טולואן: מבנה, תכונות, שימושים, השגה - כִּימִיָה - 2025

טולואן הוא ארומטיות מרוכז נוסחא שלו הוא C ₆ H ₅ CH ₃ או PhCH ₃ ו מורכב קבוצה מתיל (CH ₃ ) מצורף לקבוצת טבעת בנזן או פניל (PH). הוא נמצא באופן טבעי בשמן גולמי, בפחם, באדי געש, ובכמה עצים, כמו עץ ​​הטולו של דרום אמריקה.

ממס זה עם ריח אופייני משמש בעיקר כחומר גלם תעשייתי וכמדלל צבע. הוא משמש גם לחיסול טפילים הקיימים בחתולים וכלבים, כמו אקררידים ותולעי קרס.

פורמולה מבנית של טולואן. מקור: Neurotiker דרך Wikipedia.

טולואן בודד לראשונה על ידי פייר-ג'וזף פלטייה ופיליפ וולטר, בשנת 1837, משמן אורן. מאוחר יותר הנרי אטיין סיינט-קלייר דוויל, בשנת 1841, בודד אותו מהטולו בלסם והצביע על כך שתוצרתו דומה לזו שבודדה בעבר. בשנת 1843, Berzelius הטביל את הטולוין.

מרבית הטולואן מתקבל כמוצר לוואי או משני בתהליכי ייצור הבנזין והפיכת פחם לקולה. זה מופק גם על ידי תגובות המתבצעות במעבדה, למשל, תגובת בנזן עם מתיל כלוריד.

מִבְנֶה

מבנה מולקולרי טולואן. מקור: בן מילס באמצעות ויקיפדיה.

בתמונה העליונה יש לנו את המבנה המולקולרי של טולואן המיוצג על ידי מודל של כדורים וסורגים. שימו לב שהוא נראה בדיוק כמו הנוסחה המבנית שצוינה, עם ההבדל שהוא לא מולקולה שטוחה לחלוטין.

במרכז טבעת הבנזן, שבמקרה זה ניתן לראות קבוצה של פניל, Ph, אופיו הארומטי מודגש על ידי הקווים המנוקדים. לכל אטומי הפחמן הכלאה sp ² , למעט קבוצת CH ₃ שההכלאה שלה היא sp ³ .

מסיבה זו המולקולה אינה שטוחה לחלוטין: ההידרוגנים של CH ₃ ממוקמים בזוויות שונות למישור הטבעת של הבנזן.

טולואן היא מולקולה אפולרית, הידרופובית וארומטית. האינטראקציות הבין-מולקולריות שלהם מבוססות על כוחות פיזור בלונדון ועל אינטראקציות דיפול-דיפול, מכיוון שמרכז הטבעת "טעון" בצפיפות האלקטרונים המסופקת על ידי CH ₃ ; בעוד שלאטומי מימן צפיפות אלקטרונים נמוכה.

לכן, לטולואן ישנם כמה סוגים של אינטראקציות בין-מולקולריות המחזיקות את מולקולות הנוזל שלה יחד. הדבר בא לידי ביטוי בנקודת הרתיחה שלו, 111 מעלות צלזיוס, שהוא גבוה בהתחשב בכך שהוא ממס אפולרי.

נכסים

מראה חיצוני

נוזל חסר צבע ושקוף

מסה מולארית

92.141 גרם / מול

רֵיחַ

מתוק, חריף ודומה לבנזן

צְפִיפוּת

0.87 גרם / מ"ל ​​בחום של 20 מעלות צלזיוס

נקודת המסה

-95 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

111 מעלות צלזיוס

מְסִיסוּת

לטולואן יש מסיסות זניחה במים: 0.52 גרם / ל 'ב 20 מעלות צלזיוס. זה נובע מההבדל בקוטביות בין טולואין למים.

מצד שני, הטולואן מסיס, או במקרה זה, ניתן לאיכול, עם אתנול, בנזן, אתיל אתר, אצטון, כלורופורם, חומצה אצטית קרחונית ופחמן דיסולפיד; כלומר הוא ממיס טוב יותר בממסים פחות קוטביים.

מדד שבירה (n

1,497

צְמִיגוּת

0.590 cP (20 מעלות צלזיוס)

נקודת הצתה

6 מעלות צלזיוס. יש לטפל בטולואן במכסי ברזל וכמה שיותר רחוק מכל להבה.

צפיפות אדים

3.14 ביחס לאוויר = 1. כלומר, אדיו צפופים פי שלושה כמו אוויר.

לחץ אדים

2.8 kPa בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס.

טמפרטורת התלקחות

480 מעלות צלזיוס

הִתפָּרְקוּת

עשוי להגיב במרץ עם חומרים מחמצנים. כשהוא מחומם לפירוק, הוא פולט עשן חריף ומרגיז.

מתח פנים

29.46 mN בחום של 10 מעלות צלזיוס

רגע דיפול

0.36 ד

תגובתיות

טולואן מועדת לכלורן לייצור אורתו-כלורוטולואן ופארה-כלורוטולואן. קל גם להזין את הייצור של ניטרוטולואן, שהוא חומר הגלם לצבעים.

חלק אחד של טולואן משולב עם שלושה חלקים חומצה חנקתית ליצירת טריניטרוטולואן (TNT): אחד חומרי הנפץ הידועים ביותר.

באופן דומה, טולואן עובר סולפונציה ליצירת חומצות סולפוניות O-טולואן ו- p-toluene, המהוות חומר גלם לייצור צבעים וסכרין.

קבוצת המתיל של הטולואן עוברת אובדן מימן כתוצאה מפעולה של בסיס חזק. כמו כן, קבוצת המתיל חשופה לחמצון, ולכן היא מגיבה עם פרמנגנט אשלגן לייצור חומצה בנזואית ובנזאלדהיד.

יישומים

תַעֲשִׂיָתִי

TNT, חומר הנפץ הסמלי ביותר מכולם, מיוצר באמצעות טולואן כחומר הגלם העיקרי. מקור: Pixabay.

טולואן משמש לייצור צבעים, מדללי צבע, לקים, דבקים או דבק, לכות, צבעי דיו, ניילון, פלסטיק, קצף פוליאוריטן, רוב השמנים, אורגנוזולים ויניל, תרופות, צבעי צבע בשמים, חומרי נפץ (TNT).

באותו אופן משתמשים בטולואן בצורה של טולואנים סולפטיים בייצור דטרגנט. לטולואן חשיבות רבה גם בייצור מלטים מפלסטיק, מסירי כתמים קוסמטיים, נוזל לרדיאטור, דיו, אספלט, סמנים קבועים, מלטים למגע וכו '.

ממס ודק יותר

טולואן משמשת לדילול צבעים, מה שמקל על יישוםו. הוא משמש לפירוק שולי ערכות קלקר, ובכך לאפשר הצטרפות של חלקים המרכיבים מטוסי דגם בקנה מידה. בנוסף, הוא משמש למיצוי של מוצרים טבעיים מצמחים.

טולואן הוא ממס בדיו המשמש בתחריט. מלטים מעורבבים עם גומי וטולואן משמשים לכיסוי מספר גדול של מוצרים. טולואן משמש גם כממיס להדפסת דיו, לכות, שיזוף עור, דבקים וחומרי חיטוי.

מעניין עוד יותר, טולואן משמש כממס לחומר ננו-פחמן (כגון צינורות צינוריות) ולפולרן.

אחרים

תערובת של בנזן, טולואן וקסילן (BTX) מתווספת לבנזין כדי להגדיל את מספר האוקטן שלה. טולואן הוא שמורת אוקטן גבוהה ותוסף בנזין סילון. הוא משמש גם בייצור נפטה.

טולואן מסייע בחיסולם של כמה מינים של תולעים עגולות ותולעי קרס, כמו גם תולעי סרט שהן טפילי חתולים וכלבים.

להשיג

מרבית הטולואן מתקבל מתזקיקי נפט גולמי, הנוצרים במהלך פירוליזה של פחמימנים (פיצוח אדים). הרפורמה הקטליטית של אדי השמן מייצגת 87% מהטולואן המיוצר.

טולואן נוסף של 9% מוסר מהבנזין הפירוליזה המיוצר במהלך ייצור אתילן ופרופילן.

זפת פחם מתנורי קוקה תורמת 1% מהטולואן המיוצר, ואילו 2% הנותרים מתקבלים כתוצר לוואי מייצור סטירן.

השפעות מזיקות

טולואן הוא ממס שנשאף לגובה, מכיוון שיש לו פעולה נרקוטית המשפיעת על תפקוד מערכת העצבים המרכזית. טולואן נכנס לגוף על ידי בליעה, שאיפה וספיגה דרך העור.

ברמת חשיפה של 200 עמודים לדקה יכולים להתעורר התרגשות, אופוריה, הזיות, תפיסות מעוותות, כאב ראש וסחרחורת. בעוד שרמות גבוהות יותר של חשיפה לטולואן עלולות לגרום לדיכאון, לנמנום וחרטה.

כאשר השאיפה עולה על ריכוז של 10,000 עמודים לדקה, היא מסוגלת לגרום למותו של האדם עקב אי ספיקת נשימה.

הפניות

1. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. (10 ^th Edition.). וויילי פלוס.
2. קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
3. מוריסון ובויד. (1987). כימיה אורגנית. (מהדורה חמישית). אדיסון ווסלי איברואמריקנה.
4. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2020). טולואן. מאגר PubChem., CID = 1140. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. ויקיפדיה. (2020). טולואן. התאושש מ: en.wikipedia.org
6. ארגז כלים הנדסיים, (2018). טולואן - תכונות תרמופיזיות. התאושש מ: engineeringtoolbox.com
7. וודנטו. (sf). טולואן. התאושש מ: vedantu.com