טריאתילמין: מבנה, תכונות, שימושים וסיכונים - כִּימִיָה - 2025

Triethylamine הוא תרכובת אורגנית, יותר באופן ספציפי אמין אליפטיות, אשר נוסחה כימית הוא N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ או נטו ₃ . כמו אמינים נוזליים אחרים, יש לו ריח דומה לזה של אמוניה מעורבב עם דגים; אדיו הופכים את זה למייגע ומסוכן להתמודד עם חומר זה ללא מכסה המוצא או לבוש מתאים.

בנוסף לנוסחאות שלהם, תרכובת זו מקוצרת לעיתים קרובות כ- TEA; עם זאת, הדבר עלול לגרום לבלבול עם אמינים אחרים, כגון triethanolamine, N (EtOH) ₃ , או tetraethylammonium, אמין רבעוני, NEt ₄ ⁺ .

שלד טריאתילמין. מקור: תערובות

מהשלד (תמונה עליונה) ניתן לומר כי טריאתילמין די דומה לאמוניה; בעוד השני יש שלושה מימנים, NH ₃ , את קודם כל שלוש קבוצות אתיל, N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ . הסינתזה שלו מתחילה מטיפול באמוניה נוזלית עם אתנול, שהיא אלקילציה שמתרחשת.

NEt ₃ יכול ליצור מלח היגרוסקופי עם HCl: טריאתילאמין הידרוכלוריד, NEt ₃ · HCl. בנוסף לכל זה הוא משתתף כזרז הומוגני בסינתזה של אסטרים ועמידים, מה שהופך אותו לממס הכרחי במעבדות אורגניות.

כמו כן, יחד עם ריאגנטים אחרים, הוא מאפשר חמצון של אלכוהולים ראשוניים ומשניים לאלדהידים וקטונים, בהתאמה. כמו אמוניה זה בסיס, ולכן הוא יכול ליצור מלחים אורגניים באמצעות תגובות נטרול.

מבנה הטריאתילמין

מבנה הטריאתילמין. מקור: Benjah-bmm27.

התמונה העליונה מציגה מבנה של טריאתילמין עם דגם של כדורים וסורגים. במרכז המולקולה נמצא אטום החנקן, המיוצג על ידי כדור כחלחל; וקושרים אליו, שלוש קבוצות האתיל, כמו ענפים קטנים של כדורים שחורים ולבנים.

אף על פי שאינו נראה לעין בלתי מזוינת, על אטום החנקן ישנו זוג אלקטרונים לא משותפים. אלקטרונים אלה שני והשלוש -CH ₂ CH _{3 הקבוצות} עוברים repulsions האלקטרוני; אך מצד שני, הם תורמים להגדרת רגע הדיפול של המולקולה.

עם זאת, רגע דיפול כזה פחות מזה של, למשל, דיאתילמין, NHEt ₂ ; וגם, אין לה שום אפשרות לקשר מימן.

הסיבה לכך היא שבטריאתילאמין אין קשר ל- NH, וכתוצאה מכך נצפות נקודות התכה ונרתחות נמוכות יותר בהשוואה לאמינים אחרים שאינם מתקשרים באופן כזה.

למרות שיש רגע דיפול קל, לא ניתן לשלול כוחות פיזור בין קבוצות האתיל של מולקולות NEt ₃ השכנות. הוספת השפעה זו מוצדקת מדוע, למרות שטריאתילמין נדיף, הוא מרתיח בסביבות 89 מעלות צלזיוס, בזכות המסה המולקולרית הגדולה יחסית שלו.

נכסים

מראה חיצוני

נוזל חסר צבע עם אמוניה לא נעימה וריח דגים.

מסה מולארית

101.193 גרם / מול.

נקודת רתיחה

89 מעלות צלזיוס

נקודת המסה

-115 מעלות צלזיוס שימו לב כמה חלשים הם הכוחות הבין-מולקולריים הקושרים את מולקולות הטריאתילמין במוצק שלהם.

צְפִיפוּת

0.7255 גרם / מ"ל.

מְסִיסוּת

זה מסיס יחסית במים, 5.5 גרם / 100 גרם בחום של 20 מעלות צלזיוס. מתחת ל -18.7 מעלות צלזיוס, על פי פאבוכם, זה אפילו לא ניתן להסתדר עם זה.

בנוסף ל"הסתדר "עם מים, הם מסיסים גם באצטון, בנזן, אתנול, אתר ופרפין.

צפיפות אדים

3.49 ביחס לאוויר.

לחץ אדים

57.07 מ"מ כספית בחום 25 מעלות צלזיוס

הנרי קבוע

66 μmol / Pa · Kg.

נקודת הצתה

-15 מעלות צלזיוס

טמפרטורת התלקחות

312 מעלות צלזיוס.

קיבולת חום

216.43 kJ / mol.

חום הבעירה

10,248 קל"ג / גרם.

חום האידוי

34.84 ק"ג / מול.

מתח פנים

20.22 N / m בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס.

מדד שבירה

1,400 בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס.

צְמִיגוּת

0.347 מ"ס · 25 מעלות צלזיוס.

בסיסיות קבועה

לטריאתילאמין pKb שווה ל- 3.25.

בסיסיות

הבסיסיות לאמין זה יכולה לבוא לידי ביטוי על ידי המשוואה הכימית הבאה:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

שם HA הוא מין חומצי חלש. הצמד NHEt ₃ ⁺ A ^- מרכיב את מה שמגיע להיות מלח אמוניום שלישוני.

החומצה המצומדת NHEt ₃ ⁺ יציבה יותר מאשר אמוניום, NH ₄ ⁺ , מכיוון ששלוש קבוצות האתיל תורמות חלק מצפיפות האלקטרונים שלהן כדי להוריד את המטען החיובי על אטום החנקן; לפיכך, טריאתילמין הוא בסיסי יותר מאשר אמוניה (אך פחות בסיסי מ- OH ^- ).

יישומים

תגובות המונעות על ידי טריאתילמין. מקור: Tachymètre.

הבסיסיות, במקרה זה, נוקלאופיליות הטריאתילמין משמשת לזרז את סינתזת האסטר והאמידים ממצע משותף: אסיל כלוריד, RCOCl (תמונה עליונה).

כאן זוג האלקטרונים החופשיים מחנקן תוקף את קבוצת הקרבוניל ויוצרים ביניים; אשר, באופן רציף, מותקף על ידי אלכוהול או אמין ליצירת אסטר או amide, בהתאמה.

בשורה הראשונה של התמונה דמיינו את המנגנון שאחריו התגובה לייצור האסטר, ואילו השורה השנייה תואמת את האמיד. שימו לב שבשתי התגובות מופק טריאתילמין הידרוכלוריד, NEt ₃ · HCl, ממנו מתאושש הזרז כדי להתחיל מחזור נוסף.

פולימרים

נוקליאפיליליות הטריאתילמין משמשת גם כדי להוסיף לפולימרים מסוימים, לרפא אותם ולהעניק להם המונים גדולים יותר. לדוגמה, זה חלק מהסינתזה של שרפים פוליקרבונט, קצף פוליאוריטן שרפים אפוקסי.

כרומטוגרפיה

אמפיפיליות מרחוק ותנודתיותו מאפשרות להשתמש במלחים הנגזרים שלהם כריגנטים בכרומטוגרפיה של חילופי יונים. שימוש מרומז נוסף בטריאתילאמין הוא שניתן להשיג ממנו מלחי אמין שלישוניים שונים, כגון טריאתילאמין ביקרבונט, NHEt ₃ HCO ₃ (או TEAB).

מוצרים מסחריים

הוא שימש כתוסף לניסוח סיגריות וטבק, חומרים משמרים למזון, חומרי ניקוי מרצפות, חומרי חומרי הדברה, חומרי הדברה, צבעים וכו '.

סיכונים

אדי טריאתילאמין אינם רק לא נעימים אלא מסוכנים, מכיוון שהם יכולים לגרות את האף, הגרון והריאות, מה שמוביל לבצקת ריאות או ברונכיטיס. כמו כן, בהיותם צפופים וכבדים יותר מאוויר, הם נשארים בגובה הקרקע, עוברים למקורות חום אפשריים להתפוצץ אחר כך.

מיכלי נוזל זה צריכים להיות רחוקים מהאש מכיוון שהם מהווים סכנה קרובה לפיצוץ.

בנוסף, יש להימנע ממגע עם מינים או ריאגנטים כמו: מתכות אלקליות, חומצה טריכלורו-אצטטית, חנקות, חומצה חנקתית (כפי שהיא תיצור ניטרוסואמינים, תרכובות מסרטנות), חומצות חזקות, פרוקסידים ופרמנגנאטים.

זה לא צריך לגעת באלומיניום, נחושת, אבץ או בסגסוגות שלהם, מכיוון שיש לו את היכולת לאשש אותם.

בנוגע למגע גופני זה יכול לגרום לאלרגיות ופריחות בעור אם החשיפה היא חריפה. בנוסף לריאות זה יכול להשפיע על הכבד והכליות. ולגבי קשר עין, זה גורם לגירוי, שעלול אף לפגוע בעיניים אם לא מטפלים בהם או מנקים אותם בזמן.

הפניות

1. מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. המהדורה החמישית. עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
2. קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
3. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (מהדורה 10). וויילי פלוס.
4. ויקיפדיה. (2019). טריאתילמין. התאושש מ: en.wikipedia.org
5. מרק. (2019). טריאתילמין. התאושש מ: sigmaaldrich.com
6. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2019). טריאתילמין. מאגר PubChem. CID = 8471. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. רשת נתונים טוקסיקולוגית. (sf). טריאתילמין. התאושש מ: toxnet.nlm.nih.gov
8. מחלקת הבריאות של ניו ג'רזי. (2010). טריאתילמין. התאושש מ: nj.gov