פחמן טטרכלוריד (CCL4): מבנה, תכונות, שימושים - כִּימִיָה - 2025

פחמן טטרא הוא נוזל חסר צבע, ריח מתקתק, כמו ריח האתר ו כלורופורם. הנוסחה הכימית שלה היא CCl ₄ , והיא מהווה תרכובת קוולנטית והפכפכה, שהאדים שלה בצפיפות גבוהה יותר מהאוויר; זה לא מוליך חשמל וגם לא דליק.

הוא נמצא באטמוספרה, במי הנהר, בים ובמשקעים על פני הים. הפחמן טטרכלוריד שנמצא באצות אדומות נחשב להיות מסונתז על ידי אותו אורגניזם.

מקור: commons.wikimedia.org

באטמוספרה הוא מיוצר על ידי תגובת כלור ומתאן. טרטרוכלוריד פחמן המיוצר בתעשייה נכנס לאוקיאנוס, בעיקר דרך ממשק האוויר הים. הזרימה האטמוספרית שלו => אוקיאנית הוערכה כ 1.4 x 10 ¹⁰ גרם לשנה, שווה ערך ל -30% מסך הטטרכלוריד הפחמן באטמוספרה.

תכונות עיקריות

פחמן טטרכלוריד מיוצר באופן תעשייתי על ידי כלורציה תרמית של מתאן, כאשר מתאן מגיב עם גז כלור בטמפרטורה של 400-430C. במהלך התגובה נוצר מוצר גולמי, עם תוצר לוואי של חומצה הידרוכלורית.

הוא מיוצר גם באופן תעשייתי בשיטת פחמן דיסולפיד. כלור ופחמן דיסולפיד מגיבים בטמפרטורה של 90 עד 100 מעלות צלזיוס, תוך שימוש בברזל כזרז. לאחר מכן המוצר הגולמי נתון לשבריר, נטרול וזיקוק.

ל- CCl ₄ היו שימושים רבים, בין היתר: ממס לשומנים, שמנים, לכות וכו '; ניקוי יבש של בגדים; חומרי הדברה, חיטוי חקלאי וקוטלי פטריות וייצור ניילון. עם זאת, למרות התועלת הרבה שלה, השימוש בו הושלך באופן חלקי בגלל רעילותו הגבוהה.

אצל בני אדם זה מייצר השפעות רעילות על העור, העיניים ודרכי הנשימה. אך השפעותיו המזיקות ביותר מתרחשות בתפקוד מערכת העצבים המרכזית, הכבד והכליות. נזק לכליות הוא אולי הגורם המוביל למקרי מוות המיוחסים לפעולה הרעילה של טטרכרloride פחמן.

מִבְנֶה

בתמונה ניתן לראות את המבנה של פחמן טטרכלוריד, שהוא מגיאומטריה טטרהדרלית. שימו לב כי אטומי ה- Cl (הספירות הירוקות) מכוונים בחלל סביב הפחמן (הכדור השחור) ומציירים טטרהדרון.

כמו כן, יש להזכיר כי מכיוון שכל קודקודי הטטרדרון זהים, המבנה סימטרי; כלומר, לא משנה איך מולקולת CCl ₄ , היא תמיד תהיה זהה. ואז, מכיוון שהטטרהדרון הירוק של CCl ₄ הוא סימטרי, הוא מביא להיעדר רגע דיפול קבוע.

למה? מכיוון שלמרות שקשרי ה- C-Cl הם בעלי אופי קוטבי בגלל האלקטרוניטיביות הגדולה יותר של Cl ביחס ל- C, רגעים אלה מבוטלים וקטורית. לכן מדובר בתרכובת אורגנית עם כלור אפולולי.

הפחמן כלור לחלוטין ב- CCl ₄ , השווה לחמצון גבוה (הפחמן יכול ליצור מקסימום ארבעה קשרים עם כלור). ממס זה אינו נוטה לאבד אלקטרונים, הוא משמש (אין בו מימן) והוא מייצג אמצעי תחבורה ואחסון קטן של כלור.

תכונות פיזיקליות וכימיות

נוּסחָה

CCl ₄

משקל מולקולרי

153.81 גרם / מול.

מראה חיצוני

זה נוזל חסר צבע. זה מתגבש בצורה של גבישים מונוקליניים.

רֵיחַ

יש לו את הריח האופייני בממסים כלוריים אחרים. הריח ארומטי ומתוק במקצת, דומה לריח הטטרכלורתילן והכלורופורם.

נקודת רתיחה

170.1 מעלות צלזיוס (76.8 מעלות צלזיוס) במהירות של 760 מ"מ גה"ג.

נקודת המסה

-23 מעלות צלזיוס.

מסיסות במים

זה מסיס במים בצורה נמוכה: 1.16 מ"ג / מ"ל ​​בחום של 25 מעלות צלזיוס ו -08 מ"ג / מ"ל ​​בחום של 20 מעלות צלזיוס. למה? מכיוון שמים, מולקולה קוטבית במיוחד, אינם "חשים" זיקה לטטרכלוריד פחמן, שאינו קוטבי.

מסיסות בממסים אורגניים

בשל הסימטריה של המבנה המולקולרי שלה, טטרכלוריד פחמן הוא תרכובת לא קוטבית. לכן, זה לא ניתן לערבוב עם אלכוהול, בנזן, כלורופורם, אתר, דיסולפיד פחמן, אתר נפט ונפטא. באופן דומה, זה מסיס באתנול ובאצטון.

צְפִיפוּת

במצב נוזלי: 1.59 גרם / מ"ל ​​בטמפרטורה של 68 מעלות צלזיוס ו- 1.594 גרם / מ"ל ​​בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס.

במצב מוצק: 1.831 גרם / מ"ל ​​בטמפרטורה של -186 מעלות צלזיוס ו- 1.809 גרם / מ"ל ​​בטמפרטורה של -80 מעלות צלזיוס.

יַצִיבוּת

באופן כללי אינרטי.

פעולה מאכלת

תוקף כמה סוגים של פלסטיקים, גומי וציפויים.

נקודת הצתה

היא נחשבת דליקה נמוכה, כאשר נקודת ההצתה מסומנת כפחות מ- 982 מעלות צלזיוס.

הצתה אוטומטית

982 מעלות צלזיוס (1800 ° F; 1255 K).

צפיפות אדים

5.32 ביחס לאוויר, נלקח כערך התייחסות השווה ל 1.

לחץ אדים

91 מ"מ כספית בחום של 68 מעלות צלזיוס; 113 מ"מ מגה"ג בטמפרטורה של 77 מעלות צלזיוס ו- 115 מ"מ כספ"ג בחום של 25 מעלות צלזיוס.

הִתפָּרְקוּת

בנוכחות אש הוא יוצר כלוריד ופוסגן, תרכובת רעילה ביותר. כמו כן, באותם תנאים הוא מתפרק למימן כלוריד ופחמן חד חמצני. בנוכחות מים בטמפרטורות גבוהות הוא יכול לייצר חומצה הידרוכלורית.

צְמִיגוּת

2.03 x 10 ^-3 פא '

סף הריח

21.4 עמודים לדקה.

מדד שבירה (

1.4607.

יישומים

ייצור כימי

-הוא מתערב כחומר כלור ו / או כממס בייצור כלור אורגני. באופן דומה, הוא מתערב כמונומר בייצור ניילון.

- משמש כממיס בייצור מלט גומי, סבון וקוטלי חרקים.

-משמש בייצור של כלור-פלואור-פחמן המונע.

בכך שהוא אינו מחובר לקשרי CH, פחמן טטרכלוריד אינו עובר תגובות רדיקליות חופשיות, מה שהופך אותו לממס שימושי להלוגנות, לא על ידי הלוגן יסודי או על ידי מגיב הלוגניטי, כמו N- ברומוסוצ'ינימיד.

ייצור קירור

הוא שימש בייצור של כלורפלואור-פחמן, קירור R-11 וטריכלור-פלואורומתאן, קירור R-12. מקררים אלו הורסים את שכבת האוזון וזו הסיבה שהומלץ להשתמש בהם להפסיק, בהתאם להמלצות פרוטוקול מונטריאול.

דיכוי אש

בתחילת המאה ה -20 החל טטרכלוריד פחמן לשמש כמטף כיבוי, על בסיס מערך תכונות של המתחם: הוא הפכפך; אדיו כבד יותר מאוויר; זה לא מוליך חשמלי ואינו דליק במיוחד.

כאשר מחממים טטרכלוריד פחמן הוא הופך לאדי כבד המכסה את מוצרי הבעירה, מבודד אותם מהחמצן הקיים באוויר וגורם לשריפה לגווע. זה מתאים ללחימה בשריפות נפט ומכשירים.

עם זאת, בטמפרטורות העולות על 500 מעלות צלזיוס, פחמן טטרכלוריד יכול להגיב עם מים, ולגרום לפוסגן, תרכובת רעילה, ולכן יש לשים לב לאוורור במהלך השימוש. בנוסף, הוא יכול להגיב בפיצוץ עם נתרן מתכתי, ויש להימנע משימוש בו בשריפות עם נוכחות מתכת זו.

ניקיון

פחמן טטרכלוריד משמש מזה זמן רב לניקוי יבש של בגדים וחומרים ביתיים אחרים. בנוסף, הוא משמש כשומן מתכות תעשייתי, מצוין להמסת שומן ושמן.

ניתוח כימי

הוא משמש לגילוי בורון, ברומיד, כלוריד, מוליבדן, טונגסטן, ונדיום, זרחן וכסף.

ספקטרוסקופיה אינפרא אדום ותהודה מגנטית גרעינית

-משמש כממיס בספקטרוסקופיה אינפרא אדום, מכיוון שלטטרכלוריד פחמן אין ספיגה משמעותית ברצועות> 1600 ס"מ ^-1 .

-הוא שימש כממיס בתהודה מגנטית גרעינית, מכיוון שהוא לא הפריע לטכניקה מכיוון שלא היה בה מימן (הוא אפרוטי). אך בגלל רעילותו, מכיוון שעוצמת המיסוי שלה נמוכה, הוחלף טטרכלוריד פחמן בממסים מדויקים.

מֵמֵס

המאפיין של היותה תרכובת לא קוטבית מאפשרת שימוש בטטרכלוריד פחמן כחומר ממיס לשמנים, שומנים, לכות, לכות, שעוות גומי ושרפים. זה יכול גם להמיס יוד.

שימושים אחרים

זה מרכיב חשוב במנורות לבה, מכיוון שצפיפותו, טטרכלוריד פחמן מוסיף משקל לשעווה.

בשימוש על ידי אספני בולים הוא חושף סימני מים על בולים מבלי לגרום נזק.

-זה שימש כחומר הדברה ופטרייתית ובחיטוי גרגרים כדי לחסל חרקים.

בתהליך חיתוך המתכת הוא משמש כחומר סיכה.

-זה שימש ברפואה וטרינרית כאנטלנטיה לטיפול בפאשיונלאזיס, הנגרמת על ידי פאשיולה הפטיקה בכבשים.

רַעֲלָנוּת

ניתן להיספג טטראתוריד פחמן במסלולי הנשימה, העיכול והעיניים ודרך העור. בליעה ושאיפה מסוכנים מאוד מכיוון שהם יכולים לגרום לנזק קשה לטווח הארוך במוח, בכבד ובכליות.

-מגע עם העור גורם לגירוי ובטווח הארוך הוא יכול לגרום לדלקת עור. בזמן שמגע עם העיניים גורם לגירוי.

מנגנונים הפוטוטוקסיים

המנגנונים העיקריים המייצרים נזק לכבד הם לחץ חמצוני ושינוי הומאוסטזיס של סידן.

לחץ חמצוני הוא חוסר איזון בין ייצור מיני חמצן תגובתי לבין יכולתו של האורגניזם לייצר סביבה מצמצמת, בתוך תאיו, השולטת על תהליכים חמצוניים.

חוסר האיזון במצב הרדוקס הרגיל יכול לגרום לתופעות רעילות כתוצאה מייצור פרוקסידים ורדיקלים חופשיים הפוגעים בכל מרכיבי התאים.

פחמן טטרא עובר מטבוליזם בייצור רדיקלים חופשיים: Cl ₃ C ^. (Trichloromethyl רדיקל) ו- Cl ₃ COO ^. (רדיקל trichloromethyl peroxide). רדיקלים חופשיים אלה מייצרים ליפופרוקסידציה הגורמת נזק לכבד וגם לריאה.

רדיקלים חופשיים גורמים גם להתמוטטות קרום הפלזמה של תאי הכבד. זה מייצר עלייה בריכוז הציטוזולי של הסידן וירידה במנגנון התוך-תאי של השתלת סידן.

העלייה התוך תאית בסידן מפעילה את האנזים פוספוליפאז A ₂ הפועל על פוספוליפידים בקרום, ומחמירה את מעורבותם. בנוסף, מסתננים חדירת נויטרופילים ופגיעה בתפקוד הכבד. ישנה ירידה בריכוז התאי של ATP וגלוטתיון הגורמת לחיסול האנזים ומוות של תאים.

השפעות רעילות על מערכת הכליה ועל מערכת העצבים המרכזית

ההשפעות הרעילות של פחמן טטרכלוריד באים לידי ביטוי במערכת הכליה עם ירידה בייצור השתן והצטברות המים בגוף. במיוחד בריאות ועלייה בריכוז הפסולת המטבולית בדם. זה יכול לגרום למוות.

ברמה של מערכת העצבים המרכזית, יש מעורבות בהולכה האקסונאלית של דחפים עצביים.

השפעות חשיפה אצל בני אדם

משך זמן קצר

גירוי בעיניים; השפעות על הכבד, הכליות ועל מערכת העצבים המרכזית, אשר עלולות להוביל לאובדן הכרה.

משך זמן ארוך

דרמטיטיס ופעולה מסרטנת אפשרית.

אינטראקציות רעילות

קיים קשר בין מקרים רבים של הרעלת פחמן טטרכלוריד ושימוש באלכוהול. צריכת אלכוהול עודפת גורמת לנזק בכבד, ומייצרת שחמת כבד במקרים מסוימים.

הוכח שהרעילות של פחמן טטרכלוריד מוגברת עם ברביטרטים, מכיוון שיש להם כמה השפעות רעילות דומות.

לדוגמא, ברמת הכליה, ברביטורטים מפחיתים את הפרשת השתן, פעולה זו של ברביטורטים דומה להשפעה הרעילה של פחמן טטרכלוריד על תפקוד הכליות.

אינטראקציות בין מולקולריות

CCl ₄ יכול להיחשב כטטרדרון ירוק. איך אתה מתקשר עם אחרים?

בהיותה מולקולה אפולרית, ללא רגע דיפול קבוע, היא לא יכולה לתקשר באמצעות כוחות דיפול-דיפול. כדי להחזיק את המולקולות ביחד בנוזל, על אטומי הכלור (קודקודי הטטרה -דרה) לתקשר זה עם זה בדרך כלשהי; והם עושים זאת בזכות כוחות הפיזור של לונדון.

ענני האלקטרונים של אטומי Cl נעים, ולרגעים קצרים, מייצרים אזורים עשירים ועניים באלקטרונים; כלומר הם מייצרים דיפולולים מיידיים.

האזור העשיר δ- האלקטרון גורם אטום Cl של מולקולה שכנה להיות מקוטב: Cl ^{δ- δ +} Cl לפיכך, שתי אטום כלור יכול להיות מוחזק יחד לזמן מוגבל..

אך מכיוון שיש מיליוני מולקולות CCl ₄ , האינטראקציות הופכות יעילות מספיק ליצירת נוזל בתנאים רגילים.

יתר על כן, ארבע Cl הקשורות בצורה קוולנטית לכל C מגדילות במידה ניכרת את מספר האינטראקציות הללו; עד כדי כך שהוא מרתיח בטמפרטורה של 76.8 מעלות צלזיוס, נקודת רתיחה גבוהה.

נקודת הרתיחה של CCl ₄ לא יכולה להיות גבוהה יותר מכיוון שהטטרהדרות הן קטנות יחסית בהשוואה לתרכובות אפולריות אחרות (כמו קסילן, הרותח ב 144 מעלות צלזיוס).

הפניות

1. הרדינגר א. סטיבן. (2017). מילון מונחים מאויר של כימיה אורגנית: טטרכלוריד פחמן. התאושש מ: chem.ucla.edu
2. כל סיאבולה. (sf). כוחות בין-מולקולריים ואנטומיים. התאושש מ: siyavula.com
3. קארי FA (2006). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
4. ויקיפדיה. (2018). טטרכלוריד פחמן. התאושש מ: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). פחמן טטרכלוריד. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. ספר כימי. (2017). טטרכלוריד פחמן. התאושש מ: chemicalbook.com