מלחים אורגניים: תכונות, שימושים ודוגמאות - כִּימִיָה - 2025

המלחים האורגניים הם מספר צפוף של תרכובות יוניות עם תכונות רבות. הם נגזרים בעבר מתרכובת אורגנית, שעברה טרנספורמציה המאפשרת לה לשאת מטען, וגם זהותה הכימית תלויה ביון המשויך.

שתי נוסחאות כימיות כלליות מאוד למלחים אורגניים מוצגות בתמונה למטה. הראשון מבין אלה, R-AX, מתפרש כתרכובת שבמבנה הפחמן שלהן אטום, או קבוצה A, נושא מטען חיובי + או שלילי (-).

מקור: גבריאל בוליבר

כפי שניתן לראות, יש קשר קוולנטי בין R ל- A, RA, אך בתורו, ל- A יש מטען רשמי שמושך (או דוחה) את היון X. סימן המטען יהיה תלוי באופי ה- A ובסביבה הכימית. .

אם A הייתה חיובית, עם כמה Xים זה יכול היה לקיים אינטראקציה? עם אחד בלבד, בהינתן העיקרון של אלקטרוניות (+ 1-1 = 0). עם זאת, מה זהותו של X? האניון X יכול להיות CO ₃ ^2– , המחייב שני קטיונים RA ⁺ ; הליד: F ^- , Cl ^- , Br ^- וכו '; או אפילו עוד RA ^- תרכובת . האפשרויות אינן ניתנות לערעור.

כמו כן, מלח אורגני יכול להיות בעל אופי ארומטי, המאויר על ידי טבעת הבנזן החומה. מלח בנזואט של נחושת (II), (C ₆ H ₅ COO) ₂ Cu, למשל, מורכב משתי טבעות ארומטיות עם קבוצות קרבוקסיל טעונות שליליות, המקיימות אינטראקציה עם הקטיון Cu ²⁺ .

תכונות פיזיקליות וכימיות

מהתמונה ניתן לציין שמלחים אורגניים מורכבים משלושה מרכיבים: האורגני, R או Ar (הטבעת הארומטית), אטום או קבוצה הנושאים את המטען היוני A, וכנגד X.

כמו שהזהות והמבנה הכימי מוגדרים על ידי רכיבים כאלה, באותו אופן שתכונותיהם תלויות בהן.

מעובדה זו ניתן לסכם מאפיינים כלליים מסוימים שרובם המכריע של מלחים אלה ממלאים.

מסות מולקולריות גבוהות

בהנחה של אניונים מונו או רב-אורגניים X, מלחים אורגניים נוטים להיות המונים מולקולריים גדולים בהרבה מאשר מלחים אורגניים. זה בעיקר בגלל שלד הפחמן, שקשרי ה- CC היחידים שלו, ואטומי המימן שלהם, תורמים המון המון לתרכובת.

לכן R או Ar אחראים למסות המולקולריות הגבוהות שלהם.

אמפפילילים וחומרים פעילי שטח

מלחים אורגניים הם תרכובות אמפיפיליות, כלומר למבנים שלהם יש גם מטרות הידרופיליות וגם הידרופוביות.

מהם קצוות כאלה? R או Ar מייצגים את ההידרופובי הקיצוני, מכיוון שאטומי C ו- H שלהם אינם בעלי זיקה רבה למולקולות מים.

A ^{+ (-)} , האטום או הקבוצה הנושאת מטענים, הוא הסוף ההידרופילי, מכיוון שהוא תורם לרגע הדיפול ומתקשר עם מים ויוצר דיפולנים (RA ⁺ OH ₂ ).

כאשר האיזורים ההידרופיליים וההידרופוביים מקוטבים, המלח האמפיפילי הופך לחומר פעילי שטח, חומר הנמצא בשימוש נרחב לייצור דטרגנטים ומוריקים.

נקודות רתיחה או התכה גבוהה

בדומה למלחים אורגניים, גם למלחים אורגניים יש נקודות התכה ורתיחה גבוהות, בגלל הכוחות האלקטרוסטטיים השולטים בשלב הנוזל או המוצק.

עם זאת, מכיוון שיש מרכיב אורגני R או Ar, סוגים אחרים של כוחות ואן-דר-וואלס משתתפים (כוחות לונדון, דיפול-דיפול, קשרי מימן) המתחרים בדרך מסוימת עם האלקטרוסטטי.

מסיבה זו, המבנים המוצקים או הנוזלים של מלחים אורגניים הם, מלכתחילה, מורכבים ומגוונים יותר. חלקם יכולים אפילו להתנהג כמו גבישים נוזליים.

חומציות ובסיסיות

מלחים אורגניים הם בדרך כלל חומצות או בסיסים חזקים יותר מאשר מלחים אורגניים. הסיבה לכך היא של- A, למשל במלחי אמין, יש מטען חיובי בגלל הקשר שלו עם מימן נוסף: A ⁺ -H. אז במגע עם בסיס, תרמו את הפרוטון כדי להפוך לתרכובת ניטרלית שוב:

RA ⁺ H + B => RA + HB

H שייך ל- A, אך כתוב כי הוא מעורב בתגובת הנטרול.

מצד שני, RA ⁺ יכול להיות מולקולה גדולה, שאינו מסוגל ליצור מוצקים עם סריג גביש יציב מספיק עם ההידרוקסיל או האניון ההידרוקסיל OH ^- .

כאשר זהו הדבר, RA ⁺ OH ^- המלח מתנהג כבסיס חזק; אפילו בסיסי כמו NaOH או KOH:

RA ⁺ OH ^- + HCl => RACl + H ₂ O

שימו לב במשוואה הכימית כי Cl ^- anion מחליף את OH ^- ויוצר את RA ⁺ Cl ^- מלח .

יישומים

השימוש במלחים אורגניים ישתנה בהתאם לזהות R, Ar, A ו- X. יתר על כן, יישומם תלוי גם בסוג המוצק או הנוזל שהם יוצרים. כמה כלליות בעניין זה הן:

- שימש כמגיבים לסינתזה של תרכובות אורגניות אחרות. RAX יכולה לשמש כ"תורמת "לרשת R להוסיף למתחם אחר המחליף קבוצה עוזבת טובה.

הם פעילי שטח, כך שהם יכולים לשמש גם כחומרי סיכה. מלחי מתכת של קרבוקסילטים משמשים למטרה זו.

מאפשר את הסינתזה של מגוון רחב של צבעי צבע.

דוגמאות למלחים אורגניים

קרבוקסילטים

חומצות קרבוקסיליות מגיבות עם הידרוקסיד בתגובה לנטרול, ומולידות את מלחי הקרבוקסילאט: RCOO ^- M ⁺ ; כאשר M ⁺ יכול להיות כל קטיון מתכת (Na ⁺ , Pb ²⁺ , K ⁺ וכו ') או קטיון האמוניום NH ₄ ^+.

חומצות שומניות הן חומצות קרבוקסיליות שרשרת ארוכות אליפטיות, הן יכולות להיות רוויות ולא רוויות. בין הרוויים ניתן למצוא חומצה פלמיטית (CH ₃ (CH ₂ ) ₁₄ COOH). זה מוליד את המלח הפליטיט, ואילו חומצה סטארית (CH ₃ (CH ₂ ) ₁₆ COOH יוצרת את מלח הסטיראט. סבונים מורכבים ממלחים אלה.

במקרה של חומצה בנזואית, C ₆ H ₅ COOH (כאשר C ₆ H ₅ - הוא טבעת בנזן), כאשר הוא מגיב עם בסיס, הוא יוצר מלחים בנזואט. בכל הקרבוקסילטים הקבוצה -COO ^- מייצגת A (RAX).

ליתיום דיאקילוקרטס

ליתיום diakylcuprate שימושי בסינתזה אורגנית. הנוסחה שלו היא ^- Li ⁺ , בה אטום הנחושת נושא מטען שלילי. כאן, הנחושת מייצגת את אטום A בתמונה.

מלחי סולפוניום

הם נוצרים מתגובה של סולפיד אורגני עם אלקיל הליד:

R ₂ S + R'X => R ₂ R’S ⁺ X

עבור מלחים אלה, אטום הגופרית נושא מטען פורמלי חיובי (S ⁺ ) מכיוון שיש לו שלושה קשורים קוולנטיים.

מלחי אוקסוניום

בדומה, אתרים (האנלוגים המחומצן של הגופרית) מגיבים עם הידרואידים ויוצרים מלחי אוקסוניום:

ROR '+ HBr <=> RO ⁺ HR' + Br ^-

הפרוטון החומצי של HBr נקשר באופן קוואליטי לאטום החמצן של האתר (R ₂ O ⁺ -H), ומטען אותו באופן חיובי.

מלחי אמין

אמינים יכולים להיות ראשוניים, משניים, שלישיים או רביעוניים, כמו גם המלחים שלהם. כולם מאופיינים בכך שיש אטום H המקושר לאטום החנקן.

לפיכך, RNH ₃ ⁺ X ^- הוא מלח אמין ראשוני; R ₂ NH ₂ ⁺ X ^- , של אמין משני; R ₃ NH ⁺ X ^- , מאמין שלישוני; ו- R ₄ N ⁺ X ^- , מאמין מרובע (מלח אמוניום מרובע).

מלחי דיזוניום

לבסוף, מלחי דיזוניום (RN ₂ ⁺ X ^- ) או ארידיאזוניום (ArN ₂ ⁺ X ^- ) מייצגים את נקודת המוצא של תרכובות אורגניות רבות, בעיקר צבעי אזו.

הפניות

1. פרנסיס א. קארי. כימיה אורגנית. (מהדורה שישית, עמודים 604-605, 697-698, 924). מק גריי היל.
2. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. כימיה אורגנית. אמינים. (מהדורה 10). וויילי פלוס.
3. ויקיפדיה. (2018). מלח (כימיה). נלקח מ: en.wikipedia.org
4. סטיבן א. הרדינגר. (2017). מילון מונחים מאויר של כימיה אורגנית: מלחים. התאושש מ: chem.ucla.edu
5. שברון אורונית. (2011). קרבוקסילטים. . התאושש מ: oronite.com