התגובה Fehling או Fehling המבחן היא שיטה המאפשרת איתור, במידה מסוימת, לכימות סוכרים צמצום במדגם. תכונותיו הכימיות דומות מאוד לאלו של תגובת בנדיקט, והן שונות רק במתחם הנחושת שמשתתף בחמצון הסוכרים.
מבחן Fehling משמש גם כדי להבחין בין אלדהיד לקטון; עם זאת, אלפא-הידרוקסיטונים נותנים תגובה חיובית, כמו שקורה בקטוזות המונוסכרידים. לפיכך, האלדוזות (מונוזכרידים אלדהידים) וקטוזות, המרכיבות את הסוכרים המפחיתים, מתחמצנות לצורות החומציות שלהן.
מבחנות בהן בוצעה בדיקת Fehling או התגובה. מקור: FK1954
בתמונה למעלה נראה המגיב של Fehling במבחנה משמאל. צבעו הכחלחל נובע מ- CuSO 4 · 5H 2 O המומס במים, שיוני הנחושת שלהם מורכבים עם אניונים טרטרטים, ומונעים מההידרוקסיד הנחושת ליפול במדיום אלקליין.
לאחר שחלפה התגובה באמבט חם בטמפרטורה של 60 מעלות צלזיוס ובנוכחות אלדהידים או הפחתת סוכרים, נוצרת משקעים חומים המעידים על בדיקה חיובית.
המשקעים הללו הם תחמוצת כוסות, Cu 2 O, אותה ניתן לשקול כדי לקבוע כמה סוכרים או אלדהידים מפחיתים היו במדגם.
הכנת ריאגנטים להנעה
המגיב של Feling מורכב למעשה מתערובת של שני תמיסות, A ו- B, בהן נוצר מתחם הביסטראטוקופרפט (II); זה הסוכן הפעיל האמיתי.
פתרון ל
הפיתרון של Fehling A הוא פיתרון מימי של CuSO 4 · 5H 2 O, אליו ניתן להוסיף כמות קטנה של חומצה גופרתית כדי לעזור להמיס את הגבישים הכחלחלים. בהתאם לנפחים הנדרשים, 7 גרם או 34.65 גרם ממלח הנחושת מומסים, 100 מ"ל או 400 מ"ל, בהתאמה, מועברים לבקבוק נפח, וממוסימים לסימן עם מים מזוקקים.
תמיסה זו בצבע תכלת, והיא מכילה את יוני ה- Cu 2+ , שיהיו המינים המופחתים כאשר התגובה של Fehling מתרחשת.
פיתרון ב
פיתרון של Feling B הוא פיתרון אלקליין חזק של נתרן אשלגן טרטראט, המכונה גם המלח של לה רושל, בנתרן הידרוקסיד.
הנוסחה של מלח זה היא KNaC 4 H 4 O 6 · 4H 2 O, אשר ניתן לכתוב כ HO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H, ו- 35 גרם ממנו מומסים ב 12 גרם של NaOH המהווים עד 100 מ"ל מים מזוקקים. או אם קיימות כמויות רבות יותר של מלח לה רושל, 173 גרם נשקלות ומומסות ב -400 מ"ל מים מזוקקים עם 125 גרם NaOH, מה שהופך עד 500 מ"ל עם מים מזוקקים.
המגיב של פיילינג
מטרת המדיום האלקליין החזק היא לפרוט-פוטון את קבוצות ההידרוקסיל המרכזיות OH של הטרטרט, כך שאטומי החמצן שלו יוכלו לתאם עם Cu 2+ ולהקים את מתחם הביסטראטוקופרפט (II). קומפלקס כחול כהה זה נוצר כאשר מערבבים נפחים שווים של פתרונות A ו- B.
לאחר סיום זה נלקחת מנה של 2 מ"ל ומועברת לצינור המבחן, אליו נוסיף 3 טיפות מהמדגם שאנחנו רוצים לברר אם יש בה אלדהיד או הפחתת סוכר. ואז ולבסוף, צינור המבחן הנתמך כראוי מונח באמבטיית מים חמים בטמפרטורה של 60 מעלות צלזיוס, והוא ממתין להופעת משקעים חומים המעידים על בדיקה חיובית.
סוכן פעיל
קומפלקס ביסטרה-טוקופרפט (II). מקור: Smokefoot
בתמונה העליונה יש לנו את הנוסחה המבנית של קומפלקס ביסטרטרטוקופראט (II). כול Cu 2+ יון ב מתחמי פתרון עם שתי tartrates מ- B פתרון, מניעת הידרוקסיד הנחושת מן המזרז בשל נוכחותם של OH - יוני המדיום.
ניתן לכתוב את המתחם הזה כ- Cu (C 4 H 4 O 6 ) 2 2− . מדוע המטען השלילי השתנה מ- -6 ל -2? הסיבה לכך היא שהתמונה לא מתחשבת ביוני K + ו- Na + שמסביב , המנטרלים את המטענים השליליים של קבוצות הקרבוקסילאט, -CO 2 - , בקצות המתחם.
לפיכך, Cu (C 4 H 4 O 6 ) 2 6 - כאשר הוא מוקף על ידי שני זוגות של K + ו- Na + , המטען שלו נשאר כ- Cu (C 4 H 4 O 6 ) 2 2 - כאשר במרכז המתחם יש לנו Cu 2+ .
מה התגובה שמתרחשת כאשר מתחם זה בא במגע עם אלדהיד, אלדוז או קטוזה? קטוזות בתצורה המחזורית שלהן מחמצנות את הפחמן האנומרי שלהן C-OH ל- CHO: אלדוז, שממשיך ואז להתחמצן לצורת החומצה שלו, COOH.
משוואה כימית
המשוואה הכימית הבאה מציגה את חמצון האלדהידים לחומצות קרבוקסיליות:
RCHO + 2 Cu (C 4 H 4 O 6 ) 2 2− + 5 OH - → RCOO - + Cu 2 O + 4 C 4 H 4 O 6 2− + 3 H 2 O
אבל מכיוון שהמדיום הוא אלקליין חזק, יש לנו RCOO - ולא RCOOH.
האלדהיד המחומצן, האלדוז או הקטוזה, RCHO, מתחמצן מכיוון שהוא מקבל קשר נוסף עם חמצן. לעומת זאת, יוני 2 + Cu מצטמצמים ל- Cu + (Cu 2 + O 2- ), כאשר המין מצטמצם. כאשר המתחם מגיב ונוצר המשקעים האדומים של Cu 2 O, יוני הטרטרט משתחררים ונשארים חופשיים במדיום.
שימושים ודוגמאות
כאשר יש חשד לאלדהיד או קטון, בדיקת ריאגנטים חיובית של פיילינג מצביעה על היותו אלדהיד. לרוב זה מועיל מאוד בבדיקות איכותיות אורגניות. כל אלדהיד, כל עוד הוא אליפטי ולא ארומטי, יגיב ונראה את המשקעים האדומים של Cu 2 O.
תגובת Fehling מאפשרת לכמת את כמות הפחתת הסוכרים במדגם על ידי שקילת Cu 2 O. עם זאת, אין זה מועיל להבחין בין אלדוז או קטוזה, מכיוון ששניהם נותנים תוצאות חיוביות. סוכרוז הוא אחד הסוכרים הבודדים שנותנים תוצאה שלילית, והפתרון נשאר כחלחל.
הגלוקוזה, הפרוקטוזה, המלטוזה, הגלקטוזה, הלקטוזה והצלוביוזה, בהפחתת הסוכרים, מגיבים בחיוב למגיב של פיילינג; ולכן בזכות שיטה זו ניתן לאתר ולכמת אותם. לדוגמה, כמות הגלוקוזה בדם ובשתן סופחה בכימות באמצעות המגיב של פיילינג.
הפניות
- גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. (10 th Edition.). וויילי פלוס.
- קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
- מוריסון, RT ובויד, RN (1990). כימיה אורגנית. ( מהדורת 5 טא ). אדיסון ווסלי איברואמריקנה.
- ויקיפדיה. (2020). הפיתרון של Feling. התאושש מ: en.wikipedia.org
- סאליבן רנדי. (2012). מבחן ריחוף. אוניברסיטת אורגון. התאושש מ: chemdemos.uoregon.edu
- רוברט ג'ון לנקשייר. (4 בינואר, 2015). המבחן של Feling. התאושש מ: chem.uwimona.edu.jm