- מִבְנֶה
- מִנוּחַ
- נכסים
- מצב פיזי
- משקל מולקולרי
- נקודת המסה
- נקודת רתיחה
- נקודת רתיחה
- טמפרטורת התלקחות
- צְפִיפוּת
- מְסִיסוּת
- תכונות כימיות
- היווצרות דימר
- נכסים אחרים
- להשיג
- יישומים
- בהשגת אנילין ואצטמינופן
- בהשגת תרכובות כימיות אחרות
- ביישומים שונים
- סיכונים
- טיפולים לחיסולה מהסביבה
- הפניות
Nitrobenzene הוא תרכובת אורגנית ארומטית המורכבת טבעת בנזן C 6 H 5 - וקבוצה ניטרו -NO 2 . הנוסחה הכימית שלה היא C 6 H 5 NO 2 . זהו נוזל חסר צבע או צהוב בהיר, שמנוני, מריח שקדים מרים או לק נעליים.
ניטרובזן הוא תרכובת שימושית מאוד בתעשייה הכימית מכיוון שהיא מאפשרת להשיג סדרה של חומרים כימיים שיש להם שימושים שונים. הסיבה לכך היא שיכולה להיות נתונה לתגובות מסוגים שונים.
ניטרובזן, C 6 H 5 -NO 2 . מחבר: מרילו סטאה.
בין התגובות הכימיות החשובות ניתן למנות חנקות (המאפשרת להוסיף עוד קבוצות –NO 2 למולקולה) והפחתה (ההפך מחמצון, מכיוון ששני אטומי החמצן של קבוצת ניטרו –NO 2 מחוסלים ומוחלפים על ידי הידרוגנים).
בעזרת ניטרובנזן ניתן להכין למשל אנילין ו para-acetaminophenol. האחרון הוא האצטמינופן הידוע שהוא נוגד-נגד (תרופה נגד חום) ומשכך כאבים קל (תרופה נגד כאבים קלים).
יש לטפל בניטרובנזן בזהירות מכיוון שהוא מעצבן ורעיל, הוא יכול לגרום לסוג של אנמיה, בין מספר תסמינים, ועל פי ההערכה הוא גורם לסרטן. זה גם מזיק לסביבה.
מִבְנֶה
Nitrobenzene C 6 H 5 –NO 2 היא מולקולה שטוחה הנוצרת על ידי טבעת C 6 H 5 של בנזן - אליה מחוברת קבוצת ניטרו –NO 2 . המולקולה שלה שטוחה מכיוון שקיימת אינטראקציה אלקטרונית בין קבוצת ניטרו-NO 2 לבין טבעת הבנזן.
מבנה שטוח של מולקולת החנקן. האלקטרונים של הקשרים הכפולים של טבעת הבנזן נוטים ליצור אינטראקציה עם קבוצת ניטרו-NO 2 . מחבר: Benjah-bmm27. מקור: Wikimedia Commons.
קבוצת ניטרו-NO 2 נוטה למשוך אלקטרונים מהטבעת C 6 H 5 בנזן .
מבני תהודה של ניטרובנזן. טבעת הבנזן נוטה להיות בעלת מטען חיובי, בעוד שקבוצת הניטרו-NO2 נוטה להיות מטען שלילי. המעלה המקורי היה סמואלה מדיני בוויקיפדיה האיטלקית. . מקור: Wikimedia Commons.
מסיבה זו, למולקולה יש צד קצת יותר שלילי (שם נמצאים -ה NO-oxygens- 2 ) וצד מעט חיובי יותר (טבעת הבנזן).
לחמצן של קבוצת ניטרו יש מטען שלילי מעט בהשוואה לטבעת הבנזן. מחבר: מרילו סטאה.
מִנוּחַ
- ניטרובנזן.
- ניטרובנזין.
- ניטרובנזול.
- שמן או תמצית של מירבן או מירבן (מונח שאינו בשימוש).
נכסים
מצב פיזי
נוזל שמנוני חסר צבע עד צהוב בהיר.
משקל מולקולרי
123.11 גרם / מול.
נקודת המסה
5.7 מעלות צלזיוס
נקודת רתיחה
211 מעלות צלזיוס.
נקודת רתיחה
88 ºC (שיטת כוס סגורה).
טמפרטורת התלקחות
480 מעלות צלזיוס
צְפִיפוּת
1.2037 גרם / ס"מ 3 בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס.
מְסִיסוּת
מסיסים מעט במים: 0.19 גרם / 100 גרם מים בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס. מעורבב לחלוטין עם אלכוהול, בנזן ודיאתיל.
תכונות כימיות
ניטרובנזן יציב עד כ -450 מעלות צלזיוס, שם הוא מתחיל להתפרק היווצרות (בהיעדר חמצן) NO, NO 2 , benzen, biphenyl, aniline, dibenzofuran and naphthalen.
תגובות חשובות של ניטרובנזן כוללות הפחתה, חנקה, הלוגנציה וסולפונציה.
חנקה של ניטרובנזן מייצרת בתחילה מת-ניטרובנזן ועם זמן תגובה ארוך מתקבל 1,3,5-ניטרובנזן.
על ידי תגובת ברום או כלור עם ניטרובנזן בנוכחות זרז מתאים, מתקבלת 3-ברומו-ניטרובנזן (מטא-ברומוניטרובנזן) או 3-כלור-ניטרובנזן (מטה-כלורוניטרובנזן).
דוגמה להפחתה היא שכאשר מטפלים במטה-הלוגן-ניטרובננזים עם פח (Sn) בחומצה הידרוכלורית (HCl) מתקבלים מטא-הלוגנואנינים.
ניטרובנזן סולפונציה מתבצעת עם חומצה גופרתית מתנשאת בטמפרטורה של 70-80 מעלות צלזיוס והמוצר הוא meta-nitrobenzenesulfonic. ניתן להפחית זאת באמצעות ברזל ו- HCl כדי לתת חומצה מתילילית.
היווצרות דימר
In a C 6 H 6 בנזן פתרון, מולקולות nitrobenzene לשייך אחד עם השני, ויוצרים הדימרים או זוגות של מולקולות. בזוגות אלה, אחת המולקולות נמצאת במצב הפוך ביחס לזו.
היווצרות דימרים של ניטרובנזן עם מולקולות האחת הפוכה ביחס לשניה נובעת אולי מכיוון שלכל אחד מהם יש צד מעט טעון יותר באופן חיובי, והפוך צד טעון יותר שלילי.
באפלולית, הצד הטעון מעט יותר חיובי של אחת המולקולות קרוב אולי לטעון השלילי מעט של המולקולה האחרת, מכיוון שהמטענים ההפוכים מושכים, וכך זה עם שני הצדדים האחרים.
ניטרבנזן דימר, כלומר שתי מולקולות הנוטות להיתלות יחד בכמה ממסים. מחבר: מרילו סטאה.
נכסים אחרים
יש ריח הדומה לשקדים או לק נעליים. כאשר מורידים את הטמפרטורה הוא מתמצק בצורת גבישים ירוקים-צהובים.
להשיג
זה מתקבל על ידי טיפול בנזן C 6 H 6 בתערובת של חומצה חנקתית HNO 3 ו גופרתית וחומצה H 2 SO 4 . התהליך נקרא ניטרציה וכרוך ביצירתו של החנקן NO 2 + הודות לנוכחות חומצה גופרתית H 2 SO 4 .
- היווצרות היון ניטרוניום NO 2 + :
HNO 3 + 2 H 2 SO 4 ⇔ H 3 O + + 2 HSO 4 - + NO 2 + (ניטרוניום יון)
- ניטרון יון תוקף בנזן:
C 6 H 6 + NO 2 + → C 6 H 6 NO 2 +
- נוצר ניטרובזן:
C 6 H 6 NO 2 + + HSO 4 - → C 6 H 5 NO 2 + H 2 SO 4
לסיכום:
C 6 H 6 + HNO 3 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O
תגובת החנקה של בנזן מאוד אקזוטרמית, כלומר נוצר חום רב ולכן היא מסוכנת מאוד.
יישומים
בהשגת אנילין ואצטמינופן
ניטרובנזן משמש בעיקר לסינתזה של אנילין C 6 H 5 NH 2 , שהוא תרכובת המשמשת באופן נרחב להכנת חומרי הדברה, חניכיים, צבעים, חומרי נפץ ותרופות.
השגת אנילין מתרחשת על ידי הפחתת ניטרובנזן במדיום חומצי בנוכחות ברזל או פח המתבצע על פי הצעדים הבאים:
Nitrobenzene → Nitrosobenzene → Phenylhydroxylamine → Aniline
C 6 H 5 NO 2 → C 6 H 5 NO → C 6 H 5 NHOH → C 6 H 5 NH 2
הפחתת ניטרובנזן לקבלת אנילין. בנג'ה-bmm27. מקור: Wikimedia Commons.
בהתאם לתנאים, ניתן להפסיק את התהליך באחד משלבי הביניים, למשל פניל הידרוקסילאמין. החל מפניל-הידרוקסילאמין במדיום חומצי מאוד, ניתן להכין פאר-אמינופנול:
פניל הידרוקסילאמין → p -Aminophenol
C 6 H 5 NHOH → HOC 6 H 4 NH 2
זה האחרון מטופל באצטדיון אצטריאלי כדי להשיג אקמול (אצטמינופן), חומר משכך כאבים וטיפול משכך כאבים קל, כלומר תרופה לטיפול בחום וכאבים.
לעיתים ניתן לרפא ילדים עם חום באצטמינופן. אצטמינופן הוא נגזרת של ניטרובנזן. מחבר: אוגוסטו אורדונז. מקור: Pixabay.
טבליות אצטמינופן, נגזרת של ניטרובנזן. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: מישל שבט מאוטווה, עבודה קנדידרבית: אנרי. מקור: Wikimedia Commons.
דרך נוספת להשיג אנילין היא על ידי הפחתת ניטרובנזן עם פחמן חד חמצני (CO) במדיום מימי בנוכחות חלקיקים קטנים מאוד (חלקיקים) של פלדיום (Pd) כזרז.
C 6 H 5 –NO 2 + 3 CO + H 2 O → C 6 H 5 –NH 2 + 3 CO 2
בהשגת תרכובות כימיות אחרות
ניטרובנזן היא נקודת המוצא להשיג מגוון גדול של תרכובות המשמשות כצבעים, הדברה, תרופות וקוסמטיקה.
כמה צבעי צבע מתקבלים בזכות ניטרובנזן. מחבר: אדית לוטי. מקור: Pixabay.
לדוגמא, הדבר מאפשר להשיג 1,3-דיניטרובנזן, אשר על ידי כלורציה (תוספת כלור) והפחתה (ביטול אטומי חמצן) מייצר 3-כלורואנילין. זה משמש כחומר ביניים לחומרי הדברה, צבעים ותרופות.
ניטרובנזן שימש להכנת בנצידין שהוא צבע. בנוסף, ניטרובנזן משמש להכנת קווינולינה, אזובנזן, חומצה מתנילית, דיניטרובנזן, איזוציאנטים או פירוקילין בין תרכובות רבות אחרות.
ביישומים שונים
ניטרובזן משמש או שימש כ:
- ממיס מיצוי לטיהור שמני סיכה המשמשים במכונות
- ממיס לאתרי תאית
- מרכיב של תערובות לליטוש מתכות
- בסבונים
- בתערובות לליטוש נעליים
- חומר משמר לצבעי ריסוס
- רכיב של תערובות לליטוש רצפות
- תחליף תמצית שקדים
- בתעשיית הבשמים
- בייצור גומי סינטטי
- ממס בתהליכים שונים
ניטרובנזן הוא חלק מתערובות ליטוש נעליים מסוימות. די-קורו. מקור: Wikimedia Commons.
סיכונים
Nitrobenzene רעיל על ידי שאיפה, בליעה וספיגה דרך העור.
מגרה לעור, לעיניים ולדרכי הנשימה. זה יכול לגרום לסוג של אנמיה הנקראת מתמוגלובינמיה, שהיא הפחתה ביכולתם של כדוריות הדם האדומות לשחרר חמצן לרקמות ומביאה לעייפות.
בנוסף, ניטרובנזן גורם להפרעה, סחרחורת, פגיעה בראייה, קוצר נשימה, התמוטטות ומוות. זה גם פוגע בכבד, בטחול, בכליות ובמערכת העצבים המרכזית.
ההערכה היא שזה יכול להיות מוטגן ואולי גם גורם לסרטן אצל בני אדם, כפי שהוא גרם לו אצל בעלי חיים.
בנוסף אין לסלק את החנקן בסביבה. רעילותו כלפי בעלי חיים, צמחים ומיקרואורגניזמים גורמת לה להזיק מאוד למערכות האקולוגיות.
רעילות כלפי מיקרואורגניזמים מפחיתה את השפירתן הביולוגית.
טיפולים לחיסולה מהסביבה
זיהום ניטרובנזן בסביבה יכול להתרחש באמצעות פסולת מהתעשיות השונות המשתמשות בו, כמו תעשיית הצבעים או חומרי הנפץ.
ניטרובזן הוא מזהם רעיל ביותר וקשה לפירוק בתנאים טבעיים, מסיבה זו הוא יכול לגרום לזיהום חמור של מי שתייה ומערכות השקיה ביבולים.
בשל היציבות הגבוהה והרעילות שלו כלפי מיקרואורגניזמים הוא לרוב נבחר כמודל במחקרי טיפול בשפכים.
נבדקות דרכים שונות להוצאת ניטרובנזן ממים מזוהמים. אחד מהם הוא באמצעות השפלה פוטו-קטליטית, כלומר שימוש באור השמש כמאיץ לתגובת ההשפלה בנוכחות טיטניום דו-חמצני TiO 2 .
בעזרת כור סולארי אפשר לחסל זיהום מים עם ניטרובנזן. מיחאי-קוסמין פסקריו. מקור: Wikimedia Commons.
נבדקו בהצלחה שיטות מיקרו-אלקטרוליזה עם זרז ברזל (Fe) ונחושת (Cu) בקרמיקה. מיקרו-אלקטרוליזה מאפשרת לפרוק את ניטרובנזן על ידי זרם חשמלי.
הפניות
- הספרייה הלאומית לרפואה בארה"ב. (2019). ניטרובנזן. התאושש מ- pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- מוריסון, RT ובויד, RN (2002). כימיה אורגנית. מהדורה 6. פרנטיס-הול.
- Moldoveanu, SC (2019). פירוליזה של תרכובות אחרות המכילות חנקן. בפירוליזה של מולקולות אורגניות (מהדורה שנייה). התאושש מ- sciencedirect.com.
- סמית ', PWG ואח'. (1969). חנקות ארומטיות-תרכובות ניטרו. תחליפים אלקטרופיליים. בכימיה ארומטית. התאושש מ- sciencedirect.com.
- Windholz, M. et al. (עורכים) (1983). מדד מרק. אנציקלופדיה של כימיקלים, תרופות וביולוגיות. המהדורה העשירית. מרק ושות 'בע"מ
- אנציקלופדיה של כימיה תעשייתית של אולמן. (1990). מהדורה חמישית. נפח A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
- וונג, T.-J. ואח '. (2012). השפלה פוטו-קטליטית נטולת UV-קרינה של ניטרובנזן על ידי כריכת טיטניה על צינור קוורץ. כתב העת הבינלאומי לפוטנרג'י, כרך 2012, מאמר מס '681941. התאושש מ- hindawi.com.
- Shikata, T. et al. (2014). היווצרות דימר אנטי-מקבילי דיטרבנזן בממסים לא קוטביים. AIP Advances 4, 067130 (2014). התאושש מ- doaj.org.
- קרוגול-סובצ'אק, א 'ואח'. (2019). הפחתה של ניטרובנזן לאנילין על ידי CO / H 2 O בנוכחות חלקיקים של פלדיום. זרזים 2019, 9, 404. התאושש מ- mdpi.com.
- יאנג, ב 'ואח'. (2019). ייצור בקנה מידה פיילוט, מאפיינים ויישום של מילוי Fe / Cu קטליטי-קרמי למילוי תרכובות ניטרובנזן בשפכים. זרזים 2019, 9, 11. התאושש מ- mdpi.com.