- מִבְנֶה
- נכסים
- מראה חיצוני
- רֵיחַ
- מסה מולארית
- נקודת המסה
- נקודת רתיחה
- צְפִיפוּת
- לחץ אדים
- רגע דיפול
- מסיסות במים
- בסיסיות
- נקודת רתיחה
- טמפרטורת התלקחות
- מתח פנים
- הִתפָּרְקוּת
- הפקה
- תַעֲשִׂיָתִי
- מַעבָּדָה
- יישומים
- הפניות
Methylamine הוא תרכובת אורגנית נוסחה אשר מתעבים CH 3 NH 2 . באופן ספציפי, זהו האלקילמין הראשוני הפשוט ביותר מכולם, מכיוון שהוא מכיל רק תחליף אלקיל אחד, וזה אותו דבר כמו לומר שיש רק קשר CN קוולנטי אחד.
בתנאים רגילים זהו גז אמוניה שמריח כמו דגים, אך קל יחסית להתעבות ולהובלה במכלים הרמטיים. כמו כן, זה יכול להתמוסס בצורה ניכרת במים, וכתוצאה מכך לפתרונות צהבהבים. מצד שני, זה יכול להיות מועבר כמוצק בצורת מלח הידרוכלוריד שלו, CH 3 NH 2 · HCl.
מולקולת מתילמין. מקור: Benjah-bmm27 דרך Wikipedia.
מתילמין מיוצר באופן תעשייתי מאמוניה ומתנול, אם כי קיימות שיטות ייצור רבות אחרות בסולם מעבדה. הגז שלו נפץ מאוד, כך שלכל מקור חום בקרבתו יש פוטנציאל לגרום לשריפה גדולה.
זהו מתחם עם ביקוש מסחרי גבוה, אך בו בזמן יש מגבלות חוקיות חזקות מכיוון שהוא משמש כחומר גלם לתרופות וחומרים פסיכוטרופיים.
מִבְנֶה
התמונה למעלה מציגה את המבנה המולקולרי של מתילמין המיוצג על ידי מודל כדור ומקל. הכדור השחור מתאים לאטום הפחמן, הכחול לאטום החנקן, והלבנים לאטומי המימן. לכן מולקולה קטנה, שבה מתאן, CH 4 , מאבד H דרך NH 2 בקבוצה , נותן CH 3 NH 2 .
מתילאמין הוא מולקולה קוטבית ביותר, מכיוון שאטום החנקן מושך צפיפות אלקטרונים מאטומי פחמן ומימן. יש לו גם את היכולת ליצור גשרי מימן בין קומפנדיום הכוחות הבין-מולקולריים שלו. כל מולקולת CH 3 NH 2 יכולה לתרום או לקבל קשר מימן עוקב (CH 3 HNH-NH 2 CH 3 ).
עם זאת, המוני המולקולרי שלה היא משמעותית נמוכה, בנוסף לעובדה CH 3 מנות להפריע קשרי מימן אמר. התוצאה היא שמתילמין הוא גז בתנאים רגילים, אך הוא יכול להתעבות בטמפרטורה של -6 מעלות צלזיוס. כשהוא מתגבש הוא עושה זאת בעקבות מבנה אורתורומבי.
נכסים
מראה חיצוני
גז או נוזל חסר צבע, אך לתמיסות המימיות שלהם יש גוונים צהבהבים.
רֵיחַ
לא נעים, דומה לתערובת של דגים ואמוניה.
מסה מולארית
31.058 גרם / מול
נקודת המסה
-93.10 מעלות צלזיוס
נקודת רתיחה
סביב -6 מעלות צלזיוס. לכן זהו גז שיכול להתעבות בטמפרטורות לא קרות מדי.
צְפִיפוּת
656.2 ק"ג / מ ' 3 25 מעלות צלזיוס. אדיו צפופים פי 1.1 מאוויר ואילו הנוזל או העיבוי שלהם צפופים פי פחות מהמים.
לחץ אדים
בטמפרטורת החדר, לחץ האדים שלו מתנדנד 3.5 אטמטר.
רגע דיפול
1.31 ד
מסיסות במים
1,080 גרם / ל 20 מעלות צלזיוס. זהו גז שמתמוסס היטב במים, מכיוון ששתי המולקולות קוטביות וקשורות זו לזו על ידי יצירת קשרי מימן (CH 3 HNH-OH 2 ).
בסיסיות
למתילאמין קבוע בסיסי (pK b ) של 3.36. ערך זה מצביע על כך שמדובר בחומר בסיסי במידה ניכרת, על אחת כמה וכמה מאשר אמוניה עצמה, לפיכך, המומס במים, הוא משחרר כמות מסוימת של יוני OH - כאשר הם מונעים הידרוליזה:
CH 3 NH 2 + H 2 O ⇌ CH 3 NH 3 + + OH -
מתילמין בסיסי יותר מאמוניה מכיוון שלאטום החנקן שלו צפיפות אלקטרונים גבוהה יותר. הסיבה לכך היא ש- CH 3 תורם יותר אלקטרונים לחנקן משלושת אטומי המימן במולקולת NH 3 . עם זאת, מתילמין נחשב לבסיס חלש בהשוואה לאלקילמינים או אמינים אחרים.
נקודת רתיחה
-10 מעלות צלזיוס בכוס סגור, מה שאומר שמדובר בגז דליק ומסוכן ביותר.
טמפרטורת התלקחות
430 מעלות צלזיוס
מתח פנים
19.15 mN / m במהירות 25 מעלות צלזיוס
הִתפָּרְקוּת
כאשר הוא נשרף, הוא מתפרק תרמית לתחמוצות של פחמן וחנקן, היוצרים עשן רעיל.
הפקה
מתילמין יכול להיות מיוצר או מסונתז בשיטה המסחרית או התעשייתית, או בשיטות מעבדה בקנה מידה קטן יותר.
תַעֲשִׂיָתִי
מתילמין מיוצר באופן תעשייתי על ידי התגובה שמתרחשת בין אמוניה למתנול על גבי תמיכה קטליטית סיליקה ג'ל. המשוואה הכימית לתגובה זו היא כדלקמן:
CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O
בתהליך ניתן ליצור אלקילמינים אחרים; עם זאת, מתילמין הוא המוצר המועדף על קינטית.
מַעבָּדָה
ברמת המעבדה ישנן מספר שיטות המאפשרות סינתזה של מתילמין בקנה מידה קטן. אחד מהם הוא התגובה במדיום בסיסי חזק, KOH, בין acetamide וברום, שבמהלכה איזוציאניד מהתיל, CH 3 מש"ק, נוצר , אשר בתורו הוא הידרוליזה להפוך methylamine.
ניתן לחסוך מתילמין כמוצק אם הוא מנוטרל עם חומצה הידרוכלורית, כך שנוצר מלח הידרוכלוריד:
CH 3 NH 2 + HCl → CH 3 NH 2 · HCl
לאחר מכן, ניתן לבסס מתילמין הידרוכלוריד, המיוצג גם בשם Cl, במקום בטוח כדי להשיג את הפיתרון המימי עם הגז המומס:
Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
מצד שני, ניתן לסנתז מתילמין החל מהקסמין, (CH 2 ) 6 N 4 , המונע ישירות באמצעות חומצה הידרוכלורית:
(CH 2 ) 6 N 4 + HCl + 6 H 2 O → 4 NH 4 Cl + 6 CH 2 O
באופן רציף, אמוניום כלוריד מגיב עם פורמלדהיד בעודו חם ומוליד מתכות אדי חומצה פורמית, HCOOH.
כמו כן, ניתן להשיג מתילמין על ידי הפחתת ניטרמתן, CH 3 NO 2 עם אבץ מתכתי וחומצה הידרוכלורית.
יישומים
אפדרין היא תרופה הדורשת מתילמין לייצור המסחרי שלה. מקור: Turkeyphant.
מתילאמין הוא תרכובת שהשימושים שלה מייצרים לעיתים קרובות מחלוקת, מכיוון שהוא חומר המשמש לסינתזה של חומרים נרקוטיים כמו מתאמפטמין. למעשה, הפופולריות שלה נובעת מהרצון שגיבורי סדרת הטלוויזיה Breaking Bad נאלצו להשיג אותו בכל מחיר.
תרכובת זו משמשת גם כחומר גלם לייצור קוטלי חרקים, סמים, פעילי שטח, חומרי נפץ, צבעוני, קוטלי פטריות, תוספים וכו ', ולגביו יש לה ביקוש עולמי חזק, בנוסף למגבלות חוקיות מרובות לרכישתה.
הרב-צדדיות הכימית העצומה שלה נובעת מהעובדה שמולקולת ה- CH 3 NH 2 שלה היא חומר נוקלאופילי טוב, הנקשרת או מתואמת למצעים בעלי מסה מולקולרית גבוהה יותר בתגובות אורגניות שונות. לדוגמה, זהו הבסיס לסינתזה של אפדרין, כאשר CH 3 NH 2 משולב במולקולה עם אובדן כתוצאה מכך של H.
הפניות
- מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. המהדורה החמישית. עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
- קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
- גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. (מהדורה 10). וויילי פלוס.
- ויקיפדיה. (2020). מתילמין. התאושש מ: en.wikipedia.org
- המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2020). מתילמין. מאגר PubChem., CID = 6329. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- דילן מתיוס. (15 באוגוסט 2013). להלן מה ש- "Breaking Bad" מתקבל, ולא נכון, בעסקי המתמטיקה. התאושש מ: washingtonpost.com
- Prepchem. (2020). הכנת מתילמין הידרוכלוריד. התאושש מ: prepchem.com