קבוצת המתיל או המתיל היא תחליף אלקיל שהנוסחה הכימית שלו היא CH 3 . זה הפשוט ביותר מבין כל תחליפי הפחמן בכימיה אורגנית, יש לו פחמן יחיד ושלושה הידרוגנים; שמקורם בגז מתאן. מכיוון שהוא יכול רק להיקשר לפחמן אחר, מיקומו מעיד על סיום השרשרת, סיומה.
בתמונה למטה יש אחד מהייצוגים הרבים לקבוצה זו. העקומות לימינו מצביעות על כך שמאחורי הקשר H 3 C יכול להיות כל אטום או תחליף; אלקיל, R, ארומטי או אריל, Ar, או קבוצה הטרומית או פונקציונאלית, כגון OH או Cl.
קבוצת המתיל היא הפשוטה ביותר מתחליפי הפחמן בכימיה אורגנית. מקור: Su-no-G
כאשר הקבוצה הפונקציונאלית המחוברת למתיל היא OH, יש לנו את האלכוהול מתנול, CH 3 OH; ואם זה Cl, אז יהיה לנו מתיל כלוריד, CH 3 Cl. במינוף אורגני זה פשוט נקרא 'מתיל', לפניו מספר מיקומו בשרשרת הפחמן הארוכה ביותר.
קל לזהות את קבוצת המתיל CH 3 במהלך ההבהרות של מבנים אורגניים, במיוחד הודות לספקטרוסקופיה מגנטית גרעינית 13 (NMR ). ממנו, לאחר חמצון חזק, מתקבלות קבוצות COOH חומציות, מהוות דרך סינתטית לסינתז חומצות קרבוקסיליות.
ייצוגים
ייצוגים אפשריים לקבוצת המתיל. מקור: Jü באמצעות ויקיפדיה.
מעל יש לנו ארבעה ייצוגים אפשרי בהנחה CH 3 קשור לעליה substituent אלקיל ר כל שקולים, אבל בעוד הולך משמאל לימין היבטים מרחביים של המולקולה ניכרים.
לדוגמא, R-CH 3 מעניק רושם שהוא שטוח וליניארי. הייצוג שלהלן מראה את שלושת הקשרים הקוואלנטיים של CH, המאפשרים לזהות את המתיל בכל מבנה של לואיס ומעניקים את הרושם השגוי להיות צלב.
לאחר מכן, ממשיכים מימין (הלפני אחרון), ההכלאה sp 3 נצפתה בפחמן CH 3 בגלל הגיאומטריה הטטרהדראלית שלה. בייצוג האחרון, הסמל הכימי לפחמן אפילו לא נכתב, אך הטטרהדרון נשמר כדי לציין אילו אטומי H נמצאים לפני המטוס או מאחוריו.
למרות שזה לא בתמונה, דרך נוספת חוזרת מאוד כאשר מייצגת CH 3 מורכבת פשוט ממקם את המקף (-) "עירום". זה שימושי מאוד בעת ציור שלדי פחמן גדולים.
מִבְנֶה
מבנה קבוצת המתיל המיוצג על ידי מודל הכדורים והסורגים. מקור: גבריאל בוליבר.
התמונה העליונה היא הייצוג התלת ממדי של הראשון. הכדור השחור המבריק מתאים לאטום הפחמן, בעוד שהלבנים הם אטומי המימן.
שוב, לפחמן יש סביבה טטרהדראלית כתוצאה מהכלאה SP 3 שלה , וככזו היא קבוצה מגושמת יחסית, כאשר סיבובי הקשר שלה CR מונעים בצורה סטרלית; כלומר הוא אינו יכול להסתובב מכיוון שהתחומים הלבנים יפריעו לעננים האלקטרוניים של האטומים השכנים שלהם וירגישו את הדחייתם.
עם זאת, קשרי ה- CH יכולים לרטוט, ממש כמו הקשר CR. לפיכך, CH 3 היא קבוצה של גיאומטריה טטרהדראלית שניתן להבהיר (לקבוע, לברר) באמצעות ספקטרוסקופיה של קרינה אינפרא אדום (IR), וכך גם כל הקבוצות הפונקציונליות וקשרי הפחמן עם ההטרואטומים.
אולם הדבר החשוב ביותר הוא הבהרתו על ידי 13 C-NMR . הודות לטכניקה זו נקבעת הכמות היחסית של קבוצות מתיל המאפשרת להרכיב את המבנה המולקולרי.
באופן כללי, CH יותר 3 קבוצות יש מולקולה, האינטראקציות "המגושמות" יותר או יעילות מולקולאריים שלה תהיינה; כלומר, כך נמסו נקודות ההיתוך והרתיחה שלהם. קבוצות CH 3 , בגלל ההידרוגנים שלהן, "מחליקות" זו מול זו כשהן מתקרבות או נוגעות.
נכסים
קבוצת המתיל מאופיינת בכך שהיא למעשה הידרופובית ואפולירית.
זה נובע מהעובדה שקשרי ה- CH שלהם אינם קוטביים במיוחד בגלל ההבדל הנמוך בין האלקטרוניטיבים של פחמן ומימן; יתר על כן, הגיאומטריה הטטרהדרלית והסימטרית שלה מפיצה את צפיפות האלקטרונים שלה כמעט הומוגנית, מה שתורם לרגע דיפול זניח.
בהיעדר קוטביות, CH 3 "בורח" מהמים, ומתנהג כמו הידרופובי. לכן, אם זה נראה במולקולה, יהיה ידוע כי קצה מתיל זה לא יעבור אינטראקציה יעילה עם מים או ממס קוטבי אחר.
מאפיין נוסף של CH 3 הוא היציבות היחסית שלו. אלא אם האטום הקשור אליו מסיר את צפיפות האלקטרונים, הוא נותר כמעט אינרטי כנגד מדיה חומצית חזקה מאוד. עם זאת, ניתן לראות כי הוא יכול להשתתף בתגובות כימיות, בעיקר בכל הנוגע לחמצון שלו, או נדידה (מתילציה) למולקולה אחרת.
תגובתיות
חמצון
CH 3 אינו חופשי להתחמצן. פירוש הדבר שהוא חשוף ליצירת קשרים עם חמצן, CO, אם הוא מגיב עם חומרים מחמצנים חזקים. כשהוא מתחמצן הוא הופך לקבוצות פונקציונליות שונות.
לדוגמא, החמצון הראשון שלה מוליד את קבוצת המתיל (או הידרוקסימתיל), CH 2 OH, אלכוהול. השנייה, נובעת בקבוצת הפורמיל, CHO (HC = O), אלדהיד. והשלישית, סוף סוף, מאפשרת את המרתה לקבוצת הקרבוקסיל, COOH, חומצה קרבוקסילית.
סדרת oxidations זה משמש לסנתז חומצה בנזואית (HOOC-C 6 H 5 ) מן טולואן (H 3 C-C 6 H 5 ).
יוֹן
CH 3 במהלך המנגנון של כמה תגובות יכול להשיג מטענים חשמליים רגעיים. לדוגמא, כאשר מתנול מחומם מדיום חומצה חזק מאוד, בהעדר התיאורטי של נוקלאופיל (מחפשים של מטענים חיוביים), קטיון מהתיל, CH 3 + , נוצר, מאז CH 3 -OH האג"ח ואת OH מחולקים יוצא עם צמד האלקטרונים של הקשר.
המין CH 3 + כה תגובתי, עד שהוא נקבע רק בשלב הגז, מכיוון שהוא מגיב או נעלם בנוכחותו הקלה ביותר של נוקלאופיל.
מצד שני, ניתן להשיג אניון גם מ- CH 3 : מתניד, CH 3 - , הקרניון הפשוט ביותר מכולם. עם זאת, כמו CH 3 + , נוכחותה אינה תקינה ומתרחשת רק בתנאים קיצוניים.
תגובת מתילציה
בשנת התגובה מתילציה, A CH 3 מועבר למולקולה מבלי לייצר מטענים חשמליים (CH 3 + או CH 3 - ) בתהליך. לדוגמה, יודיד מתיל, CH 3 I, הוא סוכן methylating טוב, והוא יכול להחליף את הקשר OH של מולקולות שונות עם O-CH 3 אג"ח .
בסינתזה אורגנית אין הדבר כרוך בטרגדיה; אבל כן, כאשר מה שממתיל עודף הם הבסיסים החנקניים של ה- DNA.
הפניות
- מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. המהדורה החמישית. עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
- קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
- גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (מהדורה 10). וויילי פלוס.
- רחול גלדווין. (23 בנובמבר 2018). מתילציה. אנציקלופדיה בריטניקה. התאושש מ: britannica.com
- דניאלה ריד. (2019). קבוצת מתיל: מבנה ונוסחה. לימוד. התאושש מ: study.com
- ויקיפדיה. (2019). קבוצת מתיל. התאושש מ: en.wikipedia.org