הידרוקסיל (הו): קבוצות מבנה, יון ופונקציונליות - כִּימִיָה - 2025

קבוצת הידרוקסיל (OH) היא אחד שיש לו אטום חמצן דומה מולקולת מים. ניתן למצוא אותו כקבוצה, יון או רדיקל (OH ^· ). בעולם הכימיה האורגנית הוא יוצר קשר בעיקרו עם אטום הפחמן, אם כי הוא יכול גם להיקשר עם גופרית או זרחן.

לעומת זאת, בכימיה אורגנית היא משתתפת כיצור הידרוקסיל (ליתר דיוק הידרוקסיד או הידרוקסיל יון). כלומר, סוג הקשר בין זה למתכות אינו קוולנטי, אלא יוני או קואורדינציה. בגלל זה, מדובר ב"אופי "חשוב מאוד המגדיר את התכונות והטרנספורמציות של תרכובות רבות.

כפי שניתן לראות בתמונה לעיל, קבוצת OH מקושרת לרדיקל המציין את האות R (אם זה אלקיל) או עם האות Ar (אם היא ארומטית). כדי לא להבדיל בין השניים, הוא מיוצג לעיתים מקושר ל"גל ". לפיכך, תלוי במה שעומד מאחורי אותו "גל", אנו מדברים על תרכובת אורגנית כזו או אחרת.

מה תורמת קבוצת OH למולקולה שאליה היא נקשרת? התשובה נעוצה בפרוטונים שלהם, אותם ניתן "לחטוף" על ידי בסיסים חזקים ליצירת מלחים; הם יכולים גם ליצור אינטראקציה עם קבוצות אחרות בסביבה באמצעות קשרי מימן. באשר הוא, הוא מייצג אזור פוטנציאלי להיווצרות מים.

מִבְנֶה

מה המבנה של קבוצת ההידרוקסיל? מולקולת המים היא זוויתית; כלומר, זה נראה כמו בומרנג. אם הם "חותכים" את אחד מקצותיו - או מה זהה, הסר פרוטון - שני מצבים יכולים להתרחש: הרדיקל (OH ^· ) או ההידרוקסיל יון (OH ^- ) נוצר. עם זאת, לשניהם גיאומטריה לינארית מולקולרית (אך לא אלקטרונית).

ברור שזה נובע מהעובדה שהקשרים הפשוטים מכוונים שני אטומים להישאר מיושרים, אך הדבר לא קורה באורביטלים ההיברידיים שלהם (על פי תורת קשרי הערכים).

מצד שני, בהיותה מולקולת המים HOH והידיעה שהיא זוויתית, שינוי H עבור R או Ar מקורו ב- ROH או Ar-OH. כאן, האזור המדויק המערב את שלושת האטומים הוא בגיאומטריה מולקולרית זוויתית, אך זה של שני אטומי OH הוא לינארי.

קשרי מימן

קבוצת OH מאפשרת למולקולות המחזיקות בה אינטראקציה זו עם זו באמצעות קשרי מימן. כשלעצמם הם אינם חזקים, אך ככל שמספר ה- OH במבנה המתחם גדל, השפעותיהם מתרבות ומתבטאות בתכונות הפיזיקליות של התרכובת.

מכיוון שגשרים אלה דורשים מהאטומים שלהם להתמודד זה עם זה, אז אטום החמצן של קבוצת OH אחת צריך ליצור קו ישר עם המימן של קבוצה שנייה.

זה גורם לסדרים מרחביים מאוד ספציפיים, כמו אלה שנמצאים במבנה של מולקולת ה- DNA (בין בסיסים חנקניים).

כמו כן, מספר קבוצות OH במבנה פרופורציונלי ישירות לזיקה של מים למולקולה או להפך. מה זה אומר? לדוגמה, למרות שלסוכר מבנה פחמן הידרופובי, המספר הגדול שלו של קבוצות OH הופך אותו למסיס מאוד במים.

עם זאת, בחלק מהמוצקים האינטראקציות הבין-מולקולריות כה חזקות עד שהן "מעדיפות" להיצמד זו לזו ולא להתמוסס בממס מסוים.

יון הידרוקסיל

למרות שהיון וקבוצת ההידרוקסיל דומים מאוד, התכונות הכימיות שלהם שונות מאוד. היון ההידרוקסיל הוא בסיס חזק במיוחד; כלומר, הוא מקבל פרוטונים, אפילו בכוח, להפוך למים.

למה? מכיוון שמדובר במולקולת מים לא שלמה, טעונה שלילית, ולהוטה להשלים בתוספת פרוטון.

תגובה אופיינית להסביר את הבסיסיות של יון זה היא הבאה:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

זה מתרחש כאשר מתווסף פיתרון בסיסי לאלכוהול. כאן יון האלוקוקסיד (RO ^- ) מקשר מייד עם יון חיובי בתמיסה; כלומר הקטיון Na ⁺ (RONa).

מכיוון שקבוצת OH אינה צריכה להיות מוגדרת, היא בסיס חלש במיוחד, אך כפי שניתן לראות במשוואה הכימית, היא יכולה לתרום פרוטונים, אם כי רק עם בסיסים חזקים מאוד.

כמו כן, ראוי להזכיר את אופיו הגרעין של OH ^- . מה זה אומר? מכיוון שמדובר ביון שלילי קטן מאוד, הוא יכול לנוע במהירות לתקוף גרעינים חיוביים (ולא גרעינים אטומיים).

הגרעינים החיוביים הללו הם אטומים של מולקולה הסובלים ממחסור אלקטרוני בגלל הסביבה האלקטרונית שלהם.

תגובת התייבשות

קבוצת OH מקבלת פרוטונים רק בתקשורת חומצית ביותר, מה שמוביל לתגובה הבאה:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

בביטוי זה H ⁺ הוא פרוטון חומצי שנתרם על ידי מין חומצי מאוד (H ₂ SO ₄ , HCl, HI וכו '). כאן נוצרת מולקולת מים, אך היא קשורה לשאר המבנה האורגני (או האורגני).

המטען החלקי החיובי על אטום החמצן גורם להחלשת הקשר RO ₂ H ⁺ , וכתוצאה מכך לשחרור מים. מסיבה זו היא ידועה כתגובת ההתייבשות, מכיוון שאלכוהולים בתקשורת חומצית משחררים מים נוזליים.

מה הלאה? היווצרות מה שמכונה אלקנים (R ₂ C = CR ₂ או R ₂ C = CH ₂ ).

קבוצות פונקציונליות

אלכוהולים

קבוצת ההידרוקסיל בפני עצמה היא כבר קבוצה פונקציונלית: זו של אלכוהולים. דוגמאות לסוג זה של תרכובת הן אתיל אלכוהול (EtOH) ופרופנול (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

בדרך כלל הם נוזליים עם מים, מכיוון שהם יכולים ליצור קשרי מימן בין המולקולות שלהם.

פנולים

סוג אחר של אלכוהולים הם ארומטים (ArOH). Ar מציין רדיקל אריל, שהוא לא יותר מאשר טבעת בנזן עם או בלי תחליפי אלקיל.

הארומטיות של אלכוהולים אלה הופכת אותם עמידים להתקפי פרוטון חומצי; במילים אחרות, אי אפשר להתייבש (כל עוד קבוצת OH מחוברת ישירות לטבעת).

זהו המקרה של פנול (C ₆ H ₅ OH):

הטבעת הפנולית יכולה להיות חלק ממבנה גדול יותר, כמו בחומצה האמינית טירוזין.

חומצות קרבוקסיליות

לבסוף, קבוצת ההידרוקסיל מהווה את אופי החומצה של קבוצת הקרבוקסיל הקיימת בחומצות אורגניות (-COOH). כאן, בניגוד לאלכוהולים או פנולים, OH עצמו חומצי מאוד, והפרוטון שלו נתרם לבסיסים חזקים או מעט חזקים.

הפניות

1. הלמנסטין, אן מארי, דוקטורט. (7 בפברואר 2017). הגדרת קבוצת ההידרוקסיל. נלקח מ: thoughtco.com
2. ויקיפדיה. (2018). קבוצת הידרוקסי. נלקח מ: en.wikipedia.org
3. פרויקט הביולוגיה. (25 באוגוסט 2003). חומצות אמינו הידרוקסיל. המחלקה לביוכימיה וביו-פיזיקה מולקולרית באוניברסיטת אריזונה. לקוח מתוך: biology.arizona.edu
4. ד"ר ג'יי קולפרט. אלכוהולים. נלקח מ: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). קבוצת ההידרוקסיל. התאושש מ: quimicas.net
6. ד"ר איאן האנט. התייבשות של אלכוהולים. המחלקה לכימיה, אוניברסיטת קלגרי. לקוח מ: chem.ucalgary.ca