חומצות שומן בלתי רוויות: מאפיינים, מבנה, פונקציות, דוגמאות - ביולוגיה - 2025

חומצות שומן בלתי רוויות הן חומצות monocarboxylic עם שרשראות פחמימנים שבו שניים או יותר של אטומי הפחמן שלהם קשורים יחדיו על ידי קשר כפול, הם איבדו אטומי מימן שלהם על ידי dehydrogenation האירוע.

מדובר במולקולות השייכות לקבוצת הליפידים, שכן יש להן מאפיינים אמפיפטיים, כלומר יש להם חלק הידרופילי או קוטבי וחלק הידרופובי או אפולי. יתר על כן, הם מתפקדים כ"אבני בניין "לבניית ליפידים מורכבים יותר ולעתים נדירות הם נמצאים חופשיים בסביבה התאית.

פורמולה מבנית של חומצה לינולאית, חומצת שומן רב בלתי-רוויה (מקור: Jü / CC0, באמצעות Wikimedia Commons)

מכיוון שהם יוצרים ליפידים מורכבים יותר כמו פוספוליפידים, ספינגוליפידים, שעווה וטריגליצרידים, חומצות שומן בלתי-רוויות מעורבות בתפקודים סלולריים שונים כמו אחסון אנרגיה, היווצרות קרום, העברת מסרים, היווצרות ציפוי מגן, וכו '

בשל האמור לעיל, ניתן להבין כי חומצות שומן הן מולקולות יסוד עבור יצורים חיים וכי בנוסף, הן מגוונות ביותר: יותר ממאה סוגים שונים של חומצות שומן תוארו בשומנים מבודדים של בעלי חיים, צמחים ומיקרובים.

מאפיינים של חומצות שומן בלתי רוויות

חומצות שומן יכולות להיות רוויות ולא רוויות, ובשני המקרים מדובר בחומצות חד-קרבוקסיליות בעלות שרשראות באורכים משתנים, אך תמיד עם מספר אחיד של אטומי פחמן וללא ענפים, עם כמה יוצאים מן הכלל.

הם בדרך כלל לא נמצאים חופשיים בתא או בתאים החוץ תאיים של אורגניזמים רב-תאיים, אך הם תמיד חלק מליפידים או ממולקולות מורכבות יותר.

הם נקראים "חומצות שומן בלתי רוויות" מכיוון שאטומי הפחמן שלהם אינם רוויים לחלוטין באטומי מימן, אלא איבדו שני הידרוגנים או יותר על ידי התייבשות ויש להם קשר כפול או משולש יותר בין אטומי הפחמן המרכיבים את מבנהם.

הם יכולים להיות בלתי רוויים או רב בלתי רווים, תלוי אם יש להם קשר כפול אחד או יותר, בהתאמה.

תכונות גשמיות

מסיסות המים של חומצות שומן (בין אם הן רוויות או בלתי רוויות) היא פונקציה ישירה של אורך השרשראות האליפטיות שלהן, כלומר ככל ששרשרת הפחמן ארוכה יותר, כך המסיסות נמוכה יותר ולהיפך.

נקודת ההיתוך תלויה גם באורך השרשרת וגם במידת הרוויה (מספר הקשרים הכפולים). היא גדולה יותר ככל שאורך השרשרת גדול יותר (פרופורציונאלי ישיר) וככל שהוא נמוך יותר, יש לחומצות השומן ללא רוויות (פרופורציונלית הפוכה).

חומצות שומן רוויות ארוכות מאוד נמצאות בדרך כלל במצב מוצק בטמפרטורת החדר, ואילו חומצות שומן רוויות עם מספר שווה של אטומי פחמן נשארים במצב הנוזלי.

זה מוסבר הודות לירידה באטרקציות המולקולריות בין שרשראות הפחמן של חומצות שומן בלתי-רוויות, הנגרמות על ידי נוכחות של בלתי-רוויות בתצורת ציס, מכיוון שרשתות האליפאטיות "מתכופפות", ומונעות את אריזתן למבנים מוצקים.

מִבְנֶה

חומצות שומן הן מולקולות אפולארות במהותן, שכן הן מורכבות משרשראות אליפטיות של אטומי פחמן מוגזים ומחוברות, בקצה האחד, לקבוצה קרבוקסיל המייצגת פחמן 1 ובצד שני לקבוצת מתיל סופנית, הידועה גם כ פחמן ω.

מספר אטומי הפחמן יכול להיות משתנה מאוד: ישנן חומצות שומן ארוכות מאוד, שיש בהן בין 12 ל -26 אטומי פחמן; חומצות שומן בעלות שרשרת בינונית, עם בין 8 ל -10 אטומי פחמן ולבסוף, חומצות שומן בעלות שרשרת קצרה, שיכולות להשתנות בין 4 ל 6 אטומי פחמן.

נוכחותם של קשרים כפולים בין אטומי פחמן מרמזת על בלתי רוויות. לחומצות שומן חד בלתי רוויות (עם קשר כפול אחד בלבד בשרשרת) יש בדרך כלל הקשר הכפול בתצורת ה- cis.

חומצות שומן רב בלתי רוויות שרלוונטיות ביוכימית בטבע יכולות להכיל עד 6 קשרים כפולים בין אטומי הפחמן שלהם.

חומצות שומן טרנס-בלתי-רוויות מיוצרות על ידי תסיסה בשמן של בעלי חיים מסוימים ומתקבלות ממוצרי חלב ובשר מהם. יתר על כן, הם מיוצרים באופן תעשייתי על ידי הידרוגנציה של שמני דגים, אך הם אינם בהכרח מוצרים טבעיים ונקבע כי הם עלולים להזיק לבריאות.

ציון או שמות

בדומה לתרכובות רבות בטבע, ניתן לקרוא לחומצות שומן בלתי-רוויות בשמם ה"וולגרי "או בשם IUPAC שלהן, על פי מספר אטומי הפחמן בשרשרת שלהם.

כדי להבדיל ביניהם מחומצות שומן רוויות עם אותו מספר אטומי פחמן, כימאים פיתחו מערכת פשוטה לתיאור המאפיינים המבניים החשובים ביותר של חומצות שומן בלתי רוויות.

מערכת זו מורכבת מכתיבת שני מספרים המופרדים על ידי מעי גס (:) כדי לציין את מספר אטומי הפחמן (המספר הראשון) ואת מספר הקשרים הכפולים הפחמניים שיש להם (המספר השני).

לדוגמא, ניתן לכתוב חומצה שומנית רוויה עם 18 אטומי פחמן כ -18: 0, בעוד שאחת בלתי רוויה עם שני קשרים כפולים פחמן-פחמן כתובה 18: 2.

לצורך קביעת המיקום של כל קשר כפול בשרשרת הפחמן, ניתן "להרחיב" את הכינוי לעיל על ידי הוספת הדלתא היוונית (∆) ואחריה מספר אחד או יותר כתסריטים עליונים לימין העליון של האות.

לפיכך, ניתן לכתוב חומצה שומנית רב בלתי-רוויה עם 3 קשרים כפולים כ- 18: 3 (∆9,12,15), ננומטוריה המתארת ​​חומצה שומן בלתי-רוויה עם קשרים כפולים בין פחמימות 9 ל- 10, 12 ו -13 ו -15 ו -16.

חשוב לציין כי לרוב חומצות השומן הבלתי-רוויות יש הקשר הכפול במצב 9 בשרשרת הפחמן שלהן, ובאופן כללי, הקשרים הכפולים הנוספים של חומצות שומן רב-בלתי-רוויות נמצאים בעמדות 12 ו -15 ממנה, עם חריגים מסוימים.

משפחות חומצות שומן בלתי רוויות

ישנן מספר משפחות של חומצות שומן בלתי-רוויות, שקשריהן ניכרים כאשר מצוין מיקום הקשרים הכפולים ביחס למיקום קבוצת המתיל הסופנית (ω) ולא לאטום הפחמן הקרבוקסילי.

מיקומם של הקשרים הכפולים שנקבע כך מסומן אז על ידי האות היוונית ω ומסומן מספר אטומי הפחמן בין קבוצת המתיל הסופית לבין הקשר הכפול פחמן-פחמן של חומצת השומן הלא-רוויה.

המשפחות החשובות ביותר של חומצות שומן בלתי רוויות הן משפחת חומצות השומן אומגה 3 (ω-3) ומשפחת חומצות השומן אומגה 6 (familia-6), עם זאת, ישנן אחרות.

חומצות שומן אומגה 3 הינן חומצות שומן בלתי-רוויות שהקשר הכפול הראשון שלהן (במקרה של רב בלתי-רוויות) הוא 3 אטומי פחמן מקבוצת המתיל הסופנית, ואילו לחומצות השומן האומגה 6 יש הקשר הכפול הראשון על הפחמן שב מיקום 6 ביחס לפחמן ω.

מאפיינים

לחומצות שומן בלתי רוויות, כמו גם לחומצות שומן רוויות, יש תפקידים רבים לשמירה על חיי התא.

הם לא רק משמשים כחומרים עתודות אנרגיה, שכן חמצון שלהם מוביל לייצור כמויות אדירות של אנרגיה, אלא שהם גם הם אבני בניין לליפידים המורכבים המרכיבים את הממברנות ועבור אחרים המשרתים מטרות פיזיולוגיות אחרות.

באופן כללי, חומצות שומן אלה שולטות בעיקר על חומצות שומן רוויות, בעיקר בצמחים גבוהים יותר ובעלי חיים החיים בסביבות טמפרטורה נמוכות מאוד, מכיוון שהן תורמות לנוזליות של קרומים ורקמות.

בקבוצה של חומצות שומן בלתי רוויות ישנן כמה חומצות שומן חיוניות שלא ניתן לייצר על ידי האדם ולכן יש לצרוך אותן עם אוכל יום יומי. אלה כוללים חומצה לינולאית וחומצה ארכידונית.

חומצות שומן אלה הן מבשרי ביוסינתטיים של איקוזנואידים רבים ונגזרותיהם, כמו פרוסטגלנדינים, טרומבוקסנים ולויקוטריאנים, תרכובות בעלות מאפיינים הורמונליים המפעילות פונקציות פיזיולוגיות בעלות רלוונטיות רבה בבני אדם ויונקים אחרים.

לעומת זאת, חומצות שומן בלתי-רוויות משתתפות גם בספיגת חומרים מסיסים בשומן כמו ויטמינים וקרוטנואידים הנצרכים באוכל.

דוגמאות לחומצות שומן בלתי רוויות

דוגמאות חשובות מאוד לחומצות שומן חד-בלתי-רוויות הן:

- חומצה פלמיטולית (16: 1, ω-7) : זהו מרכיב שומני נפוץ ברקמת השומן האנושית, בעיקר בכבד.

חומצה פלמיטולית, חומצת שומן חד בלתי-רוויה (מקור: Foobar ~ commonswiki, באמצעות ויקימדיה Commons)

- חומצה אולאית (18: 1, ω-9) : מאפיינת שמנים צמחיים כמו זית ואבוקדו. יש לו פעולות מועילות לכלי דם והוא "hypotensive" אפשרי.

חומצה אולאית, חומצת שומן חד בלתי-רוויה (מקור: אנדל, באמצעות ויקימדיה Commons)

- חומצה לינולאית (18: 3 ∆9,12,15; ω-3) : היא נפוצה גם בשמנים ממקור צמחי, בבשר ובחלב של נמלים. נראה שהוא מעורב בהפחתת רמות הכולסטרול בדם ובתחתית השומן בגוף, וזו הסיבה שנאמר שהוא פועל לירידה במשקל.

חומצה לינולאית, חומצת שומן רב בלתי-רוויה (מקור: Edgar181 / רשות הרבים, באמצעות Wikimedia Commons)

- חומצה ארכידונית (20: 4 - 5,8,11,14; ω-6) : היא נמצאת בזרחן של כמעט כל ממברנות התא ומתפקדת כמבשר בסינתזה של איקוזנואידים. זוהי חומצת שומן חיונית, ולכן יש לצרוך אותה עם מזון, ובמיוחד אלו שמקורם מן החי.

חומצה ארכידונית, חומצת שומן רב בלתי-רוויה (מקור: Yikrazuulx / רשות הרבים, באמצעות Wikimedia Commons)

יתרונות / נזק בריאותי

היתרונות הבריאותיים או הפוגעים בחומצות השומן הבלתי-רוויות השונות קשורים בעיקר למאפיינים הפיזיקו-כימיים שלהם.

ידוע ש"שומני טראנס ", כלומר שומנים העשירים בשומנים בעלי תכולה גבוהה של חומצות שומן טרנס בלתי-רוויות, מזיקים לבריאות, מכיוון שיש להם השפעות הקשורות למחלות לב וכלי דם הדומות לאלו שהן מחמיר על ידי חומצות שומן רוויות.

לעומת זאת, חומצות שומן בלתי-בלתי-רוויות הן הנפוצות ביותר במזונות ולכן ניתן לעבד אותן בקלות רבה יותר על ידי גוף האדם, מה שהופך אותן לחיוניות לתזונה של האדם.

כך, בנוסף לכמה יתרונות הקשורים למראה העור והשיער, למשל, לצריכה של חומצות שומן בלתי רווי יש יתרונות גדולים ברמה אורגנית, מכיוון שהם תורמים לתפקודם התקין של התאים.

חד בלתי רווי מצוי בשמן זית ובוטנים, באבוקדו או באבוקדו, ברוב האגוזים והזרעים. אלה שאינם רוויים, לעומת זאת, מעשירים את רקמות הדגים כמו סרדינים, טונה, סלמון ואחרים; זרעי פשתן, פולי סויה, חמניות, צ'יה וכמה אגוזי מלך.

הם נמצאים גם בתירס, קנולה ושמן סויה, ופרסומים רבים הקשורים לחומצות השומן של משפחות אומגה 3 ואומגה 6 מצביעים על כך שהם יכולים להפחית את הסיכון לסבול מכמה מחלות לב וכלי דם ולשפר את יכולות נוגדי החמצון. של הגוף.

הפניות

1. אנגלקינג, LR (2015). הרכב כימי של תאים חיים. ספר לימוד של כימיה פיזיולוגית וטרינרית, 2-6.
2. Ha, CE, & Bhagavan, NV (2011). יסודות הביוכימיה הרפואית: עם מקרים קליניים. עיתונות אקדמית.
3. לון, ג'., ותובאלד, HE (2006). ההשפעות הבריאותיות של חומצות שומן בלתי רוויות תזונתיות. עלון תזונה, 31 (3), 178-224.
4. נלסון, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). עקרונות הלינגר של הביוכימיה. מקמילן.
5. סטוקר, HS (2012). כימיה כללית, אורגנית וביולוגית. נלסון חינוך.