חומצת phenoxyacetic היא חומר טבע אורגני, שהוקם על ידי התגובה בין פנול חומצת monochloroacetic ב הנוכחות של פתרון של נתרן הידרוקסידי. הנוהל המשמש להשגת מוצר זה נקרא סינתזת האתרים של ויליאמסון.
החומצה הפנוקסי-אצטטית המסונתזת היא משקע לבן או חסר צבע, הנוצר על ידי גבישים בצורת מחט, כמעט בלתי מסיסים במים (מסיסות במים 12 גרם / ליטר -1 ), אך מסיסים בחומצה אצטית, פנול ואתר.
מבנה כימי של חומצה פנוקסיצטטית. מקור: «חומצה פנוקסיצטטית». ויקיפדיה, האינציקלופדיה החופשית. 13 במאי 2014, 17:21 UTC. 13 במאי 2014, 17:21 en.wikipedia.org. פריסת תמונה ערוכה.
שמו הכימי הוא 2-פנוקס-מתנואי והנוסחה המולקולרית שלו היא C 8 H 8 O 3 . המסה המולקולרית 152.15 g.mol -1 . מוצר זה מתנהג כחומצה חלשה ובעל נקודת התכה בין 98 ל 100 מעלות צלזיוס ונקודת רתיחה של 285 מעלות צלזיוס.
חומצה Phenoxyacetic היא מוצר ביניים בסינתזה של חומרים בעלי תכונות קוטלי עשבים. בפני עצמה, לחומצה הפנוקסיצטטית יש תכונות נגד פטריות כנגד קנדידה אלביקנס וטרומיופיטון. זה שימושי גם כ פילינג של העור, ומבטל עודף קרטין בעייפות.
יש לנקוט אמצעי זהירות לטיפול בו מכיוון שהוא מחומם הוא פולט גזים רעילים המזיקים. בין הגזים נמצא מימן כלוריד.
חשיפה ישירה עם מוצר זה עלולה לגרום לגירוי קל בעור או ברירית, אם כי אין חשיבות רבה, למעט מעורבות של רירית העיניים, זה יכול להיות רציני. זה גורם גם לגירוי בדרכי הנשימה אם נשאפים ולמסלול הקיבה אם נבלעים.
זהו חומר שאינו דליק, ויציב למדי בטמפרטורת החדר, עם זאת, בטמפרטורות או בלחצים גבוהים הוא עלול לאבד את יציבותו, וכאשר הוא מתמודד עם מים הוא יכול לשחרר כמות מסוימת של אנרגיה אך הוא לא יעשה זאת באלימות.
סינתזה של חומצה פנוקסיצטטית
פנול הוא אלכוהול וככזה הוא מתנהג כמו חומצה חלשה, זו הסיבה שהוא מאבד בקלות את הפרוטון החומצי (H + ) כנגד אלקלי (נתרן הידרוקסיד) כדי להפוך לאלוקוקסיד (פניולט). זה מאוחר יותר, באמצעות החלפה גרעין בימולקולרית, יהווה אתר.
האלוקוקסיד עובד כנוקלאופיל, כלומר הוא מסוגל לוותר על 2 אלקטרונים החופשיים לחומר אחר. במקרה של התגובה שמעסיקה אותנו, מדובר באלכיל הליד (חומצה מונוכרו-אצטטית), בצורה כזו שהיא נקשרת חזק באמצעות קשרים קוולנטיים איתה, ויוצרת חומר חדש שבמקרה זה הוא אתר.
במהלך התגובה מתרחשת תזוזה של יון ההליד, אשר מוחלף על ידי אניון האלוקוקסיד. תגובה זו ידועה כסינתזת האתרים של ויליאמסון.
כמות התוצר המתקבלת והמהירות בה הוא מיוצר תלוי בריכוז המגיבים המעורבים, מכיוון שמדובר בתגובה קינטית מסדר שני, כאשר התנגשות המולקולות (נוקלאופיל + אלקיל הליד) קובעת את יעילותה.
תהליך
שלב 1
כדי להתחיל בסינתזה של חומצה פנוקסיצטטית, 0.5 גרם של פנול נשקלים בקפידה ומניחים בתוך בקבוק חד-פתי בצורת אגס, בעל קיבולת של 50 מ"ל. כדי להמיס אותה מוסיפים 2.5 מ"ל נתרן הידרוקסיד (NaOH) ב 33% (p / v).
בדוק את האלקליות של הפתרון באמצעות נייר חיווי pH. מניחים מכסה פקק על הבקבוק ומערבבים במרץ למשך 5 דקות. ערבוב מגנטי יכול לשמש לערבוב.
שלב 2
לאחר מכן, הוסיפו 0.75 גרם של חומצה מונוכרו-אצטטית וחזרו על הליך הערבוב למשך 5 דקות.
במקרה שהתערובת מבקשת להתקשות או להדביק, ניתן להוסיף מים (בין 1 ל -3 מ"ל), אך זה מתווסף מעט לאט עד שהוא חוזר למרקם הקודם, מבלי לדלל יותר מדי.
שלב 3
חשוף את הבקבוק והניח אותו באמבט מים עם מערכת ריפלוקס למשך 10 דקות. אם מערכת הזרימה אינה זמינה, היא נותרת למשך 40 דקות.
שלב 4
נותנים לתמיסה להתקרר ולהוסיף 5 מ"ל מים, ואז מחמצים בתמיסת HCl מרוכזת עד שמגיעים ל- pH 1. (מדוד pH עם נייר למטרה זו).
שלב 5
העבירו את התערובת בזהירות דרך משפך ההפרדה וחלצו שלוש פעמים, תוך שימוש ב 5 מ”ל של אתיל בכל פרוצדורה.
יש לצרף את התמציות האורגניות ולהניח בחזרה למשפך המפריד בכדי לשטוף מים בשכפול, בעזרת 5 מ"ל מים לכל שטיפה.
השברים המימיים מופרדים לצורך השלכתם.
שלב 6
לאחר מכן, מופק השבר האורגני עם 3 מ"ל נתרן קרבונט (Na 2 CO 3 ) פי 15% שלוש פעמים.
התמצית המימית הבסיסית המתקבלת מונחת באמבטיית קרח ומוחמצת עם HCl עד pH = 1, מה שמייצר את המשקעים של המוצר. יש לבצע את שלב ההחמצה בזהירות רבה להוסיף טיפה אחר טיפה, מכיוון שהתגובה יוצרת קצף ואם היא מוסיפה בפתאומיות היא עלולה להתיז.
המוצק מתקבל על ידי סינון ואקום, המשקעים נשטפים ומניחים להתייבש.
שלב 7
שוקל המוצר שמתקבל ונשואת התשואה ונקודת ההיתוך.
מקור: Sandoval M. (2015). מדריך למעבדות כימיה אורגנית II. הפקולטה לכימיה של האוניברסיטה האוטונומית הלאומית במקסיקו.
יישומים
לחומצה Phenoxyacetic לבדה יש פעילות פטרייתית כנגד פטריות מסוימות, כמו קנדידה אלביקנס וטרומיופיטון רוברום. פעולה זו תוארה בחקירה שנערכה על ידי גונזלס ואח '.
בעבודה התברר כי הריכוז המינימלי המעכב או הפונגיסטטי (MIC) והריכוז המינימלי לפטריות (CMF) היו זהים (2.5 מ"ג / מ"ל) עבור 13 מינים של קנדידה אלביקנס מדגימות קליניות, במיוחד מחולים הסובלים מאונצ'ומיקוזיס. .
ואילו זן ATCC 10231 של קנדידה אלביקנס הציג MIC של 2.5 מ"ג / מ"ל ו- CMF של 5.0 מ"ג / מ"ל. מצבה, Trichophyton rubrum הציג MIC של 0.313 מ"ג / מ"ל ו- CMF של 1.25 מ"ג / מ"ל בשמונה זנים שניתחו מהציפורניים הנגועות.
בנוסף, לחומצה פנוקסיצטטית יש תועלת רבה כתילוף של קרטין, ולכן היא מסוגלת למזער את הכאבים או הפצעונים בעור המושפעים ממאפיינים אלה.
לעומת זאת, חומצה פנוקסיצטטית היא חומר גלם לסינתזה של חומרי הדברה, במיוחד קוטלי עשבים, כמו Astix ו- Duplosan.
סיכונים
אם המוצר נבלע בטעות, הוא יגרום לגירוי של הקרומים הריריים בכל מערכת העיכול (פה, ושט, קיבה ומעי).
אם נשאפים זה יגרום לגירוי ברירית הנשימה, ויגרום לאי ספיקת נשימה ושיעול.
על העור זה יכול לגרום לגירוי קל. בעוד ברירית העיניים הגירוי יהיה חמור יותר. במקרים אלה, מומלץ לשטוף את האזור הפגוע בשפע של מים וסבון ולשטוף את רירית העיניים בהרבה מים.
מוצר זה נקשר כגורם הנטייה להתפתחות או הופעה של גידולים בשומן. גידולים אלה מתפתחים לרוב בגפיים ובבטן.
מצד שני, מוצר זה מסווג כלא מסוכן להובלה על פי הקריטריונים המתוארים בתקנות ההובלה.
חומרי הדברה שמקורם בחומצה פנוקסיצטטית רעילים בדרך כלל לסביבה וקשורים למוטציות גנטיות, במיוחד עם הטרנסלוקציה שנמצאת בלימפומה שאינה הודג'קין בבני אדם.
אמצעי זהירות
- יש להתרחק ממוצר זה מחומרים מחמצנים חזקים ובסיסים איתם הוא יכול להגיב באלימות.
- חשוב להימנע מחימום מוצר זה.
- טפלו באמצעי הגנה, כגון כפפות, חלוק, משקפי בטיחות.
הפניות
- González G, Trujillo R. Phenoxyacetic acid, זיהוי וקביעת פעולתו נגד פטריות במבחנה כנגד קנדידה אלביקנס וטרומיופיטון. הכומר פרואנה מהפקולטה לרוקחות, 1998; 34 (109). ניתן להשיג ב: unmsm.edu
- "חומצה פנוקסיצטטית". ויקיפדיה, האינציקלופדיה החופשית. 13 במאי 2014, 17:21 UTC. 13 במאי 2014, 17:21 wikipedia.org
- מעבדות מרק. גיליון נתוני בטיחות. 2017. זמין ב: ens.uabc.mx/
- מעבדות אוונטיס. גיליון נתוני הבטיחות של אוונטיס. 2001. ניתן להשיג ב: afipa.cl
- Gutiérrez M. Phenoxyacetics במצב חירום טוקסיקולוגי. מרכז מידע וייעוץ טוקסיקולוגי CIATOX. האוניברסיטה הלאומית של קולומביה. ניתן להשיג באתר: encolombia.com
- Sandoval M. (2015). מדריך למעבדות כימיה אורגנית II. הפקולטה לכימיה של האוניברסיטה האוטונומית הלאומית במקסיקו.
- מעבדות מרק. גיליון נתוני בטיחות על פי תקנות EC מס '1907/2006. 2015 זמין ב: ens.uabc.mx/
- Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. גידול בשומן עם תסמיני אזעקה. כב 'קלין מד פמ 2015, 8 (3): 246-250. ניתן להשיג ב: scielo.isciii.es/scielo.
- Matheus T, Bolaños A. Micronuclei: סמן ביולוגי לגנו-רעילות אצל אלו שנחשפו לחומרי הדברה. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. ניתן להשיג ב: ve.scielo.org