חומצה קרבוקסילית הוא מונח המיוחסת כל תרכובת אורגנית המכילה קבוצה carboxyl. ניתן לכנותן גם חומצות אורגניות, והן קיימות במקורות טבעיים רבים. לדוגמא, נמלים וחרקים אחרים כמו חיפושית הגלרית, מזוקקת חומצה פורמית, חומצה קרבוקסילית.
כלומר, אנתיל הוא מקור עשיר לחומצה פורמית. כמו כן, מופקת חומצה אצטית מחומץ, ריח של חמאה גופנית נובע מחומצה בוטירית, עשבי תיבול ולריים מכילים חומצה ולרית, וצלפים נותנים חומצה קפריתית, כל חומצות הקרבוקסיליות הללו.
חומצה פורמית, חומצה קרבוקסילית, מזוקקת מהנמלים
חומצה לקטית מעניקה לחלב חמוץ טעם רע, וחומצות שומן קיימות בחלק מהשומנים והשמנים. דוגמאות למקורות טבעיים לחומצות קרבוקסיליות אין ספור, אך כל שמותיהם שהוקצו נגזרים ממילים לטיניות. לפיכך, בלטינית פירוש המילה פורמייקה "נמלה".
כאשר חולצו חומצות אלה בפרקים שונים של ההיסטוריה, שמות אלה הפכו נפוצים, והתגבשו בתרבות הפופולרית.
נוּסחָה
הנוסחה הכללית של חומצה קרבוקסילית היא R - COOH, או ביתר פירוט: R– (C = O) –OH. אטום הפחמן קשור לשני אטומי חמצן הגורמים לירידה בצפיפות האלקטרונים שלו וכתוצאה מכך גם למטען חלקי חיובי.
מטען זה משקף את מצב החמצון של הפחמן בתרכובת אורגנית. בשום אחר אין פחמן מחומצן כמו במקרה של חומצות קרבוקסיליות, חמצון זה פרופורציונאלי למידת התגובה של התרכובת.
מסיבה זו יש לקבוצה –COOH דומיננטיות על פני קבוצות אורגניות אחרות, והיא מגדירה את הטבע ואת שרשרת הפחמן העיקרית של התרכובת.
לפיכך, אין נגזרי חומצה של אמינים (R-NH 2 ), אך אמינה נגזרו חומצות קרבוקסיליות (חומצות אמינו).
מִנוּחַ
השמות הנפוצים הנגזרים מלטינית עבור חומצות קרבוקסיליות אינם מבהירים את מבנה התרכובת, וגם לא את הסדר שלה או את הסדר של קבוצות האטומים שלו.
בהתחשב בצורך בבירורים אלה, הנונומקלטורה השיטתית של IUPAC מתעוררת לנקוב בחומצות קרבוקסיליות.
על המינוח הזה חלים כמה כללים, וחלקם הם:
חוק מספר 1
כדי להזכיר חומצה קרבוקסילית, יש לשנות את שם האלקן שלו על ידי הוספת הסיומת "ico". לפיכך, עבור אתאן (CH 3 -CH 3 ) חומצה קרבוקסילית המקביל שלו הוא חומצה ethanoic (CH 3 -COOH, חומצה אצטית, זהה חומץ).
דוגמא נוספת: עבור CH 3 CH 2 CH 2 – COOH, האלקן הופך לבוטאן (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ), ועל כן נקראת חומצה בוטנואית (חומצה בוטירית, זהה לחמאה גסה).
כלל 2
הקבוצה –COOH מגדירה את השרשרת הראשית, והמספר המתאים לכל פחמן נספר מהקרבוניל.
לדוגמה, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH הוא חומצה pentanoic, ספירה מאחד עד חמש פחמנים עד מתיל (CH 3 ). אם קבוצת מתיל אחרת מחוברת לפחמן השלישי, תהיה זו CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -COOH, כאשר הננומקלציה המתקבלת כעת היא: חומצה 3-מתילפטנואית.
כלל 3
מקדימים את התוספות למספר הפחמן שאליו הם מחוברים. כמו כן, תחליפים אלה יכולים להיות קשרים כפולים או משולשים, ולהוסיף את הסיומת "ico" באופן שווה לאלנקים ולאליקנים. לדוגמה, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH מכונה (cis או טרנס) חומצה 3-הפטנואית.
כלל 4
כאשר השרשרת R מורכבת מטבעת (φ). החומצה מוזכרת החל בשם הטבעת ומסתיימת בסיומת "קרבוקסילית". לדוגמה, φ - COOH, נקרא חומצה בנזן-קרבוקסילית.
מִבְנֶה
מבנה של חומצה קרבוקסילית. R היא שרשרת מימן או קרבונט.
בתמונה העליונה מיוצג המבנה הכללי של החומצה הקרבוקסילית. שרשרת הצד R יכולה להיות בכל אורך או לכל סוג של תחליפים.
אטום הפחמן הוא הכלאה sp 2 שמאפשר לו לקבל קשר כפול וליצור זוויות קשר של כ -120 מעלות.
לכן ניתן להטמיע קבוצה זו כמשולש שטוח. חמצן עליון הוא עשיר באלקטרונים ואילו מימן נמוך הוא דל אלקטרונים והופך למימן חומצי (מקבל אלקטרונים). ניתן לראות זאת במבני תהודה כפולה.
מימן מועבר לבסיס, ומסיבה זו מבנה זה מתאים לתרכובת חומצה.
נכסים
חומצות קרבוקסיליות הן תרכובות קוטביות מאוד, עם ריחות עזים ועם המתקן ליצור אינטראקציה אחת עם השנייה באמצעות קשרי מימן, כפי שמודגם בתמונה למעלה.
כאשר שתי חומצות קרבוקסיליות מתקשרות באופן זה, נוצרות דימרים, חלקם יציבים מספיק להתקיים בשלב הגז.
קשרי מימן ודימרים גורמים לחומצות קרבוקסיליות נקודות רתיחה גבוהות יותר מאשר מים. הסיבה לכך היא שהאנרגיה המסופקת בצורת חום צריכה להתנדף לא רק מולקולה, אלא גם דימר, המקושר גם על ידי קשרי מימן אלה.
לחומצות קרבוקסיליות קטנות יש זיקה חזקה למים ולממיסים קוטביים. עם זאת, כאשר מספר אטומי הפחמן גדול מארבעה, האופי ההידרופובי של שרשראות R שולט בהם והם הופכים לבלתי ניתנים לבלתי ניתנים למים.
בשלב המוצק או הנוזלי, אורך שרשרת R ותחליפיו ממלאים תפקיד חשוב. כך, כאשר השרשראות ארוכות מאוד, הן מתקשרות זו בזו דרך כוחות הפיזור של לונדון, כמו במקרה של חומצות שומן.
חוּמצִיוּת
כאשר החומצה הקרבוקסילית תורמת פרוטון, היא מומרת לאניון הקרבוקסילט, המיוצג בתמונה למעלה. באניון זה, המטען השלילי ממוקד בין שני אטומי הפחמן, ומייצב אותו, ולכן הוא מעדיף את התגובה להתרחש.
כיצד חומציות זו משתנה מחומצה קרבוקסילית אחת לאחרת? הכל תלוי בחומציות של הפרוטון בקבוצת OH: ככל שהוא גרוע יותר באלקטרונים, כך הוא חומצי יותר.
ניתן להגדיל את החומציות הזו אם אחד מתחליפי שרשרת R הוא מין אלקטרונגטיבי (שמושך או מסלק צפיפות אלקטרונית מסביבתו).
לדוגמא, אם ב CH 3 -COOH H של הקבוצה מהתיל מוחלף אטום פלואור (CFH 2 -COOH), עולה חומציות ניכרת משום F מסיר את הצפיפות האלקטרונית של קרבוניל, חמצן, ולאחר מכן מימן. אם כל ה- H מוחלפים על ידי F (CF 3 –COOH) החומציות מגיעה לערכה המקסימלי.
איזה משתנה קובע את דרגת החומציות? ה- pK א . ככל ש- pK a נמוך יותר וקרוב יותר ל -1, כך יכולת החומצה להתנתק במים גדולה יותר, ובתורו המסוכנת והמזיקה יותר. מהדוגמה הקודמת, ל- CF 3 –COOH יש את הערך הקטן ביותר של pK a .
יישומים
בשל המגוון העצום של חומצות קרבוקסיליות, לכל אחד מאלה יש יישום פוטנציאלי בתעשייה, בין אם זה פולימר, תרופות או מזון.
- בשימור המזון, חומצות קרבוקסיליות לא מיוננות חודרות לקרום התא של חיידקים, מורידות את ה- pH הפנימי ועוצרות את צמיחתן.
- חומצות לימון ואוקסליות משמשות להסרת חלודה ממשטחי מתכת, מבלי לשנות את המתכת כראוי.
- טונות של סיבי קלקר וניילון מיוצרים בתעשיית הפולימר.
אסטרים של חומצות שומן מוצאים שימוש בייצור בשמים.
הפניות
- גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. כימיה אורגנית. חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן (מהדורה עשירית, עמודים 779-783). וויילי פלוס.
- ויקיפדיה. (2018). חומצה קרבוקסילית. הוחזר ב -1 באפריל 2018 מ: en.wikipedia.org
- פאולינה נלגה, RH (5 ביוני 2012). חומצה אורגנית. הוחזר ב -1 באפריל 2018 מ: Naturalwellbeing.com
- פרנסיס א. קארי. כימיה אורגנית. חומצות קרבוקסיליות. (מהדורה שישית, עמודים 805-820). מק גריי היל.
- ויליאם ראוש. חומצות קרבוקסיליות. הוחזר ב -1 באפריל 2018 מ: chemistry.msu.edu