חומצה לימונית: מבנה, תכונות, ייצור ושימושים - כִּימִיָה - 2025

חומצה ציטרית הוא תרכובת אורגנית המורכבת חומצה חלשה שאת הנוסחה הכימית היא C ₆ H ₈ O ₇ . כשמו כן הוא, אחד ממקורות הטבעיים העיקריים שלו הוא פירות הדר, והוא נגזר גם מהמילה הלטינית 'הדרים' שפירושה מר.

לא זו בלבד שהיא חומצה חלשה, אלא שהיא גם פוליפרוטית; כלומר הוא יכול לשחרר יותר מיון מימן אחד, H ⁺ . זו בדיוק חומצה טריקארבוקסילית, ולכן יש לה שלוש קבוצות H ⁺ יון תורמות . לכל אחד מהם נטייה משלו להשתחרר לסביבתם.

מקור: מקספיקסל

לכן, הנוסחה המבנית שלה מוגדרת טוב יותר כ- C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ . זו הסיבה הכימית לתרומתה לטעם האופייני של למשל קטעי תפוז. אף שהוא נובע מהפירות, גבישיו לא היו מבודדים עד 1784 ממיץ לימון באנגליה.

הוא מהווה כ- 8% לפי מסה של כמה פרי הדר, כמו לימונים ואשכוליות. ניתן למצוא אותו גם בפלפלים, עגבניות, ארטישוק, ומזונות אחרים.

היכן נמצא חומצת לימון?

הוא נמצא בפרופורציות נמוכות בכל הצמחים ובעלי החיים, והוא מטבוליט של יצורים חיים. זוהי תרכובת ביניים של חילוף חומרים אירובי שנמצא במחזור החומצה הטריקארבוקסילית או במחזור חומצות לימון. בביולוגיה או ביוכימיה מחזור זה מכונה גם מחזור קרבס, מסלול אמפיבולי של חילוף החומרים.

בנוסף לכך שהיא נמצאת באופן טבעי בצמחים ובעלי חיים, חומצה זו מתקבלת באופן סינטטי בהיקף גדול באמצעות תסיסה.

הוא נמצא בשימוש נרחב בתעשיית המזון, בתרופות וכימיקלים, והוא מתנהג כחומר משמר טבעי. הוא ונגזרותיו מיוצרים באופן מסיבי ברמה התעשייתית כדי לטעום מזון מוצק ונוזל.

מוצא שימוש כתוסף לתוספות בזנים של מוצרי טיפוח לעור; הוא משמש גם כחומר צ'ילציה, מחמצת ונוגד חמצון. עם זאת, השימוש בו בריכוזים גבוהים או טהורים אינו מומלץ; מכיוון שהוא יכול לגרום לגירוי, אלרגיות ואפילו סרטן.

מבנה חומצת לימון

מקור: Benjah-bmm27, מ- Wikimedia Commons

בתמונה העליונה מיוצג מבנה של חומצת לימון עם דגם של כדורים וסורגים. אם אתה מסתכל מקרוב, אתה יכול למצוא שלד של שלוש פחמניות בלבד: פרופאן.

אטום הפחמן במרכז קשור לקבוצה -OH, שבנוכחות קבוצות קרבוקסיל, -COOH, מאמצת את המונחים 'הידרוקסי'. שלוש הקבוצות –COOH ניתנות לזיהוי בקצוות השמאלי והימני, ובראש המבנה; מכאן משוחררים ה- H ⁺ .

מצד שני, קבוצת -OH מסוגלת גם לאבד פרוטון חומצי, כך שבסך הכל לא יהיו שלושה H ⁺ , אלא ארבעה. עם זאת, האחרון דורש בסיס חזק במידה ניכרת, וכתוצאה מכך תרומתו לחומציות האופיינית לחומצה לימונית נמוכה בהרבה בהשוואה לזו של קבוצות ה- COOH.

מכל האמור לעיל יוצא כי ניתן לכנות גם חומצה לימונית: 2-הידרוקסי-1,2,3-טריקרבוקסילית פרופאן.

קיימת קבוצה –OH ב- C-2, הסמוכה לקבוצה –COOH (התבוננו במרכז המבנה העליון). בגלל זה, חומצת לימון נופלת גם היא לסיווג של חומצות אלפא-הידרוקסי; כאשר אלפא פירושו 'סמוך', כלומר, יש רק אטום פחמן אחד המפריד בין COOH ו- -OH.

אינטראקציות בין מולקולריות

כפי שניתן להבין, למבנה חומצת לימון יכולת גבוהה לתרום ולקבל קשרי מימן. זה הופך אותו לקשור מאוד למים, וגם לסיבה שבגללה הוא יוצר גבישים מוצקים ומכילים חד-מימיים, בקלות רבה.

קשרי מימן אלה אחראיים גם על הקמת הגבישים המונוקליניים הצבעוניים של חומצת לימון. ניתן להשיג גבישים נטולי מים (ללא מים) לאחר היווצרותם במים חמים, ואחריהם אידוי מוחלט.

תכונות פיזיקליות וכימיות

משקל מולקולרי

210.14 גרם / מול.

מראה חיצוני

גבישי חומצה חסרי צבע וחסרי ריח.

טַעַם

חומצה ומרה.

נקודת המסה

153 מעלות צלזיוס.

נקודת רתיחה

175 מעלות צלזיוס

צְפִיפוּת

1.66 גרם / מ"ל.

מְסִיסוּת

זהו תרכובת מסיסה מאוד במים. זה גם מסיס מאוד בממסים קוטביים אחרים כמו אתנול ואתיל אצטט. בממסים אפולארים וארומטיים כמו בנזן, טולואן, כלורופורם וקסילן, זה לא מסיס.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

אלה הם ערכי pKa לכל אחת משלוש הקבוצות-COOH. שימו לב שה- pKa השלישי (6,4) הוא מעט חומצי, ולכן הוא מתנתק מעט.

הִתפָּרְקוּת

בטמפרטורות קיצוניות או מעל 175 מעלות צלזיוס הוא מתפרק משחרור CO ₂ ומים. לכן הנוזל אינו מגיע לרתיחה משמעותית שכן הוא מתפרק תחילה.

נגזרים

ככל שהיא מאבדת H ⁺ , קטיונים אחרים תופסים את מקומם אך באופן יוני; כלומר המטענים השליליים של הקבוצות –COO ^- מושכים מינים אחרים של מטענים חיוביים, כמו Na ⁺ . ככל שחומצת לימון מוגזת יותר, כך יהיה יותר לנתונים שלה הנקראים ציטרטים.

דוגמא לכך היא נתרן ציטראט, שיש לו אפקט קלילציה שימושי מאוד כקרישה. לפיכך, ציטרטים אלה יכולים להיות מורכבים עם מתכות בתמיסה.

מצד שני, H ⁺ של קבוצות -COOH יכול אפילו להיות מוחלף על ידי מינים אחרים הקשורים קוולנטיים, כמו שרשראות צדדיות R, מה שמוליד את אסטרי הציטראט: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃ .

המגוון הוא גדול מאוד, מכיוון שלא כל הה H חייב בהכרח להחליף R, אלא גם על ידי קטיונים.

הפקה

ניתן לייצר חומצת לימון באופן טבעי ומסחרי על ידי תסיסה של פחמימות. ייצורו בוצע גם באופן סינטטי תוך שימוש בתהליכים כימיים שאינם עדכניים כיום.

לייצורו נעשה שימוש במספר תהליכים ביוטכנולוגיים, מכיוון שמתחם זה מבוקש ברחבי העולם.

סינתזה כימית או סינתטית

-אחד מתהליכי הסינתזה הכימית הללו מתבצע בתנאי לחץ גבוה ממלחי סידן של איזוציטרט. המיץ המופק מפירות הדר מטופל בסידן הידרוקסיד, ומתקבל סידן ציטרט.

לאחר מכן מופק מלח זה ומגיב בתמיסת חומצה גופרתית מדוללת, שתפקידה להגן על הציטראט לצורת החומצה המקורית שלו.

-גם חומצת לימון סונתזה מגליצרין על ידי החלפת מרכיביה בקבוצת קרבוקסיל. כאמור, תהליכים אלה אינם אופטימליים לייצור חומצות לימון בקנה מידה גדול.

טִבעִי

בגוף מיוצרת חומצה לימונית באופן טבעי בחילוף חומרים אירובי: מחזור החומצה הטריקארבוקסילית. כאשר אצטיל קו-אנזים A (אצטיל-CoA) נכנס למעגל, הוא נקשר עם חומצה אוקסלואתטית ויוצר חומצה לימונית.

מאיפה אצטיל-CoA נובע?

בתגובות הקטבוליזם של חומצות שומן, פחמימות, בין מצעים אחרים, נוצר אצטיל-CoA בנוכחות O ₂ . זה נוצר כתוצר של חמצון בטא של חומצות שומן, של טרנספורמציה של פירובט הנוצרת בגיריקוליזה.

חומצה לימונית הנוצרת במחזור קרבס או במחזור חומצת לימון תחמצן לחומצה אלפא-קטוגלוטאר. תהליך זה מייצג מסלול הפחתת חמצון אמפיבולי, ממנו נוצרים שקולים שיפיקו אנרגיה או ATP.

עם זאת, גם הייצור המסחרי של חומצת לימון כחומר ביניים לחילוף חומרים אירובי לא היה רווחי או משביע רצון. רק בתנאים של חוסר איזון אורגני ניתן להעלות את ריכוז המטבוליט הזה, שאינו בר-קיימא עבור מיקרואורגניזמים.

בתסיסה

מיקרואורגניזמים, כמו פטריות וחיידקים, מייצרים חומצה לימונית על ידי תסיסת סוכרים.

ייצור חומצה לימונית מתסיסה מיקרוביאלית הניב תוצאות טובות יותר מאשר השגתה על ידי סינתזה כימית. פותחו קווי מחקר הקשורים לשיטת ייצור מסחרית מסיבית זו, שהציעה יתרונות כלכליים גדולים.

טכניקות טיפוח ברמה התעשייתית השתנו לאורך זמן. נעשה שימוש בתרבויות לתסיסה לפני השטח והתחתית. תרבויות שקועות הן אלה בהן המיקרואורגניזמים מייצרים תסיסה מצעים הכלולים בתקשורת נוזלית.

תהליכי הייצור של חומצת לימון על ידי תסיסה שקועה, המתרחשת בתנאים אנאירוביים, היו אופטימליים.

פטריות מסוימות כמו אספרגילוס ניגר, סאקכרומיקופסיס sp, וחיידקים כמו Bacillus licheniformis, אפשרו להשיג תשואה גבוהה בסוג זה של תסיסה.

פטריות כמו אספרגילוס ניגר או קנדידה ספ מייצרות חומצה לימונית כתוצאה מתסיסה של מולסה ועמילן. קנה, תירס וסוכר סלק, בין היתר, משמשים גם כמצעי תסיסה.

יישומים

חומצה לימונית נמצאת בשימוש נרחב בתעשיית המזון, בייצור מוצרים פרמצבטיים. הוא משמש גם באינספור תהליכים כימיים וביוטכנולוגיים.

בתעשיית המזון

חומצה קיטרית משמשת בעיקר בתעשיית המזון מכיוון שהיא נותנת להם טעם חומצי נעים. זה מסיס מאוד במים, ולכן הוא מתווסף למשקאות, ממתקים, סוכריות, ג'לי ופירות קפואים. כמו כן, הוא משמש להכנת יינות, בירות, בין שאר המשקאות.

בנוסף לתוספת טעם חומצי, הוא מפעיל מרכיבי קורט המעניקים הגנה לחומצה אסקורבית או ויטמין C. זה גם משמש כחומר מתחלב בגלידה וגבינות. זה תורם להפעלת אנזימים חמצוניים על ידי הורדת רמת החומציות של המזון.

- מגביר את היעילות של חומרים משמרים שנוספו למזון. על ידי מתן pH יחסית נמוך, זה מקטין את הסבירות שמיקרואורגניזמים ישרדו במזון מעובד, ובכך מגדילים את חיי המדף שלהם.

-בשומנים ושמנים, חומצת לימון משמשת לחיזוק האפקט הנוגדי חמצון הסינרגיסטי (מכל המרכיבים השומניים) שיש לסוג זה של חומרים מזינים.

בתעשיית התרופות

-כמו כן חומצה לימונית משמשת ככלי עזר רב בתעשיית התרופות לשיפור הטעם והפירוק של תרופות.

בשילוב עם ביקרבונט, חומצה לימונית מתווספת למוצרי אבקה וטבליות כך שהיא פועלת כתוססת.

מלחי חומצת לימון מאפשרים להשתמש בה כנוגד קרישה, מכיוון שיש לה יכולת צ'לטת סידן. חומצה לימונית ניתנת בתוספי מינרלים כמו מלחי ציטראט.

-חומצה קיטריונית על ידי החמצת המדיום של תהליך הספיגה ברמת המעי מייעלת את ספיגת הוויטמינים וכמה תרופות. צורתו המימונית מנוהלת כתוספת לתרופות אחרות בפירוק אבנים.

זה משמש גם כמחמצת, מעיקה, כחומר המאפשר את פירוק החומרים הפעילים של מוצרים פרמצבטיים שונים.

בתעשיית הקוסמטיקה ובכלל

-במוצרי טיפוח וקוסמטיקה, חומצת לימון משמשת כחומר צ'לציה ליוני מתכת.

-הוא משמש לניקוי והברקת מתכות באופן כללי, להסרת תחמוצת המכסה אותן.

בריכוזים נמוכים הוא משמש כתוסף במוצרי ניקוי אקולוגיים, שפירים לסביבה ולטבע.

-יש לו מגוון רחב של שימושים: הוא משמש בריגנטים לצילום, טקסטיל, בשיזוף מעור.

- הוסיפו לדפוס דיו.

רַעֲלָנוּת

דיווחים על רעילותה קשורים לריכוז גבוה של חומצת לימון, זמן חשיפה, זיהומים, בין גורמים אחרים.

תמיסות חומצת לימון המדוללות אינן מהוות סיכון או סכנה לבריאות. עם זאת, חומצה לימונית טהורה או מרוכזת מהווה סכנה בטיחותית, ולכן אין לצרוך אותה.

טהור או מרוכז, הוא מאכל ומרגיז במגע עם העור והריריות של העיניים, האף והגרון. עלול לגרום לתגובות עור אלרגיות ולרעילות חריפה אם נבלעים.

שאיפה של אבק חומצת לימון טהורה יכולה להשפיע גם על רירית דרכי הנשימה. שאיפה עלולה לגרום לקוצר נשימה, אלרגיות, רגישות לרירית הנשימה ואף יכולה לעורר אסטמה.

מדווחים על השפעות רעילות הרבייה. חומצה לימונית יכולה לגרום למומים גנטיים, ולגרום למוטציה בתאי הנבט.

ולבסוף, זה נחשב מסוכן או רעיל לבית הגידול המימי ובאופן כללי חומצת לימון מרוכזת מאכלת למתכות.

הפניות

1. BellChem (21 באפריל 2015). השימושים של חומצת לימון בתעשיית המזון. התאושש מ: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, and Lebeault, Jean-Michel. (1999). ייצור מיקרוביאלי של חומצת לימון. הארכיון הברזילאי לביולוגיה וטכנולוגיה, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem. (2018). חוּמצַת לִימוֹן. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. ויקיפדיה. (2018). חוּמצַת לִימוֹן. התאושש מ: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., דייויס, R., Peck M. ו- Stanley, G. (2008). כִּימִיָה. (8 ^א.ע.ד ). לימוד CENGAGE: מקסיקו.
6. Berovic, M. and Legisa, M. (2007). ייצור חומצות לימון. סקירה שנתית של ביוטכנולוגיה. התאושש מ: researchgate.net