חומצה הידרוברומית (HBR): מבנה, תכונות, היווצרות - כִּימִיָה - 2025

חומצת hydrobromic היא תרכובת אורגנית היא בתמיסה המימית של ברומיד מימן שנקרא גז. הנוסחה הכימית שלה היא HBr, והיא יכולה להיחשב בדרכים שוות ערך: כמידן מולקולרי, או כמיליד הליד במים; כלומר, חומצה.

במשוואות כימיות יש לכתוב אותה כ- HBr (ac), ובכך לציין שמדובר בחומצה ההידרוברומית ולא הגז. חומצה זו היא אחת החזקות הידועות, אפילו יותר מחומצה הידרוכלורית, HCl. ההסבר לכך נעוץ באופי הקשר הקוויאליסטי שלה.

מקור: KES47 דרך ויקיפדיה

מדוע HBr היא חומצה כה חזקה, ואף יותר מכך מומסת במים? מכיוון שהקשר הקוונטנטי של H-Br הוא חלש מאוד, בגלל החפיפה הלקויה של המעגלים 1 של H ו- 4p של Br.

זה לא מפתיע אם מסתכלים מקרוב על התמונה העליונה, שבה ברור כי אטום הברום (חום) גדול בהרבה מאטום המימן (לבן).

כתוצאה מכך כל הפרעה גורמת לקשירת הקשר H-Br ומשחררת את יון ה- H ⁺ . אז, חומצה הידרוברומית היא חומצת ברנסטד, מכיוון שהיא מעבירה פרוטונים או יוני מימן. חוזקו הוא כזה שמשמש לסינתזה של תרכובות אורגנו-כרומיות שונות (כגון אתאן 1-ברומו, CH ₃ CH ₂ Br).

חומצה הידרוברומית היא, לאחר הידרודיוד, HI, מההידראידים החזקים והשימושיים ביותר לעיכול דגימות מוצקות מסוימות.

מבנה של חומצה הידרוברומית

התמונה מציגה את מבנה H-Br, שתכונותיו ומאפייניו, אפילו תכונותיו של גז, קשורים קשר הדוק לפתרונותיו המימיים. זו הסיבה שיש נקודה שבה יש בלבול ביחס לאילו משני התרכובות הכוונה: HBr או HBr (ac).

המבנה של HBr (ac) שונה מזה של HBr, מכיוון שכעת מולקולות המים פותרות מולקולה דיאטומית זו. כאשר הוא מספיק קרוב, ה- H ⁺ מועבר למולקולה של H ₂ O כפי שמצוין במשוואה הכימית הבאה:

HBr + H ₂ O => Br ^- + H ₃ O ⁺

לפיכך, מבנה החומצה ההידרוברומית מורכב מיוני Br ^- ו- H ₃ O ⁺ המתקיימים אינטראקציה אלקטרוסטטית. עכשיו, זה קצת שונה מהקשר הקוואלינטי של H-Br.

החומציות הגדולה שלה היא בשל העובדה כי Br המגושם ^- אניון יכול בקושי אינטראקציה עם H ₃ O ⁺ , בלי להיות מסוגל למנוע ממנו להעביר את H ⁺ למשנו מינים כימיים שמסביב.

חוּמצִיוּת

לדוגמה, Cl ^- ו- F ^- למרות שהם אינם יוצרים קשרים קוולנטיים עם H ₃ O ⁺ , הם יכולים לתקשר באמצעות כוחות intermolecular אחרים, כמו קשרי מימן (שרק F ^- מסוגל לקבל). קשרי מימן F ^- -H-OH ₂ ⁺ "מעכבים" את תרומת H ⁺ .

מסיבה זו, חומצה הידרופלואורית, HF, היא חומצה חלשה יותר במים לעומת חומצה הידרוברומית; מכיוון שהאינטראקציות היוניות Br ^- H ₃ O ⁺ אינן משפיעות על העברת H ⁺ .

עם זאת, אף על פי שמים קיימים ב- HBr (aq), התנהגותם בסופו של דבר דומה להתייחסות לשיקול מולקולת H-Br; כלומר H ⁺ מועבר מ- HBr או Br ^- H ₃ O ⁺ .

תכונות פיזיקליות וכימיות

נוסחה מולקולרית

HBr.

משקל מולקולרי

80.972 גרם / מול. שימו לב שכאמור בסעיף הקודם, רק ה- HBr נחשב ולא מולקולת המים. אם נלקח המשקל המולקולרי מהנוסחה Br ^- H ₃ O ^+, היה לו ערך של כ 99 גרם / מול.

מראה חיצוני

נוזל חסר צבע או צהוב בהיר, אשר יהיה תלוי בריכוז ה- HBr המומס. ככל שהוא צהוב יותר, כך הוא יהיה מרוכז ומסוכן יותר.

רֵיחַ

חריף, מרגיז.

סף הריח

6.67 מ"ג / מ ' ³ .

צְפִיפוּת

1.49 גרם / ס"מ ³ (תמיסת מימית 48% / w). ערך זה, כמו גם אלה עבור נקודות ההיתוך והרתיחה, תלויים בכמות ה- HBr המומסת במים.

נקודת המסה

-11 מעלות צלזיוס (39 מעלות צלזיוס, 393 מעלות צלזיוס) (49% תמיסת מים מימית)

נקודת רתיחה

122 מעלות צלזיוס (252 מעלות צלזיוס 393 מעלות צלזיוס) בטמפרטורה 700 מ"ג ג"ג (47-49% w / w תמיסה מים)

מסיסות במים

-221 גרם / 100 מ"ל (בטמפרטורה של 0 מעלות צלזיוס).

-204 גרם / 100 מ"ל (15 מעלות צלזיוס).

-130 גרם / 100 מ"ל (100 מעלות צלזיוס).

ערכים אלה מתייחסים ל- HBr גזי ולא לחומצה הידרוברומית. כפי שניתן לראות, ככל שהטמפרטורה עולה, המסיסות של HBr פוחתת; התנהגות טבעית בגזים. כתוצאה מכך, אם נדרשים פתרונות HBr (aq) מרוכזים, עדיף לעבוד איתם בטמפרטורות נמוכות.

אם עובד בטמפרטורות גבוהות, ה- HBr יברח בצורה של מולקולות דיאטומיות גזים, ולכן יש לאטום את הכור בכדי למנוע דליפתו.

צפיפות אדים

2.71 (ביחס לאוויר = 1).

חומציות pKa

-9.0. קבוע שלילי זה מעיד על חוזק החומציות הגדול שלו.

יכולת קלורית

29.1 ק"ג / מול.

אנטלפיה טוחנת סטנדרטית

198.7 ק"ג / מול (298 ק"ג).

אנטרופיה טוחנת סטנדרטית

-36.3 ק"ג / מול.

נקודת הצתה

לא דליק.

מִנוּחַ

שמו 'חומצה הידרובומית' משלב שתי עובדות: נוכחות מים, ולברום יש ערך של -1 במתחם. באנגלית זה קצת יותר ברור: חומצה הידרוברומית, שם הקידומת 'הידרו' (או הידרו) מתייחסת למים; אם כי, למעשה, זה יכול להתייחס גם למימן.

לברום יש ערכיות של -1 מכיוון שהוא קשור לאטום מימן פחות אלקטרונגטיבי ממנו; אבל אם זה היה קשור או אינטראקציה עם אטומי חמצן, הוא יכול להיות בעל מספר ערכים, כגון: +2, +3, +5 ו- +7. עם ה- H הוא יכול לאמץ רק ערכיות יחידה, וזו הסיבה שהסיומת -ico מתווספת לשמה.

ואילו HBr (g), מימן ברומיד, הוא מים נטול מים; כלומר אין לו מים. לפיכך הוא נקרא תחת סטנדרטים אחרים של הנוטוריה, התואמים לזה של הלידים מימן.

איך הוא נוצר?

ישנן מספר שיטות סינתטיות להכנת חומצה הידרוברומית. חלקם הם:

מערבבים מימן וברום במים

מבלי לתאר את הפרטים הטכניים, ניתן להשיג חומצה זו מהערבוב הישיר של מימן וברום בכור מלא במים.

H ₂ + Br ₂ => HBr

בדרך זו, כאשר נוצר ה- HBr הוא מתמוסס במים; זה יכול לגרור אותו בזיקוק, כך שניתן יהיה לחלץ פתרונות עם ריכוזים שונים. מימן הוא גז, והברום הנו נוזל אדמדם כהה.

זרחן טריברומיד

בתהליך מורכב יותר מעורבבים חול, זרחן אדום מיובש וברום. מלכודות מים מונחות באמבטות קרח כדי למנוע מה- HBr לברוח ולהיווצר במקום חומצה הידרוברומית. התגובות הן:

2P + 3Br ₂ => 2PBr ₃

PBr ₃ + 3H ₂ O => 3HBr + H ₃ PO ₃

דו תחמוצת הגופרית והברום

דרך נוספת להכין אותה היא להגיב ברום עם דו תחמוצת הגופרית במים:

Br ₂ + SO ₂ + 2H ₂ O => 2HBr + H ₂ SO ₄

זו תגובת redox. Br ₂ מצטמצם, משיג אלקטרונים, על ידי קשר עם הידרוגנים; בעוד SO ₂ מתחמצן, הוא מאבד אלקטרונים כשהוא יוצר קשרים קוולנטיים יותר עם אוקסיגנים אחרים, כמו בחומצה גופרתית.

יישומים

הכנת ברומיד

ניתן להכין מלחי ברומיד על ידי תגובת HBr (aq) עם הידרוקסיד מתכתי. לדוגמא, ייצור סידן ברומיד נחשב:

Ca (OH) ₂ + 2HBr => CaBr ₂ + H ₂ O

דוגמא נוספת היא עבור נתרן ברומיד:

NaOH + HBr => NaBr + H ₂ O

לפיכך, ניתן להכין רבים מהברומידים האורגניים.

סינתזה של הלידים אלקיליים

ומה עם ברומידים אורגניים? אלה תרכובות אורגנו-מונומיות: RBr או ArBr.

התייבשות של אלכוהולים

חומר הגלם להשיג אותם יכול להיות אלכוהולים. כאשר הם מוגדרים על ידי החומציות של HBr, הם יוצרים מים, שהם קבוצה עוזבת טובה, ובמקומה משולב אטום ה- Br המגושם, שיהפוך לקושרים קוולנטיים לפחמן:

ROH + HBr => RBr + H ₂ O

התייבשות זו מתבצעת בטמפרטורות מעל 100 מעלות צלזיוס, על מנת להקל על שבירת הקשר R-OH ₂ ⁺ .

תוספת לאלנקים ולאלקינים

ניתן להוסיף את מולקולת HBr מהפתרון המימי שלה לקשר הכפול או המשולש של אלקין או אלקין:

R ₂ C = CR ₂ + HBr => RHC-CRBr

RC≡CR + HBr => RHC = CRBr

ניתן להשיג מוצרים שונים, אך בתנאים פשוטים המוצר נוצר בעיקר במקום בו הברום נקשר לפחמן משני, שלישוני או רבעוני (הכלל של מרקובניקוב).

הלידים אלה מעורבים בסינתזה של תרכובות אורגניות אחרות, וטווח השימושים שלהם נרחב מאוד. באופן דומה, חלקם אף עשויים לשמש בסינתזה או בתכנון של תרופות חדשות.

מחשוף של אתרים

מהאתרים, ניתן להשיג שתי הלידיות אלקיליות בו זמנית, כאשר כל אחת מהן נושאת אחת משתי השרשראות הצדדיות R או R 'של ה- RO-R האתרי הראשוני. משהו דומה להתייבשות של אלכוהולים קורה, אך מנגנון התגובה שלהם שונה.

ניתן לתאר את התגובה בעזרת המשוואה הכימית הבאה:

ROR '+ 2HBr => RBr + R'Br

ומים משוחררים.

זָרָז

החומציות שלו היא כזו שניתן להשתמש בה כזרז חומצות יעיל. במקום להוסיף את ה- Br ^- anion למבנה המולקולרי, זה מפנה דרך למולקולה אחרת לעשות זאת.

הפניות

1. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (10 ^th Edition.). וויילי פלוס.
2. קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
3. סטיבן א. הרדינגר. (2017). מילון מונחים מאויר של כימיה אורגנית: חומצה הידרוברומית. התאושש מ: chem.ucla.edu
4. ויקיפדיה. (2018). חומצה הידרוברומית. התאושש מ: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). חומצה הידרוברומית. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. המכון הלאומי לבטיחות והיגיינה בעבודה. (2011). מימן ברומיד . התאושש מ: insht.es
7. PrepChem. (2016). הכנת חומצה הידרוברומית. התאושש מ: prepchem.com