חומצה בנזואית: מבנה, תכונות, ייצור, שימושים - כִּימִיָה - 2025

חומצה בנזואית היא הפשוטה של כל חומצה ארומטי, עם הנוסחה המולקולרית C ₆ H ₅ COOH. היא חייבת את שמה לעובדה שמקורו העיקרי במשך זמן רב היה בנזואין, שרף שהתקבל מקליפת העצים השונים של הסוג סטירקס.

הוא נמצא בצמחים רבים, בעיקר בפירות, כמו משמש ואוכמניות. זה מיוצר גם בחיידקים כתוצר לוואי של חילוף החומרים של חומצת האמינו פנילאלנין. זה נוצר גם במעי על ידי עיבוד חיידקי (חמצוני) של פוליפנולים הקיימים במזונות מסוימים.

מקור: Norsci, מתוך ויקימדיה Commons

כפי שניתן לראות בתמונה למעלה, C ₆ H ₅ COOH הוא, שלא כמו חומצות רבות, תרכובת מוצקה. המוצק שלה מורכב מגבישים בהירים, לבנים ופיליפוליים, המפיצים ארומת שקדים.

מחטים אלה ידועות מאז המאה ה -16; לדוגמה, נוסטרדמוס בשנת 1556 מתאר את הזיקוק היבש שלו מגומי בנזואין.

אחת היכולות העיקריות של חומצה בנזואית היא לעכב את צמיחתם של שמרים, עובש וכמה חיידקים; שעבורו הוא משמש כחומר משמר מזון. פעולה זו תלויה בחומציות.

לחומצה בנזואית מספר פעולות רפואיות, ומשמשות כמרכיב במוצרי תרופות המשמשים לטיפול במחלות עור כמו גזזת וכף רגל של אתלט. היא משמשת גם כמשתתלללללללולל של התריס, כריתה וכאבים.

חלק גבוה של חומצה בנזואית המיוצר בתעשייה מיועד לייצור פנול. כמו כן, חלק ממנו מיועד לייצור גליקול בנזואטים המשמשים לייצור פלסטייזרים.

למרות שחומצה בנזואית אינה תרכובת רעילה במיוחד, יש לה פעולות מזיקות לבריאות. מסיבה זו, ממליצה ארגון הבריאות העולמי על מינון צריכה מקסימלי של 5 מ"ג / ק"ג ממשקל גוף / יום, המקביל לצריכה יומית של 300 מ"ג של חומצה בנזואית.

מבנה של חומצה בנזואית

מקור: ג'ינטו ובן מילס דרך ויקיפדיה

התמונה העליונה מציגה מבנה של חומצה בנזואית עם מודל בר וספירה. אם נספר את מספר הכדוריות השחורות, יימצא שיש שישה מהם, כלומר שישה אטומי פחמן; שתי כדוריות אדומות תואמות את שני אטומי החמצן בקבוצת הקרבוקסיל, COOH; ולבסוף, התחומים הלבנים הם אטומי המימן.

כפי שניתן לראות, משמאל הטבעת הארומטית, שהארומטיות שלה מודגמת על ידי הקווים השבורים במרכז הטבעת. ומימין, קבוצת -COOH, האחראית לתכונות החומציות של תרכובת זו.

מולקולרית, ל- C ₆ H ₅ COOH יש מבנה שטוח, בשל העובדה כי לכל האטומים שלו (למעט הידרוגנים) יש הכלאה SP ² .

מצד שני, קבוצת ה- COOH הקוטבית ביותר מאפשרת להתקין דיפול קבוע במבנה; דיפול שניתן היה לצפות במבט ראשון אם המפה הפוטנציאלית האלקטרוסטטית שלו הייתה זמינה.

עובדה זו כתוצאה מכך ש- C ₆ H ₅ COOH יכול לתקשר עם עצמו באמצעות כוחות דיפול-דיפול; ספציפית, עם קשרי המימן המיוחדים.

אם תסתכלו על הקבוצה –COOH תגלו שהחמצן ב- C = O יכול לקבל קשר מימן; בעוד חמצן מ- OH תורם להם.

קשרי גבישים ומימן

חומצה בנזואית יכולה ליצור שני קשרי מימן: היא מקבלת ומקבלת אחד בו זמנית. לפיכך נמצא שהוא יוצר דימרים; כלומר, המולקולה שלה "קשורה" לאחר.

זוגות או דימרים אלה, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ , הם הבסיס המבני המגדיר את המוצק הנובע מסידורו בחלל.

דימרים אלה מרכיבים מישור של מולקולות אשר בהתחשב באינטראקציות החזקות והכיווניות שלהם, מצליחים ליצור דפוס מסודר במוצק. טבעות ארומטיות משתתפות גם בהזמנה זו באמצעות אינטראקציות של כוחות פיזור.

כתוצאה מכך, המולקולות בונות גביש מונוקליני, שאת המאפיינים המבניים המדויקים ניתן ללמוד על ידי טכניקות אינסטרומנטליות, כמו דיפרקציה של הרנטגן.

מכאן ואז ניתן לארגן זוג מולקולות שטוחות בחלל, בעיקר על ידי קשירת מימן, כדי להצמיח את המחטים הלבנות והגבישות הללו.

תכונות פיזיקליות וכימיות

שמות כימיים

חוּמצָה:

-בנזואי

בנזן קרבוקסילי

-דרילי

-קרבוקסיבנזן

-בנזנפורום

נוסחה מולקולרית

C ₇ H ₆ O ₂ או C ₆ H ₅ COOH.

משקל מולקולרי

122.123 גרם / מול.

תיאור פיזי

מוצק או בצורה של גבישים, בדרך כלל לבן בצבע, אך יכול להיות בצבע בז 'אם הוא מכיל זיהומים מסוימים. גבישיה קשקשים או בצורת מחט (ראו תמונה ראשונה).

רֵיחַ

יש לו ריח של שקדים ונעים.

טַעַם

חסר טעם או מעט מר. גבול זיהוי הטעם הוא 85 עמודים לדקה.

נקודת רתיחה

480 מעלות צלזיוס עד 760 מ"מ גה"ג (249 ° C).

נקודת המסה

252.3 מעלות צלזיוס (121.5-123.5 מעלות צלזיוס).

נקודת הצתה

121 מעלות צלזיוס.

הַאֲצָלָה

זה יכול להרעיל מעל 100 מעלות צלזיוס.

מסיסות במים

3.4 גרם לליטר ב 25 מעלות צלזיוס.

מסיסות בממסים אורגניים

-1 גרם של חומצה בנזואית מומסת בנפח השווה ל: 2.3 מ"ל של אלכוהול קר; 4.5 מ"ל של כלורופורם; 3 מ"ל אתר; 3 מ"ל אצטון; 30 מ"ל פחמן טטרכלוריד; 10 מ"ל בנזן; 30 מ"ל של דיסולפיד פחמן; ו -2.3 מ"ל שמן טרפנטין.

זה מסיס גם בשמנים נדיפים וקבועים.

זה מעט מסיס באתר נפט.

המסיסות שלו בהקסאן היא 0.9 גרם לליטר, במתנול 71.5 גרם לליטר, ובטולואן 10.6 גרם / ל '.

צְפִיפוּת

1.316 גרם / מ"ל ​​בחום של 82.4 מעלות צלזיוס, ו- 1.2659 גרם / מ"ל ​​בחום של 15 מעלות צלזיוס.

צפיפות אדים

4.21 (ביחס לאוויר שנלקח כהפניה = 1)

לחץ אדים

1 מ"מ כספית בחום של 205 מעלות צלזיוס ו -7.0 x 10 ^-4 מ"מ כספ"ג ב 25 מעלות צלזיוס

יַצִיבוּת

תמיסה בריכוז של 0.1% במים יציבה למשך 8 שבועות לפחות.

הִתפָּרְקוּת

זה מתפרק בחימום, בפליטת עשן חריף ומרגיז.

צְמִיגוּת

1.26 cPoise ב 130 מעלות צלזיוס.

חום הבעירה

3227 KJ / mol.

חום האידוי

534 KJ / mol ב 249 מעלות צלזיוס.

pH

בערך 4 במים.

מתח פנים

31 ננומטר / מטר בחום של 130 מעלות צלזיוס.

pKa

4.19 ב 25 מעלות צלזיוס

מדד שבירה

1.504 - 1.5397 (ηD) בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס.

תגובות

במגע עם בסיסים (NaOH, KOH וכו ') הוא יוצר מלחי בנזואט. לדוגמה, אם הוא מגיב עם NaOH, הוא יוצר נתרן בנזואט, C ₆ H ₅ COONa.

מגיב עם אלכוהולים ליצירת אסטרים. לדוגמה, התגובה שלה עם אלכוהול אתילי מייצרת את האתיל אסטר. כמה אסטרים של חומצה בנזואית משמשים כמפלסטאים.

-מגיב עם זרחן פנטאכלוריד, PCl ₅ , ליצירת בנזואיל כלוריד, הליד חומצה. בנזואיל כלוריד יכול להגיב עם אמוניום (NH ₃ ) או אמין כמו methylamine (CH ₃ NH ₂ ) להקים benzamide.

התגובה של חומצה בנזואית עם חומצה גופרתית מייצרת את הגופרית של הטבעת הארומטית. הקבוצה הפונקציונלית -SO ₃ H מחליפה אטום מימן במיקום המטה של ​​הטבעת.

זה יכול להגיב עם חומצה חנקתית, עם שימוש בחומצה גופרתית כזרז ויוצר חומצה מטא-ניטרובנזואית.

בנוכחות זרז, כמו כלוריד ברזלי, FeCl ₃ , חומצה בנזואית מגיבה עם הלוגנים; למשל, הוא מגיב עם כלור ליצירת חומצה מטא-כלורבנזואית.

הפקה

להלן מספר שיטות ייצור לתרכובת זו:

-רוב חומצה בנזואית מיוצרת באופן תעשייתי על ידי חמצון של טולואן עם חמצן שנמצא באוויר. התהליך מזרז על ידי קובלט נפטנאט, בטמפרטורה של 140-160 מעלות צלזיוס ובלחץ של 0.2 - 0.3 מגפ"ט.

-טולואן, לעומת זאת, ניתן להכיל כלור כדי לייצר בנזוטריכלוריד, אשר לאחר מכן הוא הידרוליזה לחומצה בנזואית.

-ההידרוליזה של בנזוניטריל ובנזמיד, בסביבה חומצית או אלקלית, יכולה להוליד חומצה בנזואית ובסיסיה המצומדים שלה.

-בנזיל אלכוהול בחמצון המתווך על ידי פרמנגנט אשלגן, במדיום מימי, מייצר חומצה בנזואית. התגובה מתרחשת על ידי חימום או זיקוק ריפלוקס. לאחר סיום התהליך מסננים את התערובת למיגור דו תחמוצת המנגן, ואילו הסופר-נפטר מקורר לקבלת חומצה בנזואית.

-The מתחם benzotrichloride הוא הגיב עם סידן הידרוקסיד, באמצעות מלחי ברזל או ברזל כזרזים, בתחילה להרכיב בנזואט סידן, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂ . ואז מלח זה על ידי תגובה עם חומצה הידרוכלורית הופך לחומצה בנזואית.

יישומים

תַעֲשִׂיָתִי

בשימוש בייצור פנול על ידי דקבוקסילציה חמצונית של חומצה בנזואית בטמפרטורות של 300 - 400 מעלות צלזיוס. לאיזו מטרה? מכיוון שניתן להשתמש בפנול בסינתזה של ניילון.

-מתוך כך נוצר בנזואוט גליקול, מבשר כימי של דיאתילן גליקול אסתר וטריאתילן גליקול אסתר, חומרים המשמשים כפלסטייזרים. אולי היישום החשוב ביותר עבור פלסטייזרים הוא ניסוחים דביקים. כמה אסטרים עם שרשרת ארוכה משמשים לריכוך פלסטיק כמו PVC.

-משמש כמפעיל פילמור גומי. בנוסף, זהו אמצעי ביניים בייצור שרפים אלקידיים, כמו גם תוספים ליישומים להתאוששות נפט גולמי.

בנוסף, הוא משמש לייצור שרפים, צבעים, סיבים, חומרי הדברה וכחומר שינוי עבור שרף פוליאמיד לייצור פוליאסטר. הוא משמש לשמירה על ארומת הטבק.

זה מבשר של בנזואיל כלוריד, המהווה חומר התחלתי לסינתזה של תרכובות כמו בנזיל בנזואט, המשמשות להרחבת טעמים מלאכותיים ודוחי חרקים.

תְרוּפָתִי

-הוא מרכיב במשחה ויטפילד המשמשת לטיפול במחלות עור הנגרמות על ידי פטריות כמו גזזת וכף רגל של אתלט. המשחה של ויטפילד מורכבת מ- 6% חומצה בנזואית ו- 3% חומצה סליצילית.

זה מרכיב בתמיסת בנזואין ששימש כחומר חיטוי מקומי ושאיפת שאיפה. חומצה בנזואית שימשה כמתחה, משכך כאבים וחיטוי עד תחילת המאה העשרים.

חומצה בנזואית שימשה לטיפול ניסיוני בחולים עם מחלות הצטברות חנקן שיורית.

שימור מזון

חומצה בנזואית ומלחייה משמשים לשימור מזון. התרכובת מסוגלת לעכב את צמיחתם של עובש, שמרים וחיידקים, באמצעות מנגנון תלוי pH.

הם פועלים על אורגניזמים אלה כאשר רמת החומציות התאי שלהם יורדת ל- pH הנמוך מ -5, ומעכבת כמעט לחלוטין את התסיסה האנאירובית של הגלוקוז לייצור חומצה בנזואית. פעולה אנטי-מיקרוביאלית זו דורשת pH בין 2.5 ל -4 לפעולה יעילה יותר.

-משמש לשמירה על מזונות כמו מיצי פרי, משקאות מוגזים, משקאות מוגזים עם חומצה זרחתית, חמוצים ומזונות חמורים אחרים.

לֹא נוֹחַ

זה יכול להגיב עם חומצה אסקורבית (ויטמין C) שנמצאים בכמה משקאות, ומייצר בנזן, תרכובת מסרטנת. מסיבה זו אנו מחפשים תרכובות אחרות בעלות יכולת לשמר מזון שאין לו בעיות חומצה בנזואית.

אחרים

הוא משמש באריזה פעילה, ונמצא בסרטי יונומר. חומצה בנזואית משתחררת מהם, ומסוגלת לעכב את צמיחתם של מינים של זני הפניציליום והאספרגילוס בתקשורת מיקרוביאלית.

זה משמש כחומר משמר לארומה של מיץ פירות ובושם. הוא משמש גם ליישום זה בטבק.

חומצה בנזואית משמשת כקוטל עשבים סלקטיבי להדברת עשבים ועשבים בעלי עלים רחבים ב סויה, מלפפונים, מלונים, בוטנים וצמחי נוי וודיים.

רַעֲלָנוּת

במגע עם העור והעיניים זה יכול לגרום לאודם. שאיפה עלולה לגרום לגירוי בדרכי הנשימה ושיעול. בליעת כמויות גדולות של חומצה בנזואית עלולה לגרום להפרעות במערכת העיכול, מה שעלול להוביל לפגיעה בכבד ובכליות.

חומצה בנזואית ובנזואטים יכולים לשחרר היסטמין העלול לגרום לתגובות אלרגיות ולגירוי בעיניים, בעור ובקרומים הריריים.

-לא חסר השפעה מצטברת, מוטגנית או מסרטנת, מכיוון שהיא נספגת במהירות במעי, ומודלת בשתן מבלי להצטבר בגוף.

המינון המרבי המותר על פי ארגון הבריאות העולמי הוא 5 מ"ג / ק"ג ממשקל גוף / יום, כ -300 מ"ג ליום. מינון רעילות חריפה בגבר: 500 מ"ג לק"ג.

הפניות

1. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (10 ^th Edition.). וויילי פלוס.
2. קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
3. ספר כימי. (2017). חומצה בנזואית. התאושש מ: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). חומצה בנזואית. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. ויקיפדיה. (2018). חומצה בנזואית. התאושש מ: en.wikipedia.org
6. דדאצ'נג'י, דינשו. (18 במאי 2018). תכונות כימיות של חומצה בנזואית. מדע. התאושש מ: sciencing.com
7. משרד העבודה והרווחה ספרד. (sf). חומצה בנזואית . כרטיסי בטיחות כימיים בינלאומיים. התאושש מ: insht.es