חומצה אצטית: היסטוריה, מבנה, תכונות, שימושים - כִּימִיָה - 2025

חומצה אצטית או חומצה ethanoic הוא נוזל חסר צבע אורגני שיש הנוסחה הכימית CH ₃ COOH. כאשר מומסים במים, מתקבלת תערובת ידועה בשם חומץ המשמשת כתוסף במזון במשך זמן רב. חומץ הוא תמיסה מימית של חומצה אצטית בריכוז של כ -5%.

כשמו כן הוא, מדובר בתרכובת חומצה, ולכן לחומץ יש ערכי pH נמוכים מ 7. בנוכחות מלח האצטט שלו, הוא מהווה מערכת חיץ היעילה לוויסות ה- pH בין 2.76 ל- 6.76; כלומר, הוא שומר על רמת החומציות בטווח זה עם תוספות מתונות של בסיס או חומצה.

מקור: Pixabay

הנוסחה שלה מספיקה בכדי להבין שהיא נוצרת על ידי איחוד של קבוצת מתיל (CH ₃ ) וקבוצה קרבוקסיל (COOH). לאחר חומצה פורמית, HCOOH, היא אחת החומצות האורגניות הפשוטות ביותר; המייצג גם את נקודת הסיום של תהליכי תסיסה רבים.

לפיכך, ניתן לייצר חומצה אצטית על ידי תסיסה של חיידקים אירוביים ואנאירוביים, ועל ידי סינתזה כימית, כאשר תהליך הפחמונית של מתנול הוא המנגנון העיקרי לייצורו.

בנוסף לשימוש יומיומי כרוטב לסלט, בתעשייה הוא מייצג את חומר הגלם לייצור אצטט תאית, פולימר המשמש להכנת סרטי צילום. בנוסף, חומצה אצטית משמשת בסינתזה של פוליוויניל אצטט, המשמשת לייצור דבק לעץ.

כאשר החומץ התרכז מאוד, הוא כבר לא נקרא ככזה ומכונה חומצה אצטית קרחונית. בריכוזים אלה, למרות שמדובר בחומצה חלשה, היא מאכלת ביותר ויכולה לגרום לגירוי בעור ובנשימה רק על ידי נשימה רדודה. חומצה אצטית קרחונית מוצאת שימוש כממיס בסינתזות אורגניות.

הִיסטוֹרִיָה

האיש השייך לתרבויות רבות, השתמש בתסיסה של פירות, קטניות, דגנים וכו 'בכדי להשיג משקאות אלכוהוליים, תוצר של טרנספורמציה של סוכרים, כגון גלוקוז, באתנול, CH ₃ CH ₂ OH.

כנראה מכיוון שהשיטה הראשונית לייצור אלכוהול וחומץ היא תסיסה, אולי הניסיון לייצר אלכוהול בזמן בלתי מוגדר, לפני מאות רבות של חומץ הושג בטעות. שימו לב לדמיון בין הנוסחאות הכימיות של חומצה אצטית ואתנול.

כבר במאה ה -3 לפני הספירה תיאר הפילוסוף היווני תיאופסטוס את פעולת החומץ על מתכות לייצור פיגמנטים, כמו לבן עופרת.

1800

בשנת 1823 תוכנן בגרמניה ציוד בצורת מגדל לתסיסה אירובית של מוצרים שונים, על מנת להשיג חומצה אצטית בצורת חומץ.

בשנת 1846 השיג הרמן פולבה לראשונה את הסינתזה של חומצה אצטית באמצעות תרכובות אורגניות. הסינתזה החלה בכלורורציה של פחמן דיסולפיד והסתיימה, לאחר שתי תגובות, עם הפחתה אלקטרוליטית לחומצה אצטית.

בסוף המאה ה -19 ותחילת המאה ה -20, עקב מחקרו של ג'יי ויצמן, החיידק Clostridium acetobutylicum החל לשמש לייצור חומצה אצטית, באמצעות תסיסה אנאירובית.

1900

בתחילת המאה העשרים, הטכנולוגיה השלטת הייתה ייצור חומצה אצטית באמצעות חמצון של אצטאלדהיד.

בשנת 1925 תכנן הנרי דרייפוס מחברת סלאנז הבריטית, מתקן טייס לפחמימילציה של מתנול. מאוחר יותר, בשנת 1963, הציגה חברת BASF הגרמנית את השימוש בקובלט כזרז.

אוטו הרומטקה והיינריך אבנר (1949), תכננו מיכל עם מערכת ערבוב ואספקת אוויר לתסיסה אירובית, המיועד לייצור חומץ. מכשיר זה, עם כמה עיבודים, עדיין נמצא בשימוש.

בשנת 1970 השתמשה חברת צפון אמריקה במונטסנטו במערכת זרזים המבוססת על רודיום לקרבוניציה של מתנול.

מאוחר יותר, חברת BP בשנת 1990, הציגה את תהליך Cativa עם שימוש בזרז אירידיום לאותה מטרה. שיטה זו התבררה כיעילה יותר ואגרסיבית פחות משיטת מונטסנטו.

מבנה חומצה אצטית

מקור: Pixabay

התמונה העליונה מציגה מבנה של חומצה אצטית המיוצגת במודל כדוריים וסורגים. הכדוריות האדומות תואמות את אטומי החמצן, אשר בתורם שייכים לקבוצת הקרבוקסיל, COOH. לכן מדובר בחומצה קרבוקסילית. בצד ימין של המבנה נמצאת קבוצת המתיל –CH ₃ .

כפי שניתן לראות, מדובר במולקולה קטנה ופשוטה מאוד. הוא מציג רגע דיפול קבוע בגלל קבוצת ה- COOH, המאפשרת גם לחומצה אצטית ליצור שני קשרי מימן ברצף.

הגשרים הללו מכוונים במרחב את מולקולות CH ₃ COOH ליצירת דימרים במצב הנוזל (והגזי).

מקור: Pixabay

למעלה בתמונה ניתן לראות כיצד שתי המולקולות מסודרות ליצירת שני קשרי המימן: OHO ו- OHO. כדי לאדות חומצה אצטית, יש לספק מספיק אנרגיה כדי לשבור את האינטראקציות הללו; וזו הסיבה שמדובר בנוזל עם נקודת רתיחה גבוהה מזו של מים (כ- 118 מעלות צלזיוס).

תכונות פיזיקליות וכימיות

שמות כימיים

חוּמצָה:

-אסטיק

-אתנואית

-אֶתִיל

נוסחה מולקולרית

C ₂ H ₄ O ₂ או CH ₃ COOH.

מראה חיצוני

נוזל חסר צבע.

רֵיחַ

דונם מאפיין.

טַעַם

שריפה

נקודת רתיחה

244 מעלות צלזיוס עד 760 מ"מ הגה"צ (117.9 מעלות צלזיוס).

נקודת המסה

61.9 מעלות צלזיוס (16.6 מעלות צלזיוס).

נקודת הצתה

112ºF (כוס פתוחה) 104ºF (כוס סגורה).

מסיסות במים

10 ⁶ מ"ג / מ"ל ​​בחום של 25 מעלות צלזיוס (זה לא ניתן לערבב בכל הפרופורציות).

מסיסות בממסים אורגניים

זה מסיס באתנול, אתיל אתר, אצטון ובנזן. זה גם מסיס בטטרכלוריד פחמן.

צְפִיפוּת

1.051 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 68 מעלות צלזיוס (1.044 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס).

צפיפות אדים

2.07 (יחסית לאוויר = 1).

לחץ אדים

15.7 מ"מ כספית בחום 25 מעלות צלזיוס

הִתפָּרְקוּת

כאשר הוא מחומם מעל 440 מעלות צלזיוס, הוא מתפרק לייצור פחמן דו חמצני ומתאן.

צְמִיגוּת

1,056 mPascal ב 25 מעלות צלזיוס.

קורוזיביות

חומצה אצטית קרחונית מאכלת מאוד וכבייתה עלולה לגרום לנגעים קשים בוושט ובפירורוס אצל האדם.

חום הבעירה

874.2 kJ / mol.

חום האידוי

23.70 ק"ג / מול מול 117.9 מעלות צלזיוס.

23.36 kJ / mol ב 25.0 מעלות צלזיוס.

pH

תמיסת ריכוז 1 M יש pH של 2.4

- לתמיסה 0.1M, ה- pH שלה הוא 2.9

- ו 3.4 אם הפיתרון הוא 0.01M

מתח פנים

27.10 mN / m בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס.

pKa

4.76 בשעה 25 C.

תגובה כימית

חומצה אצטית מאכלת למתכות רבות, ומשחררת גז H ₂ ויוצרת מלחי מתכת הנקראים אצטטים. למעט אצטט כרום (II), אצטטים מסיסים במים. תגובתו עם מגנזיום מיוצגת על ידי המשוואה הכימית הבאה:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (AG) => (CH ₃ COO) ₂ Mg (AG) + H ₂ (g)

על ידי הפחתה חומצה אצטית יוצרת אתנול. זה יכול גם ליצור אנחידרידית אצטית מאובדן מים משתי מולקולות מים.

הפקה

כאמור, התסיסה מייצרת חומצה אצטית. תסיסה זו יכולה להיות אירובית (בנוכחות חמצן) או אנאירובית (ללא חמצן).

תסיסה חמצונית או אירובית

חיידקים של הסוג Acetobacter יכולים לפעול על אתנול או אתיל אלכוהול, גרימת התחמצנותו לחומצה אצטית בצורה של חומץ. בשיטה זו ניתן לייצר חומץ בריכוז של 20% חומצה אצטית.

חיידקים אלה מסוגלים לייצר חומץ, ופועלים על מגוון רחב של תשומות הכוללות פירות שונים, קטניות מותססות, מאלט, דגנים כמו אורז או ירקות אחרים המכילים או יכולים לייצר אלכוהול אתילי.

התגובה הכימית שמאפשרת חיידקים מהסוג Acetobacter היא כדלקמן:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

תסיסה חמצונית מתבצעת במיכלים תוך ערבוב מכני ואספקת חמצן.

תסיסה אנאירובית

זה מבוסס על היכולת של כמה חיידקים לייצר חומצה אצטית על ידי פעולה ישירה על סוכרים, מבלי לדרוש ביניים לייצור חומצה אצטית.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

החיידק שמתערב בתהליך זה הוא Clostridium acetobutylicum, המסוגל להתערב בסינתזה של תרכובות אחרות, בנוסף לחומצה אצטית.

חיידקים אצטוגניים יכולים לייצר חומצה אצטית, הפועלים על מולקולות המורכבות מאטום פחמן אחד בלבד; כך במקרה של מתנול ופחמן חד חמצני.

תסיסה אנאירובית פחות יקרה מתסיסה חמצונית, אך יש לה את המגבלה כי חיידקים מהסוג קלוסטרידיום אינם עמידים מאוד לחומציות. זה מגביל את יכולתו לייצר חומץ בריכוז גבוה של חומצה אצטית, כמו שמושג בתסיסה חמצונית.

פחמימילציה של מתנול

מתנול יכול להגיב עם פחמן חד חמצני כדי לייצר חומצה אצטית בנוכחות זרזים

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

באמצעות היודמתן כזרז, הפחמןציה של מתנול מתרחשת בשלושה שלבים:

In a השלב הראשון, חומצה hydroiodic (HI) מגיב עם מתנול, הפקת iodomethane, אשר מגיב בשלב השני עם פחמן חד-חמצני, ויצרו את המתחם iodo ואצטאלדהיד (CH ₃ COI). ה- CH ₃ COI הוא hydrated אז כדי לייצר חומצה אצטית ולהתחדש HI.

תהליך מונסנטו (1966) הוא שיטה לייצור חומצה אצטית על ידי קרבוניזציה קטליטית של מתנול. הוא מפותח בלחץ של 30 עד 60 אטמוספירה, בטמפרטורה של 150-200 מעלות צלזיוס, ומשתמש במערכת זרז רודיום.

תהליך Monsanto הוחלף ברובו על ידי תהליך Cativa (1990) שפותח על ידי BP Chemicals LTD, המשתמש בזרז אירידיום. תהליך זה זול יותר ופחות מזהם.

חמצון אצטאלדהיד

חמצון זה דורש זרזים מתכתיים כמו נפטנאטים, מלחי מנגן, קובלט או כרום.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

לחמצון אצטאלדהיד יכולה להיות תשואה גבוהה מאוד שיכולה להגיע ל 95% בעזרת זרזים מתאימים. תוצרי הלוואי של התגובה מופרדים מחומצה אצטית על ידי זיקוק.

לאחר שיטת הפחמימילציה של מתנול, חמצון האצטלדהיד הוא הצורה השנייה באחוז הייצור התעשייתי של חומצה אצטית.

יישומים

תַעֲשִׂיָתִי

- חומצה אצטית מגיבה עם אתילן בנוכחות חמצן ליצירת מונומר אצטט ויניל, תוך שימוש בפלדיום כזרז לתגובה. ויניל אצטט מפילמרמר לפוליוויניל אצטט המשמש כמרכיב בצבעים וחומר דבק.

מגיב עם אלכוהולים שונים לייצור אסטרים, כולל אתיל אצטט ופרופיל אצטט. אסתטי אצטט משמשים כממסים עבור דיו, ניטרוצלולוזה, ציפויים, לכות ולכות אקריליות.

על ידי עיבוי של שתי מולקולות של חומצה אצטית, מאבד מולקולה אחת של מולקולה, נוצרת אנהידריד אצטי, CH ₃ CO-O-COCH ₃ . תרכובת זו מעורבת בסינתזה של תאית אצטט, פולימר המהווה בד סינטטי ומשמש בייצור סרטי צילום.

כממס

זה ממס קוטבי עם היכולת ליצור קשרי מימן. הוא מסוגל להמיס תרכובות קוטביות כמו מלחים ואורגניים אורגניים, אך הוא גם ממיס תרכובות לא קוטביות כמו שמנים ושומנים. יתר על כן, חומצה אצטית אינה ניתנת לניתוח בממסים קוטביים ולא פולאריים.

- חוסר ההתחלבות של חומצה אצטית באלקנים תלוי בהרחבה של השרשרת שלהם: ככל שאורך שרשרת האלקן גדל, כך פוחתת חוסר היבשת שלה עם חומצה אצטית.

רופאים

-חומצה אצטית מדוללת משמשת כאנטיספטית, מיושמת באופן אקטואלי, עם היכולת לתקוף חיידקים כמו סטרפטוקוקים, סטפילוקוקים ופסאודומונס. עקב פעולה זו הוא משמש לטיפול בזיהומי עור.

-חומצה אצטית משמשת באנדוסקופיה של הוושט של בארט. זהו מצב בו רירית הוושט משתנה, והופכת לדומה לרירית המעי הדק.

נראה כי ג'ל של חומצה אצטית של 3% הוא תוסף יעיל לטיפול בתרופה הנרתיקית Misoprostol, וגורם להפלה רפואית בשליש האמצעי, במיוחד אצל נשים עם רמת pH בנרתיק של 5 ומעלה.

משמש כתחליף לפילינג כימי. עם זאת, סיבוכים נוצרו בשימוש זה, מכיוון שדווח לפחות על מקרה אחד של כוויות שסבל מטופל.

באוכל

חומץ שימש תיבול וטעם למזון במשך זמן רב, וזו הסיבה שזו היישום הידוע ביותר של חומצה אצטית.

הפניות

1. של בייג'ו. (2018). מהי חומצה אתנואית? התאושש מ: byjus.com
2. PubChem. (2018). חומצה אצטית. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. ויקיפדיה. (2018). חומצה אצטית. התאושש מ: en.wikipedia.org
4. ספר כימי. (2017). חומצה אצטית קרחונית. התאושש מ: chemicalbook.com
5. חומצה אצטית: מה זה ולמה היא מיועדת? התאושש מ: acidoacetico.info
6. הלמנסטין, אן מארי, דוקטורט. (22 ביוני 2018). מהי חומצה אצטית קרחונית? התאושש מ: thoughtco.com