האציל - גליצרידים או האציל- glycerols הם הליפידים הפשוטים כמו שעווה (דגנים). הם נוצרים מתגובה של ייסור, המורכבים ממולקולה של גליצרין (פרופנטריול), שאליה מחוברים אחת עד שלוש חומצות שומן (קבוצות acyl).
Acylglycerides כלולים בתוך הליפידים המאושרים, כמו גם ליפידים פשוטים אחרים כמו cerides, וכמה מורכבים יותר כמו פוספוגליצרידים וספינגוליפידים.
דוגמא ל acylglyceride, טריגליצריד. מקור: וולפגנג שייפר
מבחינה כימית, שומנים ניתנים להמרה הם אסטרים של אלכוהול וחומצות שומן שונות. הפיכה מהווה הידרוליזה של קבוצת אסטר, מה שמביא להיווצרות חומצה קרבוקסילית ואלכוהול.
מאפיינים
Acylglycerides הם חומרים שמנים למגע. הם אינם מסיסים במים ופחות צפופים. עם זאת, הם מסיסים בממסים אורגניים רבים כמו אלכוהול, אצטון, אתר או כלורופורם.
ליפידים אלה יכולים להיות נוזליים או מוצקים עם נקודת התכה בינונית. על פי קריטריון זה, ניתן לזהות את הדברים הבאים: שמנים (נוזלים בטמפרטורת החדר), קצבים (מוצקים שנמסים מתחת ל 42 מעלות צלזיוס) וטלה שנמסים מעל הטמפרטורה שהוזכרה עבור חמאה.
שמנים שמקורם בעיקר ברקמות צמחיות, עם לפחות חומצת שומן בלתי רוויה במבנה שלהם. לעומת זאת, חלב וחמאה הם ממוצא מהחי. סבום מאופיין בכך שהוא מורכב אך ורק מחומצות שומן רוויות.
לעומת זאת, הבוטרים מורכבים משילוב של חומצות שומן רוויות ולא רוויות. האחרונים מורכבים יותר מאשר בשמנים, מה שמקנה להם מצב מוצק ונקודת התכה גבוהה יותר.
מִבְנֶה
גליצרין הוא אלכוהול שיש בו שלוש קבוצות -OH. אצל כל אחד מהם יכולה להופיע תגובת אסתרציה. ה- H של קבוצת הקרבוקסיל של חומצת שומן נקשר לקבוצת -OH של גליצרין המוליד מולקולת מים (H2O) ואצילגלייצריד.
לחומצות שומן, כמרכיבים של acylglycerols, יש מאפיינים דומים זה לזה. הם מונוקארבוקסילטיים, מורכבים מקבוצת אלקיל לא מסועפת, לא מסועפת, לא מסועפת (-COOH), וקבוצה קרבוקסילית ניתנת לניתוח (-COOH) (-COO - + H + ).
מסיבה זו, מולקולות השומנים הן אמפיפטיות או הידרופוביות ויוצרות חד-שכבתי, דו-שכבתי או מיקרונים במדיום מימי. בדרך כלל הם מכילים מספר שווה של אטומי C, כאשר הנפוצים שבהם הם 14-24 זוגות של אטומי פחמן, בעיקר אלו מ 16- C עד 18 C. הם יכולים גם להיות רוויים או להכיל רווי רוויה (קשרים כפולים).
חומצות השומן המעורבות ביצירת acylglycerols מגוונות מאוד. עם זאת, החשובים והשופרים הם חומצה בוטירית (עם 4 אטומי פחמן), חומצה פלמיטית (עם 16 אטומי פחמן), חומצה סטארית (עם 18 אטומי פחמן) וחומצה אולאית (18 פחמן ועם רוויה).
מִנוּחַ
על פי המינוח של גליצרידים יש לציין את הפחמימות של גליצרול. ב- C-2 אין עמימות, אלא ב- C-1 ו- C-3. למעשה, הפחמימות הללו מופיעות כמקבילות, אך די בכך שיש תחליף באחת מהן במטוס הסימטריה להיעלם, וכתוצאה מכך קיימת האפשרות של איזומרים.
מסיבה זו סוכם לרשום את ה- C-2 של גליצרול עם ההידרוקסיל משמאל (L-glycerol). הפחמן העליון מקבל את המספר 1 ואת התחתון את המספר 3.
סוגים
על פי מספר ה- OH של הגליצרול המחליף, נבדלים monoacylglycerols, diacylglycerols ו- triacylglycerols.
לאחר מכן יש לנו את monoacylglycerols אם חומצה שומנית יחידה הייתה מעורבת בהיסטריה. דיאאקילגליצרים, אם שתי קבוצות -OH של גליצרול מועתקות על ידי חומצות שומן וטריאציל-גליצרולים בהן 3 חומצות שומן נקשרות למבנה הגליצרול, כלומר לכל קבוצות ה- OH שלה.
חומצות השומן המחוברות לגליצרול יכולות להיות אותה מולקולה, אך לרוב מדובר בחומצות שומן שונות. למולקולות אלה יש קוטביות שונה, מכיוון שהדבר תלוי בקיומם של קבוצות -OH חופשיות בגליצרול. רק monoacylglycerides ו- diacylglycerides עם קבוצות 1 ו- 2 חופשיות -OH שומרים על קוטביות מסוימת.
לעומת זאת, בטריאציל-גליצרידים אין -OH חופשי כתוצאה מאיחוד של שלוש חומצות שומן ואין להם קוטביות, וזו הסיבה שהם נקראים גם שומנים ניטרליים.
מונואסיגלגליצרים ודיאקילגליצרולים למעשה מתפקדים כמבשרים לטריאצילגלצרים. בתעשיית המזון הם משמשים לייצור מזון הומוגני יותר שקל לעבד אותם ולטפל בהם.
מאפיינים
שמנים ושומנים טבעיים הם תערובות מורכבות למדי של טריגליצרידים, כולל כמויות קטנות של ליפידים אחרים, כמו פוספוליפידים וספינגוליפידים. יש להם מספר פונקציות, ביניהם:
אחסון אנרגיה
סוג זה של ליפידים מהווה כ 90% מהליפידים שנכנסים לתזונה שלנו ומייצגים את המקור העיקרי לאנרגיה המאוחסנת. המורכב מחומצות גליצרול וחומצות שומן (למשל חומצה פלמיטית ואולאית), חמצון שלהן, כמו בפחמימות, מוביל לייצור של CO2 ו- H2O כמו גם אנרגיה רבה.
כאשר הם מאוחסנים במצב נטול מים, שומנים יכולים לייצר אנרגיה פי שניים עד שישה מפחמימות וחלבונים באותה כמות של משקל יבש. מסיבה זו הם מהווים מקור אנרגיה לטווח הארוך. בחיות שינה הם המקור העיקרי לתחזוקת האנרגיה.
האחסון של מולקולות אלה עם אנרגיה שמישה רבה במטבוליזם מתרחש באדיפוציטים. חלק ניכר מהציטופלסמה של תאים אלה מכילה הצטברות גדולה של טריאצילגליצרולים. ביוסינתזה מתרחשת גם אצלם והם מהווים את הובלת האנרגיה האמורה לרקמות הדורשות זאת, תוך שימוש במערכת הדם כנתיב.
בחילוף חומרים של שומנים שומן, החמצון של חומצת שומן משחרר לא מעט אנרגיה בכל מחזור חמצון β ומספק כמויות אדירות של ATP בהשוואה לגלוקוז. לדוגמא, החמצון המלא של חומצה פלמיטית בצורה המופעלת (palmitoyl-CoA) מייצר כמעט 130 מולקולות של ATP.
הֲגָנָה
אדיפוציטים מספקים הגנה מכנית או מחסום באזורים רבים בגוף, כולל משטחי המגע של כפות הידיים וסוליות כפות הרגליים.
הם גם מתפקדים כמבודדים תרמיים, פיזיים וחשמליים של האיברים שנמצאים באזור הבטן.
היווצרות סבון
לדוגמא, אם ניקח בחשבון את התגובה של טריאציל-גליצריד עם בסיס (NaOH), אטום הנתרן נקשר ל- -O של קבוצת הקרבוקסיל של חומצת השומן וקבוצת -OH של הבסיס נקשרת לאטומי C של המולקולה של גליצרין. ככה נקבל סבון ומולקולת גליצרין.
הפניות
- גארט, RH, & Grisham, CM (2008). בִּיוֹכִימִיָה. מהדורה רביעית, בוסטון, תומסון ברוקס / קול.
- בניטו פיינדו, PJ, קלבו ברוזוס, SC, גומז קנדלה. C., & Iglesias Rosado Carlos. (2014). אוכל ותזונה בחיים הפעילים: פעילות גופנית וספורט. עריכה UNED.
- Devlin, TM (1992). ספר לימוד לביוכימיה: עם מתאם קליני. ג'ון וויילי ובניו בע"מ
- נלסון, DL ו- Cox, MM (2006). עקרונות לינגינגר של ביוכימיה. מהדורה רביעית. אד אומגה. ברצלונה (2005).
- פילאר, CR, Soledad, ES, אנג'לס, FM, Marta, PT, & Dionisia, SDC (2013). תרכובות כימיות עיקריות. עריכה UNED.
- Teijón Rivera, JM, Garrido Pertierra, A., Blanco Gaitán, MD, Olmo López, R. & Teijón López, C. (2009). ביוכימיה מבנית. מושגים ומבחנים. 2. עורכת תעב.
- Voet, D., & Voet, JG (2006). בִּיוֹכִימִיָה. פנמריקנית רפואית אד.