איזואמיל אצטט: מבנה, תכונות, סינתזה ושימושים - כִּימִיָה - 2025

אצטט isoamyl היא אסתר שאת הנוסחה המולקולרית היא CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH (CH ₃ ) ₂ . בטמפרטורת החדר הוא מורכב מנוזל שומני, צלול, חסר צבע, דליק והפכפך. למעשה, זה אסתר נדיף וריחני מדי.

המאפיין העיקרי שלו הוא להפיץ ריח התורם לארומה של פירות רבים, במיוחד אלה של הבננה או המטע. כמו כן, פרי אחרון זה מהווה את אחד המקורות הטבעיים שלו למצוינות.

בננות, שהארומה האופיינית שלה נובעת מאיזואאמיל אצטט. מקור: Pixabay.

מכאן שמו של שמן בננה הניתן לתמיסה של איזומיל אצטט, או לתערובת של איזומיל אצטט עם ניטרוצלולוזה. המתחם נמצא בשימוש נרחב כתמצית טעם לאוכל, גלידה וסוכריות.

בנוסף, הוא משמש בייצור ניחוחות עם שימושים שונים. זהו גם ממס המשמש למיצוי מתכות ותרכובות אורגניות כמו חומצה אצטית.

איזואמיל אצטט הוא תוצאה של ייסור אלכוהול איזואאמיל עם חומצה אצטית. במעבדות להוראת כימיה אורגנית, סינתזה זו מייצגת חוויה מעניינת ליישום ייסור, תוך שהיא מציגה את המעבדה בניחוח בננה.

מבנה האיזואאמיל אצטט

מבנה האיזואאמיל אצטט. מקור: בן מילס

התמונה העליונה מציגה את המבנה המולקולרי של איזואמת אצטט באמצעות מודל כדורי וסורגים. הכדוריות האדומות תואמות אטומי חמצן, במיוחד אלה המזהים תרכובת זו כאסתר; החלק האתרי שלה, ROR, וקבוצת הפחמן, C = O, ואז יש את הנוסחה המבנית R ^' COOR.

משמאל, R ^' , הוא isopentyl אלקיל הרדיקלי, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ ; ומימין R לקבוצת המתיל, שאליה חובה 'האצטט' של שם האסטר הזה. זהו אסטר קטן יחסית, המסוגל לקיים אינטראקציה עם הקולטנים הכימיים לריח באפינו, וגורם לאותות שהמוח מפרש כניחוח.

אינטראקציות בין מולקולריות

מולקולת האיזואאמיל אצטט עצמה גמישה; עם זאת, הרדיקל האיזופנטיל אינו מועיל לאינטראקציות בין-מולקולריות מכיוון שהוא מסועף, ומונע באופן סטרילי מאטומי החמצן לפעול באופן יעיל באמצעות כוחות דיפול-דיפול.

כמו כן, שני חמצן אלה אינם יכולים לקבל קשרי מימן; מבחינה מבנית למולקולה אין דרך לתרום אותם. בהשוואה לדיפולים שהופרעו, איזואמיל אצטט יכול לקיים אינטראקציה בין-מולקולרית באמצעות כוחות פיזור בלונדון; שהם ביחס ישר למסה המולקולרית שלו.

אם כך, המסה המולקולרית של האסטר היא האחראית למולקולות שלה הנוצרות נוזל עם נקודת רתיחה גבוהה (141 מעלות צלזיוס). כמו כן, היא אחראית להתכה המוצקה שלה בטמפרטורה של -78 מעלות צלזיוס.

ניחוח בננה

הכוחות הבין-מולקולריים שלו כה חלשים, עד שהנוזל הפכפך מספיק בכדי לחלחל לסביבתו בריחות בננה. מעניין, הריח המתוק של אסתר זה יכול להשתנות אם מספר הפחמימות מצטמצם או גדל.

כלומר, אם במקום שיש לו שישה פחמימות אליפטיות, היו לו חמישה (עם הרדיקל האיזובוטילי), הריח שלו היה דומה לזה של הפטל; אם הרדיקל היה סוטבוטיל, הריח היה טעון עקבות ממיסים אורגניים; ואם היו בו יותר משש פחמימות, הריח היה מתחיל להפוך לסבון ומתכתי.

נכסים

שמות כימיים

-אסיל אצטט

-איסופנטיל אתנואט

-3-מתילבוטיל אצטט

-סופנטיל אצטט

-בננה או שמן מטעים.

נוסחה מולקולרית

C ₇ H ₁₄ O ₂ או CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH (CH ₃ ) ₂

משקל מולקולרי

130.187 גרם / מול.

תיאור פיזי

זהו נוזל שמנוני, צלול וחסר צבע.

רֵיחַ

בטמפרטורת החדר יש לו ריח בננות עז ונעים.

טַעַם

יש לו טעם דומה לזה של אגס ותפוח.

נקודת רתיחה

124.5 מעלות צלזיוס

נקודת המסה

-78.5 מעלות צלזיוס

נקודת הצתה

כוס סגורה 92 מעלות צלזיוס; כוס פתוחה 100 מעלות צלזיוס.

מסיסות במים

2,000 מ"ג לליטר ב 25 מעלות צלזיוס.

מסיסות בממסים אורגניים

ניתן לפירוק עם אלכוהול, אתר, אתיל אצטט ואלכוהול.

צְפִיפוּת

0.876 גרם / ס"מ ³ .

צפיפות אדים

4.49 (ביחס לאוויר = 1).

לחץ אדים

5.6 מ"מ כספית בחום של 25 מעלות צלזיוס

טמפרטורת התלקחות

680 מעלות צלזיוס.

צְמִיגוּת

-1.03 cPoise ב 8.97 מעלות צלזיוס

-0.872 cPoise בשעה 19.91 מעלות צלזיוס.

חום הבעירה

8,000 קל"ג.

סף הריח

אוויר = 0.025 μL / L

מים = 0.017 מ"ג / ל.

מדד שבירה

1,400 בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס.

שיעור אידוי יחסית

0.42 (יחסית לבוטיל אצטט = 1).

קבוע דיאלקטרי

4.72 ב 20 מעלות צלזיוס.

אִחסוּן

איזואמיל אצטט הוא תרכובת דליקה והפכפכה. לכן יש לאחסן אותו קר במיכלים אטומים לחלוטין, הרחק מחומרים דליקים.

סִינתֶזָה

זה מיוצר על ידי ייסור אלכוהול איזואאמיל עם חומצה אצטית קרחונית, בתהליך המכונה ייעורו של פישר. חומצה גופרתית משמשת בדרך כלל כזרז, אך גם חומצה p-toluenesulfonic מזרזת את התגובה:

(CH ₃ ) ₂ CH-CH ₂ -CH ₂ CH ₂ OH + CH ₃ COOH => CH ₃ COOCH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH (CH ₃ ) ₂

יישומים

טעמי אוכל ומשקאות

הוא משמש להקניית טעם אגס במים ובסירופים. הוא משמש בסין להכנת טעמי פרי, כמו תות, פטל שחור, אננס, אגס, תפוח, ענבים ובננה. המינונים המשמשים הם: 190 מ"ג לק"ג בממתקים; 120 מ"ג לק"ג במאפה; גלידה של 56 מ"ג לק"ג; ומשקאות קלים 28 מ"ג לק"ג.

ממס ודק יותר

זהו ממס ל:

ניטרוצולוזה וצלולואיד

-לכות הוכחת מים

-מסטיק

שרף ויניל

-קמרה שרף ושמן קיק.

הוא משמש כממס לקביעת כרום ומשמש כחומר מיצוי לברזל, קובלט וניקל. הוא משמש גם כדק יותר לצבעי שמן ולכות ישנות. בנוסף, הוא משמש בייצור לק.

אסתר זה משמש כדילול בייצור חומצה אצטית. נפט משמש כחומר גלם בתהליך חמצון המייצר תמיסה מימית של חומצה אצטית ותרכובות אחרות, כמו חומצה פורמית וחומצה פרופוניונית.

כממיס ונשא לחומרים אחרים, הוא שימש בימיו הראשונים של התעשייה האווירית כדי להגן על בדים של כנפי מטוסים.

ניחוחות

זה משמש כמטהר אוויר לכיסוי ריחות רעים.

זה משמש כבושם בלכה של נעליים.

-בדיקת היעילות של מסכות גז, מכיוון שאיסואאמיל אצטט סף ריח נמוך מאוד ואינו רעיל במיוחד.

זה משמש להרחבת ניחוחות כמו קפריסין; האוסמנתוס הניחוח הרך; יקינתון; והטעם המזרחי החזק, בשימוש במינונים נמוכים, פחות מ- 1%.

אחרים

הוא משמש בייצור פניני משי ומלאכותיות, סרטי צילום, לכות אטומות למים וברונזרים. הוא משמש גם בתעשיית הטקסטיל בצביעה וגימור. הוא משמש לניקוי יבש של פריטי לבוש וריהוט בד.

בנוסף, משתמשים באיזואאמיל אצטט בייצור זהורית, בד סינתטי; במיצוי פניצילין, וכחומר סטנדרטי בכרומטוגרפיה.

סיכונים

איזואמיל אצטט עלול לגרות את העור והעיניים במגע גופני. שאיפה יכולה לגרום לגירוי באף, בגרון ובריאות. בינתיים, חשיפה לריכוזים גבוהים עלולה לגרום לכאבי ראש, נמנום, סחרחורת, סחרחורת, עייפות והתעלפות.

מגע ממושך עם העור יכול לגרום לו להתייבש וסדוק.

הפניות

1. בילברי ג'נה. (30 ביולי 2014). איזואמיל אצטט. עולם הכימיה מאת החברה המלכותית לכימיה. התאושש מ: chemistryworld.com
2. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2019). איזואמיל אצטט. מאגר PubChem. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. ויקיפדיה. (2019). איזואמיל אצטט. התאושש מ: en.wikipedia.org
4. החברה המלכותית לכימיה. (2015). איזואמיל אצטט. Chemspider. התאושש מ: chemspider.com
5. מחלקת הבריאות והשירותים הבכירים של ניו ג'רזי. (2005). איזואמיל אצטט. . התאושש מ: nj.gov
6. ספר כימי. (2017). איזואמיל אצטט. התאושש מ: chemicalbook.com