אתיל אצטט: מבנה, תכונות, סינתזה, שימושים - כִּימִיָה - 2025

אתיל אצטט או ethanoate אתיל (שם IUPAC) הוא תרכובת אורגנית אשר נוסחה כימית הוא CH ₃ COOC ₂ H ₅ . זה מורכב מאסטר, שם המרכיב האלכוהולי נובע מאתנול, ואילו מרכיב החומצה הקרבוקסילית שלו מגיע מחומצה אצטית.

זהו נוזל בתנאים רגילים של טמפרטורה ולחץ, ומציג ניחוח פירותי נעים. נכס זה נמצא בהרמוניה מושלמת עם הצפוי לאסטר; שהוא למעשה הטבע הכימי של אתיל אצטט. מסיבה זו היא מוצאת שימוש במוצרי מזון ומשקאות אלכוהוליים.

אתיל אצטט. מקור: ויקימדיה.

התמונה העליונה מציגה את מבנה השלד של אתיל אצטט. שימו לב מצד שמאל את מרכיב החומצה הקרבוקסילית שלה, ומימין את הרכיב האלכוהולי. מנקודת מבט מבנית ניתן היה לצפות כי תרכובת זו מתנהגת כהכלאה בין חומץ לאלכוהול; עם זאת, הוא מציג נכסים משלו.

זה כאן שהכלאיים כאלה המכונים אסטרים מתבלטים בכך שהם שונים. אתיל אצטט לא יכול להגיב כמו חומצה, וגם לא יכול להתייבש בגלל היעדר קבוצת OH. במקום זאת הוא עובר הידרוליזה בסיסית בנוכחות בסיס חזק, כמו נתרן הידרוקסיד, NaOH.

תגובת הידרוליזה זו משמשת בהוראת מעבדות לניסויים קינטיים כימיים; שם התגובה היא גם מסדר שני. כאשר מתרחשת הידרוליזה, אתיל אתנוט אתילית למעשה חוזר למרכיביה הראשוניים: חומצה (מוגזת על ידי NaOH), ואלכוהול.

בשלד המבני שלה ניתן לראות כי אטומי מימן הם השולטים על אטומי חמצן. זה משפיע על יכולתם לתקשר עם מינים שאינם קוטביים כמו שומנים. כמו כן, הוא משמש לפירוק תרכובות כמו שרפים, צבעים ובאופן כללי מוצקים אורגניים.

למרות שיש לו ארומה נעימה, לחשיפה ממושכת לנוזל זה השפעה שלילית (כמו כמעט כל התרכובות הכימיות) על הגוף.

מבנה אתיל אצטט

דגם כדור ובר לאתיל אצטט. מקור: Benjah-bmm27

התמונה העליונה מציגה מבנה של אתיל אצטט עם כדור ודגם מוט. במודל זה אטומי חמצן מודגשים עם כדורים אדומים; משמאלו השבר שמקורו בחומצה, ומימינו השבר שמקורו באלכוהול (קבוצת אלוקוקסי, –OR).

קבוצת הקרבוניל נראית על ידי הקשר C = O (הסורגים הכפולים). המבנה סביב קבוצה זו והחמצן הסמוך הוא שטוח, בשל העובדה כי ישנה מיקום מחדש של המטען על ידי תהודה בין שני החמצן; עובדה שמסבירה את החומציות הנמוכה יחסית של מימני α (אלה של -CH ₃ קבוצה , קשור C = O).

על ידי סיבוב של שני קשריו, המולקולה מעדיפה ישירות את האופן שבו היא מתקשרת עם מולקולות אחרות. נוכחותם של שני אטומי החמצן והאסימטריה במבנה מעניקים לו רגע דיפול קבוע; אשר בתורו אחראי לאינטראקציות הדיפול-דיפול שלהם.

לדוגמה, צפיפות אלקטרונים גבוהה ליד שני אטומי חמצן, הפחתת ניכרת -CH ₃ קבוצה , ובהדרגה ב Och ₂ CH _{קבוצה 3} .

בשל אינטראקציות אלו, מולקולות אתיל אצטט יוצרים נוזל בתנאים רגילים, שיש להם נקודת רתיחה גבוהה באופן משמעותי (77 מעלות צלזיוס).

היעדר אטומי תורם של קשר מימן

אם אתה מסתכל מקרוב על המבנה, תבחין בחסרונו של אטום המסוגל לתרום קשר מימן. עם זאת, אטומי חמצן הם מקובלים כאלה, ובגלל אתיל אצטט הם מסיסים מאוד במים, ויוצרים אינטראקציה במידה ניכרת עם תרכובות קוטביות ותורמי קשר מימן (כמו סוכרים).

כמו כן, הדבר מאפשר לו לקיים אינטראקציה מצוינת עם אתנול; הסיבה שבגללה נוכחותה במשקאות אלכוהוליים אינה מוזרה.

מצד שני, קבוצת האלוקוקסי שלה הופכת אותה למסוגלת אינטראקציה עם תרכובות אפולארות מסוימות, כמו כלורופורם, CH ₃ Cl.

תכונות פיזיקליות וכימיות

שמות

-אתיל אצטט

-אתיל אתנואט

אסתר אצטטי

-צטוקסיאתאן

נוסחה מולקולרית

C ₄ H ₈ O ₂ או CH ₃ COOC ₂ H ₅

משקל מולקולרי

88.106 גרם / מול.

תיאור פיזי

נוזל חסר צבע ברור.

צֶבַע

נוזל חסר צבע.

רֵיחַ

אופייני לאתרים, בדומה לריח האננס.

טַעַם

נעים כאשר מדולל, הוא מוסיף טעם פירותי לבירה.

סף הריח

3.9 עמודים לדקה. 0.0196 מ"ג / מ " ³ (ריח נמוך); 665 מ"ג / מ"ק ³ (ריח גבוה).

ניתן להבחין בריח 7 - 50 עמודים לדקה (ממוצע = 8 עמודים לדקה).

נקודת רתיחה

171 מעלות צלזיוס עד 760 מ"מ הגה"צ (77.1 מעלות צלזיוס).

נקודת המסה

-118.5 מעלות צלזיוס (-83.8 ° C).

מסיסות במים

80 גרם / ל.

מסיסות בממסים אורגניים

ניתן לשינוי באתנול ואתיל. מסיס מאוד באצטון ובנזן. גם מעורבב עם כלורופורם, שמנים קבועים והפכפכים, וגם עם ממסים מחומצן וכלור.

צְפִיפוּת

0.9003 גרם / ס"מ ³ .

צפיפות אדים

3.04 (באוויר: יחס 1).

יַצִיבוּת

זה מתפרק לאט עם לחות; לא תואם פלסטיקה וסוכני חמצון חזקים. ערבוב עם מים יכול להיות נפיץ.

לחץ אדים

93.2 מ"מ מגה"ג בחום של 25 מעלות צלזיוס

צְמִיגוּת

0.423 mPoise בגובה 25 מעלות צלזיוס.

חום הבעירה

2,238.1 kJ / mol.

חום האידוי

35.60 ק"ג / מול מול 25 מעלות צלזיוס.

מתח פנים

24 dynes / cm ב 20 מעלות צלזיוס.

מדד שבירה

1.373 בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס.

טמפרטורת אחסון

2-8 מעלות צלזיוס

pKa

16-18 ב 25 מעלות צלזיוס.

סִינתֶזָה

תגובת פישר

אתיל אצטט מסונתז מבחינה תעשייתית על ידי תגובת פישר, שבה מועתק אתנול בחומצה אצטית. התגובה מתבצעת בטמפרטורת החדר.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

התגובה מואצת על ידי קטליזה חומצית. שיווי המשקל עוברים ימינה, כלומר לעבר ייצור אתיל אצטט, דרך סילוק מים; על פי חוק הפעולה ההמונית.

תגובת טישצ'נקו

אתיל אצטט מוכן גם בתעשייה באמצעות התגובה של טישצ'נקו, ומצרף שני מקבילות של אצטאלדהיד בשימוש באלקוקסיד כזרז.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

שיטות אחרות

-אתיל אצטט מסונתז כמוצר משותף בחמצון בוטאן לחומצה אצטית, בתגובה המתבצעת בטמפרטורה של 175 מעלות צלזיוס ולחץ של 50 אטם. יוני קובלט וכרום משמשים כזרז.

-אתיל אצטט הוא תוצר משותף של אתנוליזה של פוליוויניל אצטט לאלכוהול פוליוויניל.

אתיל אצטט מיוצר גם בתעשייה על ידי התייבשות של אתנול, מזרז את התגובה באמצעות נחושת בטמפרטורה גבוהה, אך פחות מ- 250 מעלות צלזיוס.

יישומים

מֵמֵס

אתיל אצטט משמש כממיס וכמדלל ומשמש בלוחות ניקוי. הוא משמש כממס לייצור תמצית הופ שונה, ובטיפול בקפאין של עלי קפה ותה. הוא משמש בדיו המשמשת לסימון פירות וירקות.

אתיל אצטט משמש בתעשיית הטקסטיל כחומר ניקוי. הוא משמש בכיול מדי חום, המשמש להפרדת סוכרים. בתעשיית הצבע הוא משמש כממס וכמדלל לחומרים המשמשים.

טעמים מלאכותיים

הוא משמש בייצור טעמי פירות; למשל: בננה, אגס, אפרסק ואננס, כמו גם ארומת ענבים וכו '.

ניתוח

הוא משמש לקביעת ביסמוט, בורון, זהב, מוליבדן ופלטינה, כמו גם ממס לתליום. לאתיל אצטט יכולת לחלץ תרכובות ואלמנטים רבים הקיימים בתמיסה מימית, כגון: זרחן, קובלט, טונגסטן וארסן.

סינתזות אורגניות

אתיל אצטט משמש בתעשייה כמפחית צמיגות עבור שרפים המשמשים בניסוחים פוטורססטיים. הוא משמש בייצור אצטמיד, אצטיל אצטט, ומתיל הפטנון.

כרומטוגרפיה

אתיל אצטט משמש במעבדות כשלב הנייד של כרומטוגרפיה של העמודים וכממיס מיצוי. מכיוון שיש לאתלט אצטט נקודת רתיחה נמוכה יחסית, קל להתאדות, מה שמאפשר לרכז את החומרים המומסים בממיס.

אֶנטוֹמוֹלוֹגִיָה

אתיל אצטט משמש באנטומולוגיה בכדי לחנק חרקים המונחים בכלי, ומאפשר איסוף ולימוד שלהם. אדי אתיל אצטט הורגים את החרק מבלי להרוס אותו ולמנוע ממנו להתקשות, מה שמקל על הרכבתו לאיסוף.

סיכונים

-The LD ₅₀ של אתיל אצטט בחולדות עולה רעילות נמוכה. עם זאת, זה יכול לגרות את העור, העיניים, העור, האף והגרון.

- חשיפה לרמות גבוהות עלולה לגרום לסחרחורת ולעילפון. כמו כן, חשיפה לטווח הארוך יכולה להשפיע על הכבד והכליות.

שאיפה של אתיל אצטט בריכוז של 20,000 - 43,000 עמודים לדקה עלולה לגרום לבצקת ריאות ודימום.

-מגבלת החשיפה התעסוקתית נקבעה על ידי OSHA על 400 עמודים לדקה באוויר, בממוצע, במהלך משמרת עבודה של 8 שעות.

הפניות

1. סטיבן א. הרדינגר. (2017). מילון מונחים מאויר של כימיה אורגנית: אתיל אצטט (EtOAc). התאושש מ: chem.ucla.edu
2. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (10 ^th Edition.). וויילי פלוס.
3. מוריסון, RT ובויד, RN (1990). כימיה אורגנית. ( מהדורת 5 ^טא ). אדיסון ווסלי איברואמריקנה.
4. ויקיפדיה. (2019). אתיל אצטט. התאושש מ: en.wikipedia.org
5. כותנה ש '(נ'). אתיל אצטט. התאושש מ: chm.bris.ac.uk
6. PubChem. (2019). אתיל אצטט. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. כימית זרעית. (2018). יישומים ושימושים באתיל אצטט. התאושש מ-: foodweeteners.com
8. המחלקה לבריאות השירותים הבכירים של ניו ג'רזי. (2002). אתיל אצטט. . התאושש מ: nj.gov