אצטנילייד (C8H9NO): מבנה, תכונות, סינתזה - כִּימִיָה - 2025

Acetanilide (C8H9NO) הוא אמיד ארומטי מקבל כמה שמות נוספים: N-acetilarilamina, N-phenylacetamide ו acetanilo. הוא מופיע כמוצק נטול ריח בצורה של פתיתים, אופיו הכימי הוא amide, וככזה הוא יכול ליצור גזים דליקים כאשר מגיבים עם חומרי צמצום חזקים.

יתר על כן, זהו בסיס חלש, היכולת להגיב עם חומרי התייבשות כמו P ₂ O ₅ לייצר ניטריל. ל- Acetanilide הייתה פעולת משכך כאבים ואנטי-פיריטית, והיא שימשה בשנת 1886 תחת השם Antifebrina על ידי A. Cahn ו- P. Hepp.

בשנת 1899 הוצגה בשוק חומצה אצטילסליצילית (אספירין), שביצעה אותן פעולות טיפוליות כמו אצטנייליד. מכיוון שהשימוש באצטנייליד היה קשור להופעת הציאנוזה אצל החולים - תוצאה של מתמוגלובינמיה הנגרמת על ידי אצטניליד - השימוש בו נדחה.

בהמשך, נקבע כי הפעולה המשכך כאבים וההתריסות של אצטנייליד התגוררה במטבוליט שלו הנקרא אקמול (Acetoaminophen), שלא היו לו השפעות רעילות, כפי שהציעו אקסלרוד וברודי.

מבנה כימי

התמונה העליונה מייצגת את המבנה הכימי של אצטניליד. מימין הטבעת הארומטית המשושה של בנזן (עם קווים מנוקדים), ומשמאל הסיבה לכך שהתרכובת מורכבת מאמיד ארומטי: קבוצת אצטמידו (HNCOCH ₃ ).

קבוצת האצטמידו מעניקה לטבעת הבנזן אופי קוטבי גדול יותר; כלומר, זה יוצר רגע דיפול במולקולת האצטנייליד.

למה? מכיוון שחנקן הוא אלקטרונגטיבי יותר מכל אטומי הפחמן בזירה, והוא גם נקשר לקבוצת האציל, שגם אטום ה- O שלה מושך צפיפות אלקטרונים.

מצד שני, כמעט כל המבנה המולקולרי של אצטניליד מונח על אותו מישור בגלל הכלאה של Sp ² של האטומים המרכיבים אותו.

יש חריג שקשור לאלה מקבוצת –CH ₃ , אשר אטומי המימן שלהם מהווים את קודקודי הטטרהדרון (הכדוריות הלבנות בצד שמאל קיצוני יוצאות מהמטוס).

מבני תהודה ואינטראקציות בין מולקולריות

הזוג הבודד מבלי לשתף באטום N מסתובב דרך מערכת π של הטבעת הארומטית, שמקורה במספר מבני תהודה. עם זאת, אחד מהמבנים הללו מסתיים עם מטען שלילי על אטום O (יותר אלקטרונגטיבי) ומטען חיובי על האטום N.

לפיכך, ישנם מבני תהודה שבהם מטען שלילי נע בזירה, ואחד נוסף בו הוא שוכן באטום O. כתוצאה מ"אסימטריה אלקטרונית "זו - אשר באה מידה של אסימטריה מולקולרית- אצטנייליד. זה אינטראקציה בין-מולקולרית על ידי כוחות דיפול-דיפול.

עם זאת, אינטראקציות הקשורות למימן (NHO- …) בין שתי מולקולות אצטנילייד הן למעשה הכוח השולט במבנה הגבישי שלהן.

כך, גבישים של אצטנילייד מורכבים מתאי יחידה אורתורומביים של שמונה מולקולות המכוונות בצורות "סרט שטוח" על ידי קשרי המימן שלהם.

ניתן לדמיין זאת על ידי הצבת מולקולת אצטניליד אחת על השנייה, במקביל. לאחר מכן, כאשר הקבוצות של HNCOCH ₃ חופפות במרחב זה את זה, הן יוצרים קשרי מימן.

בנוסף, בין שתי מולקולות אלה שליש יכול גם "להחליק", אך כאשר הטבעת הארומטית שלו מצביעה על הצד הנגדי.

תכונות כימיות

משקל מולקולרי

135.166 גרם / מול.

תיאור כימי

מוצק לבן או לא לבן. הוא יוצר פתיתים לבנים בהירים או אבקה לבנה קריסטלית.

רֵיחַ

שֵׁרוּתִים.

טַעַם

מעט חריף.

נקודת רתיחה

304 מעלות צלזיוס עד 760 מ"מ הגה"צ (579 מעלות צלזיוס עד 760 מ"מ הגה"צ).

נקודת המסה

114.3 ° C (237.7 ° F).

נקודת הבזק או נקודת הבזק

169 מעלות צלזיוס. מדידה בכוס פתוחה.

צְפִיפוּת

1,219 מ"ג / מ"ל ​​בחום של 15 מעלות צלזיוס (1,219 מ"ג / מ"ל ​​בחום של 59 מעלות צלזיוס)

צפיפות אדים

4.65 יחסית לאוויר.

לחץ אדים

1 מ"מ כספ"ג בטמפרטורה של 237 מעלות צלזיוס, 1.22 × 10-3 מ"מ כספ"ג בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס, 2 פא"ה ב 20 מעלות צלזיוס

יַצִיבוּת

הוא עובר סידור מחדש כימי כאשר הוא נחשף לאור אולטרה סגול. כיצד משתנה המבנה? קבוצת האצטיל יוצרת קשרים חדשים על הטבעת בתנוחות האורטו והפרה. בנוסף, הוא יציב באוויר ולא תואם עם חומרים מחמצנים חזקים, קאוסטיקה ואלקליות.

תנודתיות

תנודתי להפליא בטמפרטורה של 95 מעלות צלזיוס.

הזמנה אוטומטית

1004ºF.

הִתפָּרְקוּת

זה מתפרק כשהוא מחומם, ופולט עשן רעיל ביותר.

pH

5-7 (10 גר '/ L של H ₂ O ב 25 ° C)

מְסִיסוּת

- במים: 6.93 × 103 מ"ג / מ"ל ​​בחום של 25 מעלות צלזיוס.

- מסיסות של 1 גרם של אצטניליד בנוזלים שונים: ב 3.4 מ"ל אלכוהול, 20 מ"ל מים רותחים, 3 מ"ל מתנול, 4 מ"ל אצטון, 0.6 מ"ל אלכוהול רותח, 3.7 מ"ל כלורופורם, 5 מ"ל גליזרול, 8 מ"ל דיוקסאן, 47 מ"ל בנזן ו -18 מ"ל אתר. הידראט כלורי מגביר את המסיסות של אצטנייליד במים.

סִינתֶזָה

זה מסונתז על ידי תגובה של אנחידרידית אצטית עם אצטנייליד. תגובה זו מופיעה בטקסטים רבים של כימיה אורגנית (Vogel, 1959):

C ₆ H ₅ NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ O => C ₆ H ₅ NHCOCH ₃ + CH ₃ COOH

יישומים

זה חומר מעכב לתהליך הפירוק של מי חמצן (מי חמצן).

- מייצב לכות אסטר תאית.

זה לוקח חלק כמתווך בהאצת ייצור הגומי. כמו כן, זהו אמצעי ביניים בסינתזה של כמה צבעים וקמפור.

- פעולות כמבשר בסינתזה של פניצילין.

-משמש בייצור של 4-אצטמידוסולפוניל בנזן כלוריד. Acetanilide מגיב עם חומצה כלורולולפונית (HSO ₃ Cl), ובכך מייצר 4-aminosulfonylbenzenene כלוריד. זה מגיב עם אמוניה או עם אמין אורגני ראשוני ליצירת סולפונאמידים.

-הוא נעשה שימוש ניסיוני במאה ה -19 בפיתוח הצילום.

-צטנילייד משמש כסמן לשטף אלקטרוסמוטי (EOF) באלקטרופורזה נימית לחקר הקשר בין תרופות לחלבונים.

-עכשיו (2016) אצטנילייד נקשר ל- 1- (ω-פנוקסיליקילוראציל) בניסויים לעכב שכפול נגיף הפטיטיס C. אצטנייליד נקשר למיקום 3 של טבעת הפירימידין.

התוצאות הניסוי מצביעות על ירידה בשכפול הגנום הנגיף, ללא קשר לגנוטיפ הנגיפי.

-לפני שזיהה את הרעילות של אצטנייליד, הוא שימש כמשכך כאבים וכאבי-נגד-תרופתיים משנת 1886. מאוחר יותר (1891), הוא שימש לטיפול בברונכיטיס כרונית וחריפה על ידי גרון.

הפניות

1. ג'יי בראון ו- DEC Corbridge. (1948). מבנה גבישי של אצטנילייד: שימוש בהקרנות אינפרא-אדום מקוטב. נפח טבע 162, עמוד 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grün, EF (1891) השימוש באצטנייליד לטיפול בברונכיט חריף וכרוני. לנצט 137 (3539): 1424-1426.
3. מגרי, א 'ואח'. (2016). בירור נגזרות של אצטניליד של אורילילים 1- (ω-פנוקסיאלקיל) כמעכבים חדשים של שכפול נגיף הפטיטיס C. מדעי המדע 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018). אצטנייליד. הוחזר ב -5 ביוני 2018 מ: sigmaaldrich.com
5. SIDS הערכה ראשונית עבור SIAM ה -13. אצטנייליד. . הוחזר ב- 05 ביוני 2018, מ: inchem.org
6. ויקיפדיה. (2018). אצטנייליד. הוחזר ב- 05 ביוני 2018 מ: en.wikipedia.org
7. PubChem. (2018). אצטנייליד. הוחזר ב -5 ביוני 2018 מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov