1-אוקטן: מאפיינים, סינתזה, שימוש, גיליון בטיחות - כִּימִיָה - 2025

1-octene הוא אלקן, אופי כימי אורגני מורכב משרשרת הפחמן של 8 מסודרים באופן ליניארי (פחמימנים אליפטיות) עם קשר כפול בין פחמן הראשון ושני (אלפא), denominating 1-octene.

הקשר הכפול הופך אותו לפחמימן בלתי רווי. הנוסחה הכימית שלה היא C ₈ H ₁₆ ו המינוח הקלאסית שלה הוא CH2 = CH-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ . זהו תרכובת דליקה שיש לטפל בזהירות ומחייבת לאחסן בחושך, בטמפרטורת החדר והרחק מחומצי חמצון וניקוז מים.

ייצוג גרפי של המבנה הכימי של 1 אוקטן. מקור: Pixabay.com. תמונה ערוכה.

הסינתזה של תרכובת זו מתבצעת באמצעות מתודולוגיות שונות, כאשר הנפוצה ביותר היא אוליגומריזציה של אתילן וסינתזת פישר-טרופש. יש לציין כי נהלים אלה מייצרים זיהום לסביבה.

זו הסיבה שאבילה –זרגרה ומשתפי הפעולה מתארים שניתן לסנתז אלקנים באמצעות מתודולוגיה המכונה כימיה ירוקה, שאינה מייצרת שאריות הפוגעות בסביבה.

הם גם מבטיחים כי על ידי יישום מתודולוגיית הכימיה הנקיה או הירוקה, מתקבל אחוז גבוה יותר של ביצועים, מכיוון שהמחקר גילה אחוז של 7.3% לשיטה המסורתית ו 65% לשיטה הירוקה.

הוא משמש כחומר גלם לסינתזה של תרכובות אורגניות אחרות עם שימושים חשובים ברמה התעשייתית. זה משמש גם כתוסף מזון (טעמים).

מאפיינים

האוקטן 1 מוגדר כימית כאלקן של 8 פחמניות ליניאריות, כלומר מדובר בפחמימן אליפטי. זהו גם פחמימן בלתי רווי בשל העובדה שיש לו קשר כפול במבנה שלו.

יש לו מסה מולקולרית של 112.24 גרם / מול, צפיפות של 0.715 גר '/ ס"מ ³ , נקודת התכה של -107 מעלות צלזיוס, נקודת הבזק של 8-10 מעלות צלזיוס, נקודת כניסה אוטומטית של 256 מעלות צלזיוס ונקודת רתיחה בטמפרטורה של 121 מעלות צלזיוס. זהו נוזל חסר צבע, עם ריח אופייני, בלתי מסיס במים ומסיס בממסים לא קוטביים.

האדים המופקים על ידי מוצר זה כבדים יותר מהאוויר והנוזל צפוף יותר מהמים.

סִינתֶזָה

ישנן מספר שיטות לסינתזה של 1-אוקטן, האוליגומריזציה של אתילן וסינתזת פישר-טרופש הן מהמתודולוגיות הידועות ביותר.

אוליגומרזציה של אתילן

אוליגומריזציה של אתילן מיושמת בעיקר על ידי חברות גדולות, דוגמת Shell ו שברון.

בטכניקה זו נעשה שימוש בזרזים הומוגניים עם מתכות מעבר (זרזים אורגנו-מתכתיים) יחד עם קאטליסטים כמו אלקיל אלומיניום.

עם זאת, בשל עלותו הגבוהה והזיהום לסביבה, מבקשים כיום מתודולוגיות המשתמשות בזרזים הטרוגניים בכדי למזער עלויות ולהפחית זיהום סביבתי.

סינתזה פישר-טרופש

מצד שני, סינתזת פישר-טרופש נמצאת בשימוש נרחב על ידי חברות גדולות, כמו סאסול (חברת נפט וגז פטרוכימית מדרום אפריקה).

טכנולוגיית פישר-טרופש מבוססת על הפיכת גזים (פחמן חד חמצני והידרוגנים) לפחמימנים נוזליים.

תגובה זו מחייבת התערבות של זרזים מתכתיים ותנאים ספציפיים של לחץ וטמפרטורה גבוהה (150-300 מעלות צלזיוס). טכניקה זו מייצרת טונות של דו תחמוצת הגופרית (SO ₂ ), תחמוצות חנקן (NOx) ופחמן דו חמצני (CO ₂ ) ליום כפסולת לסביבה (כל המזהמים).

עם זאת, אחת המתודולוגיות האחרונות והמוצעות למניעת זיהום הסביבה היא התייבשות של אלכוהולים, תוך שימוש ב SSP השקדים כזרז.

שקד ה- SSP מורכב מתחמוצות מתכת, כגון: (SiO ₂ , 73%; Al ₂ O ₃ , 9.1%; MgO, 2.9%; Na ₂ O, 1.1%; Fe ₂ O ₃ , 2.7%; K ₂ O 1.0%; CaO 2.0% ו- TiO ₂ 0.4%). טכניקה זו מסווגת בתהליכים הנקראים כימיה ירוקה. זה מחליף חומצה גופרתית ו / או חומצה זרחתית.

סינתזה בשיטה המסורתית

א) הצטייד בציוד ריפלוקס ישיר החיוני לביצוע ההליך.

מקור: לא סופק מחבר קריא במכונה. איקרטזה הניח (בהתבסס על טענות בזכויות יוצרים). . תמונה ערוכה.

ב) בבקבוק מחלקים 25 מ"ל של 98% חומצה גופרתית או 85% חומצה זרחתית עם 4 מ"ל אוקטנול.

ג) הפתרונות מעורבבים בעזרת גריל תוך ערבוב וחימום.

ד) במשך 90 דקות חום תחת ריפלוקס.

ה) הגדר ציוד זיקוק שברירי.

ו) העלו את הטמפרטורה במתינות ואוספים את התזקיק בכלי מתאים (בקבוק Erlenmeyer), הוא מקורר באמבטיית קרח.

ז) הסר ממקור החום כשנותר מעט שאריות נוזלים בתוך הבקבוק, או כאשר נצפים פליטה של ​​אדים לבנים הנוצרים מפירוק תערובת התגובה.

ח) נתרן כלורי משמש להרווית התזקיק, ואז לגזור בעזרת משפך הפרדה.

i) בצע 3 שטיפות עם 5 מ"ל של 5% נתרן ביקרבונט בכל פעם.

י) אוספים את השלב האורגני בבקבוק ואז מניחים באמבטיית קרח להתקררות.

k) משמש אז לייבוש נתרן נטול מים. בהמשך, מורחים את השלב האורגני המתקבל, המתאים לאלגן (אוקטן).

l) שאריות הנוזל השחורות המתקבלות הן תוצר של פירוק החומר האורגני, יש לטפל בו בתמיסות בסיסיות לנטרול ה- pH.

סינתזה בשיטה הירוקה

א) אפשר ציוד דיבור ישיר.

ב) בבקבוקון מחלקים 4.8 מ"ל אוקטנול ו- 0.24 מהזרז (שקדים SSP).

ג) הפתרונות מעורבבים בעזרת גריל תוך ערבוב וחימום.

ד) במשך 90 דקות חום תחת ריפלוקס.

ה) הגדר ציוד זיקוק שברירי.

ו) העלו את הטמפרטורה במתינות ואוספים את התזקיק בכלי מתאים (בקבוק Erlenmeyer), הוא מקורר באמבטיית קרח.

ז) הסר ממקור החום כאשר מעט שאריות נוזלים והזרז נשארים בתוך הבקבוק.

ח) נתרן גופרתי משמש לייבוש התזקיק. מאוחר יותר גזור בעזרת משפך מפריד. השלב האורגני המתקבל תואם אלקן (אוקטן).

מקור: Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. כימיה ירוקה, השגת אלקנים ביישום עקרונות הכימיה הירוקה Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183-189. ניתן להשיג ב: scielo.org.

להשתמש

האוקטן 1 מתנהג כקומונומר, כלומר מדובר במונומר שמפולימר עם מונומרים אחרים השונים ממנו, אפילו שיש לו את היכולת לבצע פולימר עם עצמו.

כך מוצר זה מועיל בהכנת חומרים אחרים בעלי אופי אורגני, כגון פוליאתילן בצפיפות גבוהה ונמוך.

מצד שני, זהו תרכובת חשובה בשרשרת התגובות הנחוצה להשגת אלדהידים ליניאריים C9. אלה הופכים לאחר מכן על ידי תגובות חמצון והידרוגנציה לאלכוהול שומני (1-ננואל), המשמש כידוד פלסטאי.

1-אוקטן משמש כחומר טעם ולכן הוא מתווסף למזונות מסוימים בארצות הברית.

גיליון בטיחות

1-אוקטן הוא חומר דליק מאוד, תערובת אדיו עם חומרים אחרים עלולה לגרום לפיצוץ. כאמצעי מניעה, יש להימנע משימוש באוויר דחוס לטיפול בחומר זה. יש לשמור אותו גם בסביבה נטולת להבות וניצוצות. במקרה של שריפה השתמש באבקה יבשה, פחמן דו חמצני או קצף לכיבוי להבות.

יש לטפל בחומר עם חלוק, כפפות ומשקפי בטיחות ותחת מכסה המנוע.

שאיפת המוצר מייצרת נמנום ורטיגו. מגע ישיר גורם לעור יבש. במקרה של מגע עם עור או ריריות, מומלץ לשטוף את האזור הנגוע בהרבה מים, במקרה של שאיפה המטופל צריך לעזוב את האזור ולנשום אוויר נקי. במקרה של בליעה בכמויות גדולות, יש לפנות לייעוץ רפואי ואל תגרום להקאות.

יש לאחסן מוצר זה בטמפרטורת החדר, הרחק מחומצי חמצון חזקים, מוגנים מפני אור והרחק מנוזלי מים.

במקרה של שפיכה יש לאסוף אותו עם חומר סופג, למשל חול. אין להיפטר ממוצר זה בביוב, ביוב או בשום דרך אחרת המשפיעת על הסביבה, מכיוון שהוא רעיל לחיים מימיים.

הפניות

1. Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. כימיה ירוקה, השגת אלקנים המיישמים את עקרונות הכימיה הירוקה Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183-189. ניתן להשיג ב: scielo.org.
2. תורמים בוויקיפדיה, 'אוקטן 1', ויקיפדיה, האינציקלופדיה החופשית, 11 ביוני, 2019, 22:43 UTC, זמין ב: org
3. מוסה ס. אוליגומריזציה של אתילן על זרזי ני-בטא הטרוגניים. מחקר קיננטי מקדים. המכון לטכנולוגיה כימית. האוניברסיטה הפוליטכנית של ולנסיה. ניתן להשיג ב: /riunet.upv.es/
4. המכון הלאומי לבטיחות ובריאות בעבודה. ממשלת ספרד. 1-אוקטן. ניתן להשיג ב: ilo.org/
5. ועדת קודקס לתוכנות תקנים משותפות של FAO / WHO לתוספי מזון. הצעות לתוספות ושינויים ברשימת העדיפות של תוספי מזון שהוצעו להערכה על ידי JECFA. מפגש 45 בבייג'ינג, סין, 18-22 במרץ, 2013. זמין ב: fao.org/