טטרוזות: מאפיינים, אריתרוזה, סינתזה, נגזרות - ביולוגיה - 2025

Tetroses הם מונוסכרידים ארבעה פחמנים, עם הנוסחה האמפירית C ₄ H ₈ O ₄ . ישנם שני סוגים של טטרוזות: אלדוזים (יש להם קבוצת אלדהיד סופנית, פחמן 1 או C-1) וקטוזות (יש להם קבוצת קטון בפחמן 2, C-2).

טרטרוסים לא נמצאו כמוצרים טבעיים, אך ניתן למצוא אותם בצורתם המופחתת, כמו אריתריטול שהוא טטרה-הידרוקסיאלכוהול. בחזזיות, אריתריטול מסונתז על ידי דק-בוקסילציה של חומצה D-arabonic.

מקור: אד (Edgar181)

טרוזות אינן חלק מבני של יצורים חיים. עם זאת טרוזות, כמו אריתרוזה, נמצאות במסלולי מטבוליות.

מאפיינים

ב אלדוטרטוזות ישנם שני אטומי פחמן כיראליים, C-2 ו- C-3, ופחמן 6 (C-6). בעוד שבקטוטרוזה יש רק אטום פחמן כיראלי אחד, פחמן 3 (C-3).

סוכרים, כגון טטרוזה, עם תצורת D, הם בשפע יותר מסוכרים עם תצורת L.

ישנם שני אלדוטרוזים עם תצורת D (D-erythrose ו- D-treose), ואחד ketotetrose עם תצורת D (D-erythrulose).

תחזיות פישר נעשות על ידי כיוון המולקולה במבנה מוגדל עם קבוצת אלדהיד למעלה. ארבעת אטומי הפחמן מגדירים את השרשרת הראשית של ההקרנה, מסודרים אנכית. הקישורים האופקיים מכוונים כלפי חוץ והקישורים האנכיים מצביעים לאחור.

בניגוד למונוסכרידים שיש להם חמש פחמניות או יותר, העוברות תגובות אינטרמולקולריות ליצירת המיאטתלים והמיסטלים, טטרוזות אינן יכולות ליצור מבנים מחזוריים.

אריתרוזה בחילוף חומרים

Erythrose הוא הטטרוז היחיד שנמצא בחילוף החומרים של אורגניזמים רבים. מסלולי חילוף החומרים בהם הוא נמצא הם:

- מסלול פוספט פוסוז

- מחזור קלווין

- מסלולי ביוסינתזה של חומצות אמינו חיוניות וארומטיות.

בכל המסלולים המטבוליים הללו משתתף אריתרוזה כאסתר פוספט, אריתרוזה 4-פוספט. להלן תואר תפקידו של אריתרוזה 4-פוספט.

אריתרוזה במסלול פנטוז פוספט ובמחזור קלווין

בשני המסלולים המטבוליים משותפים ביו-סינתזה של אריתרוזה 4-פוספט בהשתתפות אנזימי טרנסקטולאז וטרנסאלדולאז.

שני האנזימים מזרזים את העברתו של שבר פחמן קטן מקטוז תורם לאלדוז המקבל על מנת לייצר אלדוז קצר יותר ושרשרת ארוכה יותר.

במסלול פנטוז פוספט מתרחשת ביוסינתזה של אריתרוז-4-פוספט משני מצעים, סדוהפטולוז 7-פוספט, קטואפטוז וגליצראלדהיד 3-פוספט, אלדוטריוז, שהופכים אריתרוז 4- פוספט, אלדוטרטוז ופרוקטוז 6-פוספט, קטו-הקסוזה, על ידי קטליזה של טרנסאלדולאז.

במחזור קלווין מתרחשת ביוסינתזה של erythrose-4-phosphate משני מצעים, פרוקטוז 6-phosphate, ketohexose ו- glyceraldehyde 3-phosphate, כמו גם aldotriose. אלה מומרים לאריתתרוז 4-פוספט, אלדטטרוזה וקסילולוזה 5-פוספט, קטופנטוזה, על ידי קטליזה של טרנסקטולאז.

הביוסינתזה של אריתרוזה 4-פוספט במסלול פוספט פוספוז מכוונת לביוסינתזה של גליצראלדהיד 3-פוספט ופרוקטוז 6-פוספט, שיכולים להמשיך במסלול הגלוקונוגני ובמסלול הפוספט הפנטוז. הביוסינתזה של אריתרוזה 4-פוספט במחזור קלווין מאפשרת להחליף ריבולוזה 1,5 ביספוספט להפעיל מחדש את המחזור עם קיבוע ה- CO ₂ .

אריתרוזה: ביוסינתזה של חומצות אמינו חיוניות וארומטיות

בחיידקים, פטריות וצמחים, הביוסינתזה של חומצות האמינו הארומטיות פנילאלנין, טירוזין וטריפטופן מתחילה במבשרים פוסיפנולפירובט ואריתתרוז 4-פוספט. קודמים אלה מומרים תחילה לשיקימטים ואחר כך לכוריזציה, רצף בן שבעה שלבים המוזרז על ידי אנזימים.

מהכריזמה ישנה תפלות. מצד אחד, מסלול אחד מגיע לשיאו בביוסינתזה של טריפטופן, מצד שני, כוריסאט מייצר טירוזין ופנילאלנין.

מכיוון שביוסינתזה חומצת אמינו ארומטית מתרחשת רק בצמחים ובמיקרו-אורגניזמים, מסלול זה ממוקד על ידי קוטלי עשבים, דוגמת גליקפוס, שהוא החומר הפעיל ב- RoundUp. האחרון הוא מוצר מסחרי של מונסנטו, שנמצא כיום בבעלות חברת באייר.

גליקוזט הוא מעכב תחרותי בכל הקשור לפוספינולפירובט בתגובה של 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase (EPSP).

אריתריטול הוא נגזרת של אריתרוזה

אריתריטול הוא הצורה המופחתת של אריתרוזה וחולקת מאפיינים תפקודיים עם פוליולים אחרים, כמו יציבות יחסית בסביבות חומציות ואלקליות, יציבות חום גבוהה, טעם הדומה לסוכרוז (דל קלוריות), ללא פוטנציאל מסרטן, בין שאר התכונות.

Erythritol מסוגל לדכא חיידקים מזיקים ולהפחית רובד שיניים. בניגוד לפוליולים אחרים, כולל סורביטול וקסיליטול, אריתריטול נספג במהירות מהמעי הדק, אינו מתגלה חילוף חומרים ומופרש בשתן. צריכה תכופה של אריתריטול מפחיתה את שכיחות עששת ומחזירה את פני השן.

מחקרים שנערכו על אריתריטול, קסיליטול וסורביטול הראו כי סוכרים אלה נבדלים ביעילותם כנגד חללים. קסיליטול וסורביטול יעילים פחות במניעת עששת ומחלות חניכיים.

סינתזה פרוביוטית של טטרוזות

סינתזת המונוסכרידים בעולם הפרה-ביוטי ודאי מילאה תפקיד חיוני במקור החיים שכן תרכובות אלה הן מקורות אנרגיה ומרכיבים של ביו-מולקולות אחרות.

פורמלדהיד (CH ₂ = O), פחמימה הפשוטה, הוא בין הנפוצים ביותר של מולקולות הבינכוכבי ידוע ~ 140. באטמוספירה של כדור הארץ הפרימיטיבי הוא נוצר על ידי פעולת קרינה מייננת, אור UV ופריקות חשמל על מולקולות מתאן, אמוניה ומים.

פורמלדהיד היה יורד מהאטמוספרה ומצטרף לזרמי מים חמים (60-80 מעלות צלזיוס) שהיו יכולים לשחוק את סלעי האדמה, ונושאים יוני סידן.

יונים אלה היו מזרזים תגובה שממירה מולקולה של פורמלדהיד ומולקולה של פורמלדהיד פרוטונדי (CH ₂ = OH ⁺ ) לאחת מגליקול-אלדהיד פרוטונתי (HOCH2CH = OH ⁺ ).

הגליקול-אלדהיד הפרוטונציה היה מתקיים אינטראקציה עם הפורמלדהיד כדי לייצר טריוזות ⁺ , שהיה יכול להיות שוב אינטראקציה עם הפורמלין כדי לייצר טטרוזות ⁺ . החזרה על ניתוח autocatalysis זה הייתה מייצרת מונוסכרידים עם מספר פחמן גבוה יותר.

כיראליות טטרוסות ומונוסכרידים אחרים עשויים לשקף את הכיראליות של חומצות אמינו הקיימות במדיום המימי, מה שהיה יכול לשמש גם כזרזים ליצירת מונוסכרידים.

הפניות

1. קארי, FA, ג'וליאנו, RM 2016. כימיה אורגנית. מקגרו היל, ניו יורק.
2. Cui, SW 2005. פחמימות מזון: כימיה, תכונות פיזיות ויישומים. הוצאת CRC, בוקה רטון.
3. Cui, SW 2005. פחמימות מזון: כימיה, תכונות פיזיות ויישומים. הוצאת CRC, בוקה רטון.
4. גרדנר, TS 1943. בעיית היווצרות הפחמימות בטבע. כתב העת לכימיה אורגנית, 8, 111-120.
5. Jalbout, AF 2008. סינתזה פרוביוטית של סוכרים פשוטים על ידי תגובה פורמוזית בין-כוכבית. מקורות החיים והתפתחות הביוספרה, 38, 489–497.
6. קים, ח.ג ', ואח'. 2011. סינתזה של פחמימות במחזורים פרביוטיים מונחים מינרלים. Journal of the American Chemical Society, 133, 9457–9468.
7. למברט, JB, Gurusamy-Thangavelu, SA, Ma, K. 2010. תגובת הנוסחה המתווכת בסיליקט: סינתזה מלמטה למעלה של סיליקט סוכר. מדע, 327, 984-986.
8. Lamour, S., Pallmann, S., Haas, M., Trapp, O. 2019. היווצרות סוכר פרוביוטית בתנאים לא מימיים ותאוצה מכאנכימית. חיי 2019, 9, 52; doi: 10.3390 / life9020052.
9. Linek, K., Fedoroňko, M. 1972. ההמרה של D- טטרוזות בפירידין. מחקר פחמימות, 21, 326-330.
10. נלסון, DL, קוקס, MM 2017. עקרונות הלהינגר של ביוכימיה. WH פרימן, ניו יורק.
11. Pizzarello, S., Shock, E. 2010. הרכבם האורגני של מטאוריטים פחמניים: הסיפור האבולוציוני שקדם לביוכימיה. פרספקטיבות של קפיץ ספרינג הארבור בביולוגיה, 2010; 2: a002105.
12. Pizzarello, S., Weber, AL 2010. סינתזות סטראוס-סלקטיביות של סוכרים מחומש בתנאים פרביוטים מציאותיים. מקורות החיים והתפתחות הביוספרה, 40, 3-10.
13. Sinnott, ML 2007. כימיה ופחמימה של מבנה ומנגנון ביוכימיה. החברה המלכותית לכימיה, קיימברידג '.
14. Stick, RV, Williams, SJ 2009. פחמימות: המולקולות החיוניות של החיים. Elsevier, אמסטרדם.
15. Tomasik, P. 2004. תכונות כימיות ותפקודיות של סוכרי מזון. הוצאת CRC, בוקה רטון.
16. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. יסודות הביוכימיה - חיים ברמה המולקולרית. וויילי, הובוקן.
17. נלסון, DL, קוקס, MM 2017. עקרונות הלהינגר של ביוכימיה. WH פרימן, ניו יורק.
18. Pizzarello, S., Weber, AL 2004. חומצות אמינו פרוביוטיות כזרזים א-סימטריים. מדע, 3003, 1151.
19. Sinnott, ML 2007. כימיה ופחמימה של מבנה ומנגנון ביוכימיה. החברה המלכותית לכימיה, קיימברידג '.
20. Stick, RV, Williams, SJ 2009. פחמימות: המולקולות החיוניות של החיים. Elsevier, אמסטרדם.