אתר אתיל: תכונות, מבנה, ייצור, שימושים - כִּימִיָה - 2025

אתיל אתר , הידוע גם בשם diethyl אתר, הוא תרכובת אורגנית אשר נוסח כימי הוא C ₄ H ₁₀ O. לאפיין נוזל חסר צבע ונפיץ, ולכן, הבקבוקים שלהם חייבים להישמר סגור בחוזקה כפי שאפשר.

אתר זה מסווג כחבר באתרי הדיאלקיל; כלומר, יש להם את הנוסחה ROR ', כאשר R ו- R' מייצגים קטעי פחמן שונים. וכפי שתואר בשמו השני, דיאתיל אתר, מדובר בשני רדיקלים - אתיל הנקשרים לאטום החמצן.

מקור: Choij מוויקיפדיה

אתר אתיל שימש בתחילה כחומר הרדמה כללי, שהוצג בשנת 1846 על ידי ויליאם תומאס גרין מורטון. עם זאת, בשל הדלקות שלו, השימוש בו הושלך, ובמקומו הוחלף חומרי הרדמה אחרים פחות מסוכנים.

תרכובת זו שימשה גם להערכת זמן מחזור הדם, במהלך הערכת מצבם הקרדיווסקולרי של החולים.

בתוך הגוף, ניתן להפוך אתר דיאטיל לפחמן דו חמצני ומטבוליטים; האחרונים בסופו של דבר מופרשים בשתן. עם זאת, מרבית האתר המופעל נשאף לריאות, מבלי לעבור שינוי כלשהו.

מצד שני, הוא משמש כממס לסבונים, שמנים, בשמים, אלקלואידים וחניכיים.

מבנה אתר אתיל

מקור: Benjah-bmm27 מוויקיפדיה

בתמונה העליונה יש ייצוג עם מודל כדורי וסורגים של המבנה המולקולרי של אתר אתיל.

כפי שניתן לראות, לתחום האדום, המתאים לאטום החמצן, שתי קבוצות אתיל המקושרות משני הצדדים. כל הקישורים פשוטים, גמישים ומסתובבים חופשי סביב צירי σ.

סיבובים אלה מעוררים סטריאו-איזומרים הידועים כקונפורמטים; כי יותר מאשר איזומרים, הם מצבים מרחביים חלופיים. מבנה התמונה תואם בדיוק את המתקן האנטי קונפורמי, בו כל קבוצות האטומים שלו מפוזרות (מופרדות זו מזו).

מה יהיה הקונפורמי האחר? זו הליקוי, ולמרות שתמונתה אינה זמינה, זה מספיק כדי לדמיין אותה בצורת U. בקצוות העליונים של U , היו ממוקמות קבוצות המתיל, -CH ₃ , אשר יחוו דחיות סטרליות (הן יתנגשו בחלל).

לכן, צפוי שמולקולת CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ תאמץ את הקונפורמציה האנטי רוב הזמן.

כוחות בין מולקולריים

על ידי אילו כוחות בין-מולקולריים נשלטות מולקולות האתיל אתר בשלב הנוזל? הם מוחזקים בנוזל בעיקר בזכות כוחות הפיזור, מכיוון שרגע הדיפול שלהם (1.5D) חסר אזור מספיק מספיק בצפיפות האלקטרונים (δ +)

הסיבה לכך היא ששום אטום פחמן בקבוצות האתיל לא מוותר על צפיפותו האלקטרונית יותר מדי לאטום החמצן. האמור לעיל ניכר עם מפת הפוטנציאל האלקטרוסטטי של אתר אתיל בהישג יד (תמונה תחתונה). שימו לב להיעדרו של אזור כחול.

מקור: Jaelkoury בוויקיפדיה האנגלית

גם חמצן אינו יכול ליצור קשרי מימן, מכיוון שאין קשרי OH זמינים במבנה המולקולרי. לכן הדיפולניות המיידיות והמסה המולקולרית שלהם הן שתומכות בכוחות הפיזור שלהם.

למרות זאת הוא מסיס במים. למה? מכיוון שאטום החמצן שלו, עם צפיפות אלקטרונים גבוהה יותר, יכול לקבל קשרי מימן ממולקולת מים:

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

אינטראקציות אלה אחראיות ל- 6.04 גרם של אתר זה להתמוסס ב- 100 מ"ל מים.

תכונות פיזיקליות וכימיות

שמות אחרים

-דיאתיל אתר

-אתוקסיתאן

-אתיל תחמוצת

נוסחה מולקולרית

C ₄ H ₁₀ O או (C ₂ H ₅ ) ₂ O.

משקל מולקולרי

74.14 גרם / מול.

מראה חיצוני

נוזל חסר צבע.

רֵיחַ

מתוק וחריף.

טַעַם

בוער ומתוק.

נקודת רתיחה

34.6 מעלות צלזיוס 94.6 מעלות צלזיוס בטמפרטורה של 760 מ"מ.

נקודת המסה

-177.3 מעלות צלזיוס (-116.3 ° C). גבישים יציבים.

נקודת הצתה

-49 מעלות צלזיוס (מיכל סגור).

מסיסות במים

6.04 גרם / 100 מ"ל בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס.

מסיסות בנוזלים אחרים

ניתן לסוגיו עם אלכוהולים אליפטיים קצרים, בנזן, כלורופורם, אתר נפט, ממס שומן, שמנים רבים וחומצה כלורית מרוכזת.

מסיס באצטון ומסיס מאוד באתנול. זה גם מסיס בנפטא, בנזן ושמנים.

צְפִיפוּת

0.714 מ"ג / מ"ל ​​בחום של 20 מעלות צלזיוס.

צפיפות אדים

2.55 (ביחס לאוויר שנלקח בצפיפות 1).

לחץ אדים

442 מ"מ מגה"ט בטמפרטורה של 68 מעלות צלזיוס. 538 מ"מ כספית בחום 25 מעלות צלזיוס 58.6 kPa בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס.

יַצִיבוּת

הוא מתחמצן לאט על ידי פעולת אוויר, לחות ואור עם היווצרות של חמצן.

היווצרות של חמצן יכולה להתרחש במיכלי אתר שנפתחו ונשארים באחסון יותר משישה חודשים. ניתן לפוצץ פרוקסידים על ידי חיכוך, השפעה או חימום.

הימנע ממגע עם: אבץ, הלוגנים, אוקסיהלידים שאינם מתכתיים, חומרים מחמצנים חזקים, כרומיל כלוריד, שמני טמנטין, חנקות מתכתיות וכלורידים.

הצתה אוטומטית

180 מעלות צלזיוס.

הִתפָּרְקוּת

כשהוא מחומם הוא מתפרק, פולט עשן חריף ומרגיז.

צְמִיגוּת

0.2448 cPoise ב 20 מעלות צלזיוס.

חום הבעירה

8,807 קק"ל / גרם.

חום האידוי

89.8 קל / גרם בחום של 30 מעלות צלזיוס.

מתח פנים

17.06 dynes / cm ב 20 מעלות צלזיוס.

פוטנציאל יינון

9.53 eV.

סף הריח

0.83 ppm (לא ניתנת טוהר).

מדד שבירה

1,355 ב 15 מעלות צלזיוס.

להשיג

מאלכוהול אתילי

אתר אתיל ניתן להשיג מאלכוהול אתיל, בנוכחות חומצה גופרתית כזרז. חומצה גופרתית במדיום מימי מתנתק מייצור ההידרוניום, H ₃ O ⁺ .

אלכוהול אתילי נטול מים זורם דרך תמיסת חומצה גופרתית, המחוממת בין 130 מעלות צלזיוס ל -140 מעלות צלזיוס, ומייצרת את הגיבוש של מולקולות אתיל אלכוהול. לאחר מכן, מולקולת אלכוהול אתיל אחרת שאינה מוגנת מגיבה עם המולקולה הפרוטונומית.

כאשר זה קורה, ההתקפה הנוקלאופילית של מולקולת אתיל האלכוהול השנייה מקדמת את שחרור המים מהמולקולה הראשונה (הפרוטונציה); כתוצאה מכך נוצר אתר אתיל פרוטונטוני (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ ) כאשר החמצן טעון בחלקו חיובי.

עם זאת, שיטת סינתזה זו מאבדת את היעילות מכיוון שחומצת הגופרית מדוללת בהדרגה עם המים המיוצרים בתהליך (תוצר של התייבשות אתיל אלכוהול).

טמפרטורת התגובה היא קריטית. בטמפרטורות הנמוכות מ -130 מעלות צלזיוס התגובה איטית ולרוב יתלקח החוצה.

מעל 150 מעלות צלזיוס, חומצה גופרתית גורמת להיווצרות אתילן (האלקן הקשר הכפול), במקום לשלב עם אתיל אלכוהול ליצירת אתיל.

מאתילן

בתהליך ההפוך, כלומר, הידרציה של אתילן בשלב האדי, אתר אתיל יכול להיווצר כתוצר לוואי בנוסף לאלכוהול אתילי. למעשה, מסלול סינטטי זה מייצר את רוב התרכובת האורגנית הזו.

בתהליך זה משתמשים בזרזי חומצה זרחתית המחוברים לתמיכה מוצקה, הניתנים לכוונון לייצור יותר אתר.

התייבשות שלב אדי של אתנול בנוכחות זרזי אלומינה יכולה לתת תשואה של 95% בייצור אתר.

רַעֲלָנוּת

זה יכול לגרום לגירוי בעור ובעיניים על ידי מגע. מגע עם העור יכול לגרום לייבוש ולסדקים. אתר בדרך כלל לא חודר לעור, מכיוון שהוא מתאדה במהירות.

גירוי בעיניים הנגרמת על ידי אתר הוא בדרך כלל קל, ובמקרה של גירוי חמור הנזק לרוב הפיך.

בליעתו מייצרים השפעות נרקוטיות וגירוי בבטן. בליעה קשה עלולה לגרום לנזק בכליות.

שאיפת אתר עלולה לגרום לגירוי באף ובגרון. במקרה של שאיפת אתר עלולים להופיע כדלקמן: נמנום, התרגשות, סחרחורת, הקאות, נשימה לא סדירה והגברת רוק.

חשיפה גבוהה עלולה לגרום להכרה ואף למוות.

OSHA קובעת מגבלת חשיפה תעסוקתית מוטסת של 800 עמודים לדקה בממוצע במהלך משמרת של 8 שעות.

רמות גירוי בעיניים: 100 עמודים לדקה (אנושי). רמות גירוי עיניים: 1200 מ"ג / מ ' ³ (400 עמודים לדקה).

יישומים

ממס אורגני

זהו ממס אורגני שמשמש להמסת ברום, יוד והלוגנים אחרים; רוב השומנים (שומנים), שרפים, גומי טהור, כמה אלקלואידים, חניכיים, בשמים, תאית אצטט, תאית חנקתי, פחמימנים וצבעים.

בנוסף, הוא משמש למיצוי של עקרונות פעילים מרקמות של בעלי חיים וצמחים, בגלל צפיפותם הנמוכה יותר מאשר מים והוא צף עליהם, ומשאיר את החומרים הרצויים מומסים באתר.

הרדמה כללית

זה משמש כחומר הרדמה כללי מאז 1840, והחליף את כלורופורם כיוון שיש לו יתרון טיפולי. עם זאת, זהו חומר דליק, ולכן נתקל בקשיים חמורים בשימוש בו במסגרת קלינית.

בנוסף, היא מייצרת כמה תופעות לוואי שלאחר הניתוח כמו בחילות והקאות בקרב חולים.

מסיבות אלה, השימוש באתר כחומר הרדמה כללי הושלך, ובמקומו הוחלף חומרי הרדמה אחרים כמו הלותן.

אתר רוח

אתר המשולב באתנול שימש ליצירת הפיתרון שנקרא רוח האתר, המשמש לטיפול במערכת גזים בקיבה וצורות קלות יותר של גסטרלגיה.

הערכת זרימת הדם

אתר שימש להערכת זרימת הדם בין זרוע לריאות. אתר מוזרק לזרוע אחת, שואב דם לאטריום הימני, ואז לחדר ימין ומשם לריאות.

הזמן שחלף מזריקת האתר ועד לכידת ריח האתרר באוויר שפג תוקפו הוא כ -4 עד 6 שניות.

מעבדות הוראה

אתר משמש בהוראת מעבדות בניסויים רבים; למשל, בהדגמה של חוקי הגנטיקה של מנדל.

אתר משמש להפחתת זבובי הסוג תסיסולה ומאפשר את המעברים הדרושים ביניהם, ובכך מביא הוכחות לחוקי הגנטיקה.

הפניות

1. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (10 ^th Edition.). וויילי פלוס.
2. קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
3. הסבייר. (2018). אתר דיאתיל. מדע ישיר. התאושש מ: sciencedirect.com
4. עורכי אנציקלופדיה בריטניקה. (2018). אתר אתיל. ncyclopædia Britannica. התאושש מ: britannica.com
5. PubChem (2018). אֶתֶר. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. ויקיפדיה. (2018). אתר דיאתיל. התאושש מ: en.wikipedia.org
7. גיליון בטיחות XI: אתיל אתר. . התאושש מ: quimica.unam.mx