ניטרילים: תכונות, שמות, שימושים, דוגמאות - כִּימִיָה - 2025

Nitriles הם אלה תרכובות אורגניות שיש בקבוצת CN הפונקציונלית, אל הוא נקרא גם בשם קבוצת cyano, או ציאניד ביחס כימיה לא אורגנית. חנקות אליפטיות מיוצגות על ידי הנוסחה הכללית RCN, ואילו חנקות ארומטיות על ידי הנוסחה ArCN.

למרות שמלחי ציאניד מימן, HCN ומתכת ציאניד מתכתית הם תרכובות רעילות ביותר, זה לא בדיוק אותו דבר עם ניטרילים. קבוצת ה- CN בשלד פחמן מכל סוג (מסועף, ליניארי, ארומטי וכו '), מתנהגת באופן אלכסוני שונה מאניית ציאניד, CN ^- .

נוסחה כללית לניטראיל אליפטי. מקור: Benjah-bmm27 דרך Wikipedia.

ניטרילים מופצים באופן נרחב בעולם הפלסטיקה, מכיוון שכמה מהם נגזרים מאקרילוניטריל , CH ₂ CHCN, ניטריל בעזרתו מסונתזים פולימרים כמו גומי נייטריל המשמשים לייצור כפפות כירורגיות או מעבדה. כמו כן, ניטרילים קיימים במוצרים טבעיים ותרופתיים רבים.

מצד שני, ניטרילים הם מבשרי חומצות קרבוקסיליות, מכיוון שההידרוליזה שלהם מייצגת שיטת סינתזה חלופית להשגת האחרונים.

מאפיינים ותכונות

מִבְנֶה

המבנים המולקולריים של ניטרלים משתנים כפונקציה לזהותם של R או Ar בתרכובות RCN או ArCN, בהתאמה.

עם זאת, הגיאומטריה של קבוצת ה- CN היא ליניארית בגלל הקשר המשולש שלה, C≡N, שהוא תוצר הכלאה SP. כך, אטומי CC≡N ממוקמים באותו קו. מעבר לאטומים אלה, יכול להיות כל סוג של מבנה.

קוטביות

החנקנים הם תרכובות קוטביות, מכיוון שהחנקן של קבוצת ה- CN הוא מאוד אלקטרוני-מושך ומושך אלקטרונים לעבר עצמו. לכן יש להם נקודות התכה או רתיחה גבוהות יותר מאשר עמיתיהם האלקנים.

לדוגמא, אצטוניטריל, CH ₃ CN, הוא נוזל הרותח בטמפרטורה של 82 מעלות צלזיוס; ואילו אתאן, CH ₃ CH ₃ , הוא גז הרותח ב -89 מעלות צלזיוס. שימו לב אפוא להשפעה הגדולה שיש לקבוצת CN על אינטראקציות בין-מולקולריות.

אותה הנמקה חלה על תרכובות גדולות יותר: אם יש להם קבוצת CN אחת או יותר במבנה שלהן, סביר להניח שהקוטביות שלהן עולה והן דומות יותר למשטחים קוטביים או נוזלים.

בסיסיות

ניתן לחשוב שבגלל הקוטביות הגבוהה של החנקן הם בסיסים חזקים יחסית בהשוואה לאמינים. עם זאת, יש לקחת בחשבון את הקשרים הקוולנטיים של C≡N, ואת העובדה כי גם פחמן וגם מימן הם עם הכלאה SP.

הבסיסיות של RCN: היא מיוצגת על ידי קבלת פרוטון שמגיע בדרך כלל מהמים:

RCN: + H ₂ O ⇌ RCNH ⁺ + OH ^-

על מנת ש- RCN יגיע לגיבוי: זוג האלקטרונים החופשיים על חנקן חייבים ליצור קשר עם יון H ⁺ . אך יש חיסרון: ההכלאה המתחזקת של חנקן הופכת אותו לאלקטרו-נגטיבי מדי, עד כדי כך שהוא מושך את צמד האלקטרונים הזה חזק מאוד ואף לא מאפשר לו ליצור קשר.

לפיכך נאמר כי צמד האלקטרונים של חנקן sp אינו זמין וכי הבסיסיות של ניטרילים נמוכה מאוד. Nitriles למעשה בסיסי פי מיליון פחות מאשר אמינים.

תגובתיות

בין התגובות הייצוגיות ביותר של ניטרילים יש לנו הידרוליזה והפחתה שלהם. הידרוליזה זו מתווכת על ידי החומציות או הבסיסיות של המדיום המימי, וגורמת לחומצה קרבוקסילית או למלח קרבוקסילאט בהתאמה:

RCN + 2H ₂ O + HCl → RCOOH + NH ₄ Cl

RCN + H ₂ O + NaOH → RCOONa + NH ₃

בתהליך נוצר גם אמיד.

החנקן מצטמצם לאמינים בעזרת זרזי מימן ומתכת:

RCN → RCH ₂ NH ₂

מִנוּחַ

על פי המינוח IUPAC, שם החנקן נקרא על ידי הוספת הסיומת -ניטריל לשם שרשרת האלקן ממנה היא נגזרת, כולל גם הפחמן של קבוצת הסיאנו. לפיכך, CH ₃ CN נקרא אתאנוניטריל, ו- CH ₃ CH ₂ CH ₂ CN, butanonitrile.

באופן דומה ניתן לקרוא להם החל משמה של החומצה הקרבוקסילית, שממנה מבטלת את המילה 'חומצה', והסיומות -יקו או -אואיות מוחלפות בסיומת -וניטריל. לדוגמה, עבור CH ₃ CN זה יהיה אצטוניטריל (מחומצה אצטית); עבור C ₆ H ₅ CN זה יהיה בנזוניטריל (מחומצה בנזואית); ולמען (CH ₃ ) ₂ CHCN, 2-methylpropanenitrile.

לחלופין, אם נשקול שמות של תחליפי האלקיל, ניתן להזכיר ניטרילים באמצעות המילה 'ציאניד'. לדוגמה, CH ₃ CN היה אז להיקרא ציאניד מתיל, ו (CH ₃ ) ₂ CHCN, ציאניד איזופרופיל.

יישומים

החנקנים הם חלק ממוצרים טבעיים, ונמצאים בשקדים מרים, בעצמות של פירות שונים, בבעלי חיים ימיים, צמחים וחיידקים.

קבוצות ה- CN שלה מורכבות ממבנים של ליפידים ציאנוגניים וגליקוזידים, ביו-מולקולות שכאשר משפילים אותם, משחררים ציאניד מימן, HCN, גז רעיל ביותר. לכן יש להם שימוש ביולוגי קרב ובא ליצורים מסוימים.

בעבר נאמר שקבוצות CN מקנות הרבה קוטביות למולקולות, ולמעשה אינן מתייחסות לשים לב כאשר הן קיימות בתרכובות עם פעילות פרמקולוגית. תרופות מסוג ניטריל כאלה שימשו למאבק בהיפרגליקמיה, סרטן שד, סוכרת, פסיכוזה, דיכאון והפרעות אחרות.

מלבד תפקידם בביולוגיה ורפואה, הם מהווים מבחינה תעשייתית קומץ מפלסטיק ניטרילי, איתם מיוצרים כפפות כירורגיות ומעבדות, אטמי חלקי רכב, צינורות ו אטמים בשל עמידותם בפני קורוזיה ושמנים, חומרים כמו כלי טבר, כלי נגינה או בלוקי לגו.

דוגמאות לניטראלים

בשלב הבא ולבסוף יופיעו מספר דוגמאות לניטראלים.

גומי Nitrile

מבנה מולקולרי של הקופולימר אקרילוניטריל-בוטדיאן. מקור: Klever דרך Wikipedia.

גומי ניטריל, ממנו עשויים הכפפות האמורות והחומרים העמידים לשומן, הוא קופולימר המורכב מאקרילוניטריל ובוטדיאן (למעלה). שימו לב כיצד נראית קבוצת ה- CN ליניארית.

Ciamemazine

מבנה מולקולרי של ציאמנזין. מקור: Epop / רשות הרבים

Ciamemazine הוא דוגמה לניטראיל באזור המרקחת שמשמש כאנטיפסיכוטית, במיוחד לטיפול בהפרעות חרדה וסכיזופרניה. שוב, שימו לב ליניאריות של קבוצת ה- CN.

ציטלופרם

תרופה נוספת של ניטריל היא ציטלופרם, המשמשת כתרופת דיכאון

אמיגדלין

מבנה מולקולרי של אמיגדלין. מקור: ווסאליוס / רשות הרבים

אמיגדלין הוא דוגמא לגליקוזיד ציאנוגני. הוא נמצא בשקדים מרים, שזיפים, משמשים ואפרסקים. שימו לב כמה נראית קבוצת CN בהשוואה לשאר המבנה; עם זאת, די בנוכחותו בכדי לתת לפחמימות זהות כימית ייחודית.

הפניות

1. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. (10 ^th Edition.). וויילי פלוס.
2. קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
3. מוריסון ובויד. (1987). כימיה אורגנית. (מהדורה חמישית). אדיסון ווסלי איברואמריקנה.
4. ויקיפדיה. (2020). ניטריל. התאושש מ: en.wikipedia.org
5. כימיה LibreTexts. (05 ביוני, 2019). כימיה של ניטרילים. התאושש מ: chem.libretexts.org
6. ג'ים קלארק. (2016). הידרולית חנקות. התאושש מ: chemguide.co.uk
7. קיסוסית רוז הוליסטית. (2020). שמות חנקנים. התאושש מ: ivyroses.com
8. ז'רמן פרננדס. (sf). שמות חנקניים: כללי IUPAC. התאושש מ: quimicaorganica.org