פחמימנים אליפטיות הם חסרי ארומטיות, לא במובן הרחה, אבל בכל הנוגע ליציבות הכימית. סיווג הפחמימנים באופן זה בימינו הוא דו משמעי ובלתי מדויק מכיוון שהוא אינו מבדיל בין סוגים שונים של פחמימנים שאינם ארומטיים.
לפיכך, יש לנו פחמימנים אליפטיים ופחמימנים ארומטיים. האחרונים מוכרים על ידי היחידה הבסיסית שלהם: טבעת הבנזן. האחרים, לעומת זאת, יכולים לאמץ כל מבנה מולקולרי: ליניארי, מסועף, מחזורי, לא רווי, פולי-מחזורי; כל עוד אין להם מערכות מצומדות כמו בנזן.
הדלק הנוזלי במציתים מורכב מתערובת של פחמימנים אליפטיים. מקור: Pixnio.
המונח 'אליפטי' נולד מהמילה היוונית 'עליפר', שפירושה שומן, המשמש גם להתייחס לשמנים. לפיכך, במאה ה -19 הוקצה סיווג זה לפחמימנים שהושגו מתמציות שמנוניות; ואילו פחמימנים ארומטיים חולצו מעץ ומשרפים ריחניים.
עם זאת, ככל שהתבססו היסודות לכימיה אורגנית, התגלה שיש תכונה כימית שהבדילה פחמימנים, חשובה אפילו יותר ממקורותיהם הטבעיים: ארומטיות (ולא ניחוח).
באופן זה פחמימנים אליפטיים הפסיקו להיות רק אלו המתקבלים משומנים, להיות כל אלה חסרי ארומטיות. במשפחה זו יש לנו אלקנים, אלקנים ואלקינים, ללא קשר אם הם לינאריים או מחזוריים. זו הסיבה ש'אליפאטית 'נחשבת כלא מדויקת; אם כי כדאי לטפל בכמה היבטים כלליים.
לדוגמה, כשאתה אומר 'קצוות' או 'שרשראות' אליפיים, אתה מתייחס לאזורים מולקולריים בהם נעדרים טבעות ארומטיות. מבין כל הפחמימנים האליפיים, הפשוט ביותר בהגדרתו הוא מתאן, CH 4 ; ואילו בנזן הוא הפשוט ביותר מבין הפחמימנים הארומטיים.
מאפיינים של פחמימנים אליפטיים
תכונותיהם של פחמימנים אליפטיים משתנות בדרגות שונות בהתאם לאילו נחשבים. יש כאלה בעלי מסה מולקולרית נמוכה וגבוהה, כמו גם לינאריים, מסועפים, מחזוריים או פוליציקליים, אפילו כאלה עם מבנים תלת מימדיים מדהימים; כמו עם הקובה, בצורת קובייה.
עם זאת, יש כמה כלליות שניתן להזכיר. מרבית הפחמימנים האליפטיים הם גזים או נוזלים הידרופוביים ואפולולריים, חלקם אפולים יותר מאחרים, מכיוון שאפילו אלה שרשראות הפחמן שלה מכילות הלוגנים, חמצן, חנקן או אטומי גופרית כלולים ברשימה.
כמו כן, מדובר בתרכובות דליקות מכיוון שהם רגישים לחמצון באוויר עם מקור חום מינימלי. מאפיין זה הופך למסוכן יותר אם נוסיף את התנודתיות הגבוהה שלו, בגלל האינטראקציות החלשות הפיזור המחזיקות מולקולות אליפטיות יחד.
אנו רואים זאת למשל בוטאן, גז שיכול לנוזל יחסית יחסית כמו פרופאן. שתיהן נדיפות ודליקות במיוחד, מה שהופך אותם לרכיבים פעילים בגז בישול או במציצים בכיס.
כמובן שהתנודתיות הזו נוטה לרדת ככל שהמסה המולקולרית גדלה והפחמימן יוצר נוזלים צמיגיים ושומניים יותר ויותר.
מִנוּחַ
המינוח של הפחמימנים שונה אפילו יותר מתכונותיהם. אם מדובר באלקנים, אלקנים או אלקינאים, מתקיימים אותם כללים שקבעו ה- IUPAC: בחרו את השרשרת הארוכה ביותר, הקצהו את המספרים הנמוכים ביותר לקצה החלופי ביותר או להטרואטומים או קבוצות התגובות ביותר.
בדרך זו ידוע על איזה פחמן נמצא כל תחליף, או אפילו את הרווחים (קשרים כפולים או משולשים). במקרה של פחמימנים מחזוריים, קדמו לשם התחליפים המופיעים בסדר אלפביתי, ואחריה המילה 'מחזור', סופרת את מספרי הפחמן המרכיבים אותו.
לדוגמה, שקול את שני הציקלוהקסנים הבאים:
שני ציקלוהקסנים, המסווגים כפחמימנים אליפטיים. מקור: גבריאל בוליבר.
Cyclohexane A נקרא 1,4-dimethylcyclohexane. אם הטבעת הייתה חמש פחמימות, היא תהיה 1,4-דימתיל-ציקלופנטאן. בינתיים, ציקלוהקסאן B נקרא 1,2,4-טרימתיל-ציקלוהקסאן, ולא 1,4,6-ציקלוהקסאן, מכיוון שהוא מבקש להשתמש באינדיקטורים הנמוכים ביותר.
כעת, המינוח יכול להסתבך מאוד עבור פחמימנים עם מבנים מוזרים. עבורם ישנם כללים ספציפיים יותר, אותם יש להסביר בנפרד ובזהירות; ממש כמו דיינים, טרפנים, פוליאנים, ותרכובות פוליציקליקיות.
תגובות
שְׂרֵפָה
למרבה המזל, התגובות פחות מגוונות לגבי פחמימנים אלה. אחד מהם כבר הוזכר: הם שורפים בקלות, מייצרים פחמן דו חמצני ומים, כמו גם תחמוצות או גזים אחרים, תלוי בנוכחות הטרואטומים (Cl, N, P, O וכו '). עם זאת, CO 2 ו- H 2 O הם תוצרי הבעירה העיקריים.
חיבור
אם הם מציגים רווחים, הם יכולים לעבור תגובות הוספה; כלומר, הם משלבים מולקולות קטנות בעצמות הגב שלהם כתחליפים בעקבות מנגנון ספציפי. בין מולקולות אלה יש לנו מים, מימן והלוגנים (F 2 , Cl 2 , Br 2 ו- I 2 ).
הלוגנטציה
מצד שני, פחמימנים אליפטיים בתופעה של קרינה אולטרה סגולה (hv) וחום יכולים לשבור קשרי CH כדי לשנות אותם עבור קשרי CX (CF, C-Cl וכו '). זוהי תגובת ההלוגנציה הנצפית באלקנים בעלי שרשרת קצרה מאוד, כמו מתאן או פנטן.
הִסָדְקוּת
תגובה נוספת שיכולה לעבור פחמימנים אליפטיים, במיוחד אלקנים בעלי שרשרת ארוכה, היא פיצוח תרמי. זה מורכב מאספקת חום אינטנסיבי כך שהאנרגיה התרמית שוברת את קשרי DC, וכך נוצרות מולקולות קטנות, המוערכות יותר בשוק הדלק, ממולקולות גדולות.
ארבע התגובות שלמעלה הן העיקריות שעשויות לפתח פחמימן אליפאטי, בעירה היא החשובה מכולן, מכיוון שהיא אינה מפלה שום תרכובת; כולם ישרפו בנוכחות חמצן, אך לא כולם יוסיפו מולקולות או יתפרקו למולקולות קטנות.
סוגים
פחמימנים אליפטיים מקבצים מספר אינסופי של תרכובות, אשר בתורם מסווגות בצורה ספציפית יותר, מה שמצביע על מידת חוסר הרוויות שלהן, כמו גם על סוג המבנה שיש להן.
לפי כמה הם לא רוויים, יש לנו אלקנים (רוויים), אלקנים ואלקינים (לא רוויים).
אלקנים מתאפיינים בקשרי CC יחידים, ואילו באלנקנים ובאלקינים אנו צופים בקשרי C = C ו- C≡C, בהתאמה. דרך כללית מאוד לדמיין אותם היא לחשוב על שלדי הפחמן של אלקנים כשרשראות זיגזגיות וכפופות, עם "ריבועים" לאלקנים ו"קווים ישרים "לאלקייניים.
זה נובע מהעובדה שהקשרים הכפולים והמשולשים מציגים מגבלה אנרגטית וסטרלית בסיבוביהם, "מקשיחים" את המבנים שלהם.
אלקנים, אלקנים ואלקינים יכולים להיות מסועפים, מחזוריים או פוליציקליים. לכן cycloalkanes, cycloalkenes, cycloalkines ותרכובות כמו decalin (עם מבנה bicyclo), adamantane (בדומה כובע בייסבול), heptalen, gonan, בין היתר, נחשבים גם פחמימנים alifhatic.
סוגים אחרים של פחמימנים נובעים מאלקנים, כמו דיינים (עם שני קשרים כפולים), פוליאנים (עם הרבה קשרים כפולים מתחלפים), וטרפנים (תרכובות שמקורן באיזופרן, דיאן).
יישומים
שוב, השימושים לפחמימנים אלה יכולים להשתנות תלוי באיזה אחד נחשב. עם זאת, בקטעי המאפיינים והתגובות הובהר שכולם בעירה, לא רק כדי לשחרר מולקולות גזים, אלא גם אור וחום. לפיכך, הם מאגרי אנרגיה, שימושי לשמש כדלקים או כמקורות חום.
זו הסיבה שהם משמשים כחלק מהרכב הבנזין, לגז טבעי, במבערי בונסן ובכלל להיות מסוגלים להפעיל שריפות.
אחת הדוגמאות הבולטות ביותר היא זו של אצטילן, HC≡CH, אשר הבעירה שלו מאפשרת להתרגש מיוני המתכת של הדגימה בספקטרומטריית הספיגה האטומית המתבצעת בבדיקות אנליטיות. כמו כן, האש שנוצרת יכולה לשמש לריתוך.
פחמימנים אליפטיים נוזליים, כגון פרפינים, משמשים לעתים קרובות כממיסי מיצוי לשומנים. בנוסף, ניתן להשתמש בפעולת הממס שלה להסרת כתמים, אמיילים, צבעים או פשוט להכנת פתרונות של תרכובת אורגנית מסוימת.
אלו עם המסה המולקולרית הגבוהה ביותר, בין אם צמיגה ובין אם מוצקים, משמשים לייצור שרפים, פולימרים או תרופות.
באשר למונח 'אליפטי', לרוב משתמשים בו בכוונה לאותם אזורים, במקרומולקולה, חסרי ארומטיות. לדוגמא, אספלטנים מתוארים באופן שטחי כגרעין ארומטי עם שרשראות אליפטיות.
דוגמאות
תחילה נאמר כי מתאן הוא הפשוט ביותר מבין הפחמימנים האליפיים. אחרי זה מגיעים פרופאן, CH 3 CH 2 CH 3 , בוטאן, CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 , פנטן, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , אוקטן, נון, דקן וכן הלאה, בעלי אלקנים בכל פעם ארוך יותר.
כך גם לגבי אתילן, CH 2 = CH 2 , פרופין, CH 3 CH = CH 2 , בוטן, CH 3 CH 2 CH = CH 3 , ולשאר האליקינים. אם יש שני קשרים כפולים, הם דיינים, ואם יש יותר משניים, פוליאנים. באופן דומה, יתכנו קשרים כפולים ומשולשים באותה שלד, מה שמגדיל את המורכבות המבנית.
בין הסייקלו-אלקנים אנו יכולים להזכיר ציקלופלופאן, ציקלו-בוטאן, ציקלופנטן, ציקלוהקסאן, ציקלוהפטאן, ציקלו-אוקטאן, כמו גם ציקלוהקסן וסיקלוהקסין. נגזרות מסועפות מתקבלות בתורן מכל הפחמימנים הללו, והדוגמאות הזמינות (כמו 1,4-דימתיל-ציקלוהקסאן) מתרבות עוד יותר.
מבין הטרפנים המייצגים ביותר יש לנו לימונן, מנטול, פין, ויטמין A, סקוואלין וכו '. פוליאתילן הוא פולימר רווי -CH 2 -CH 2 - יחידות , כך שהוא גם דוגמא לפחמימנים אלה. דוגמאות נוספות הובאו כבר בסעיפים הקודמים.
הפניות
- מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. המהדורה החמישית. עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
- קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
- גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (מהדורה 10). וויילי פלוס.
- הלמנסטין, אן מארי, דוקטורט. (22 באוגוסט 2019). הגדרה פחמימנית אליפטית. התאושש מ: thoughtco.com
- ויקיפדיה. (2019). תרכובת אליפטית. התאושש מ: en.wikipedia.org
- כימיה LibreTexts. (20 באוגוסט 2019). פחמימנים אליפטיים. התאושש מ: chem.libretexts.org
- אליזבת ווימן. (2019). פחמימנים אליפטיים: הגדרה ומאפיינים. לימוד. התאושש מ: study.com