Diphenylamine הוא תרכובת אורגנית עם הנוסחה הכימית (C 6 H 5 ) 2 NH. עצם שמו מעיד שמדובר באמין, כמו כן הנוסחה שלו (-NH 2 ) מבהירה. מצד שני, המונח "דיפניל" מתייחס לנוכחות של שתי טבעות ארומטיות הקשורות לחנקן. כתוצאה מכך, דיפנילמין הוא אמין ארומטי.
בעולם התרכובות האורגניות המילה ארומטית אינה קשורה בהכרח לקיומם של ריחותיה, אלא למאפיינים המגדירים את התנהגותה הכימית כנגד מינים מסוימים.
במקרה של דיפנילמין, ארומטיותו והעובדה שלמוצק שלו יש ארומה ייחודית חופפים זה לזה. עם זאת, ניתן להסביר את הבסיס או את המנגנונים השולטים בתגובות הכימיות שלו על ידי אופיו הארומטי, אך לא על ידי הארומה הנעימה שלו.
המבנה הכימי, הבסיסיות, הארומטיות והאינטראקציות הבין-מולקולריות שלו הם המשתנים האחראים לתכונותיו: מצבע הגבישים שלה ליישומם כחומר נוגד חמצון.
מבנה כימי
בתמונות העליונות מיוצגים המבנים הכימיים של דיפנילמין. הכדוריות השחורות תואמות את אטומי הפחמן, הספירות הלבנות לאטומי המימן וכחול לאטום החנקן.
ההבדל בין שתי התמונות הוא המודל של האופן בו הם מייצגים את המולקולה באופן גרפי. התחתון מדגיש את הארומטיות של הטבעות עם הקווים המנוקדים השחורים, וכמו כן ניכרת הגיאומטריה השטוחה של הטבעות הללו.
אף תמונה לא מציגה את הזוג האלקטרונים הבודד על אטום החנקן. אלקטרונים אלה "משוטטים" במערכת π המצומדת של הקשרים הכפולים בטבעות. מערכת זו יוצרת מעין ענן המסתובב המאפשר אינטראקציות בין-מולקולריות; כלומר עם טבעות אחרות של מולקולה אחרת.
המשמעות היא שזוג החנקן הלא משותף עובר בשתי הטבעות, מחלק את צפיפות האלקטרונים שלהם באופן שווה ואז הם חוזרים לחנקן, כדי לחזור על המחזור שוב.
בתהליך זה, זמינותם של אלקטרונים אלה פוחתת, וכתוצאה מכך ירידה בבסיסיות הדיפנילמין (נטייתו לתרום אלקטרונים כבסיס לואיס).
יישומים
Diphenylamine הוא חומר מחמצן המסוגל למלא שורה של תפקידים, וביניהם הם הבאים:
- במהלך האחסון תפוחים ואגסים עוברים תהליך פיזיולוגי שנקרא לחלוט, הקשור בייצור של טרין מצומד, מה שמוביל לפגיעה בעור הפירות. פעולת הדיפנילמין מאפשרת להגדיל את תקופת האחסון, ומפחיתה את נזקי הפירות ל -10% מזו שנצפתה בהיעדרם.
- על ידי מאבק בחמצון, דיפנילמין ונגזרותיו מאריכים את פעולת המנועים על ידי מניעת עיבוי שמן משומש.
- דיפנילמין משמש כדי להגביל את פעולת האוזון בייצור גומי.
- דיפנילמין משמש בכימיה אנליטית לגילוי חנקות (NO 3 - ), כלורטים (ClO 3 - ) וחומרים מחמצנים אחרים.
- זהו אינדיקטור המשמש בבדיקות סקר הרעלת חנקה.
- כאשר RNA מנוטרל במשך שעה, הוא מגיב עם דיפנילמין; זה מאפשר את הכימות שלה.
- ברפואה הווטרינרית משתמשים בדיפנילמין באופן מקומי במניעה וטיפול בהופעות של תולעי בורג אצל בעלי חיים מעובדים.
- חלק מנגזרות הדיפנילמין שייכות לקטגוריה של תרופות אנטי דלקתיות שאינן סטרואידיות. כמו כן, יכולות להיות להם השפעות פרמקולוגיות וטיפוליות כמו פעילות אנטי-מיקרוביאלית, משכך כאבים, נוגדי פרכוסים ונגד סרטן.
הכנה
דיפילנימין מופיע באופן טבעי בקליפות בצל, כוסברה, עלי תה ירוק ושחור וקליפות פרי הדר. באופן סינטטי, ישנם מסלולים רבים המובילים למתחם זה, כגון:
דימינציה תרמית של האנילין
הוא מוכן על ידי דימינציה תרמית של אנילין (C 6 H 5 NH 2 ) בנוכחות זרזים מחמצנים.
אם האנילין בתגובה זו אינו משלב אטום חמצן במבנה שלו, מדוע הוא מתחמצן? מכיוון שהטבעת הארומטית היא קבוצה המושכת אלקטרונים, שלא כמו אטום H, התורם את צפיפות האלקטרונים הנמוכה שלו לחנקן במולקולה.
2C 6 H 5 NH 2 => (C 5 H 5 ) 2 NH + NH 3
כמו כן, אנילין יכולה להגיב עם מלח אנילין הידרוכלוריד (C 6 H 5 NH 3 + Cl - ) בחימום על 230 מעלות צלזיוס למשך עשרים שעות.
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl - => (C 5 H 5 ) 2 NH
תגובה עם פנוטיאזין
Diphenylamine מייצר מספר נגזרות בשילוב עם ריאגנטים שונים. אחד מאלה הוא פנוציאזין, שכאשר הוא מסונתז עם גופרית הוא מבשר לנגזרות עם פעולה תרופתית.
(C 6 H 5 ) 2 NH + 2S => S (C 6 H 4 ) NH + H 2 S
נכסים
דיפנילמין הוא מוצק גבישי לבן אשר, תלוי בזיהום שלו, יכול לרכוש גוונים מברונזה, ענבר או צהוב. יש לו ארומה פרחונית נעימה, יש משקל מולקולרי של 169.23 גרם / מול וצפיפות של 1.2 גרם / מ"ל.
המולקולות של מוצקים אלה עוברות אינטראקציה בין כוחות ואן-דר וואלס, ביניהן קשרי המימן הנוצרים על ידי אטומי חנקן (NH-NH) וערמת הטבעות הארומטיות, כאשר ה"עננים האלקטרוניים "שלהם מונחים זה על זה. .
מכיוון שטבעות ארומטיות תופסות מקום רב, הן פוגעות בקשרי מימן, מבלי לקחת בחשבון גם את הסיבובים של קשרי הטבעת N. המשמעות היא שלמוצק אין נקודת התכה גבוהה במיוחד (53 מעלות צלזיוס).
עם זאת, במצב הנוזלי המולקולות מתרחקות זו מזו והיעילות של קשרי המימן משתפרת. באופן דומה, דיפנילמין כבד יחסית, המצריך חום רב כדי לעבור לשלב הגז (302 מעלות צלזיוס, נקודת הרתיחה שלו). זה נובע בחלקו גם מהמשקל והאינטראקציה של הטבעות הארומטיות.
מסיסות ובסיסיות
זה מאוד מסיס במים (0,03 גרם / 100 גרם מים) בגלל האופי ההידרופובי של הטבעות הארומטיות שלו. במקום זאת, הוא מסיס מאוד בממסים אורגניים כמו בנזן, טטרכלוריד פחמן (CCl 4 ), אצטון, אתנול, פירידין, חומצה אצטית וכו '.
קבוע החומציות שלו (pKa) הוא 0.79, אשר מתייחסת החומציות של החומצה מצומדת שלה (C 6 H 5 NH 3 + ). לפרוטון שנוסף לחנקן יש נטייה לניתוק, מכיוון שזוג האלקטרונים איתם הוא נקשר יכול לעבור דרך הטבעות הארומטיות. לפיכך, חוסר היציבות הגבוה C 6 H 5 NH 3 + משקף את הבסיסיות הנמוכה של דיפנילמין.
הפניות
- גבריאלה קלבו. (16 באפריל, 2009). איך דיפלנילמין משפיע על איכות הפרי? הוחזר ב- 10 באפריל 2018 מ: todoagro.com
- תאגיד לובריזול. (2018). נוגדי חמצון דיפנילמין. הוחזר ב- 10 באפריל 2018 מ: lubrizol.com
- ארון קומאר מישרא, ארווינד קומאר. (2017). יישומים פרמקולוגיים של דיפנילמין ונגזרותה כתרכובת ביו-אקטיבית פוטנציאלית: סקירה. תרכובות ביו-אקטיביות נוכחיות, נפח 13.
- PrepChem. (2015-2016). הכנת דיפנילמין. הוחזר ב- 10 באפריל 2018 מ: prepchem.com
- PubChem. (2018). דיפנילמין. הוחזר ב- 10 באפריל 2018 מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- ויקיפדיה. (2018). דיפנילמין. הוחזר ב- 10 באפריל 2018 מ: en.wikipedia.org