תרכובות אורגניות: מאפיינים, סיווג, שמות, דוגמאות - כִּימִיָה - 2025

תרכובות אורגניות או מולקולות אורגניות הן אלה כימיקלים המכילים אטומי פחמן. ענף הכימיה שאחראי על לימודיו, אפוא, מכונה כימיה אורגנית.

כמעט כל המולקולות המאפשרות חיי תאים מכילים פחמן, כלומר: חלבונים, אנזימים, ליפידים, פחמימות, ויטמינים וחומצות גרעין וכו '. לכן, כל התגובות הכימיות המתרחשות במערכות חיות הן תגובות אורגניות.

ייצוג גרפי של מבנה האלכוהול, תרכובת אורגנית (מקור: SubDural12 / רשות הרבים, באמצעות Wikimedia Commons)

כמו כן, רוב התרכובות שנמצאות בטבע, בהן בני האדם תלויים במזון, תרופות, ביגוד ואנרגיה, הם גם תרכובות אורגניות.

ישנן תרכובות אורגניות טבעיות וסינתטיות, מכיוון שכימאים הצליחו לייצר מיליוני תרכובות אורגניות באופן מלאכותי, כלומר בתוך קירות המעבדה, ולכן אי אפשר למצוא תרכובות אלה בטבע.

הרכב תרכובות אורגניות: פחמן

תרכובות אורגניות מורכבות, בין השאר, מאטומי פחמן. הפחמן הוא אלמנט מיוחד מאוד וזה נובע, בחלקו הגדול, ממיקומו בטבלה המחזורית, מכיוון שהוא נמצא במרכז שורת האלמנטים השנייה.

פחמן בטבלה המחזורית (מקור: IUPAC / רשות הרבים, באמצעות Wikimedia Commons)

אותם אלמנטים משמאלו נוטים לוותר על אלקטרונים, בעוד שאלו מימינו נוטים לקבל אותם. העובדה שהפחמן נמצא באמצע היסודות הללו מרמזת שהוא לא מוותר לחלוטין על האלקטרונים, וגם לא מקבל אותם לחלוטין, אלא חולק אותם.

על ידי שיתוף אלקטרונים ולא סילוקם או מתן אותם לאלמנטים אחרים, הפחמן יכול ליצור קשרים עם מאות אטומים שונים, ויוצר מיליוני תרכובות יציבות בעלות תכונות כימיות מרובות.

מאפיינים של תרכובות אורגניות

-כל התרכובות האורגניות נוצרות על ידי אטומי פחמן בשילוב אטומי מימן, חמצן, חנקן, גופרית, זרחן, פלואור, כלור, ברום, בין היתר.

עם זאת, לא כל התרכובות שיש בהן אטומי פחמן הן תרכובות אורגניות, כמו נתרן קרבונט או סידן פחמתי.

הם יכולים להיות מוצקים גבישיים, שמנים, שעווה, פלסטיק, אלסטיקה, נוזלים או גזים ניידים או נדיפים. בנוסף, הם יכולים להיות בעלי מגוון רחב של צבעים, ריחות וטעמים (חלק מהמאפיינים שלהם יתוארו על ידי קבוצות)

הם יכולים להיות טבעיים או סינתטיים, כלומר, הם בדרך כלל יכולים להימצא בטבע או שהם יכולים להיות מסונתזים באופן מלאכותי על ידי האדם

יש להם פונקציות מרובות, הן מבחינה סלולרית והן במובן האנתרופוצנטרי, מכיוון שהאדם מנצל תרכובות אורגניות בהיבטים רבים בחיי היומיום שלו.

מִיוּן

ניתן לסווג תרכובות אורגניות לסדרה של "קבוצות פונקציונליות". מבין הקבוצות התפקודיות הללו, הנפוצות והרלוונטיות ביותר הן:

אלקנים, אלקנים ואלקינים

פחמימנים חמוצים או ארומטיים

-אלכוהולים ופנולים, אתרים ואפוקסידים

-טיולים, אמינים, אלדהידים וקטונים

-הלידים

חומצות קרבוקסיליות

אלקנס

אלקנים הם תרכובות אורגניות המורכבות רק מאטומי פחמן ומימן שמצטרפים אליהם קשרים קוולנטים פשוטים לא קוטביים, ולכן הם שייכים לקבוצה של חומרים המכונים פחמימנים.

הקשרים המרכיבים את התרכובות הללו הם בדרך כלל הקשרים הפחות תגוביים שניתן למצוא במולקולה אורגנית, ולכן רצפי האלקנים מהווים את "המסגרת האינרטיבית" עבור רוב התרכובות האורגניות.

מבנה של כמה אלקנים. מתאן, אתאן, פרופאן ובוטאן. (מקור: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) באמצעות Wikimedia Commons)

תרכובות אלה יכולות להופיע כשרשראות פחמימניות או כמבנים או טבעות מחזוריות. כאשר שרשרת פחמימנית מחוברת ליותר מיחידה מבנית בסיסית אחת כתחליף, זה ידוע אז כקבוצת אלקיל.

האלקנים הפשוטים ביותר הם מתאן (CH4), שהוא אחד התרכובות העיקריות שנמצאו בגז טבעי, אתאן (C2H6), פרופאן (C3H8) ובוטאן (C4H10), המשמשים כדלק נוזלי במצתים לסיגריות. כִּיס.

אלקנים

אתן מאת המשתמש: Bryan Derksen, מ- Wikimedia Commons

תרכובת אורגנית היא אלקן כאשר היא מכילה קשרים כפולים בין אטומי הפחמן המרכיבים אותה, כך שנאמר שאלו אינם רוויים, מכיוון שאינם רוויים באטומי מימן.

אלקנים מופצים בטבע נרחב וכמה דוגמאות נפוצות כוללות אתילן (המשמש לייצור פלסטיק), איזופרן 2-מתיל-1,3-בוטדיאן (משמש לייצור גומי או גומי) וויטמין A.

אלקינסים

מבנה כימי של אצטילן

אלקינקים הם פחמימנים (תרכובות המורכבות מאטומי פחמן ומימן) שיש להם, בין חלק מאטומי הפחמן שלהם, קשר משולש, שיש לו חוזק וקשיחות רבה. הם אינם נפוצים במיוחד בטבעם.

אתין, הידוע גם בשם אצטילן, הוא אחת הדוגמאות המייצגות ביותר לקבוצת מולקולות זו. הוא משמש כדלק לפידים של רתכי אוקסיצטילן.

נקודת הרתיחה של אלקנים, אלקנים ואלקינים עולה עם משקל מולקולרי עולה, אולם נקודת ההיתוך יכולה להיות משתנה מאוד מכיוון שהיא תלויה במבנה שאומצה על ידי מולקולות אלה בשלב המוצק.

פחמימנים ארומטיים או זירות

בֶּנזִין

זירות הידועות גם בשם פחמימנים ארומטיים, זירות הן קבוצה של מולקולות אורגניות המכילות קבוצה פונקציונלית המורכבת משלושה זוגות אטומים המקושרים על ידי קשרים כפולים, המחוברים זה לזה ויוצרים משושה מישורי (שטוח) רגיל.

הטבעות המשושה של תרכובות אלה מיוצגות בדרך כלל ברצף המתחלף קשרים בודדים עם קשרים כפולים.

המולקולה הקטנה ביותר שיכולה ליצור קבוצה פונקציונלית מסוג זה היא בנזן (C6H6) ובזירות יכולות להיות טבעת בנזן אחת או יותר או אחרות בעלות מבנה דומה. כאשר הם נקראים כתחליפים ביחידות מבניות אחרות הם ידועים כתחליפי אריאל.

התיאור של אלה כ"פחמימנים ארומטיים "קשור לריח החזק של בנזן וזירות גדולות אחרות.

דוגמה טובה לתרכובות אלה היא נפטלין, הנוצרת על ידי שתי טבעות בנזן התמזגו, התואמת את התרכובת הפעילה בכדורי העש, המשמשים בדרך כלל כחומרי הדברה כדי להבריח חרקים ביתיים לא רצויים.

אלכוהולים ופנולים

מקור: מבנה גנרי של אלכוהולים. Secalinum, מ- Wikimedia Commons

אלכוהולים הם תרכובות הנוצרות על ידי שלד אלקני שאליו מחוברת קבוצת הידרוקסיל (-OH), בינתיים פנולים הם אלו שבהם קבוצת ההידרוקסיל, בתורו, מחוברת לטבעת אריאל (פחמימן ארומטי).

שני האלכוהולים והפנולים נפוצים מאוד באופיים, אך אלכוהולים בשפע וחשובים יותר.

מבנה כימי של פנול. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

בשל נוכחותה של קבוצת הידרוקסיל, למולקולות אלכוהוליות ופנוליות יש תכונות פיזיקליות וכימיות משתנות ביותר, שכן אטומי חמצן הם הרבה יותר אלקטרוניים מאשר אטומי פחמן או מימן.

כתוצאה מכך, הקשרים בין שלושת האטומים הללו הם קוטביים וזה האחראי לתכונות העיקריות של אלכוהולים ופנולים.

נקודת הרתיחה של אלכוהולים גבוהה מנקודת הרתיחה של אלקנים או אלקנים במשקל מולקולרי דומה, אם כי ככל שקבוצת האלקיל גבוהה יותר של מולקולות אלה, כך תכונותיהם דומות יותר לאלו של אלקנים.

אטרים ואפוקסידים

מבנה כללי של אסטרים אורגניים

האתרים הם מולקולות אורגניות בהן אטום חמצן אחד מחובר לשני אטומי פחמן והם בשפע מאוד בטבע. אתר דיאתיל, למשל, שימש בעבר כחומר הרדמה ו -2-אתוקסינפטלין משמש בבשמים כ"טעם דמוי פרחים כתומים ".

ישנם אתרים בעלי שרשרת ישרים ואתרים מחזוריים, ולמרות שהקשרים בין חמצן לפחמן הם קוטביים, תרכובות אלה פחות תגובות מאלכוהולים ופנולים.

אפוקסידים, לעומת זאת, הם אתרים מחזוריים המורכבים מטבעת של שלושה אטומים, והדוגמה הפשוטה ביותר היא תחמוצת אתילן, המכונה גם אוקסיראן, גז דליק בעל ריח חזק.

דוגמא לאפוקסיד, 2,3-אפוקסי-הקסאן

תולים

Sulfhydryl, קבוצת תיול

התיאולים דומים מאוד לאלכוהולים, אך במקום אטום חמצן יש להם אטום גופרית. המאפיין העיקרי שלהם הוא שיש להם ריח רע מאוד.

התיאול הפשוט ביותר הוא מימן גופרתי (H₂S), אנלוגי גופרית של מים אשר מריח כמו ביצה רקובה. אתנתיול הוא תיול ידוע נוסף, שכן הוא מתווסף לגז ביתי בכדי להפוך את הדליפות לגילוי.

כאשר הם קיימים כתחליפים ביחידות מבניות אחרות, קבוצות תאי או SH ידועות כקבוצות "מרקפטו".

אמינים

נוסחה כללית לאמין. מקור: MaChe, מ- Wikimedia Commons.

אמינים הם בדרך כלל תרכובות אלקניות (קבוצות אלקיליות) או ארן (קבוצות אריל) המכילות לפחות אטום חנקן אחד מחובר.

אם זו מסגרת המורכבת מקבוצת אלקיל, אז התרכובת נקראת אלקיל-אמין. לעומת זאת, אם המסגרת מורכבת מקבוצת אריאל, התרכובת תואמת אריה-אמין.

ישנם אמינים ראשוניים, משניים וטריסי, תלוי אם אטום החנקן מחובר לקבוצה אחת, שתיים או שלוש אלקיל או אריאל, בהתאמה. אלה נפוצים מאוד באופיים ורבים פעילים פיזיולוגית בדברים חיים.

אלדהידים וקטונים

ייצוג אלדהיד (מקור: Wereldburger758, באמצעות Wikimedia Commons)

שניהם תרכובות שיש בהן אטומי פחמן המחוברים לקבוצות קרבוניל. קבוצת קרבוניל מורכבת מאטום חמצן המחובר לאטום פחמן דרך קשר כפול; בקבוצות אלה אטום הפחמן מחובר לשני אטומים נוספים בנוסף לחמצן.

קבוצות פונקציונליות רבות אחרות מיוצרות על ידי נוכחותן של קבוצות אטומיות שונות על אטום הפחמן בקבוצת הפחמן, אך אלדהידים וקטונים הם ללא ספק החשובים ביותר.

קטונים הם אותם תרכובות בהן אטום הפחמן בקבוצת הפחמן קשורה לשני אטומי פחמן אחרים ואילו באלדהידים לפחות אחד מהאטומים הללו הוא מימן.

נוסחה כללית של קטונים

אלדהידים וקטונים רבים אחראים לטעמם וריחם של פירות וירקות רבים הנצרכים על ידי בעלי חיים, כך שהם נפוצים מאוד בסביבות טבעיות.

פורמלין, המורכב מתערובת של פורמלדהיד במים, הוא נוזל המשמש בדרך כלל לשימור דגימות ביולוגיות.

בנזאלדהיד, למשל, הוא האלדהיד הארומטי האחראי לריח השקדים והדובדבנים. לעומת זאת, בוטאנדיון הוא קטון שיש בו שתי קבוצות קרבוניל וזה מה שמעניק את הריח האופייני לגבינות רבות.

הלידים או הליד

ליתיום פלואוריד, הליד

מדובר בתרכובות המכילות אטומי פחמן המקושרים לאטום הלוגן כמו פלואור, יוד, ברום או כלור, דרך קשרים קוטביים. הם תרכובות תגוביות מאוד, מכיוון שיש להם אטומי הפחמן שמשתתפים בקשר ויש להם מטען חיובי קל.

רבים מתרכובות אלה התגלו באורגניזמים ימיים, ואחרות יש שורה של יישומים חשובים מסחריים. כלורתן או אתיל כלוריד, למשל, הוא נוזל נדיף המשמש כחומר הרדמה מקומי.

חומצות קרבוקסיליות

מבנה של חומצה קרבוקסילית. R היא שרשרת מימן או קרבונט.

אם קבוצה קרבונילית (C = O) מצטרפת לקבוצה הידרוקסיל (-OH) היא מהווה קבוצה פונקציונלית המכונה קבוצת קרבוקסיל (-COOH).

ניתן להסיר את אטום המימן מקבוצת קרבוקסיל ויוצר יון שלילי שיש לו תכונות חומציות, ולכן התרכובות המחזיקות בקבוצות אלה ידועות כחומצות קרבוקסיליות.

תרכובות אלה נמצאות בשפע באופיין. הם נמצאים בחומץ בו אנו משתמשים במטבח, בפירות הדר שאנו צורכים, כמו גם בירקות מסוימים ואפילו בתרופות רבות הנפוצות.

היחידה המבנית המכילה קבוצת אלקיל המחוברת לקבוצת קרבוקסיל ידועה כקבוצה של acyl ותרכובות שמקורן בחומצות קרבוקסיליות הן כל אלה המכילות קבוצת acyl המחוברת לתחליפים שונים.

נגזרות אלה כוללות אסטרים, אמידים, הליד חומצות ואנהידרידים. אסטרים נוצרים על ידי שבר אלקוקסי (OR) המחובר לקבוצת acyl, לאמידדים יש קבוצות אמינו (-NR2), להלידים חומציים יש אטום כלור או ברום, ואנשי-הידרידים יש קבוצת קרבוקסיל.

כמה אסטרים פשוטים מעניקים ניחוח נעים לפירות ופרחים. אוריאה היא אמיד כפול של חומצה פחמית והיא המרכיב העיקרי בשתן.

Acyl כלורידים ואנשי-הידרידים הם הנגזרים המגיבים ביותר ומשמשים בדרך כלל כריגנטים כימיים, אך אינם חשובים מאוד באופיים.

בנוסף לקבוצות שצוינו בעבר, חשוב לציין כי ישנם גם תרכובות הנקראות רב-פונקציונליות, שכן במבנה שלהם הם מאכלסים יותר מקבוצה פונקציונלית אחת מאלו המפורטים לעיל.

מִנוּחַ

הננומקלטורה המשמשת ביותר לציון תרכובת אורגנית היא ה- IUPAC, המורכב ממתן השם לשרשרת האטומים הארוכה ביותר המחוברת על ידי קשרים כפולים של מולקולה, ללא קשר אם מדובר בשרשרת רציפה או אם יש לה מבנה מחזורי.

כל ה"קיזוזים ", בין אם הם קשרים מרובים או אטומים שאינם פחמן ומיוגן, מסומנים כקידומות או סיומות לפי סדרי עדיפויות מסוימים.

שמות של אלקנים

אלקנים יכולים להיות מולקולות ליניאריות (אוציקליות) או מחזוריות. אם אתה מתחיל עם אלקן של חמישה אטומי פחמן, מספר הפחמנים בשרשרת מסומן על ידי אות יוונית או קידומת לטינית.

אם מדובר באלקנים מחזוריים (cycloalkanes) אז נעשה שימוש בקידומת "cyclo". בהתאם למספר אטומי הפחמן, אלקנים יכולים להיות (לינאריים או מחזוריים):

-מתאן (CH4)

-אתאן (CH3CH3)

-פרופאן (CH3CH2CH3)

-בוטאן (CH3 (CH2) 2CH3)

-פנטן (CH3 (CH2) 3CH3)

-הקסאן (CH3 (CH2) 4CH3)

-הפטאן (CH3 (CH2) 5CH3)

-אוקטן (CH3 (CH2) 6CH3)

-נונון (CH3 (CH2) 7CH3)

-דקנו (CH3 (CH2) 8CH3)

-נדנדה (CH3 (CH2) 9CH3) וכן הלאה

שמות של תרכובות עם קבוצות פונקציונליות

קבוצות פונקציונליות נקראות לפי העדיפות שלהן. הרשימה הבאה מציגה את הקבוצות הפונקציונליות השונות בסדר יורד בסדר העדיפויות (מהחשובים ביותר לפחות הפחות חשובים) והיא מציינת הן את הקידומת והן את הסיומת שיש להשתמש בהם כדי לתת שם למולקולות בעלות מאפיינים אלה:

לאלו שניתן לכנותם באמצעות קידומת או סיומת:

- חומצה קרבוקסילית : R-COOH, קידומת "חומצה קרבוקסית" וסיומת "-Oic"

- אלדהיד : R-HC = O, קידומת "אוקסו-" או "פורמיל" וסיומת "-אל" או "קרבלדהיד"

- קטון : RC = OR, קידומת "oxo-" וסיומת "-one"

- אלכוהול : ROH, קידומת "hydroxy-" וסיומת "-ol"

- אמין : RN-, קידומת "אמינו" וסיומת "-מין"

לאלו שניתן לכנותם באמצעות סיומות בלבד:

- אלקנה : C = C, סיומת "-נו"

- Alkyne : C-triple bond-C, סיומת "-ino"

לאלו שניתן לכנות רק באמצעות קידומות:

- אלקיל (מתיל, אתיל, פרופיל, בוטיל): R-, קידומת "אלקיל-"

- Alkoxy : RO-, קידומת "alkoxy-"

- הלוגנים : F- (פלואורו-), Cl- (כלורו-), Br- (ברומו-), I- (יוד-)

- תרכובות עם קבוצות -NO2 : קידומת "ניטרו-"

- תרכובות עם קבוצות -CH = CH2 : קידומת "ויניל-"

- תרכובות עם קבוצות -CH2CH = CH2 : קידומת "allyl-"

- תרכובות עם קבוצות פנוליות : קידומת "פניל-"

על פי האמור לעיל, יש לכנות כך תרכובות אורגניות שיש בהן תחליפים, שניתן רק לכנותן עם קידומות.

1. אתר את השרשרת הארוכה ביותר של אטומי פחמן וקבע את שם ה"שורש "לשרשרת האם זו, כלומר שמו של האלקן בעל השרשרת היחידה עם אותו מספר אטומי פחמן.
2. ספרו את השרשרת כך שהתחלופה הראשונה תופסת את המיקום הראשון, או במילים אחרות, כי לתחליף הראשון יש המספר הנמוך ביותר.
3. קבע את שמו ואת המיקום של כל substituent בשרשרת. אם אחד התחליפים הוא חנקן, "N-" משמש במקום מספר.
4. ציין את מספר הקבוצות הזהות עם הקידומות המספריות "di", "tri", "tetra" וכו '.
5. כתוב את המספרים של עמדות ואת שמות הקבוצות substituent בסדר אלפביתי ולפני "שם השורש". בעת המיון האלפביתי לא נלקחים בחשבון הקידומות "sec -", "tert -", "di", "tri" וכו ', אלא נלקחים בחשבון הקידומות "cyclo-" ו- "iso".

יש לכנות כך תרכובות אורגניות שיש בהן תחליפים וניתן לכנות אותן רק עם סיומות:

אלקנים נקראים זהים לאלקנים, פרט לכך:

1. שרשרת אטומי הפחמן הכוללת את הקשר הכפול (C = C) רשומה באופן כזה שלאטומים אלה יש את המיקום הנמוך ביותר האפשרי, מכיוון שיש לה עדיפות גבוהה יותר מכל תחליף.
2. הסיומת "-נו" משתנה ל- "-נו"
3. האיזומר הגיאומטרי מיועד על ידי הקידומות "cis", "trans", "E" או "Z"
4. כאשר לא ניתן לכלול C = C, משתמשים בשם המחליף

אלקינים נקראים גם על שם אלקנים, עם שינויים מסוימים:

1. שרשרת אטומי הפחמן המכילה את זוג הפחמנים המקושרים על ידי שלושה קשרים רשומה באופן כזה שלקבוצה הפונקציונלית יש את המיקום המספרי "הנמוך ביותר".
2. הסיומת "-נו" משתנה ל"אינו "והמיקום המספרי מוקצה לפחמן הראשון בשרשרת.

הנוקלאטוריה של המולקולות שניתן לכנות עם קידומות וסיומות הן, אותן מולקולות עם קבוצה אחת או יותר פונקציונליות נקראות בסיומת של הקבוצה הפונקציונלית בעלת העדיפות הגבוהה ביותר והאחרות מסומנות כקידומת, גם לפי סדר העדיפות.

דוגמאות לתרכובות אורגניות

לאורך טקסט זה הוזכרו כמה דוגמאות קלאסיות לקבוצות השונות של תרכובות אורגניות וחשוב שהקורא יזכור כי המקרו-מולקולות המרכיבות את התאים שלנו הן גם קבוצות הטרוגניות של תרכובות אלה.

תמונה של טומיסו בכתובת www.pixabay.com

מכאן, דוגמאות לתרכובות אורגניות גדולות וחשובות כוללות:

-חומצות גרעין כמו חומצה deoxyribonucleic וחומצה ribonucleic

-כל החלבונים והאנזימים

פחמימות פשוטות ומורכבות, כלומר מונוסכרידים כמו גלוקוז או גלקטוז ופוליסכרידים כמו עמילן, תאית או צ'יטין

-ליפידים פשוטים ומורכבים, המורכבים משילוב של חומצות קרבוקסיליות, אלכוהולים וקבוצות פונקציונליות אחרות, כמעט תמיד קוטביות

תמונה מאת סטיב בויסין באתר www.pixabay.com

2-פרופנול הוא תרכובת אורגנית, שאנו מכירים באופן מסחרי כאלכוהול איזופרופיל, ואשר אנו משתמשים בדרך כלל לניקוי פצעים. כך גם השמן שאנו משתמשים לבישול, יהיה מקורו הצמחי אשר יהיה.

האלכוהול האתילי שאנו מקבלים במשקאות אלכוהוליים כמו בירה או יין הוא תרכובת אורגנית, וכך גם הסוכר שאנו משתמשים בו כדי להמתיק קינוחים ומשקאות.

הפניות

1. Speight, JG (2016). כימיה אורגנית סביבתית למהנדסים. בטרוורת '-היינמן.
2. Bruice, PY (2004). כימיה אורגנית. המהדורה הבינלאומית.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). כימיה אורגנית.
4. ליי, ג'יי ג'יי (עורכת). (2011). עקרונות הנושא הכימיה: מדריך להמלצות IUPAC. החברה המלכותית לכימיה.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). אנציקלופדיה בריטניקה. הוחזר ב -6 באפריל 2020 מ- britannica.com