חומצות שומן: מבנה, סוגים, פונקציות, ביוסינתזה - ביולוגיה - 2025

חומצות שומן הם מקרומולקולות אורגניים שמקורם פחמימנים, אשר מורכבים שרשראות ארוכות של אטומי פחמן הידרופוביות שיש מימן (הן liposoluble) הם הבסיס המבני של שומנים שומנים.

מדובר במולקולות מגוונות מאוד המובחנות זו מזו על ידי אורך שרשראות הפחמימן שלהן והנוכחות, המספר, המיקום ו / או התצורה של הקשרים הכפולים שלהם.

סכמה כללית של חומצת שומן רוויה (מקור: Laghi.l דרך ויקימדיה Commons)

בשומנים של בעלי חיים, צמחים, פטריות ומיקרואורגניזמים כמו חיידקים ושמרים, תוארו יותר ממאה סוגים שונים של חומצות שומן ונחשבים למינים ורקמות ספציפיות ברוב היצורים החיים.

השמנים והשומנים שהאדם צורך מדי יום, בין אם הם ממוצא מהחי או מהצומח, מורכבים בעיקר מחומצות שומן.

מבוא

חמאה, בין היתר, מורכבת בעיקר מחומצות שומן (מקור: סטודיו אפריקה, דרך pixabay.com)

מולקולות חומצות שומניות מבצעות פונקציות חשובות ברמה התאית, מה שהופך אותן למרכיבים חיוניים, ומכיוון שחלק מהן לא יכולות להיות מסונתזות על ידי בעלי חיים, עליהן להשיג אותן מהתזונה.

חומצות שומן אינן שכיחות כמינים חופשיים בציטוזול התא, ולכן הן בדרך כלל נמצאות כחלק ממצביות מולקולריות אחרות כגון:

- ליפידים, בקרומים ביולוגיים.

- טריגליצרידים או אסטרי חומצות שומן המשמשים שמורה בצמחים ובעלי חיים.

- שעוות, שהן אסטרים מוצקים של חומצות שומן ארוכות שרשרת ואלכוהולים.

- חומרים דומים אחרים.

אצל בעלי חיים, חומצות שומן מאוחסנות בציטופלסמה של תאים כטיפות שומן קטנות המורכבות ממתחם שנקרא triacylglycerol, שהיא לא יותר ממולקולת גליצרול שאליה הוא נקשר, בכל אחד מהאטומים שלו פחמן, שרשרת חומצות שומן על ידי חיבורי אסתר.

בעוד שבחיידקים יש חומצות שומן קצרות ובלתי-רוויות בדרך כלל, בטבע מקובל למצוא חומצות שומן שרשתותיהן אפילו מספרות של אטומי פחמן, לרוב בין 14 ל -24, רוויות, בלתי-רוויות או בלתי-רוויות.

מִבְנֶה

חומצות שומן הן מולקולות אמפיפטיות, כלומר יש להם שני אזורים מוגדרים כימית: אזור קוטבי הידרופילי ואזור אפולרי הידרופובי.

האזור ההידרופובי מורכב משרשרת פחמימנית ארוכה שבמונחים כימיים אינה מגיבה במיוחד. האזור ההידרופילי, לעומת זאת, מורכב מקבוצה קרבוקסיל סופנית (-COOH), שמתנהגת כמו חומצה.

קבוצת קרבוקסיל סופנית זו או חומצה קרבוקסילית מייננת בתמיסה, היא תגובתי ביותר (מבחינה כימית) והיא הידרופילית מאוד, ובכך מייצגת אתר קשירה קוולנטי בין חומצת השומן למולקולות אחרות.

לאורכם של שרשראות הפחמימנים של חומצות שומן יש בדרך כלל מספרים אחדים של אטומי פחמן, וזה קשור קשר הדוק לתהליך הביוסינתטי שבאמצעותו הם מיוצרים, מכיוון שגידולם מתרחש בזוגות של פחמנים.

לחומצות השומן הנפוצות ביותר יש שרשראות של בין 16 ל -18 אטומי פחמן ובבעלי חיים, שרשראות אלה אינן מסועפות.

מִיוּן

חומצות שומן מסווגות לשתי קבוצות גדולות לפי אופי הקשרים המרכיבים אותם, כלומר בהתאם לנוכחותם של קשרים יחידים או קשרים כפולים בין אטומי הפחמן של שרשראות הפחמימנים שלהם.

כך, קיימות חומצות שומן רוויות ולא רוויות.

- לחומצות שומן רוויות יש רק קשרי פחמן בודדים ופחמן וכל אטומי הפחמן שלהם "רוויים" או מחוברים למולקולות מימן.

- לחומצות שומן בלתי-רוויות יש קשר כפול פחמן-פחמן אחד או יותר ולא כל אלה קשורים לאטום מימן.

חומצות שומן בלתי רוויות מחולקות גם הן על פי מספר הרווחים (קשרים כפולים) לבלתי-רוויות, אלה עם קשר כפול אחד בלבד, ורב-בלתי-רוויות, אלה עם יותר מאחת.

חומצות שומן רוויות

בדרך כלל יש להם בין 4 ל -26 אטומי פחמן המקושרים באמצעות קשרים יחידים. נקודת ההיתוך שלה היא ביחס ישר לאורך השרשרת, כלומר למשקל המולקולרי שלה.

חומצות שומן שיש בהן בין 4 ל -8 פחמימות נוזליות בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס והן אלו המרכיבות שמנים אכילים, ואילו אלו עם יותר מעשרה אטומי פחמן הם יציבים.

בין הנפוצים ביותר הוא חומצה לאורית, הנמצאת בשפע בגרעיני דקלים ושמנים קוקוס; חומצה פלמיטית, שנמצאת בכף היד, הקקאו והרדד; וחומצה סטארית, שנמצאת בקקאו ובשמנים מוקשים.

מדובר בחומצות שומן עם יציבות רבה בהרבה מחומצות שומן בלתי רוויות, במיוחד כנגד חמצון, לפחות בתנאים פיזיולוגיים.

מכיוון שקשרים בודדים של פחמן ופחמן יכולים להסתובב בחופשיות, חומצות שומן רוויות הן מולקולות גמישות מאוד, אם כי מכשול סטרילי הופך את המבנה המורחב לחלוטין ליציב ביותר מבחינה אנרגטית.

חומצות שומן בלתי רוויות

חומצות שומן אלה מגיבות מאוד ומועדות לרוויה ולחמצון. הם נפוצים בצמחים ובאורגניזמים ימיים. אלה שיש להם קשר כפול אחד בלבד ידועים בכינוי חד בלתי רווי או מונואנו, ואילו אלה עם יותר משניים ידועים בשם פוליאנואי או רב בלתי רווי.

נוכחותם של קשרים כפולים שכיחה בין אטומי הפחמן בין עמדות 9 ל -10, אך אין פירוש הדבר שלא נמצאו חומצות שומן בלתי רוויות ללא רוויה במצב אחר.

שלא כמו חומצות רוויות, חומצות שומן בלתי-רוויות לא מופיעות בקבוצת הקרבוקסיל הסופית, אלא על פי מיקום הקשר הכפול הראשון C - C. לכן הן מחולקות לשתי קבוצות, חומצות אומגה 6 או ω6. ואומגה 3 או ω3.

לחומצות אומגה 6 יש הקשר הכפול הראשון בפחמן מספר 6 ולחומצות אומגה 3 יש פחמן מספר 3. השם ω ניתן על ידי הקשר הכפול הקרוב לקבוצת המתיל הסופית.

קשרים כפולים ניתן למצוא גם בשתי תצורות גיאומטריות המכונות "cis" ו- "trans".

לרוב חומצות השומן הבלתי-רוויות הטבעיות יש תצורת "ציס", והקשרים הכפולים של חומצות השומן הקיימות בשומנים מסחריים (מוקשים) נמצאים ב"טרנס ".

בחומצות שומן רב בלתי רוויות בדרך כלל מופרדים שני קשרים כפולים זה מזה על ידי קבוצת מתיל אחת לפחות, כלומר אטום פחמן אחד הקושר לשני אטומי מימן.

מאפיינים

לחומצות שומניות יש פונקציות מרובות באורגניזמים חיים, וכאמור, אחד מתפקידיהן החיוניים הוא כחלק חיוני של ליפידים, שהם המרכיבים העיקריים של ממברנות ביולוגיות ואחד משלושת הבי-מולקולות השופעות ביותר באורגניזמים. חי בשילוב עם חלבונים ופחמימות.

הם גם מצעי אנרגיה מצוינים שבזכותם מתקבלות כמויות גדולות של אנרגיה בצורה של ATP ומטבוליטים ביניים אחרים.

בהתחשב בעובדה שבעלי חיים, למשל, אינם מסוגלים לאגור פחמימות, חומצות שומן מייצגות את המקור העיקרי לאגירת אנרגיה שמקורן בחמצון הסוכרים הנצרכים בעודף.

חומצות שומן רוויות קצרות שרשרת במעי הגס משתתפות בגירוי ספיגת מים ונתרן, כלוריד וביקרבונט; בנוסף, יש להם פונקציות בייצור ריר, בהפצת קולונוציטים (תאי מעי גס) וכו '.

חומצות שומן בלתי רוויות נפוצות במיוחד בשמנים צמחיים אכילים, החשובים בתזונה של כל בני האדם.

השמנים שאנו צורכים מדי יום הם חומצות שומן (מקור: stevepb, דרך pixabay.com)

אחרים משתתפים כליגנדים של כמה חלבונים עם פעילויות אנזימטיות, וזו הסיבה שהם חשובים ביחס להשפעותיהם על חילוף החומרים האנרגטי של התאים בהם הם נמצאים.

ביוסינתזה

השפלה של חומצות שומן ידועה כ- חמצון β ומתרחשת במיטוכונדריה של תאים אוקראוטיים. ביוסינתזה, נהפוך הוא, מתרחשת בציטוזול של תאים מן החי ובכלורופלסטים (אברונים פוטוסינתטיים) של תאי צמחים.

זהו תהליך התלוי באצטיל-CoA, malonyl-CoA ו- NADPH, הוא מופיע בכל האורגניזמים החיים ובחיות "גבוהות יותר" כמו יונקים. לדוגמא, זה חשוב מאוד ברקמות הכבד והשומן, כמו גם בבלוטות החלב.

ה- NADPH המשמש למסלול זה הוא תוצר, בעיקר, מתגובות החמצון התלויות ב- NADP של מסלול פוספט פוספט, בעוד שאצטיל-CoA יכול להגיע ממקורות שונים, למשל, מהדקארבוקסילציה חמצונית של פירובט, מ מחזור קרבס וחמצון ה- B של חומצות שומן.

מסלול הביוסינתזה, כמו זה של חמצון ß, מווסת מאוד בכל התאים על ידי גורמים אלסטרואיסטיים ושינוי קוולנטי של אנזימים המשתתפים בוויסות.

סינתזת מלוניל-coA

המסלול מתחיל ביצירת מתווך מטבולי המכונה malonyl-CoA ממולקולת אצטיל-CoA ומנותז על ידי אנזים רב-פונקציונלי בשם אצטיל-CoA קרבוקסילאז.

תגובה זו היא תגובת תוספת של מולקולת קרבוקסיל תלויה ביוטין (-COOH, קרבוקסילציה) ומתרחשת בשני שלבים:

1. ראשית, ההעברה התלויה ב- ATP של קרבוקסיל הנגזר ביקרבונט (HCO3-) למולקולה ביוטין מתרחשת כקבוצה תותבת (שאינה חלבונית) הקשורה לאצטיל-CoA קרבוקסילאז.
2. בהמשך, ה- CO2 מועבר לאצטיל-קוא ומופק מלוניל-קוא.

-ביצועי המסלול

אצל בעלי חיים, היווצרות שרשראות פחמימות של חומצות שומן מתרחשת עוד יותר באמצעות תגובות עיבוי רציפיות המנותזות על ידי אנזים מולטי-רב-תכליתי המכונה סינתז חומצות שומן.

אנזים זה מזרז את העיבוי של יחידת אצטיל-CoA ומולקולות מלוניל-CoA מרובות המופקות מתגובת האצטיל-CoA קרבוקסילאז, תהליך שבמהלכו משתחררת מולקולה אחת של CO2 לכל מלוניל-קוא-איי. זה מוסיף.

חומצות השומן הגוברות מועתקות לחלבון המכונה "חלבון נשא acyl" או ACP, המהווה תיאוסטרים עם קבוצות אציל. באי קולי חלבון זה הוא פוליפפטיד של 10 kDa, אך אצל בעלי חיים הוא חלק מתסביך חומצות השומן.

שבירת קשרי התיאסטר האלה משחררת כמויות גדולות של אנרגיה, מה שמאפשר, מבחינה תרמודינמית, את התרחשותם של שלבי עיבוי במסלול הביוסינתטי.

קומפלקס חומצות שומן

בחיידקים, פעילות חומצות השומן הסינתזית למעשה תואמת שישה אנזימים עצמאיים המשתמשים באצטיל-coA ובמלוניל-coA ליצירת חומצות השומן ואיתם קשורות שש פעילויות אנזים שונות.

קומפלקס חומצות שומן הומודימריות ורב-פונקציונאליות מבעלי חיים (מקור: Boehringer Ingelheim באמצעות ויקימדיה Commons)

אצל יונקים, נהפוך הוא, סינתז חומצות שומן הוא קומפלקס אנזים הומודימר רב-פונקציונלי, בעל משקל מולקולרי כ -500 kDa, שיש לו שש פעילויות קטליטיות שונות ואליהן מקושר חלבון הנשא האשילי.

שלב 1: תגובה ראשונית

יש להעמיס את קבוצות התיול בשאריות הציסטאין האחראיות על קשירת ביניים מטבוליות לאנזים ה- ACP, לפני תחילת הסינתזה, עם קבוצות האציל הנחוצות.

לשם כך, קבוצת האצטיל של אצטיל-coA מועברת לקבוצת התיול (-SH) של אחת משאריות הציסטאין של יחידת ה- ACP של סינתז חומצות שומן. תגובה זו מנותזת על ידי יחידת המשנה ACP-acyl-transferase.

לאחר מכן מועברת קבוצת האצטיל מה- ACP לשקע ציסטאין אחר באתר הקטליטי של תת-אנזים אחר של המתחם המכונה β-ketoacyl-ACP-synthase. לפיכך, "מתחם האנזים" מתחיל להתחיל בסינתזה.

שלב 2: העברת יחידות מלוניל-CoA

מלוניל-CoA המיוצר על ידי אצטיל-CoA קרבוקסילאז מועבר לקבוצת התיול ב- ACP ובזמן תגובה זו חלק ה- CoA הולך לאיבוד. התגובה מנותזת על ידי תת היחידה המלונית-ACP-טרנספרזה של קומפלקס חומצות השומן, שמייצרת אז מלוניל-ACP.

במהלך תהליך זה, קבוצת המלוניל מקושרת ל- ACP ו- β-ketoacyl-ACP-synthase דרך אסתר וקשר סולפידריל אחר, בהתאמה.

שלב 3: עיבוי

האנזים ß-ketoacyl-ACP-synthase מזרז את העברת קבוצת האצטיל שהייתה מחוברת אליו בשלב ה"פרימינג "לשני הפחמן של קבוצת המלוניל שבשלב הקודם הועבר ל- ACP.

במהלך תגובה זו משתחררת מולקולת CO2 ממלוניל, המתאימה ל- CO2 המסופק על ידי ביקרבונט בתגובת הקרבוקסילציה של אצטיל-CoA קרבוקסילאז. לאחר מכן מיוצר Acetoacetyl-ACP.

שלב 4: הפחתה

תת היחידה ß-ketoacyl-ACP-reductase מזרזת את ההפחתה התלויה ב- NADPH של acetoacetyl-ACP, ובכך יוצרת D-β-hydroxybutyryl-ACP.

שלב 5: התייבשות

בשלב זה נוצר טרנס-α, ß-acyl-ACP או ∆2- בלתי רווי-acyl-ACP (cratonyl-ACP), תוצר של התייבשות של D-β-hydroxybutyryl-ACP על ידי פעולת תת היחידה אנולית. ACP-hydratase.

מאוחר יותר, Cratonyl-ACP מצטמצם ל- butyryl-ACP על ידי תגובה תלויה ב- NADPH המנותזת על ידי יחידת המשנה Enoyl-ACP-reductase. תגובה זו משלימה את המחזור הראשון משבעה מחזורים הדרושים לייצור פלמיטיטו-ACP, שהוא מבשר כמעט לכל חומצות השומן.

כיצד מתרחשות תגובות העיבוי שלאחר מכן?

קבוצת הבוטרייל מועברת מ- ACP לקבוצת התיול של שאריות ציסטאין ב- ß-ketoacyl-ACP-synthase, לפיה ACP מסוגלת לקבל קבוצת מלוניל אחרת ממלוניל-CoA.

באופן זה, התגובה שמתרחשת היא עיבוי של מלוניל-ACP עם בוטוריל-ß-ketoacyl-ACP-synthase, מה שמוליד β-ketohexanoyl-ACP + CO2.

ניתן לשחרר את ה- palmitoyl-ACP הנובע מהצעדים הבאים (לאחר תוספת של 5 יחידות מלוניל נוספות) כחומצה פלמיטית בחינם הודות לפעילותו של האנזים התיאסטרז, ניתן להעביר אותו ל- CoA או לשלב אותו בחומצה פוספטידית עבור מסלול סינתזת פוספוליפיד וטריאציל-גליצריד.

מבנה חומצה פלמיטית (מקור: אנדל, באמצעות ויקימדיה Commons)

הסינתזה של חומצות השומן של מרבית האורגניזמים נעצרת בסינתזה של palmitoyl-ACP, שכן באתר הקטליטי של תת היחידה β-ketoacyl-ACP-synthase יש תצורה בה ניתן להכיל רק חומצות שומן באורך זה.

כיצד נוצרות חומצות שומן עם מספרים מוזרים של אטומי פחמן?

אלה שכיחים יחסית באורגניזמים ימיים ומסונתזים גם על ידי קומפלקס חומצות שומן. עם זאת, התגובה "התחלה" מתרחשת עם מולקולה ארוכה יותר, פרופוניוניל-ACP, עם שלושה אטומי פחמן.

היכן ואיך נוצרות חומצות השומן בעלות השרשרת הארוכה יותר?

חומצה פלמיטית, כפי שנדון, משמשת כמבשר לחומצות שומן רבות רוויות ולא רוויות ארוכות יותר. תהליך "התארכות" של חומצות שומן מתרחש במיטוכונדריה, בעוד שהחדרת הרוויה מתרחשת בעיקר בתכנית הרשת האנדופלסמית.

אורגניזמים רבים ממירים את הרוויה שלהם לחומצות שומן בלתי-רוויות כהסתגלות לטמפרטורות סביבתיות נמוכות, מכיוון שהדבר מאפשר להם לשמור על נקודת ההיתוך של השומנים מתחת לטמפרטורת החדר.

מאפיינים של חומצות שומן

רבים מהתכונות של חומצות שומן תלויים באורך השרשרת שלהם ובנוכחות ובמספר בלתי-רוויות:

- לחומצות שומן בלתי רוויות יש נקודות התכה נמוכות יותר מחומצות שומן רוויות באותו אורך.

- אורך חומצות השומן (מספר אטומי הפחמן) פרופורציוני הפוך לנוזליות או לגמישות של המולקולה, כלומר המולקולות "הקצרות" יותר נוזליות ולהיפך.

באופן כללי, חומרים שומניים נוזליים מורכבים מחומצות שומן בעלות שרשרת קצרה בנוכחות בלתי רוויות.

לצמחים כמויות רבות של חומצות שומן בלתי רוויות, כמו גם לבעלי חיים החיים בטמפרטורות נמוכות מאוד, מכיוון שאלו, כמרכיבים של השומנים הקיימים בקרומי התא, נותנים להם נזילות רבה יותר בתנאים אלה.

בתנאים פיזיולוגיים, נוכחות של קשר כפול בשרשרת הפחמימנים של חומצת שומן גורמת לעיקול של כ- 30 מעלות, מה שגורם למולקולות אלה לתפוס מקום גדול יותר ולצמצם את חוזק האינטראקציות של ואן-וואל.

נוכחותם של קשרים כפולים בחומצות השומן הקשורות למולקולות השומנים משפיעה ישירות על מידת ה"אריזה "שעשויה להיות להם בקרומים שאליהם הם שייכים וכך יש לה גם השפעות על חלבוני הממברנה.

דוגמה להיווצרות של מיקרון של חומצת שומן עם הקבוצות הקרבוקסיליות שנחשפו למדיום המימי (מקור: Benutzer: Anderl באמצעות Wikimedia Commons)

המסיסות של חומצות שומן פוחתת ככל שאורך השרשרת שלהן גדל, ולכן הן פרופורציונליות הפוכות. בתערובות מימיות וליפידים, חומצות שומן מקשרות במבנים המכונים מיקלים.

מישלה היא מבנה בו שרשראות האליפאטיות של חומצות שומן "סגורות", ובכך "גורשות" את כל מולקולות המים ועל פני השטח שלהן נמצאות קבוצות הקרבוקסיל.

מִנוּחַ

המינוח של חומצות שומן יכול להיות מורכב במידה מסוימת, במיוחד אם מתייחסים לשמות הנפוצים שהם מקבלים, שלרוב קשורים לתכונה פיזיוכימית כלשהי, עם המקום בו הם נמצאים או מאפיינים אחרים.

מחברים רבים רואים כי הודות לקבוצת הקרבוקסיל הסופית מולקולות אלה מיוננות ב- pH פיזיולוגי, יש להתייחס אליהם כאל "קרבוקסילטים" באמצעות סיום "אטו" לשם כך.

על פי מערכת ה- IUPAC, ספירת אטומי הפחמן של חומצת שומן נעשית מקבוצת הקרבוקסיל בקצה הקוטב של המולקולה ושני אטומי הפחמן הראשונים המחוברים לקבוצה זו נקראים α ו- β, בהתאמה. . המתיל הטרמינלי של השרשרת מכיל את אטום הפחמן ω.

באופן כללי, במינוף השיטתי הם מקבלים את השם של הפחמימן "ההורי" (הפחמימני עם אותו מספר אטומי פחמן) וסופו "o" מוחלף על ידי "oico", אם הוא חומצה שומנית. לא רווי, הסוף "אנואי" מתווסף.

שקול, למשל, את המקרה של חומצת שומן C18 (C18):

- מכיוון שהפחמימנים עם אותו מספר אטומי פחמן מכונים אוקטקדקן, החומצה הרוויה נקראת "חומצה אוקטקדאנית" או "אוקטקדאנוט" ושמה הנפוץ הוא חומצה סטארית.

- אם יש לו קשר כפול בין זוג אטומי פחמן במבנה שלו, הוא מכונה "חומצה אוקטקדונית"

- אם יש לו שני קשרים כפולים c - c, אז זה נקרא "חומצה אוקטקדדיתית" ואם יש לו שלוש "חומצה אוקטקדקטריאונית".

אם ברצונך לסכם את המינוח, 18: 0 משמש לחומצת השומן 18-פחמנית וללא קשרים כפולים (רוויים), ובהתאם למידת הרוויה, אז במקום אפס, 18: 1 כתוב למולקולה עם בלתי רווי, 18: 2 לאחד עם שני בלתי רווי וכדומה.

אם ברצונך לציין בין אטומי הפחמן הם הקשרים הכפולים בחומצות שומן בלתי-רוויות, הסמל ∆ משמש עם כתב סופר מספרי המציין את מקום הרוויה ואת הקידומת "cis" או "trans", תלוי ב תצורה של זה.

הפניות

1. Badui, S. (2006). כימיה של מזון. (א. קווינטנאר, עורכת) (מהדורה רביעית). מקסיקו DF: פירסון חינוך.
2. גארט, ר 'וגרישם, סי (2010). ביוכימיה (מהדורה רביעית). בוסטון, ארה"ב: ברוקס / קול. לימוד CENGAGE.
3. Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). ביוכימיה (מהדורה שלישית). סן פרנסיסקו, קליפורניה: פירסון.
4. מוריי, ר., בנדר, ד., בוטם, ק., קנלי, פ., רודוול, ו., וייל, פ. (2009). Harper's Illustrated Biochemistry (מהדורה 28). מקגרו היל רפואי.
5. נלסון, DL ו- Cox, MM (2009). עקרונות לינגינגר של ביוכימיה. מהדורות אומגה (מהדורה חמישית).
6. ראון, ג'יי.די (1998). בִּיוֹכִימִיָה. ברלינגטון, מסצ'וסטס: הוצאת ניל פטרסון.
7. Tvrzicka, E., Kremmyda, L., Stankova, B., & Zak, A. (2011). חומצות שומן כתרכובות ביולוגיות: תפקידן בחילוף חומרים אנושי, בריאות ומחלות - סקירה. חלק 1: סיווג, מקורות תזונתיים ותפקידים ביולוגיים. ביופ פאפ מד מול יוניב פאלאקי אולומוץ צ'כיה, 155 (2), 117–130.