חומצה פיקרית: מבנה, סינתזה, תכונות ושימושים - כִּימִיָה - 2025

חומצת picric היא כימיקל אורגני מאוד הניטריות שם IUPAC 2,4,6-trinitrophenol הוא. הנוסחה המולקולרית שלה היא C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ OH. זהו פנול חומצי מאוד, וניתן למצוא בו נתרן, אמוניום או אשלגן פיקרט; כלומר, בצורתם היונית שלה C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ אונה.

זהו מוצק בעל טעם מר חזק, ומשם הוא שואב את שמו, מהמילה היוונית 'פריקוס', שפירושה מר. הוא נמצא כגבישים צהובים ורטובים. ייבושו או התייבשותו מסוכנים, מכיוון שהם מגדילים את התכונות הבלתי יציבות שהופכות אותו לנפיץ.

מולקולת חומצה פיקרית. מקור: איומסוס

מולקולת החומצה הפיקרית מוצגת למעלה. בתמונה קשה לזהות את הקשרים והאטומים מכיוון שזה תואם את הייצוג של ואן דר וואלס על פני השטח שלו. החלק הבא עוסק בפירוט רב יותר במבנה המולקולרי.

מחומצה פיקית מסונתזות כמה תרכובות ביניים, מלחי פיקרטים שונים ומתחמי חומצה פיקריקית.

חומצה פיקרית משמשת כבסיס לסינתזה של צבעי צהוב קבועים. יש פתולוגים וחוקרים שמשתמשים בזה בתיקון או מכתים של מקטעי רקמות ותהליכים אימונוהיסטוכימיים אחרים.

זה שימושי מאוד בייצור מוצרים פרמצבטיים. בנוסף, הוא משמש בייצור גפרורים או גפרורים וחומרי נפץ. הוא משמש גם לחרוט מתכות, לייצור זכוכית צבעונית ובקביעה הקולורימטרית של פרמטרים ביולוגיים כמו קריאטינין.

לעומת זאת, חומצה פיקרית היא מגרה כאשר היא באה במגע עם העור, הרירית הנשימה, העינית והעיכול. בנוסף לפגיעה בעור, זה יכול להשפיע קשות על הכליות, הדם והכבד, בין שאר האיברים.

מִבְנֶה

מבנים ומטענים רשמיים בחומצה פיקרית. מקור: Cvf-ps

התמונה למעלה מציגה ביתר פירוט את כל הקשרים ואת המבנה של מולקולת החומצה הפיקרית. זה מורכב מפנול עם שלושה תחליפי ניטרו.

ניתן לראות כי בקבוצות NO ₂ לאטום החנקן יש מטען חלקי חיובי, ולכן הוא דורש את צפיפות האלקטרונים בסביבתו. אבל הטבעת הארומטית מושכת את האלקטרונים לכיוון עצמה, ולפני שלוש NO _{2 היא} בסופו של דבר מוותרת על חלק מהצפיפות האלקטרונית שלה.

כתוצאה מכך, החמצן של קבוצת OH נוטה יותר לחלוק אחד מהזוגות האלקטרוניים החופשיים שלה בכדי לספק את החסר האלקטרוני ממנו סובלת הטבעת; ובכך נוצר הקשר C = O ⁺ -H. מטען חיובי חלקי זה על חמצן מחליש את הקשר OH, ומעלה את החומציות; כלומר הוא ישוחרר כאיון המימן, H ⁺ .

פנול חומצה

מסיבה זו, תרכובת זו הינה חומצה חזקה (ומגיבה) במיוחד, אפילו יותר מחומצה אצטית עצמה. עם זאת, התרכובת היא למעשה פנול שחומציותו עולה על זו של הפנולים האחרים; עקב, כאמור, על תחליפי NO ₂ .

לכן מכיוון שמדובר בפנול, לקבוצת OH יש עדיפות ומכוונת את הספירה במבנה. שלושת NO ₂ ממוקמים בפחמימות 2, 4 ו 6 של הטבעת הארומטית ביחס ל- OH. כאן נגזרות המינוח IUPAC לתרכובת זו: 2,4,6-טריניטרופנול (TNP).

אם הקבוצות NO ₂ לא היו נעדרות , או אם היו פחות מהן בזירה, הקשר OH היה נחלש פחות, ולכן לתרכובת הייתה פחות חומציות.

מבנה קריסטל

מולקולות חומצה פיקרית מסודרות בצורה כזו שתעדיף את האינטראקציות הבין-מולקולריות שלהן; או לקשרי מימן בין _קבוצות OH ו- NO ₂ , כוחות דיפול-דיפול, או דחיות אלקטרוסטטיות בין אזורים חסרי אלקטרונים.

ניתן היה לצפות מקבוצות NO ₂ להדוף זו את זו ולהתמצא בכיוון הטבעות הארומטיות השכנות. כמו כן, הטבעות לא יוכלו ליישר קו זו בזו בגלל הדחייה האלקטרוסטטית המוגברת.

תוצרת כל האינטראקציות הללו, חומצה פיקרית מצליחה ליצור רשת תלת מימדית המגדירה גביש; שתא היחידה שלו תואם מערכת גבישית מהסוג האורתורומבי.

סִינתֶזָה

בתחילה, הוא סונתז מתרכובות טבעיות כמו נגזרות קרניים של בעלי חיים, שרפים טבעיים, בין היתר. החל משנת 1841 שימש פנול כמבשר לחומצה פיקרית, בדרכים שונות או בהליכים כימיים שונים.

כאמור, זהו אחד הפנולים החומציים ביותר. כדי לסנתז אותו, הפנול עובר תחילה תהליך סולפונציה, ואחריו תהליך ניטראציה.

פעולת הגולפונציה של הפנול נטול המים מתבצעת על ידי טיפול בפנול בחומצה גופרתית מתנשאת, תחליפים ארומטיים אלקטרומיליים של H על ידי קבוצות סולפונטים , SO ₃ H, במצב-פורו ו- -Para ביחס לקבוצת OH.

מוצר זה, חומצה 2-פנולדיסולפונית, עובר את תהליך החנקה, ומטפל בו בחומצה חנקתית מרוכזת. בכך, שתי הקבוצות SO ₃ H מוחלפות על ידי קבוצות החנקן, NO ₂ , ושליש נכנס לתנוחת הנוטרו האחרת. המשוואה הכימית הבאה ממחישה זאת:

חנקה של חומצה 2,4-פנוולדסולפונית. מקור: גבריאל בוליבר.

חנקה ישירה של פנול

לא ניתן לבצע באופן ישיר את תהליך החנקה של הפנול, מכיוון שנוצרים טארים במשקל מולקולרי גבוה. שיטת סינתזה זו דורשת בקרה מדוקדקת מאוד של הטמפרטורה מכיוון שהיא אקזוותרמית מאוד:

חנקה ישירה של פנול. מקור: akane700

ניתן להשיג חומצה פיקרית על ידי ביצוע חנקה ישירה של 2,4-דיניטרופנול, עם חומצה חנקתית.

דרך נוספת לסינתזה היא על ידי טיפול בנזן עם חומצה חנקתית וניטראט כספית.

תכונות פיזיקליות וכימיות

משקל מולקולרי

229.104 גרם / מול.

מראה חיצוני

מסה צהובה או השעיה של גבישים רטובים.

רֵיחַ

זה חסר ריח.

טַעַם

זה מריר מאוד.

נקודת המסה

122.5 מעלות צלזיוס.

נקודת רתיחה

300 מעלות צלזיוס אבל, כשהוא נמס, זה מתפוצץ.

צְפִיפוּת

1.77 גרם / מ"ל.

מְסִיסוּת

זהו תרכובת מסיסה בינונית במים. הסיבה לכך היא _{שקבוצות} OH ו- NO _{2 שלהם} יכולות לתקשר עם מולקולות מים דרך קשרי מימן; למרות שהטבעת הארומטית הינה הידרופובית, ולכן פוגמת במיסוריה.

קורוזיביות

חומצה פיקרית בדרך כלל מאכלת למתכות, למעט פח ואלומיניום.

pKa

0.38. זו חומצה אורגנית חזקה.

חוסר יציבות

חומצה פיקרית מאופיינת בתכונות לא יציבות. זה מהווה סיכון לסביבה, הוא לא יציב, נפץ ורעיל.

יש לאחסן אותו סגור היטב כדי למנוע התייבשות, מכיוון שחומצה פיקיקר היא חומר נפץ מאוד אם מותר להתייבש. יש לנקוט בזהירות רבה בצורתו המיידית, מכיוון שהוא רגיש מאוד לחיכוך, לזעזוע ולחום.

יש לאחסן חומצה פיקיקר במקומות קרירים ומאווררים, הרחק מחומרים הניתנים לחמצון. זה מגרה במגע עם העור והריריות, אין להטמיע אותו, והוא רעיל לגוף.

יישומים

חומצה פיקרית הייתה בשימוש נרחב במחקר, בכימיה, בתעשייה ובצבא.

חֲקִירָה

כאשר משתמשים בהם כמקבע לתאים ורקמות, זה משפר את התוצאות של הכתמתם בצבעי חומצה. זה קורה בשיטות מכתים של טריכרום. לאחר תיקון הרקמה עם פורמלין, מומלץ קיבוע חדש עם חומצה פיקרית.

זה מבטיח צביעה אינטנסיבית ובהירה מאוד של הבדים. אתה לא משיג תוצאות טובות עם צבעי בסיס. עם זאת, יש לנקוט באמצעי זהירות, מכיוון שחומצה פיקרית יכולה להידרזל את ה- DNA אם נותרים זמן רב מדי.

כימיה אורגנית

בכימיה אורגנית הוא משמש כפיקרטים אלקליין לביצוע זיהוי וניתוח של חומרים שונים.

-הוא משמש בכימיה האנליטית של מתכות.

במעבדות קליניות משתמשים בהן לקביעת רמות סרום וקריאטינין בשתן.

-משמש גם בכמה מהריגנטים המשמשים לניתוח רמות הגלוקוז.

בתעשייה

ברמת ענף הצילום, חומצה פיקרית שימשה כרגישות בתחליבים מצולמים. זה היה חלק מייצור של מוצרים כמו חומרי הדברה, קוטלי חרקים חזקים, בין היתר.

חומצה פיקית משמשת לסינתזה של תרכובות כימיות ביניים אחרות כמו כלורופיקרין וחומצה פיקרמית, למשל. תרכובות וצבעים מסוימים לתעשיית העור נוצרו מתרכובות אלה.

-חומצה פיקטית הגיעה לשימוש בטיפול בכוויות, כחומר מחטא ואחרים, לפני שהתברר רעילותה.

-מרכיב חשוב בגלל אופיו הנפיץ בייצור גפרורים וסוללות.

יישומים צבאיים

בגלל הנפיצות הגבוהה של חומצה פיקרית, הוא שימש במפעלי תחמושת לכלי נשק צבאיים.

- נעשה שימוש בחומצה פיקרית כבושה ומומסת בפגזי ארטילריה, רימונים, פצצות ומוקשים.

-מלח האמוניום של חומצה פיקרית שימש כחומר נפץ, הוא חזק מאוד אך פחות יציב מ- TNT. במשך זמן מה הוא שימש כמרכיב בדלק רקטות.

רַעֲלָנוּת

הוכח שהוא רעיל מאוד לגוף האדם ובכלל לכל היצורים החיים.

מומלץ להימנע משאיפת ובליעתו, בגלל רעילות הפה החריפה שלה. זה גם גורם למוטציה במיקרואורגניזמים. יש לו השפעות רעילות על חיות הבר, היונקים והסביבה בכלל.

הפניות

1. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (10 ^th Edition.). וויילי פלוס.
2. קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
3. ויקיפדיה. (2018). חומצה פיקרית. התאושש מ: en.wikipedia.org
4. אוניברסיטת פרדו. (2004). פיצוץ חומצת פיקיקר. התאושש מ: chemed.chem.purdue.edu
5. פרויקט קריסטלוגרפיה 365. (10 בפברואר 2014). פחות מצהוב רך - מבנה חומצה פיקרית. התאושש מ: crystalall3636.wordpress.com
6. PubChem. (2019). חומצה פיקרית. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. בייקר, ג'יי.אר (1958). חומצה פיקרית. Methuen, לונדון, בריטניה.