חומצת ferulic הנה חומצת פנוליות זה נמצא בכל מקום בגוף בקיר תא צמח ובכך קיימת במזונות רבים הנצרכים על ידי בני אדם.
השפע שלה ברקמות הצמח יכול להשתנות בין 5 גרם לק"ג רקמות בדגן חיטה, עד 9 גרם לק"ג בעיסת סלק או 50 גרם לקילוגרם בגרעיני תירס.
מבנה כימי של חומצה Ferulic (מקור: Calvero, באמצעות Wikimedia Commons)
ניתן להשיג אותו מסינתזה כימית או ממקורות טבעיים ממקור צמחי ובעל תכונות נוגדות חמצון חזקות. זה מאפשר לו לקבל יישומים פרמקולוגיים קליניים מרובים וגם בתעשיית המזון והקוסמטיקה.
הוא משמש מאז 1975 כחומר משמר ואנטימיקרוביאלי למוצרי מזון או שמנים צמחיים למטרות שונות.
מאפיינים
חומצה Ferulic, הידועה גם בשם 4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid, מורכבת ממולקולת חומצה טרנס-קינמית שיש לה תחליפי מטוקסי והידרוקסי בעמדות 3 ו -4, בהתאמה. תרכובת זו הינה החומצה המצומדת של פרול.
הנוסחה המולקולרית שלה היא C10H10O4 ויש לה משקל מולקולרי של 194.18 גרם למול. לעיתים רחוקות הוא נמצא בצורתו החופשית, מכיוון שהוא נפוץ יותר ויוצר אסטרים עם פוליסכרידים בקיר תאים כמו ערבינוקסילנים, פקטין וקסילוגליקנים, למשל.
ניתן למצוא גם מורכבות עם חלבונים, מה שמרמז כי ניתן להשתמש בו בהכנת ג'לים מורכבים וביו-מולקולות אחרות.
להשיג
ניתן להשיג חומצה פרולית על ידי סינתזה כימית או מתרכובות טבעיות. באמצעות סינתזה כימית ניתן להשיג זאת מתגובות עיבוי בין מולקולות ונילין וחומצה מלונית ושימוש בפיפרידין כחומר זרז.
בשיטה זו מתקבלות תערובות של ציס ואיזומרים של טרנס של חומצה פרולית (עם תשואה גבוהה), אך יש לה חסרון שהתגובות נמשכות עד שלושה שבועות.
כמה חוקרים שיפרו שיטה זו להשגה באמצעות בנזילאמין כחומר קטליטי והעלאת טמפרטורת התגובה, הגדלת התשואה והפחתת זמן הסינתזה הכולל לפחות משלוש שעות.
הושג ממקורות טבעיים
המקורות הטבעיים העיקריים להשגת חומצה פרולית הם:
- מצומדות חומצה פרולית בעלת משקל מולקולרי נמוך.
- חומצה Ferulic בדפנות של תאים צמחיים.
- תרבית רקמות (סלק, תירס וכו ') או תסיסה מיקרוביאלית.
השמן המופק מסובין גרגירי אורז מכיל אחוז גבוה של אסתרי פרולול, מה שהופך אותו למקור טבעי חשוב לחומצה פרולית.
ישנם דיווחים מדעיים על השגת חומצה פרולית מדופן התא של צמחים, אשר שחרורם מושג באמצעות אנזימים פרולואסטר אסטרזות, המיוצרים על ידי מיקרואורגניזמים מסוימים (פטריות, חיידקים ושמרים).
אסטרזות של פרולואיל הם אנזימים השייכים לתת-סוג של קרבוקסילסטרז והם מסוגלים לשחרר מולקולות חומצה פרולית המועתרות לסוגים שונים של חומרים כמו למשל מתיל פרולט ואוליגו פרולי-מצומצם ופוליסכרידים מסוימים.
למרות שאינם זמינים מסחרית, אנזימים אלה נחקרו בהרחבה, מכיוון שהם מהווים זינוק פוטנציאלי מבחינת ייעול ייצור החומצה הפרולית, תוך שימוש בטכנולוגיות תסיסה והנדסה גנטית.
תכונות ויישומים
לחומצה Ferulic יש פונקציות רבות בהקשרים ביולוגיים ותעשייתיים שונים. זהו נוגד חמצון רב עוצמה, מטבוליט בכמה סוגים של צמחים, חומר אנטי דלקתי, ומגן נגד לב.
זוהי אחת החומצות הפנוליות השופעות ביותר ברקמות צמחיות, שנמצאת בעיקר בזרעים ועלים, בצורה חופשית או בשילוב עם ביו-פולימרים אחרים.
יכולתו ליצור קשרים עם פוליסכרידים מנוצלת באופן תעשייתי בכדי להגדיל את צמיגותם וצורתם של ג'לים המורכבים ממולקולות כמו פקטין וכמה ערבינוקסילנים.
מכיוון שאותו הדבר נכון גם לתגובות שמתרחשות בין חומצה פרולית לחומצות אמינו רבות, היא משמשת לשיפור תכונותיהם של "סרטים" מבוססי חלבון.
בענף המזון וקשורים אחרים
מכיוון שלחומצה פרולית יש אחוז רעילות נמוך, היא אושרה לצריכה אנושית כתוסף בתכשירים קולינריים שונים, שם היא מתפקדת בעיקר כנוגד חמצון טבעי במזון, משקאות ואפילו קוסמטיקה.
בצפון אמריקה משתמשים בחומצה פרולית בהכנת תמציות ותמציות טבעיות של קפה, וניל, עשבי תיבול, תבלינים וצמחים אחרים בעלי עניין מסחרי.
במקרה הספציפי של ונילין (וניל), שהיא תרכובת ארומטית הנמצאת בשימוש נרחב בגסטרונומיה וקוסמטולוגיה, נעשו ניסויים שונים להמרה ביולוגית ממקורות טבעיים (למעט תרמילי סחלבים) כמו ליגנין, חומצות אמינו. ארומטים וחומצה פרולית.
מבנה כימי של ונילין (מקור: Edgar181 דרך Wikimedia Commons)
למינים מסוימים של פטריות, שמרים וחיידקים יש יכולת להפריש אנזימים שיכולים להמיר חומצה פרולית לוונילין, אם על ידי דקרבוקסילציה, הפחתה, או באמצעות היווצרות של אלכוהול קוניפאריל.
ברוקחות ורפואה
תוספת של חומצה פרולית וכורכומין לארוחות נחשבת לטכניקה תזונתית להפחתת נזק חמצוני ופתולוגיה עמילואיד הקשורה למחלת אלצהיימר.
בנוסף, מספר מחקרים מראים כי חומצה פרולית היא נוגד חמצון מצוין, מכיוון שהיא מנטרלת רדיקלים חופשיים ומגדילה את פעילות האנזימים האחראים לעיכוב של אנזימים המייצרים רדיקלים חופשיים בגוף.
הוכחה גם פעילותה של חומצה פרולית בהפחתת רמות הכולסטרול והליפרופרוטאין בצפיפות נמוכה בפלסמת הדם, זאת במכרסמים הניזונים מדיאטות עשירות בשמן קוקוס וכולסטרול.
הרפואה הסינית מנצלת גם היבטים שונים של חומצה פרולית; כך הוא השימוש בצמחי מרפא עשירים בזה לטיפול במצבים שכיחים כמו פקקת וטרשת עורקים.
לחומצה פרולית פעילות אנטי-מיקרוביאלית ואנטי-דלקתית, מכיוון שהיא מונעת צמיחה והתרבות של נגיפים כמו שפעת, נגיף האיידס ווירוסים סינתטיים אחרים בדרכי הנשימה, אשר נוצלו במשך אלפי שנים ברפואה מזרחית יפנית.
הפניות
- Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). הכנת חומצה פרולית מפסולת חקלאית: מיצוי וטיהור משופרים שלה. כתב העת לכימיה חקלאית ומזון, 56 (17), 7644–7648.
- בורן, LC, ו- Rice-Evans, C. (1998). זמינות ביולוגית של חומצה פרולית. תקשורת מחקרית ביוכימית וביו-פיזית, 253 (2), 222–227.
- Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). חומצה Ferulic: היבטים פרמקולוגיים ורעילים. מזון וטוקסיקולוגיה כימית, 65, 185-195.
- המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. מאגר PubChem. חומצה Ferulic, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic- Acid (ניגש ב- 17 באוקטובר 2019)
- Ou, S., & Kwok, KC (2004). חומצה פרולית: תפקודים תרופתיים, תכשירים ויישומים במזונות. כתב העת למדעי המזון והחקלאות, 84 (11), 1261–1269.
- Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). תרופות צמחיות הודיות: סוכנים טיפוליים פוטנציאליים פוטנציאליים לדלקת מפרקים שגרונית. כתב העת לביוכימיה קלינית ותזונה, 41, 12-17.
- Zhao, Z., and Moghadasian, MH (2008). כימיה, מקורות טבעיים, צריכת תזונה ותכונות פרמקוקינטיות של חומצה פרולית: סקירה. כימית מזון, 109 (4), 691-702.