חומצה פניילטית: מבנה, תכונות, שימושים, השפעות - כִּימִיָה - 2025

חומצה phenylacetic הוא תרכובת אורגנית מוצקה עם הנוסחה הכימית C ₈ H ₈ O ₂ או C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ ח זה הינה חומצת monocarboxylic, כלומר, יש -COOH הקבוצה carboxyl יחיד.

זה ידוע גם בשם חומצה בנזן-אצטטית או חומצה פניל-אתנואית. זהו מוצק גבישי לבן עם ריח לא נעים, עם זאת, טעמו מתוק. הוא קיים בחלק מהפרחים, הפירות והצמחים, במשקאות מותססים כמו תה וקקאו. הוא נמצא גם בעשן טבק ועץ.

קריסטלים של חומצה פנילאטית. Tmv23. מקור: Wikipedia Commons.

חומצה פנילאקטית היא תרכובת שנוצרת על ידי טרנספורמציה של מולקולות אנדוגניות של יצורים חיים מסוימים, כלומר של מולקולות שהן חלק טבעי מהן.

הוא ממלא פונקציות חשובות התלויות בסוג האורגניזם בו הוא נמצא. לדוגמא, בצמחים זה מעורב בגדילתם, ואילו אצל בני אדם זה מעורב בשחרורם של שליחים מולקולריים חשובים מהמוח.

נבדקו השפעותיו כגורם נגד פטריות וכמעכב צמיחת חיידקים.

מִבְנֶה

Phenylacetic או מולקולה של חומצה benzeneacetic יש שתי קבוצות פונקציונליות: את carboxyl -COOH ואת פניל C ₆ H ₅ -.

זה כמו מולקולה של חומצה אצטית שאליו טבעת בנזן או פניל קבוצה C ₆ H ₅ - נוספה קבוצת מתיל -CH ₃ .

אפשר לומר גם להיות כמו מולקולה טולואן שבו H מימן קבוצת מתיל -CH ₃ הוחלף על ידי -COOH הקבוצה carboxyl.

מבנה של חומצה פנילאטית. מחבר: מרילו סטאה.

מִנוּחַ

- חומצה פנילאקטית

- חומצה בנזנטית

- חומצה דו-פנילאטית

- חומצה פניאליתאנואית

- חומצה בנזילפורמית

- חומצה אלפא-טולואית

- חומצה בנזילקרבוקסילית.

נכסים

מצב פיזי

מוצק לבן עד צהוב בצורת גבישים או פתיתים עם ריח לא נעים וחריף.

משקל מולקולרי

136.15 גרם למול

נקודת המסה

76.7 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

265.5 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

132 מעלות צלזיוס (שיטת כוס סגורה)

טמפרטורת התלקחות

543 מעלות צלזיוס

צְפִיפוּת

1.09 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס

מְסִיסוּת

מסיסים מאוד במים: 17.3 גר '/ ל' בחום של 25 מעלות צלזיוס

מסיס מאוד באתנול, אתיל אתר ופחמן דיסולפיד. מסיס באצטון. מסיס מעט בכלורופורם.

pH

הפתרונות שלה מימיים הם חומציים חלש.

מתן קבוע

pK _a = 4.31

נכסים אחרים

יש לו ריח מאוד לא נעים. כאשר הוא מדולל במים, יש לו ריח מתקתק הדומה לדבש.

טעמו מתוק, דומה לדבש.

כשהוא מחומם לפירוק, הוא פולט עשן חריף ומרגיז.

סִינתֶזָה

זה מוכן על ידי תגובה של בנזיל ציאניד עם חומצה גופרתית מדוללת או הידרוכלורית.

כמו כן דרך התגובה של בנזיל כלוריד ומים בנוכחות זרז Ni (CO) ₄ .

סינתזה של חומצה פנילאטית. קלאודיו פיסטילי. מקור: Wikipedia Commons.

תפקיד בביוכימיה של יצורים חיים

זה פועל כמטבוליט (מולקולה שמשתתפת במטבוליזם, אם כמצע, תרכובת ביניים או כתוצר סופי) ביצורים חיים, למשל בבני אדם, בצמחים, באצ'ריצ'יה קולי, בסצ'רומימס cerevisiae וב האספרגילוס. עם זאת, נראה שהוא לא נוצר באותה צורה אצל כולם.

תפקוד אצל בני אדם

חומצה פנילאטית היא המטבוליט העיקרי של 2-פניל-מתילמין, המהווה מרכיב אנדוגני של המוח האנושי ומעורב בהעברה מוחית.

חילוף החומרים של פניל-מתילמין מוביל לחמצון שלו באמצעות היווצרות פנילאצטאלדהיד, המחומצן לחומצה פנילאקטית.

חומצה פניילקטית משמשת כמעצב עצבי על ידי גירוי של שחרורו של דופמין, שהיא מולקולה המבצעת פונקציות חשובות במערכת העצבים.

דווח כי בהפרעות רגישות, כמו דיכאון וסכיזופרניה, ישנם שינויים ברמות הפניל-מתילמין או החומצה הפנילאקטית בנוזלים ביולוגיים.

השוני בריכוז של תרכובות אלה נחשד גם כמשפיע על תסמונת ההיפראקטיביות של קשב וריכוז מהם סבלו חלק מהילדים.

מוחו של אדם עם הפרעת קשב ותסמונת היפראקטיביות בה מודגש האזור הפרה-פרונטאלי, וכאן יש למחלה השפעה רבה ביותר. Manu5. מקור: Wikipedia Commons.

תפקוד בצמחים

מספר חוקרים הראו כי חומצה פנילאקטית מופצת באופן נרחב בצמחים כלי הדם והלא כלי הדם.

במשך יותר מ 40 שנה הוא מוכר כפיטוהורמון או אוקסין טבעי, כלומר הורמון המווסת את צמיחת הצומח. יש לזה השפעה חיובית על צמיחתם והתפתחותם של צמחים.

זה בדרך כלל ממוקם על יורה של צמחים. זה ידוע בפעילותו המועילה על צמחי תירס, שיבולת שועל, שעועית (אפונה או שעועית), שעורה, טבק ועגבנייה.

נבטי צמח אפונה או שעועית. Chaurasia של בייג'יי. מקור: Wikipedia Commons.

עם זאת, מנגנון הפעולה שלו בגידול צמחים טרם הובהר היטב. זה גם לא ידוע בוודאות כיצד הוא נוצר בצמחים וירקות. הוצע כי בתוכם הוא מופק מפנילפירובט.

אחרים מציעים שמדובר בתוצר דימיניציה של חומצת האמינו פנילאלנין (חומצה אמינית-3-פניל-פרופנואית) וכי צמחים ומייקרואורגניזמים המייצרים פניל-אלנין יכולים לייצר ממנה חומצה פנילאטית.

תפקוד בחלק מהמיקרואורגניזמים

ישנם מיקרובים אשר יכולים להשתמש בה בתהליכים המטבוליים שלהם. לדוגמא, הפטרייה Penicillium chrysogenum משתמשת בה כדי לייצר פניצילין G או פניצילין טבעי.

מבנה מולקולת ה- Penicillin G בו נצפה החלק השמאלי של המרכיב המסופק על ידי חומצה פניילטית. מחזור אופניים. מקור: Wikipedia Commons.

אחרים משתמשים בו כמקור היחיד לפחמן וחנקן, כמו Ralstonia solanacearum, חיידק אדמה הגורם לצמחים נבולים כמו עגבניות.

יישומים

בחקלאות

החומצה הפניצטית הוכיחה את עצמה כחומר נגד פטריות יעיל ליישומים חקלאיים.

במחקרים מסוימים נמצא כי החומצה הפנילאקטית המיוצרת על ידי החיידק סטרפטומסיוס הומידוס ומבודדת במעבדה, יעילה לעיכוב נביטה של ​​זואוספוריות וגדילת התאים של פטריית הפיטופתורה קפצ'יצי התוקפת צמחי פלפל.

זה יכול לגרום להתנגדות בצמחים אלה מפני זיהום P. capsici, שכן הוא עובד כמו גם קוטלי פטריות מסחריים אחרים.

מטע פלפל. פג'גנתן. מקור: Wikipedia Commons.

מחקרים אחרים מראים כי חומצה פנילאקטית המיוצרת על ידי סוגים שונים של Bacillus מפעילה השפעה רעילה כנגד הנמטודה שתוקפת את עץ האורן.

בתעשיית המזון

הוא משמש כחומר טעם, שכן יש לו טעם קרמל, פרחוני, דבש.

בייצור תרכובות כימיות אחרות

הוא משמש לייצור כימיקלים ובשמים אחרים, להכנת אסטרים המשמשים כבשמים וטעמים, תרכובות תרופות וקוטלי עשבים.

לחומצה פיניצטית יש שימוש שעלול להזיק מאוד, והוא בהשגת אמפטמינים, תרופות ממריצות המייצרות התמכרות, שבגינן הוא נתון לשליטה קפדנית על ידי הרשויות בכל המדינות.

שימוש פוטנציאלי נגד חיידקים פתוגניים

במחקרים מסוימים נמצא כי הצטברות חומצה פנילאקטית מצמצמת את הציטוטוקסיות של Pseudomonas aeruginosa בתאים וברקמות אנושיות ובעלי חיים. חיידק זה גורם לדלקת ריאות.

הצטברות זו של חומצה פנילאקטית מתרחשת כאשר מרוכזים ריכוז גבוה של מיקרואורגניזמים אלה בתאי הבדיקה האנושיים.

הממצאים מראים כי חיידק P. aeruginosa, בתנאי הניסויים, מייצר ומצטבר מעכב זה, המנוגד לזיהום.

השפעות שליליות כתוצאה מהצטברות בבני אדם

נקבע כי הצטברות של חומצה פנילאקטית המופיעה בחולים עם אי ספיקת כליות כרונית תורמת להגברת טרשת עורקים ולשיעור מחלות הלב וכלי הדם בהן.

חומצה פנילאקטית מעכבת מאוד את האנזים המווסת את היווצרותו של תחמוצת החנקן (NO) מ L- ארגינין (חומצה אמינית).

זה מייצר חוסר איזון ברמת דפנות העורקים, מכיוון שבתנאים רגילים תחמוצת החנקן מפעילה השפעה מגנה מפני היווצרות שלטים אטרוגניים על דפנות כלי הדם.

חוסר איזון זה מוביל ליצירת פלאק גבוה ולמחלות לב וכלי דם בקרב חולים אלה בסיכון.

הפניות

1. הספרייה הלאומית לרפואה בארה"ב. (2019). חומצה פניילטית. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. et al. (2015). מאפיינים מובחנים של חומצה אינדול-3-אצטית וחומצה פניילטית, שני אוקסינים נפוצים בצמחים. פיזיול תא צמחי. 2015 אוגוסט; 56 (8): 1641-1654. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.
3. וואנג, ג'יי ואח '. (2013). Pseudomonas aeruginosa ציטוטוקסיות מוחלשת בצפיפות גבוהה של תאים וקשורה בהצטברות חומצה פניאטית. PLoS One. 2013; 8 (3): e60187. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.
4. מנגאני, ג 'ואח'. (2004). קביעת ספקטרומטרית-מסתית כרומטוגרפית של גז של חומצה פנילאטית בדם. אן. צ'ים. 2004 ספטמבר-אוקטובר; 94 (9-10): 715-9. התאושש מ- pubfacts.com.
5. בייונג קוק הוונג ואח '. (2001). בידוד ופעילות אנטי-פטרייתית In Vivo וב in vitro של חומצה פניאצטית וסודיום פנילאצטט מ- Streptomyces humidus. Appl Environ Microbiol. 2001 אוגוסט; 67 (8): 3739-3745. התאושש מ- ncbi.nlm.nih.g
6. ינקובסקי, ג'יי ואח '. (2003). עלייה בחומצה פנילאקטית בפלזמה בקרב חולים עם אי ספיקת כליות בשלב הסופי מעכבת את הביטוי ב- iNOS. קליניק. להשקיע. 20031515; 112 (2): 256-264. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.