חומצה eicosapentaenoic היא אומגה 3 חומצות שומן רב בלתי רווי מכיל 20 אטומי פחמן. הוא שופע במיוחד בדגים כחולים כמו בקלה וסרדינים.
המבנה הכימי שלה מורכב משרשרת פחמימנית ארוכה המסופקת עם 5 בלתי רוויות או קשרים כפולים. יש לו השלכות ביולוגיות חשובות, כמו שינוי נזילות וחדירות של קרומי התא.
מבנה כימי של חומצה איקוספנטואנואית. מאת Edgar181, מ- Wikimedia Commons.
בנוסף להשלכות המבניות הללו, הוכח כמפחית דלקת, רמות שומנים גבוהות בדם ולחץ חמצוני. לפיכך, תרכובות פעילות המבוססות על המבנה הכימי של חומצה שומנית זו מסונתזות באופן פעיל על ידי תעשיית התרופות, שישמשו כחומרים נלווים לטיפול במחלות אלה.
מאפיינים
חומצה איקוספנטואנואית היא חומצת שומן ω-3 רב בלתי רוויה. זה נפוץ בספרות כמו EPA עבור "חומצה איקוספנטנואית".
הוא נחקר נרחב הן על השפעתו המעכבת על תהליכים דלקתיים והן על סינתזה של טריגליצרידים בחולים עם רמות גבוהות של ליפידים בדם.
חומצה שומנית זו יכולה להימצא רק בתאים מהחי, והיא נפוצה במיוחד בחטאים כחולים כמו סרדינים וקלה.
עם זאת, ברוב התאים הללו הוא מסונתז ממטבוליטים מקדימים, בדרך כלל חומצות שומן אחרות מסדרת ω-3 המשולבות מהתזונה.
מבנה כימי
EPA היא חומצת שומן בעלת 20 פחמן שיש לה חמישה רווי רוויה או קשרים כפולים. מכיוון שהקשר הכפול הראשון ממוקם שלוש פחמימות מהמתיל הסופי, הוא שייך לסדרה של חומצות שומן רב בלתי-רוויות ω-3.
לתצורה מבנית זו השלכות ביולוגיות חשובות. לדוגמא, כאשר מחליפים חומצות שומן אחרות מאותה סדרה או מסדרת ω-6 בזרחן הפומפוליפידים הממברניים, נוצרים שינויים פיזיים אלה המשנים את נזילות הממברנה.
יתר על כן, השפלתה על ידי חמצון β במקרים רבים מייצרת מתווכים מטבוליים המשמשים כמעכבי מחלות. לדוגמה, הם יכולים לפעול כנוגדי דלקת.
למעשה, תעשיית התרופות מטהרת או מסנתזת תרכובות המבוססות על EPA כתוספים לטיפול במחלות רבות הקשורות לדלקת ועלייה ברמות השומנים בדם.
מאפיינים
חומצה איקוספנטואנית מטוהרת משמשת לטיפול במחלות דלקתיות. מקור: Pixabay.com.
מחקרים ביוכימיים רבים זיהו פונקציות רבות לחומצת שומן זו.
ידוע שיש לו השפעה דלקתית, מכיוון שהוא מסוגל לעכב את גורם התמלול NF-ββ. האחרון מפעיל את תעתיק הגנים המקודדים לחלבונים פרו-דלקתיים כמו גורם נמק הגידול TNF-α.
זה משמש גם כסוכן היפולימי. במילים אחרות, יש לו יכולת להוריד במהירות את ריכוזי השומנים בדם כאשר הם מגיעים לערכים גבוהים מאוד.
האחרון נעשה בזכות העובדה שהוא מעכב את ייסורן של חומצות שומן ומפחית גם את הסינתזה של הטריגליצרידים על ידי תאי כבד, מכיוון שאיננה חומצת שומן המשמשת אנזימים אלה.
בנוסף, זה מצמצם את הטרשת או הצטברות של חומרים ליפידים בדפנות העורקים, מה שמונע את יצירת התרומבים ומשפר את פעילות הדם. תופעות אלה מייחסים ל- EPA גם את היכולת להוריד את לחץ הדם.
תפקיד ה- EPA בדלקת קוליטיס כיבית
קוליטיס כיבית היא מחלה הגורמת לדלקת מוגזמת של המעי הגס והחלחולת (קוליטיס), העלולה להוביל לסרטן המעי הגס.
נכון לעכשיו השימוש בתרכובות אנטי דלקתיות למניעת התפתחותה של מחלה זו היה מוקד המחקר של מחקרים רבים בתחום הסרטן.
תוצאות רבות מהחקירות הללו מצאו כי חומצת האיקוספנטואנואית החופשית המטוהרת ביותר מסוגלת לפעול ככלי עזר מניעתי להתקדמות לקראת סרטן מסוג זה בעכברים.
כשנותנים עכברים עם קוליטיס כיבית חומצה זו בתזונה בריכוזים של 1% במשך זמן רב, אחוז גבוה מהם לא מתקדם לסרטן. בעוד שאלו שלא סופקים מתקדמים לסרטן באחוז גבוה יותר.
חומצות
חומצות שומן הן מולקולות בעלות אופי אמפטי, כלומר יש להן סוף הידרופילי (מסיס במים) ועוד הידרופובי (בלתי מסיס במים). המבנה הכללי שלה מורכב משרשרת פחמימנית ליניארית באורך משתנה שיש לה קבוצת קרבוקסיל קוטבית באחד מקצותיה.
בתוך שרשרת הפחמימנים, אטומי הפחמן הפנימיים קשורים זה לזה באמצעות קשרים קוולנטיים כפולים או יחידים. ואילו הפחמן האחרון בשרשרת מהווה קבוצת מתיל סופנית הנוצרת על ידי איחוד של שלושה אטומי מימן.
קבוצת הקרבוקסיל (COCO) מצידה מהווה קבוצה תגובית המאפשרת לחומצת השומן להשתלב עם מולקולות אחרות ליצירת מקרומולקולות מורכבות יותר. לדוגמא, הפוספוליפידים והגליקוליפידים המהווים חלק מממברנות התא.
חומצות שומן נבדקו בהרחבה, מכיוון שהן ממלאות תפקודים מבניים ומטבוליים חשובים בתאים חיים. בנוסף להיותו חלק מכונן מממברנותיו, השפלה מייצגת תרומה אנרגטית גבוהה.
כמרכיבים של הפוספוליפידים המהווים את הממברנות הם משפיעים מאוד על ויסותם הפיזיולוגי והתפקודי, מכיוון שהם קובעים את נזילותם וחדירותם. המאפיינים האחרונים הללו משפיעים על הפונקציונליות הסלולרית.
סיווג חומצות
חומצות שומן מסווגות לפי אורך שרשרת הפחמימנים ונוכחותם או היעדרם של קשרים כפולים ב:
- רווי: חסר להם היווצרות קשרים כפולים בין אטומי הפחמן המרכיבים את שרשרת הפחמימנים שלהם.
- בלתי רווי: אלה שיש להם קשר כפול יחיד בין שני פחמימות משרשרת הפחמימנים.
- רב בלתי רווי: אלו עם שני קשרים כפולים או יותר בין הפחמימות של השרשרת האליפטית.
ניתן לסווג חומצות שומן רב בלתי-רוויות לפי מיקום הפחמן עם הקשר הכפול הראשון ביחס לקבוצת המתיל הסופית. בסיווג זה המונח 'אומגה' קודם למספר הפחמן שיש לו הקשר הכפול.
לכן, אם הקשר הכפול הראשון נמצא בין פחמימות 3 ו -4, נהיה מחומצת שומן אומגה 3 רב בלתי רוויה (ω-3), ואילו אם הפחמן הזה תואם למצב 6, נהיה בנוכחות חומצה אומגה 6 שומנית (ω-6).
הפניות
- אדקינס Y, קלי DS. מנגנונים העומדים בבסיס ההשפעות הקרדיוטיות של חומצות שומן רב-בלתי רוויות אומגה 3. J Nutr Biochem. 2010; 21 (9): 781-792.
- Jump DB, Depner CM, Tripathy S. תוסף חומצות שומן אומגה 3 ומחלות לב וכלי דם. J Lipid Res. 2012; 53 (12): 2525-2545.
- Kawamoto J, Kurihara T, Yamamoto K, Nagayasu M, Tani Y, Mihara H, Hosokawa M, Baba T, Sato SB, Esaki N. Eicosapentaenoic Acid משחק תפקיד מועיל בארגון ממברנה וחטיבת תאים של חיידק מותאם אישית קר, Shewanella Livingstonensis Ac10. כתב העת לבקטטיולוגיה. 2009; 191 (2): 632-640.
- מייסון RP, יעקב RF. חומצה איקוספנטואנואית מעכבת את היווצרות התחום הגבישי של הכולסטרול בקרום הנגרמת על ידי גלוקוזה באמצעות מנגנון נוגד חמצון חזק. ביוצ'ים ביופיס אקטה. 2015; 1848: 502-509.
- וואנג Y, Lin Q, Zheng P, Li L, Bao Z, Huang F. השפעות של חומצה איקוספאנטנואית וחומצה דוקוזהקסאנואית על סינתזה של Chylomicron ו- VLDL והפרשה בתאים מסוג Caco-2. BioMed Research International. 2014; מאמר מס '684325, 10 עמודים.
- Weintraub HS. מנגנונים העומדים בבסיס ההשפעות הקרדיוטיות של חומצות שומן רב-בלתי-בלתי-רוויות אומגה 3. 126: 7-18.