חומצת benzylic , הידוע גם בשם difenilglucólico חומצה או 2-הידרוקסי-2,2-diphenyl חומצה אצטית, היא תרכובת אורגנית ארומטית משמשת לסינתזה של תרכובות עם כלי עזר שונים. מדובר בחומצה מונוקארבוקסילית דו-הידרוקסית, שהנוסחה הכימית שלה היא C14H12O3 (יש לה שתי טבעות פנוליות במבנה שלה) ובעלת משקל מולקולרי של 228.25 גרם / מול.
הוא משמש בדרך כלל בתעשייה הכימית, שם הוא נרכש כאבקה גבישית צהבהבה עם מסיסות טובה באלכוהולים ראשוניים ועם נקודת רתיחה קרוב ל -180 מעלות צלזיוס.
מבנה חומצת בנזיל (מקור: Dschanz באמצעות ויקימדיה Commons)
זה סווג כחומצה "ברונסטד". מה שאומר שמדובר בתרכובת המסוגלת לתרום יוני מימן למולקולה המקבלת שמתפקדת כבסיס של Brønsted.
הסינתזה שלה הושגה לראשונה בשנת 1838, ומאז היא הוכרה כ"אבטיפוס "לסוג כללי של" סידור מחדש "מולקולרי למטרות סינתטיות שונות או למחקר ניסיוני, כולל כמה טכניקות" התחקות "או" התחקות ". "עם איזוטופים.
חומצת בנזיל משמשת בתעשיית התרופות לסינתזה של גליקולטים תרופתיים, שהם תרכובות שמתפקדות כמצליחים להובלה ו"מסירה "של תרופות כמו קלידיניום, דילנטין, מפנצולאט, פלוטרופיום ואחרים.
בנוסף, הוא שימש בהצלחה גם כמשפר מוצרים קוסמטיים פרמקולוגיים לטיפול באקנה, פסוריאזיס, כתמי גיל, קמטים ומצבים דרמטולוגיים נפוצים אחרים.
סינתזה של חומצת בנזיל
לראשונה דווח על סינתזה של חומצה בנזילית בשנת 1838, כאשר פון ליבביג תיאר את הפיכת הסידור מחדש של α- דיקטון ארומטי נפוץ (בנזיל) למלח של חומצה α- הידרוקסי (חומצה בנזילית), הנגרמת על ידי יון. הידרוקסיד.
תגובה זו של "סידור מחדש" מולקולרי של בנזיל לייצור חומצה בנזילית קשורה להגירה של קבוצת אריל (תחליף שמקורו בקבוצה ארומטית, לעתים קרובות פחמימן ארומטי), אשר נגרמת על ידי נוכחות של תרכובת בסיסית.
סינתזה של חומצת בנזיל (מקור: MegaByte07 דרך ויקימדיה Commons)
לאור העובדה שתהליך זה היה ככל הנראה אחת התגובות הראשונות הידועות לסידור הסדר המולקולרי, מנגנון הסידור מחדש של חומצה בנזיל-בנזיל שימש מודל לתהליכים רבים אחרים בסינתזה אורגנית ובתחום הפיזיקוכימיה האורגנית.
נכון לעכשיו, בדרך כלל מכינים חומצה בנזיל מ בנזיל או בנזואין, תוך שימוש באשלגן הידרוקסיד כחומר ה"מעורר ". במהלך התגובה נוצר תרכובת הביניים המכונה "אשלגן בנזילאט", שהיא מלח קרבוקסילאט יציב.
ההחמצה בחומצה הידרוכלורית של המדיום בה מתרחשת תגובה זו היא זו המקדמת לאחר מכן את היווצרותה של חומצה בנזילית מאשלגן בנזילאט. יתר על כן, דוחות ניסויים רבים מצביעים גם על כך שהתגובה מתבצעת בתנאים בטמפרטורה גבוהה.
טרַנספּוֹזִיצִיָה
הסידור מחדש (או ארגון מחדש של חומצה בנזיל-בנזיל) הוא תגובת המודל עבור טרנספורמציות שונות המושרות על בסיס של α- דיקטונים למלחים של חומצות α- הידרוקסי. ניתן לבצע זאת באמצעות סוגים שונים של דיקטונים כגון ארומטיים, ארומטיים למחצה, אליציקליים, אליפטיים או הטרוציקליים α- דיקטונים, על מנת לייצר חומצה בנזילית.
מנגנון פירוק של ארגון מחדש של חומצת בנזיל (מקור: Chemboyz באמצעות Wikimedia Commons)
מנגנון התגובה הוא בעצם זהה בכל המקרים. זה מורכב משלושה שלבים:
1- התוספת הפיכה של יון הידרוקסיד לקבוצה קרבונילית של תרכובת α- דיקטון, כלומר לאחת מקבוצות הקטון שלה, וכתוצאה מכך נוצר ביניים טעון שלילי שבטקסטים רבים ידוע כ"הידרוקסי-אלקוקסיד ".
2- הסידור מחדש האינטרמולקולרי של הביניים, המייצר בינוני שני שיש לו קונפורמציה מתאימה יותר להתקף הנוקלאופילית שתתרחש על קבוצת הקרבוניל.
3 - ההמרה המהירה של הביניים השני למלח של חומצת α- הידרוקסי המתאימה באמצעות תגובת העברת פרוטון.
ניתן להפוך את הא-דיקטונים גם לאסטרים של חומצת בנזיל באמצעות תגובתם עם אלכוהול בנוכחות יון אלקוקסיד.
הסידור מחדש, אם כן, אינו אלא התגובה האורגנית של די-דיקטון בנוכחות בסיס (בדרך כלל אשלגן הידרוקסיד) לייצור החומצות α- הידרוקסיקרבוקסיליות המתאימות, כפי שקורה בסינתזה של חומצת בנזיל א החל בבנזיל (1,2-דיפניל-את-די-דיון).
כפי שניתן להבין מתהליך זה, הסידור מחדש כרוך בהגירה אינטרמולקולרית של קרבן, שהוא תרכובת אורגנית אניונית בה המטען השלילי שוכן על אטום פחמן.
יישומים
חומצת בנזיל, כפי שנדון לעיל, היא תרכובת אורגנית המשמשת "הבסיס" לסינתזה הכימית של סוגים שונים של תרכובות.
פַרמָקוֹלוֹגִיָה
גליקולטים תרופתיים הם דוגמא טובה ליתרונות המעשיים של חומצת בנזיל. הגליקולטים משמשים כמצליחים, שהם לא יותר מחומרים שמעורבים בתרופות כדי להעניק להם טעם, צורה, עקביות או תכונות אחרות (יציבות למשל), אך הם אינרטיים מבחינה פרמקולוגית.
בין התרופות העיקריות המיוצרות עם תועלת המופקת מחומצה בנזיל, ישנם כמה תרכובות שמקורן ב:
- Clidinium: תרופה המשמשת לטיפול בהפרעות בקיבה מסוימות כמו כיבים, מעי רגיז, דלקות מעיים, התכווצויות בטן, בין היתר. זה פועל להפחתת הפרשות מסוימות בגוף ומתקבל בדרך כלל בצורה של קלידיניום ברומיד.
- דילנטין: ידוע גם באופן כללי בשם פניטואין, שהוא תרופה אנטי אפילפטית או אנטי פרכוסית, שימושית לסוגים מסוימים של התקפים.
- Mepenzolate: משמש להפחתת צרבת ועוויתות שרירים במעי, וכן לטיפול בכיב בקיבה.
- פלוטרופיום: חומר אנטי-כולינרגי המתפקד כאנטגוניסט תחרותי של אצטילכולין ומשמש בעיקר לטיפול במחלות ריאה חסימתיות כרוניות.
בתרופות אלו, ככל הנראה תפקוד חומצת הבנזיל כמציין חומר עזר הוא הובלת התרכובות הפעילות, וברגע שהם נמצאים בגוף ניתן לקיים הידרוליזה של הקשר בין אלה לבין האחרונים לשחרורם כדי להפעיל את תפקידיהם הפרמקולוגיים.
שימושים אחרים
בנוסף לאלו שכבר הוזכרו, חומצה בנזילית משמשת גם בניסוחים קוסמטיים פרמקולוגיים, שם הוכחה כיעילה לטיפול באקנה, פסוריאזיס, כתמי גיל, עור יבש, נגעי עור פיגמנטיים, קמטים וכו '.
הפניות
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: דעו יותר. תהיה בטוח. הוחזר ב -8 בינואר 2020 מ- www.drugs.com
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: דעו יותר. תהיה בטוח. הוחזר ב -8 בינואר 2020 מ- www.drugs.com
- Drugs.ncats.io. המרכז הלאומי לקידום מדעי התרגום. הוחזר ב -8 בינואר 2020 מ- www.drugs.ncats.io
- בריאות יומיומית. הוחזר ב -8 בינואר 2020 מ- www.everydayhealth.com
- Gill, GB (1991). סידור מחדש של חומצה בנזילית.
- המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. מאגר PubChem. חומצה בנזילית, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- רוברטסון, ד (2012). מכללת מיראקוסטה. הוחזר ב -8 בינואר 2020 מ- www.miracosta.edu
- Ruey, JY, ואן סקוט, EJ (1997). פטנט אמריקאי מספר 5,621,006. וושינגטון הבירה: משרד הפטנטים והסימנים המסחריים של ארה"ב.
- סלמן, ס., ואאשטאם, ג'יי.פי (1960). חומצה בנזילית וסידורי קירור קשורים. ביקורות רבעוניות, החברה הכימית, 14 (3), 221-235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: דעו יותר. תהיה בטוח. הוחזר ב -8 בינואר 2020 מ- www.drugs.com