קטוזות: מאפיינים, פונקציות, דוגמאות - ביולוגיה - 2025

קטוזה הוא המונח המשמש לציון מונוסכרידים המכילים לפחות קבוצת "קטון" אחת במבנה המולקולרי שלהם, כלומר קבוצה המאופיינת כ- RC (= O) R ', המייצגת את הקבוצה התפקודית המחומצנת ביותר של המולקולה.

מונוסכרידים הם הסוכרים הפשוטים ביותר. הם בדרך כלל תרכובות מוצקות, קריסטליות וחסרות צבע; לרוב יש טעם מתוק והם מסיסים מאוד במים ולא מסיסים בממסים לא קוטביים.

כמה קטונים ידועים (מקור: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm באמצעות Wikimedia Commons)

מבחינה מבנית, מרבית המונוסכרידים הקיימים בטבע קיימים באחת משתי צורות: אלדוז או קטוזה; שהן מולקולות המובחנות על ידי נוכחות קבוצת אלדהיד או קבוצת "קטו", בהתאמה.

הדוגמאות הנפוצות ביותר לסוכרים קטוזיים הם דיהידרוקסיצטון, אריתרולוזה, קסילולוזה וריבולוזה, פרוקטוזה, סורבוזה, או איזומלטולוזה, בין היתר.

מאפיינים

כפי שקורה לרוב המונוסכרידים, קטוזות הן מולקולות המורכבות מאטומי פחמן, מימן וחמצן המקושרים זה לזה דרך קשרים יחידים ולא מסועפים.

בתצורת השרשרת ה"פתוחה "שלהם, המאפיין הכללי של כל המונוסכרידים הוא שיש להם אטום פחמן שקושר כפול לאטום חמצן, ויוצר קבוצה קרבוניאלית.

מבנה הדיהידרואצטון, הקטוזה הפשוטה ביותר (מקור: Emeldir באמצעות ויקימדיה Commons)

קטוזות שונות ממונוזכרידים אחרים הקשורים זה לזה, אלדוזות (שיש להן קבוצת אלדהיד, R-HC = O), מכיוון שקבוצת הקרבוניל אינה נמצאת בסוף שרשרת הפחמן, אך יכולה להיות במצב אחר של המונוסכריד, כך שהוא מהווה קבוצת "קטו", המכונה גם RC (= O) R '.

זהו כלל כללי שהמונוסכרידים הפשוטים ביותר הם "הטריוזות", כלומר אותם סוכרים שיש להם רק שלושה אטומי פחמן. לפיכך, הקטוזה הפשוטה ביותר שניתן למצוא בטבע היא הקטרו-טריוס דיהידרוקסי-אצטון.

מִנוּחַ

בהתאם למספר אטומי הפחמן, הקטוזות יכולות להיות:

- קטוטריוזות: הקטוזות עם שלושה אטומי פחמן, כגון דיהידרוקסיצטון.

- קטוטטרוזה: קטוזות עם 4 אטומי פחמן, כגון אריתרולוזה.

- קטופנטוזות: קטוזות עם חמישה אטומי פחמן, כמו ריבולוזה.

- קטו-אקסקס: קטוזות עם שישה אטומי פחמן, כמו פרוקטוז.

- קטואפטוזיס: קטוזות עם שבעה אטומי פחמן, כמו סדוחפטולוזה.

צורות ה- D- וה- L

למעט הבלעדית של דיהידרוקסיצטון, כל המונוסכרידים (בין אם אלדוזים או קטוזות) הם בעלי מרכזי "פחמן" או אטומים אחד או יותר "אסימטריים". כך שניתן למצוא אותם בשתי צורות או איזומרים שהם "פעילים באופן אופטי", ונקראים אנאנטיומרים, שהם סטריאו-איזומרים שאינם ניתנים להעלאה (תמונות מראה).

תחזיתו של פישר לסדוחפטולוזה, קטו-פטוזה (מקור: Yikrazuul דרך Wikimedia Commons)

שתי הצורות האפשריות, אם כן, ידועות באופן קונבנציונאלי בשם D- איזומרים וה- L- איזומרים, וכמות האננטיומרים הללו שיש למולקולת מונוסכרידית תלויה במספר המרכזים הכיראליים או הפחמימות (n), כלומר לכל מונוזכריד יש 2 לכוח n סטריאו-איזומרים.

צורות α ו- β, קטופורנוזה וקטופירנוס

בתמיסה מימית, קטוזות של 5 אטומי פחמן ומעלה (גם אלדוזות) נמצאות כמבני מחזור או טבעת, כאשר קבוצת הקרבוניל נקשרת קוולנטית לאטום החמצן של איזו קבוצת הידרוקסיל בשרשרת הפחמן, המהווה תרכובת נגזרת המכונה "המיקתאל".

המיסטלים מאופיינים בנוכחות אטום פחמן א-סימטרי נוסף, וזו הסיבה שישנם שני סטריאו-איזומרים נוספים לכל קטוזה המוכרת באותיות היווניות α ו- ß, המכונות אנומרים.

בנוסף, ניתן למצוא קטוזות בצורות מחזוריות של 5 או 6 אטומי פחמן, הידועים בהתאמה כקטופורנוזה וקטופירנוזה.

מאפיינים

המונוסכרידים הנפוצים בטבע הם משושים, או אלדההוקסוזות או קטואהקסוזות. דוגמא חשובה לקטו-הקסוזה היא פרוקטוז, המהווה חלק מהותי בתזונה של בעלי חיים, חרקים, פטריות וחיידקים רבים, שכן הוא נמצא בעיקר בפירות, דבש וירקות.

סוכרוז, שהוא הסוכר שאדם אוכל מדי יום, הוא דיסכריד המורכב ממולקולת פרוקטוז ועוד אחת מגלוקוז.

השוואה במבנה של שני סוכרים משושים: גלוקוז (אלדהוקסוזה) ופרוקטוז (קטואהקסוזה) (מקור: Prokaryote2 באמצעות ויקימדיה Commons)

מכיוון שחלק משמעותי מהאיזומריזציה בין פרוקטוז לגלוקוז יכול להתרחש, קטו-הקסוזה זו חשובה מאוד מבחינה מטבולית תאית, מאחר וגלוקוזה הוא אחד המצעים העיקריים בהם התאים משתמשים בכדי להשיג אנרגיה בצורה של ATP.

בהקשר המבני, קטוזות הן גם חיוניות, מכיוון שכמה קטופנטוזות מתפקדות כחומרים ביניים או מקדימים בסינתזה של הסוכרים המשמשים בשלדי הפחמן של חומצות גרעין, שנמצאים בכל היצורים החיים והם המולקולות המכילות את מידע גנטי.

דוגמאות

פרוקטוזה, כאמור, היא אולי הדוגמה המייצגת ביותר בקרב סוכרי הקטוזות, מכיוון שהיא נפוצה ביותר ברקמות הצמח וברבים מהמזונות המוכנים שאנו צורכים מדי יום.

עם זאת, ישנם קטונים חשובים אחרים שיש להם משמעות מסוימת מבחינה תעשייתית, מכיוון שהם קלים וזולים להשגה. יתר על כן, בדומה לשאר המונוסכרידים הידועים, הם תרכובות רב-תפקודיות, קוטביות ומסיסות מים, מה שמרמז כי ניתן יהיה להעבירם טרנספורמציות כימיות מרובות.

בין monosaccharides אלה הם:

L- סורבוז

זהו קטו-הקסוז שהוא 5-אפימר של פרוקטוז. קטוזה זו היא אמצעי ביניים בייצור התעשייתי של ויטמין C מגלוקוזה.

איזומלטולוזה

זהו דיסכריד שהוא תוצר של תסיסה חיידקית של סוכרוז (המורכבת מגלוקוזה ופרוקטוז). חשיבותה התעשייתית קשורה בהמרה האפשרית שלה ל-מניטול D או ל"איזומלט ", הנמצאים בשימוש נרחב בגסטרונומיה.

לקטולוזה

קטוזה זו מתקבלת כ"תוצר לוואי "של תעשיית עיבוד החלב וניתן להמיר אותה באופן מלאכותי ל- N-acetylactosamine, שהוא דיסכריד הקיים באוליגוסכרידים רבים בעלי חשיבות ביולוגית. יתר על כן, זה זמין מסחרית כשלשלל אוסמוטי המכונה "לבולאק".

הפניות

1. Finch, P. (Ed.). (2013). פחמימות: מבנים, סינתזות ודינמיקה. ספרינגר מדע ומדיה עסקית.
2. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). בִּיוֹכִימִיָה. לְהוֹסִיף. ווסלי לונגמן, סן פרנסיסקו.
3. נלסון, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). עקרונות הלינגר של הביוכימיה. מקמילן.
4. Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). כימיה אורגנית: מבנה, מנגנון וסינתזה. אלזביאר.
5. Stenesh, J. (1989). מילון ביוכימיה וביולוגיה מולקולרית. ג'ון וויילי.
6. Stick, RV, & Williams, S. (2010). פחמימות: המולקולות החיוניות של החיים. אלזביאר.