בנזן: היסטוריה, מבנה, תכונות, נגזרות, שימושים - כִּימִיָה - 2025

בנזן הוא תרכובת אורגנית המורכבת אחד הפשוטים של כל פחמימנים ארומטיים. הנוסחה הכימית שלה היא C ₆ H ₆ , מתוכם ידוע כי היחס בין פחמן ומימן שווה 1; כלומר, עבור כל פחמן יש מימן המקושר אליו.

למרות שהמראה הפיזי שלו הוא של נוזל חסר צבע, הוא נמצא באופן טבעי במוצרי נפט ונפט. ריחו אופייני מאוד שכן הוא דומה לתערובת של דבק, ביטומן ובנזין; מצד שני, מדובר בנוזל הפכפך ודליק.

בקבוק עם בנזן. מקור: Air1404

בתמונה למעלה נראה מיכל או בקבוק עם בנזן, ככל הנראה בעלי טוהר לא אנליטי. אם לא נחשף, אדי הבנזן יתפשטו מיד במעבדה. מסיבה זו נוזל זה, המשמש בדרך כלל כממיס פשוט, מטופל בתוך מכסה המנוע.

להיות נוסחה שלה C ₆ H ₆ , הכימאים של המאה XIX מעלים מבנים אפשריים רבים שהיה מתאים אמרה C / יחס H שווה ל 1. לא רק זה, אלא מולקולת הבנזן נאלצה יש איגרות חוב מיוחדים בצורה כזאת כי זה יכול להיות מוסבר יציבותו יוצאת הדופן נגד תגובות הוספה; אופייני לאלקנים ופוליאנים.

כך הקישורים שלהם ייצגו חידה עבור כימאים באותה תקופה; עד שהוצג הנכס שנקרא ארומטיות. לפני שנחשב להקסציקלוטרין (עם שלושה קשרי C = C), בנזן הוא הרבה יותר מזה, וזה עוד דוגמא להרבה דוגמאות לסינרגיה בכימיה.

בכימיה אורגנית, בנזן הוא סמל קלאסי, הבסיס המבני לתרכובות פוליארומטיות מרובות. מהמשושה שלו נגזרים נגזרים אינסופיים באמצעות החלפה אלקטרופילית ארומטית; טבעת שבקצוותיה ארוג המבנה המגדיר תרכובות חדשות.

למעשה נגזרותיו נובעות מהשימושים התעשייתיים העצומים שעבורם הם זקוקים לבנזין כחומר גלם שלהם. מהכנת דבקים וסיבי טקסטיל, לפלסטיק, גומי, פיגמנטים, סמים וחומרי נפץ. מצד שני, בנזן נמצא באופן טבעי בהרי געש, מדורות בר, בנזין ובעשן סיגריות.

הִיסטוֹרִיָה

גילוי ושמות

גילויו מתוארך לשנת 1825, המיוחס בדרך כלל למייקל פאראדיי, כאשר אסף ועשה ניסויים עם תוצר נפט שנותר מהגז המשמש לתאורה. הנוזל הזה הכיל יחס C / H קרוב ל 1, וזו הסיבה שכינה אותו 'מימן קרבורה'.

הכימאי אוגוסט לורן כינה את הפחמימן המוזר 'פנו', שמקורו במילה היוונית 'פאיין' שפירושו בהיר (מכיוון שהוא הושג לאחר שריפת הגז). עם זאת, שם זה לא התקבל על ידי הקהילה המדעית ושורר רק כ"פניל ", כדי להתייחס לרדיקל שמקורו בנזן.

מגומי בנזואין הצליח הכימאי אילהרד מיצ'רליך, תשע שנים לאחר מכן, לייצר את אותו תרכובת; לפיכך, היה מקור אחר לאותו פחמימן, אותו טבל כ'בנזין '. עם זאת, הם גם לא שקלו את השם המתאים להניח שמדובר באלקלואיד, כמו כינין.

לפיכך, הם החליפו את השם 'בנזין' ב'בנזול '. עם זאת, שוב היו סתירות ואי-התאמות בגלל העובדה שהמונח 'בנזול' בלבל את הפחמימן לאלכוהול. אז נולד השם 'בנזן', שהיה בשימוש הראשון בצרפת ובאנגליה.

ייצור תעשייתי

לא תאורת גז ולא מסטיק בנזואין היו מקורות מתאימים לייצור בנזן בקנה מידה גדול. צ'רלס מנספילד, בעבודה עם אוגוסט וילהלם פון הופמן, הצליח בשנת 1845 לבודד בנזן (עשרים שנה לאחר גילויו) מזפת פחם, תוצר לוואי של ייצור קוקה.

כך החל הייצור התעשייתי של בנזן מזפת פחם. הזמינות של בנזן בכמויות אדירות הקלה על חקר תכונותיו הכימיות ואיפשרה להיות קשורה לתרכובות אחרות בעלות פעילויות דומות. אוגוסט וילהלם פון הופמן עצמו טבע את המילה 'ארומטי' עבור בנזן ותרכובותיו הקשורות.

מבנים היסטוריים

החלום של אוגוסט Kekulé

פרידריך אוגוסט Kekulé זוכה לזכות המבנה המשושה והמחזורי של בנזן סביב שנת 1865, הנובע מחלום מוזר עם אורובורוס, הנחש הנושך את זנבו בעצמו על ידי ציור מעגל. לפיכך, הוא האמין שניתן לראות בנזין כטבעת משושה, וכימאים אחרים העלו מבנים אפשריים, המוצגים להלן:

מבנים לטבעת הבנזן המוצעת לאורך ההיסטוריה. מקור: Jü

חלק מהמבנים הגבוהים יכולים להסביר את היציבות של הבנזן.

ספר, טבעות ופריזמה

שים לב שהמבנה השלישי אינו אפילו טבעת אלא פריזמה משולשת, שהציע אלברט לדנבורג בשנת 1869; משמאלו, ספר בצורת ספר פתוח, שהוצע על ידי סר ג'יימס דיואר בשנת 1867; ומימינו, אחד עם כל ההידרוגנים שהופנו למרכז הטבעת, שהוצע על ידי הנרי אדוארד ארמסטרונג בשנת 1887.

המבנה הראשון, שהוצע על ידי אדולף קארל לודוויג קלאוס בשנת 1867, הוא גם די מוזר, מכיוון שחוצים את קשרי ה- CC. והאחרון היה טבעת "הנחש" של קקולה, שחלמה עליה בשנת 1865.

מה היה "הזוכה"? המבנה החמישי (משמאל לימין), שהוצע בשנת 1899 על ידי יוהנס תילה.

במחקר זה, היברידית התהודה נחשבה לראשונה, ששילבה בין שני מבני ה- Kekulé (פנו את הטבעת הראשונה בצד ימין לתצפית עליה) והסבירה בצורה יוצאת מן הכלל את המיקום מחדש של אלקטרונים, ואיתה, את היציבות הלא שגרתית של אז בֶּנזִין.

מבנה בנזן

טבעת בנזן ארומטית. מקור: Benjah-bmm27

למעלה הוא המבנה שהציע ת'ילה באמצעות מודל של כדורים וסורגים.

מולקולת הבנזן שטוחה, כאשר אטומי המימן מכוונים כלפי חוץ מצידי הטבעת. לכל אטומי הפחמן הכלאות Sp ² , כאשר ניתן להשיג מסלול p בכדי לבסס את המערכת הארומטית בה מתמקמים שישה אלקטרונים.

Sp ² פחמן אלה הם אלקטרוניים יותר ^{מההידרוגנים} , ולכן הראשונים ^{מוציאים את} צפיפות האלקטרונים לזו האחרונה (C _sp2 ^δ-- H ^{δ +} ). כתוצאה מכך, במרכז הטבעת יש ריכוז גבוה יותר של אלקטרונים מאשר הצדדים שלה.

ליתר דיוק, את המערכת הארומטית ניתן לייצג כענן או כרית אלקטרונית המורחבת משני צידי הטבעת המשושה; ובאמצע, בצדדים או בקצוות, מחסור אלקטרוני המורכב מהידרוגנים עם מטען חלקי חיובי.

הודות להפצה זו של מטענים חשמליים, מולקולות בנזן יכולות לתקשר זו עם זו באמצעות כוחות דיפול-דיפול; אטומי H ^{δ +} נמשכים למרכז הארומטי של טבעת שכנה (זה ייוצג להלן).

כמו כן, ניתן לערום את המרכזים הארומטיים זה על גבי זה כדי להעדיף את השראתם של הדיפולים המידיים.

תְהוּדָה

מבנים והכלאה תהודה של בנזן. מקור: Edgar181 מוויקיפדיה.

שני המבנים של Kekulé מוצגים בחלק העליון של התמונה, ומתחתם, ההיברידית התהודה. מכיוון ששני המבנים מתרחשים שוב ושוב באותה תקופה, ההיבריד מיוצג על ידי מעגל המצויר באמצע (בדומה לזה של "סופגנייה משושה").

המעגל ההיברידי חשוב מכיוון שהוא מציין את אופיו הארומטי של בנזן (וזה של תרכובות רבות אחרות). יתר על כן, הוא מציין כי הקישורים אינם ארוכים כמו CC, ואף אינם קצרים כמו C = C; במקום זאת, אורכם הוא בין שני הקצוות. לפיכך, בנזן אינו נחשב לפולין.

זה הוכח על ידי מדידת אורכי הקשר של ה- CC (139 בערב) של בנזן, שהם מעט יותר מוארכים מאשר קשרי ה- CH (109 בערב).

קריסטלים

מבנה קריסטל אורתורומבי של בנזן. מקור: בן מילס

בנזן הוא נוזל בטמפרטורת החדר. הכוחות הבין-מולקולריים שלו פירושו שלמרות שלא היה לו רגע דיפול מובהק כזה, הוא יכול להחזיק את המולקולות שלו יחד בנוזל הרותח בטמפרטורה של 80 מעלות צלזיוס. כאשר הטמפרטורה יורדת מתחת ל 5 מעלות צלזיוס, הבנזן מתחיל להקפיא: וכך מתקבלים הגבישים המתאימים לו.

טבעות בנזן יכולות לאמץ דפוסים מבניים מוגדרים במוצק שלהם. הדיפולנים שלהם גורמים להם "להטות" שמאלה או ימינה ויוצרים שורות שיכולות להתרבות על ידי תא יחידה אורתורומבי. כך, גבישי בנזן הם אורתורומביים.

שימו לב בתמונה העליונה כי הטיית הטבעות מעדיפה את האינטראקציות בין H ^{δ +} והמרכזים הארומטיים, המוזכרים בסעיפים הקטנים הקודמים.

נכסים

מסה מולקולרית

78.114 גרם / מול.

מראה חיצוני

נוזל חסר צבע עם ריח דמוי בנזין.

נקודת רתיחה

80 מעלות צלזיוס

נקודת המסה

5.5 מעלות צלזיוס

נקודת הצתה

-11 מעלות צלזיוס (כוס סגורה).

טמפרטורת התלקחות

497.78 מעלות צלזיוס

צְפִיפוּת

0.8765 גרם / מ"ל ​​בחום של 20 מעלות צלזיוס.

מְסִיסוּת

ליטר אחד של מים רותחים בקושי יכול להמיס 3.94 גרם בנזן. אופיו האפוליארי הופך אותו לבלתי מעורער כמעט עם מים. עם זאת, זה לא ניתן לשילוב עם ממסים אחרים, כמו אתנול, אתרים, אצטון, שמנים, כלורופורם, טטרכלוריד פחמן וכו '.

צפיפות אדים

2.8 יחסית לאוויר (כלומר צפוף כמעט פי שלושה).

לחץ אדים

94.8 מ"מ ג"ג בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס.

חום הבעירה

-3267.6 ק"ג / מול (לנזן נוזלי).

חום האידוי

33.83 kJ / mol.

מתח פנים

28.22 mN / m בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס.

מדד שבירה

1.5011 ב 20 מעלות צלזיוס.

נגזרים

ניתן להחליף את הידרוגנים של בנזן על ידי קבוצות או אטומים אחרים. יכולות להיות החלפה אחת או יותר, מה שמגדיל את דרגת ההחלפה עד שלא נותרו אף אחת מששת ההידרוגנים המקוריים.

לדוגמה, נניח בנזן כ- Ph H, כאשר H הוא אחד משש ההידרוגנים שלו. כזכור שבמרכז הטבעת יש צפיפות אלקטרונים גבוהה יותר, הוא מושך אלקטופילים, שתוקפים את הטבעת כדי להחליף H בתגובה הנקראת החלפה ארומטית אלקטרומילית (SEAr).

אם H זה יוחלף על ידי OH, יהיה לנו את Ph-OH, פנול; מוחלפת CH ₃ , Ph-CH ₃ , טולואן; אם זה NH ₂ , Ph-NH ₂ , אנילין; או אם זה CH ₂ CH ₃ , Ph-CH ₂ CH ₃ , אתילבנזן.

הנגזרות יכולות להיות זהות או רעילות יותר מבנזן, או להפך, הן יכולות להיות כה מורכבות שיש להן השפעה תרופתית רצויה.

יישומים

זהו ממס טוב למגוון רחב של תרכובות, קיים למשל בצבעים, לכות, דבקים וציפויים.

באופן דומה, הוא יכול להמיס שמנים, שומנים או שעוות, וזו הסיבה שהוא שימש כממס לחילוץ לתמציות. נכס זה שימש לודוויג רוזליוס בשנת 1903 לקפה נטול קפאין, פעולה שכבר לא נעשה בה שימוש בגלל רעילות הבנזן. כמו כן, זה שימש בעבר לשומן מתכות.

באחד השימושים הקלאסיים שלו, הוא אינו משמש כממס אלא כתוסף: הגדלת מספר האוקטן של הבנזין, ומחליף עופרת למטרה זו.

נגזרות של בנזן יכולות להיות בעלות שימושים שונים; חלקם משמשים כחומרי הדברה, חומרי סיכה, חומרי ניקוי, פלסטיק, חומרי נפץ, בשמים, צבעים, דבקים, סמים וכו '. אם נצפתה טבעת בנזן במבנה שלה, די סביר שהסינתזה שלה החלה מ בנזן.

בין הנגזרות החשובות ביותר שלה הם: קומן, קסילן, אנילין, פנול (לסינתזה של שרפים פנולים), חומצה בנזואית (חומר משמר), ציקלוהקסאן (לסינתזה של ניילון), ניטרובנזן, resorcinol ואתיל בנזן.

מִנוּחַ

המינוח של נגזרות בנזן משתנה בהתאם לדרגת התחלופה, מהן קבוצות ההחלפה ומיקומם היחסי. לפיכך, בנזן יכול לעבור תחליפי מונו, די, טרי, טטרה וכו '

כאשר שתי הקבוצות מחוברות לפחמימות סמוכות, משתמשים בכינוי 'אורתו'; אם יש פחמן בין ההפרדה ביניהם, 'מטא'; ואם הפחמימות נמצאות בתנוחות הפוכות, 'para'.

התמונות שלהלן מציגות דוגמאות לנגזרות של בנזן עם שמותיהן בהתאמה שנשלטו על ידי ה- IUPAC. הם מלווים גם בשמות נפוצים או מסורתיים.

מונודיבטיבים של בנזן. מקור: גבריאל בוליבר.

נגזרות אחרות של בנזן. מקור: גבריאל בוליבר.

שים לב שבנזן משולבת המוחזקת האינדיקטורים אורטו, פארה ומטא כבר אינם מועילים.

רַעֲלָנוּת

בנזן הוא תרכובת שיש לטפל בזהירות. בהתחשב בריחו הספציפי, ההשפעות השליליות המיידיות יכולות להיות מחנק, סחרחורת, כאבי ראש, רעידות, נמנום, בחילה ואפילו מוות (עם חשיפה גבוהה). אם נבלעים, בנוסף לאמור לעיל, זה יכול לגרום לכאבי בטן חזקים והתקפים.

בנוסף, ההשפעות לטווח הארוך תחת חשיפה מתמדת לנוזל זה הן מסרטנות; מגדיל את הסיכוי שהאדם יסבול מסרטן כלשהו, ​​ובמיוחד סרטן דם: לוקמיה.

בדם זה יכול להוריד את ריכוז כדוריות הדם האדומות, לגרום לאנמיה ולהשפיע גם על מח העצם והכבד, שם הוא נטמע על ידי הגוף כדי לייצר נגזרות בנזן רעילות עוד יותר; לדוגמא, הידרוקסי-קינון. זה מצטבר גם בכליות, בלב, בריאות ובמוח.

הפניות

1. מוריסון, RT ובויד, RN (1987). כימיה אורגנית. (המהדורה החמישית). אדיסון ווסלי איברואמריקנה.
2. קארי, FA (2008). כימיה אורגנית. (מהדורה 6). מקגרו היל, אינטרמריקה, Editores SA
3. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (מהדורה 10). וויילי פלוס.
4. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2019). בֶּנזִין. מאגר PubChem. CID = 241, התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. ויקיפדיה. (2019). בֶּנזִין. התאושש מ: en.wikipedia.org
6. גרסיה ניסה. (2019). מה זה בנזן? - שימושים, מבנה ונוסחה. לימוד. התאושש מ: study.com
7. מרכזים לבקרת מחלות ומניעה. (4 באפריל 2018). עובדות על בנזן. התאושש מ: emergency.cdc.gov
8. ארגון הבריאות העולמי. (2010). חשיפה לבנזן: חשש מרכזי לבריאות הציבור. . התאושש מ: who.int
9. פרננדז ז'רמן. (sf). בעיות בננומטוריה של בנזן. כימיה אורגנית. התאושש מ: quimicaorganica.org