אמינים: מבנה, תכונות, סוגים, שימושים, דוגמאות - כִּימִיָה - 2025

האמינים הם תרכובות אורגניות נגזרו אמוניה. בהם מתרחשים קשרים קוולנטים בין פחמן לחנקן. באופן טבעי, מולקולת החנקן אינרטית קינטית; אך הודות לקיבוע הביולוגי, הוא הופך לאמוניה, אשר בתורו עוברת תגובות אליקילציה לאחר מכן.

כאשר אמוניה היא "אליקילטית", היא מחליפה את אחד, שניים או שלושה משלושת ההידרוגנים שלה באטומי פחמן. יתכן ופחמימות אלה מגיעות מקבוצת אלקיל (R) או אריאל (Ar). לפיכך, ישנם אמינים אליפטיים (לינאריים או מסועפים) וארומטיים.

נוסחה כללית לאמין. מקור: MaChe, מ- Wikimedia Commons.

הנוסחה הכללית לאמינים אליפטיים מוצגת לעיל. ניתן להשתמש בנוסחה זו עבור אמינים ארומטיים, בהתחשב בכך ש- R יכולה גם להיות קבוצת אריל Ar. שימו לב לדמיון בין אמין ואמוניה, NH ₃ . מעשית, H הוחלף על ידי שרשרת צדדית R.

אם R מורכב משרשראות אליפטיות, יש לך מה שמכונה אלקילמין; ואילו אם R הוא ארומטי באופיו, ארילמין. מבין הארילאמינים, החשוב מכולם הוא אלנין: קבוצת אמינו, -NH ₂ , המחוברת לטבעת הבנזן.

כשיש קבוצות מחומצן במבנה מולקולרי, כמו OH ו- COOH, התרכובת כבר לא מכונה אמין. במקרה כזה האמין נחשב לתחליף: קבוצת האמינו. לדוגמא, זה קורה בחומצות אמינו, כמו גם בביומולקולות אחרות בעלות חשיבות עצומה לכל החיים.

מכיוון שחנקן נמצא ברבים מהתרכובות החיוניות לכל החיים, אלה נחשבו לאמינים חיוניים; כלומר 'ויטמינים'. עם זאת, רבים מהויטמינים אינם אפילו אמינים, ויתרה מכך, לא כולם חיוניים לכל החיים. עם זאת, זה לא שולל את חשיבותו הרבה באורגניזמים חיים.

אמינים הם בסיסים אורגניים חזקים יותר מאשר אמוניה עצמה. הם ניתנים לחילוץ מחומר צמחי, ובאופן כללי הם בעלי אינטראקציות חזקות עם המטריצה ​​העצבית של האורגניזמים; מכאן שסמים ותרופות רבות מורכבות מאמינים עם מבנים ותחליפים מורכבים.

מִבְנֶה

מה המבנה שלה? למרות שהוא משתנה בהתאם לאופי של R, הסביבה האלקטרונית של אטום החנקן זהה לכולם: טטרהדראלית. אבל מכיוון שיש זוג אלקטרונים לא משותפים על אטום החנקן (··), הגיאומטריה המולקולרית הופכת לפירמידלית. זה כך עם אמוניה ואמינים.

ניתן לייצג אמינים בעזרת טטרהדרון, ממש כמו עם תרכובות פחמן. לפיכך, NH ₃ ו- CH ₄ נמשכים כמו tetrahedra, שבו הזוג (··) ממוקם באחד הקודקודים מעל החנקן.

שתי המולקולות הן אכירליות; עם זאת, הם מתחילים להפגין כיראליות שכן H שלהם מוחלף על ידי R. האמין R ₂ NH הוא Achiral אם שני R's שונים. עם זאת, לא חסרה כל תצורה שתבדיל בין אננטרימר אחד למשנהו (כמו במקרה של מרכזי פחמן כיראלי).

הסיבה לכך היא שהאננטיומרים:

R ₂ N-H - H-NR ₂

הם מוחלפים בקצב כזה שאיש מהם לא יכול לבודד את עצמם; ולכן מבני האמינים נחשבים לאכיליים למרות שכל התחליפים באטום החנקן שונים.

מאפיינים של אמינים

קוטביות

אמינים הם תרכובות קוטביות, מכיוון שקבוצת האמינו NH ₂ , שיש לה אטום חנקן אלקטרוני, תורמת לרגע הדיפול של המולקולה. שימו לב שלחנקן יש את היכולת לתרום קשרי מימן, מה שגורם לאמינים בדרך כלל יש נקודות התכה ורתיחה גבוהות.

עם זאת, כאשר משווים תכונה זו לזו של תרכובות חמוצות, כמו אלכוהולים וחומצות קרבוקסיליות, הם גורמים לעוצמות נמוכות יותר.

לדוגמה, נקודת הרתיחה של אתילמין, CH ₃ CH ₂ NH ₂ (16.6 מעלות צלזיוס) נמוכה מזו של אתנול, CH ₃ CH ₂ OH (78 מעלות צלזיוס).

כך, נראה כי קשרי מימן של OH חזקים יותר מאלו של NH, למרות שאמין יכול ליצור יותר מגשר אחד. השוואה זו תקפה רק אם R הוא בעל משקל מולקולרי זהה לשני התרכובות (CH ₃ CH ₂ -). מצד שני, האתן מתבשל ב -89 מעלות צלזיוס, CH ₃ CH ₃ , בהיותו גז בטמפרטורת החדר.

מכיוון שיש לאמין פחות מימן, הוא יוצר פחות קשרי מימן ונקודת הרתיחה שלו יורדת. זו נצפתה על ידי השוואת נקודת הרתיחה של dimethylamine, (CH ₃ ) ₂ NH (7 מעלות צלזיוס), עם זה של ethylamine (16.6 מעלות צלזיוס).

מאפיינים פיזיים

בעולם הכימיה, כשמדברים על אמין, עולה המעשה הלא רצוני של החזקת האף. הסיבה לכך היא שבאופן כללי, הם נוטים לקבל ריחות לא נעימים, שחלקם דומים לזה של דגים רקובים.

בנוסף, אמינים נוזליים נוטים לקבל גוונים צהבהבים, מה שמגדיל את חוסר האמון הוויזואלי שהם מייצרים.

מסיסות במים

אמינים נוטים להיות בלתי מסיסים במים מכיוון שלמרות היכולת ליצור קשרים מימן עם H ₂ O, המרכיב האורגני ברובם הוא הידרופובי. ככל שקבוצות R גדולות יותר או יותר, כך המסיסות שלהן במים נמוכה יותר.

אולם כאשר קיימת חומצה במדיום, אולם המסיסות מוגברת על ידי היווצרות מה שמכונה מלחי אמין. בתוכם, לחנקן יש מטען חלקי חיובי, שמושך אלקטרוסטטית את הבסיס לאניון או מצומד של החומצה.

לדוגמה, בתמיסה מדוללת של HCl, האמין RNH ₂ מגיב כדלקמן:

RNH ₂ + HCl => RNH ₃ ⁺ Cl ^- (מלח אמין ראשוני)

RNH _{2 לא} היה מסיס במים (או מסיס מעט), ובנוכחות החומצה הוא יוצר מלח, שהפיתרון של היונים שלו מעדיף את מסיסותו.

למה זה קרה? התשובה נעוצה באחת מהתכונות העיקריות של אמינים: הם קוטביים ובסיסיים. בהיותם בסיסיים, הם יגיבו עם חומצות חזקות מספיק כדי להגן עליהם, על פי ההגדרה ברונסטד-לורי.

בסיסיות

אמינים הם בסיסים אורגניים חזקים יותר מאשר אמוניה. ככל שצפיפות האלקטרונים סביב אטום החנקן גבוהה יותר, היא תהיה בסיסית יותר; כלומר, זה יפרוטון את החומצות בסביבה במהירות רבה יותר. אם האמין בסיסי מאוד, הוא יכול אפילו להוציא את הפרוטון מאלכוהולים.

קבוצות R תורמות צפיפות אלקטרונים לחנקן על ידי השפעה אינדוקטיבית; מכיוון שאסור לשכוח שמדובר באחד האטומים האלקטרו-נגטיביים הקיימים. אם קבוצות אלה ארוכות מאוד או מגושמות, ההשפעה האינדוקטיבית תהיה גדולה יותר, מה שיגדיל גם את האזור השלילי סביב צמד האלקטרונים (··).

זה גורם (··) לקבל את H ⁺ יון מהר יותר . עם זאת, אם R הם מגושמים מאוד, הבסיסיות יורדת כתוצאה מהשפעה סטרלית. למה? מהסיבה הפשוטה ש- H ⁺ חייב לעבור תצורת אטומים לפני שהוא מגיע לחנקן.

דרך נוספת להסבר לגבי בסיסיותו של אמין היא על ידי ייצוב מלח האמין שלו. כעת, זה שיורד בהשפעה אינדוקטיבית יכול להפחית את המטען החיובי N ⁺ , זה יהיה אמין בסיסי יותר. הסיבות זהות זה עתה.

אלקילמינים לעומת ארילמינים

אלקילמינים הם הרבה יותר בסיסיים מארילמינים. למה? כדי להבין זאת בפשטות, מוצג מבנה האנילין:

מולקולת אנילין. מקור: קלברו. באמצעות Wikimedia Commons

למעלה, בקבוצת האמינו, נמצא צמד האלקטרונים (··). זוג זה "נוסע" בתוך הטבעת בתנוחות האורטו וה para ביחס ל- NH ₂ . המשמעות היא ששני הקודקודים העליונים והאחד ממול NH ₂ טעונים באופן שלילי, ואילו אטום החנקן טעון חיובי.

מכיוון שהחנקן טעון באופן חיובי, ⁺ N, הוא ידחיק את יון H ⁺ . ואם לא די בכך, זוג האלקטרונים ממוקד בתוך הטבעת הארומטית, מה שהופך אותו פחות נגיש לחומצות deprotonate.

הבסיסיות של האנילין יכולה להתגבר אם קבוצות או אטומים המעניקים לה צפיפות אלקטרונית מקושרים לטבעת, ומתחרים עם הצמד (··) ומאלצים אותו להיות ממוקם עם הסתברות רבה יותר על אטום החנקן, מוכן לפעול כבסיס.

סוגים (ראשוניים, משניים, שלישיים)

סוגי אמינים. מקור: Jü באמצעות ויקיפדיה.

אף על פי שלא הוצג רשמית, התייחסו באופן מרומז לאמינים ראשוניים, משניים וטריסי (תמונה עליונה משמאל לימין).

האמינים העיקריים (RNH ₂ ) הם חד-מוחלפיים; במשניים (R ₂ NH) הם disubstituted, עם שתי קבוצות R אלקיל או aryl; והשלשוניים (R ₃ N), הם מחליפים טריסאוטציה, והיא חסרה מימן.

כל האמינים הקיימים נגזרים משלושת הסוגים הללו, ולכן המגוון והאינטראקציה שלהם עם המטריצה ​​הביולוגית והעצבית הם עצומים.

באופן כללי, ניתן היה לצפות שאמינים שלישוניים יהיו הבסיסיים ביותר; עם זאת, לא ניתן להעלות טענה כזו מבלי להכיר את המבנים של ר.

הַדְרָכָה

אמיליה אלקילציה

תחילה הוזכר כי אמינים נגזרים מאמוניה; לפיכך, הדרך הפשוטה ביותר ליצור אותם היא על ידי אלקילציה. לשם כך מגיבים עודף אמוניה עם אלקיל הליד, ואחריו הוספת בסיס לנטרול מלח אמין:

NH ₃ + RX => RNH ₃ ⁺ X ^- => RNH ₂

שים לב כי שלבים אלה מובילים לאמין ראשוני. ניתן גם ליצור אמינים משניים ואפילו שלישיים, לפיהם התפוקה למוצר בודד יורדת.

שיטות אימון מסוימות, כגון סינתזת גבריאל, מאפשרות להשיג אמינים ראשוניים כך שלא ייווצרו מוצרים לא רצויים אחרים.

כמו כן, ניתן להפחית קטונים ואלדהידים בנוכחות אמוניה ואמינים ראשוניים, כדי להביא לאמינים משניים וטריסי.

הידרוגנציה קטליטית

ניתן להפחית תרכובות ניטרו בנוכחות מימן וזרז לאמינים התואמים שלהם.

ArNO ₂ => ArNH ₂

הנייטרלים, RC≡N, והאמידים, RCONR ₂ , מופחתים גם כדי לתת אמינים ראשוניים ותלוניים , בהתאמה.

מִנוּחַ

איך קוראים אמינים? לרוב הם נקראים על סמך R, קבוצת אלקיל או אריאל. לשם R, שמקורו באלקן שלו, מתווספת בסוף המילה 'אמין'.

לפיכך, CH ₃ CH ₂ CH ₂ NH ₂ הוא פרופילאמין. מצד שני, אפשר לקרוא לזה בהתחשב רק באלקן ולא כקבוצה R: פרופנמין.

הדרך הראשונה לנקוב בשמותיהם היא ללא ספק הידועה והמשומשת ביותר.

כאשר ישנם שני NH ₂ קבוצות , האלקאן נקרא ואת העמדות של קבוצות אמינו מפורטות. לפיכך, H ₂ NCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂ נקרא: 1,4-בוטאן-דיאמין.

אם יש קבוצות מחומצן, כמו OH, יש לתת לו עדיפות על פני NH ₂ , שבמקרה נקרא כתחליף. לדוגמה, HOCH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂ נקרא: 3-Aminopropanol.

ולגבי האמינים המשניים והתיכוניים, האותיות N משמשות לציין את קבוצות R. השרשרת הארוכה ביותר תישאר עם שם המתחם. לפיכך, CH ₃ NHCH ₂ CH ₃ נקרא: N-Methylethylamine.

יישומים

צבעי צבע

אמינים ארומטיים ראשוניים יכולים לשמש כחומר התחלתי לסינתזה של צבע אזו. בתחילה, האמינים מגיבים ליצירת מלחי דיזוניום, המהווים את תרכובות האזוז על ידי צימוד אזו (או צימוד דיאזו).

אלה, בשל צבעם העז, משמשים בתעשיית הטקסטיל כחומר צביעה; לדוגמא: מתיל כתום, חום ישיר 138, צהוב שקיעה FCF ופונצו.

סמים ותרופות

תרופות רבות עובדות עם אגוניסטים ואנטגוניסטים של נוירוטרנסמיטורים אמין. דוגמאות:

-כלורופנירמין הוא אנטיהיסטמין המשמש בבקרה על תהליכים אלרגיים עקב בליעת מזון מסוים, קדחת השחת, עקיצות חרקים וכו '.

-כלורפרומזין הוא חומר הרגעה, לא גורם למניעת שינה. זה מקל על חרדות ואף משמש לטיפול בכמה הפרעות נפשיות.

-אפדרין ופניל-אפדרין משמשים כגורמים לטיפול בתריסרי נשימה.

-ממיטריפטילין ואימפררמין הם אמינים שלישוניים המשמשים לטיפול בדיכאון. בשל המבנה שלהם הם מסווגים כתרופות נוגדות דיכאון טריציקליות.

- משככי כאבים בפיופידים כמו מורפין, קודליין והרואין הם אמינים שלישוניים.

טיפול בגז

משמשים להסרת גזי פחמן דו-חמצני (CO ₂ ) וגז מימן גופרי (H ₂ S) הנמצאים בגז טבעי ובאמצעות כמה אמינים, כולל diglycolamine (DGA) ו diethanolamine (DEA). בתי זיקוק.

כימיה חקלאית

מתילאמינים הם תרכובות ביניים בסינתזה של כימיקלים המשמשים בחקלאות כקוטלי עשבים, קוטלי פטריות, קוטלי חרקים, וביוצידים.

ייצור שרף

מתילאמינים משמשים במהלך ייצור שרפים להחלפת יונים, שמישים לדה-וניזציה של מים.

תזונה לבעלי חיים

טרימתילאמין (TMA) משמש בעיקר בייצור כולין כלוריד, תוסף ויטמין B המשמש בהזנת תרנגולות, תרנגולי הודו וחזירים.

תעשיית הגומי

Oleate דימתילמין (DMA) הוא מתחלב לשימוש בייצור גומי סינטטי. DMA משמש ישירות כמתקן פילמור בשלב האדי של בוטדיאן, וכמייצב לטקס גומי טבעי במקום אמוניה.

ממסים

דימתילאמין (DMA) ומונומתילאמין (MMA) משמשים לסינתזה של המיסים האפרוטיים הקוטביים דימתילפורממיד (DMF), דימתילצטמט (DMAc), ו- n-methylpyrrolidone (NMP).

היישומים ל DMF כוללים: ציפוי urethane, ממס חוט אקרילי, ממיסים לתגובה, וממיסי מיצוי.

DMAc משמש בייצור צבעי חוט וממיס. לבסוף משתמשים ב- NMP בזיקוק שמני סיכה, חשפנית צבע וציפוי אמייל.

דוגמאות

קוֹקָאִין

מולקולת קוקאין. מקור: NEUROtiker, באמצעות Wikimedia Commons

קוקאין משמש כחומר הרדמה מקומי בסוגים מסוימים של ניתוחי עיניים, אוזניים וגרונות. כפי שניתן לראות, מדובר באמין שלישוני.

נִיקוֹטִין

מולקולת ניקוטין. מקור: Jü, מ- Wikimedia Commons

הניקוטין הוא הסוכן העיקרי להתמכרות לטבק וכימית הוא אמין שלישוני. הניקוטין בעשן הטבק נספג במהירות ורעיל ביותר.

מוֹרפִין

מולקולת מורפין. מקור: NEUROtiker, מ- Wikimedia Commons

זהו אחד משככי הכאבים היעילים ביותר להקלה על כאבים, במיוחד סרטן. זהו שוב אמין שלישוני.

סרוטונין

מולקולת סרוטונין. מקור: חרבין, מ- Wikimedia Commons

סרוטונין הוא נוירוטרנסמיטר אמין. בחולים בדיכאון יורד ריכוז המטבוליט העיקרי של סרוטונין. שלא כמו האמינים האחרים, זה הוא ראשוני.

הפניות

1. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (10 ^th Edition.). וויילי פלוס.
2. קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
3. מוריסון ובויד. (1987). כימיה אורגנית. (מהדורה חמישית). אדיסון ווסלי איברואמריקנה.
4. חברת Chemours. (2018). מתילאמינים: שימושים ויישומים. התאושש מ: chemours.com
5. מחקר שוק שקיפות. (sf). אמינים: עובדות ושימושים חשובים. התאושש מ: transparencymarketresearch.com
6. ויקיפדיה. (2019). אמין. התאושש מ: en.wikipedia.org
7. Ganong, WF (2003). פיזיולוגיה רפואית. מהדורה 19. עריכה El Manual Moderno.