- מבנה אלכוהול משני
- נכסים
- נקודות רתיחה
- חוּמצִיוּת
- תגובות
- התייבשות
- תגובה עם מתכות פעילות
- עידון
- חִמצוּן
- מִנוּחַ
- יישומים
- דוגמאות
- 2-אוקטנול
- אסטרדיול או 17 β-Estradiol
- 20-הידרוקסי-לוקוטרין
- 2-הפטנול
- הפניות
אלכוהול משני יש את הפחמן המוביל של קבוצת הידרוקסיל (OH), מחוברת לשני פחמנים. בינתיים, באלכוהול ראשוני הפחמן הנושא את קבוצת ההידרוקסיל מחובר לאטום פחמן אחד, ובאלכוהול שלישוני המחובר לשלושה אטומי פחמן.
אלכוהולים הם חומצות מעט חלשות יותר מאשר מים, עם pKa שלהלן: מים (15.7); מתיל (15.2), אתיל (16), איזופרופיל (אלכוהול משני, 17), וטרט-בוטיל (18) אלכוהולים. כפי שניתן לראות, אלכוהול איזופרופיל פחות חומצי מאלכוהולי מתיל ואתיל.
פורמולה מבנית של אלכוהול משני. מקור: Jü, מ- Wikimedia Commons
התמונה העליונה מציגה את הנוסחה המבנית של אלכוהול משני. הפחמן באדום הוא הנושא של OH, והוא מקושר לשתי קבוצות R (או אריל) R ולאטום מימן בודד.
לכל האלכוהולים הנוסחה הגנרית ROH; אך אם נצפתה בפירוט פחמן הנשא, אז מתקבלים האלכוהולים הראשוניים (RCH 2 OH), משניים (R 2 CHOH, כאן מוגדלים), ושלילי אלכוהול (R 3 COH). עובדה זו עושה את ההבדל בתכונותיה הגופניות ובתגובתיות שלה.
מבנה אלכוהול משני
מבני האלכוהולים תלויים באופי קבוצות ה- R, אולם עבור אלכוהולים משניים ניתן לעשות דוגמה מסוימת, בהתחשב בכך שיכולים להיות רק מבנים ליניאריים עם או בלי ענפים, או מבנים מחזוריים. לדוגמה, יש לך את התמונה הבאה:
אלכוהול משני מחזורי ואלכוהול משני מסועף. מקור: גבריאל בוליבר
שים לב שלשני המבנים יש משהו משותף: OH מקושר ל- "V". כל קצה ה- V מייצג קבוצת R שווה (חלק עליון של התמונה, מבנה מחזורי) או שונה (חלק תחתון, שרשרת מסועפת).
בדרך זו ניתן לזהות בקלות רבה כל אלכוהול משני, גם אם המינוח בכלל אינו ידוע.
נכסים
נקודות רתיחה
תכונותיהם של אלכוהולים משניים פיזית אינן שונות יותר מדי מאלכוהולים אחרים. בדרך כלל מדובר בנוזלים שקופים, וכדי להיות מוצק בטמפרטורת החדר הוא צריך ליצור כמה קשרי מימן ובעלי מסה מולקולרית גבוהה.
עם זאת, אותה נוסחה מבנית R 2 CHOH מציעה תכונות ייחודיות בדרך כלל עבור אלכוהולים אלה. לדוגמה, קבוצת OH חשופה פחות וזמינה לאינטראקציות הקשורות למימן, R 2 CH-OH-OHCHR 2 .
הסיבה לכך היא שקבוצות R, הצמודות לפחמן הנושא את OH, יכולות להיכנס בדרך ולהפריע להיווצרות קשרי מימן. כתוצאה מכך, לאלכוהולים משניים יש נקודות רתיחה נמוכות יותר מאלו הראשוניות (RCH 2 OH).
חוּמצִיוּת
על פי ההגדרה Brönsted-Lowry, חומצה היא כזו התורמת פרוטונים או יוני מימן, H + . כאשר זה קורה עם אלכוהול משני, יש לך:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
הבסיס המצומד R 2 CHO - , אניון אלקוקסיד, חייב לייצב את המטען השלילי שלו. עבור האלכוהול המשני, הייצוב נמוך מכיוון שלשתי קבוצות R יש צפיפות אלקטרונית, הדוחה את המטען השלילי באטום החמצן במידה מסוימת.
בינתיים, עבור אניון אלוקוקסיד של אלכוהול ראשוני, RCH 2 O - , יש פחות דחייה אלקטרונית מכיוון שיש רק קבוצת R אחת ולא שתיים. יתר על כן, אטומי מימן אינם מפעילים דחייה משמעותית, ולהיפך, תורמים לייצוב המטען השלילי.
לכן אלכוהולים משניים פחות חומציים מאלכוהול ראשוני. אם זה כך, אז הם בסיסיים יותר, ומאותן סיבות בדיוק:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
כעת, קבוצות R מייצבות את המטען החיובי על חמצן על ידי ויתור על חלק מצפיפות האלקטרונים שלו.
תגובות
מימן הליד וזרחן טריהלוגניד
אלכוהול משני יכול להגיב עם מימן הליד. המשוואה הכימית של התגובה בין אלכוהול איזופרופיל לחומצה הידרוברומית, במדיום חומצה גופרתית, והפקת איזופרופיל ברומיד מוצגת:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
וזה יכול להגיב גם עם טריהלוגן זרחן, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + PBR 3 => CH3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
המשוואה הכימית שלעיל תואמת את התגובה בין Sec-pentanol ו Tribromide זרחן, והתוצאה היא sec-pentyl bromide.
שימו לב שבשתי התגובות נוצר אלקיל הליד משני (R 2 CHX).
התייבשות
בתגובה זו אבדים H ו- OH מהפחמימות השכנות ויוצרים קשר כפול בין שני אטומי הפחמן הללו. לכן יש היווצרות של אלקן. התגובה דורשת זרז חומצה ואספקת חום.
אלכוהול => אלקנה + H 2 O
לדוגמה, יש לנו את התגובה הבאה:
ציקלוהקסנול => ציקלוהקסן + H 2 O
תגובה עם מתכות פעילות
אלכוהולים משניים יכולים להגיב עם מתכות:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + ½ H +
כאן אלכוהול איזופרופיל מגיב עם אשלגן ליצירת מלח איזופרוקסידי של יוני אשלגן ומימן.
עידון
האלכוהול המשני מגיב עם חומצה קרבוקסילית ליצירת אסטר. לדוגמא, המשוואה הכימית לתגובה של אלכוהול sec-butyl עם חומצה אצטית לייצור sec-butyl acetate מוצגת:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
חִמצוּן
אלכוהולים ראשוניים מתחמצנים לאלדהידים, ואלו בתורם מתחמצנים לחומצות קרבוקסיליות. אבל, אלכוהול משני מתחמצן לאצטון. התגובות בדרך כלל מנותזות על ידי אשלגן דיכרומט (K 2 CrO 7 ) וחומצה כרומית (H 2 CrO 4 ).
התגובה הכוללת היא:
R 2 CHOH => R 2 C = O
מִנוּחַ
אלכוהולים משניים נקראים על ידי ציון המיקום של קבוצת OH בשרשרת העיקרית (הארוכה ביותר). מספר זה מקדים את השם, או שהוא יכול להגיע אחרי שמו של האלקן המתאים עבור אותה שרשרת.
לדוגמה, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 הוא 2-hexanol או hexan-2-ol.
אם המבנה הוא מחזורי, אין צורך להציב את המספר; אלא אם כן יש תחליפים אחרים. זו הסיבה שהאלכוהול המחזורי בתמונה השנייה נקרא cyclohexanol (הטבעת היא משושה).
ולגבי האלכוהול האחר באותה תמונה (המסועפת), שמו הוא: 6-אתיל-הפטן -2.
יישומים
-סקט-בוטנול משמש כממס וחומר ביניים כימי. הוא קיים בנוזלים הידראוליים לבולמים, חומרי ניקוי תעשייתיים, לקים, חשפניות צבע, סוכני הנפקה מינרלים ותמציות ובשמים לפירות.
אלכוהול איזופרופאנול משמש כממס תעשייתי וכנוגד קרישה. הוא משמש בשמנים ובדיו לייבוש מהיר, כאנטיספטי ותחליף לאתנול בקוסמטיקה (למשל, קרמים לעור, טונרים לשיער ואלכוהול שפשוף).
-סופרופנול הוא מרכיב בסבונים נוזליים, חומרי ניקוי זכוכית, חומרי טעם וריח סינתטיים במשקאות שאינם אלכוהוליים. כמו כן, זהו אמצעי כימי.
Cyclohexanol משמש כממס, בגימור בדים, בעיבוד עור וכמחלב לסבונים, וחומרי ניקוי סינתטיים.
-מתיל ציקלוהקסנול הוא מרכיב במסירי כתמים על בסיס סבון ובחומרי ניקוי מיוחדים מבדים.
דוגמאות
2-אוקטנול
מולקולת 2-אוקטנול. מקור: Jü, מ- Wikimedia Commons
זהו אלכוהול שומני. זהו נוזל חסר צבע, מסיס מעט במים, אך מסיס ברוב המיסים הלא קוטביים. הוא משמש, בין היתר, בייצור טעמים ובשמים, צבעים וציפויים, צבעי דיו, דבקים, טיפוח ביתי וחומרי סיכה.
אסטרדיול או 17 β-Estradiol
מולקולת אסטרדיול. מקור: NEUROtiker, מ- Wikimedia Commons
זהו הורמון מין סטרואידי. יש לו שתי קבוצות הידרוקסיל במבנה שלה. זה האסטרוגן השולט בשנות הרבייה.
20-הידרוקסי-לוקוטרין
זהו מטבוליט שמקורו ככל הנראה בחמצון השומנים של לויקוטרין. זה מסווג כלוקוטרין ציסטיניל. תרכובות אלו הן מתווכות לתהליך הדלקתי התורם למאפיינים הפתופיזיולוגיים של נזלת אלרגית.
2-הפטנול
זהו אלכוהול שנמצא בפירות. כמו כן, הוא מצוי בשמן זנגביל ותותים. הוא שקוף, חסר צבע ובלתי מסיס במים. הוא משמש כממס עבור שרפים שונים ומעורב בשלב הנפקות בעיבוד המינרלים.
הפניות
- ג'יימס. (17 בספטמבר 2014). אלכוהולים (1) - שמות ונוכחות. התאושש מ: masterorganicchemistry.com
- אנציקלופדיה של בריאות ובטיחות בעבודה. (sf). אלכוהולים. . התאושש מ: insht.es
- קלארק ג'יי (16 ביולי 2015). מבנה וסיווג אלכוהולים. ליברטקס כימיה. התאושש מ: chem.libretexts.org
- PubChem. (2019). 20-הידרוקסי-לוקוטרין E4. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. מהדורה 5 ta . עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
- קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
- גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (10 th Edition.). וויילי פלוס.
- ויקיפדיה. (2018). 2-אוקטנול. התאושש מ: en.wikipedia.org