- שמות ואימונים
- מבנה ותכונות
- דוגמאות לטרבוטיל
- הלידים
- אלכוהול טרט-בוטיל
- טרבוטיל היפוכלוריט
- טרבוטיל איזוציאניד
- בוטיל אצטט שלישוני
- דיטרבוטילטר
- בופרופזין
- אבובנזון
- הפניות
Tertbutyl או tertbutyl היא קבוצת אלקיל או substituent שיש הנוסחה -C (CH 3 ) 3 ו נגזר ואיזובוטאן. הקידומת tert - באה משליש, מכיוון שהאטום הפחמן המרכזי, איתו הקבוצה נקשרת למולקולה, הוא שלישוני (3); כלומר הוא יוצר קשרים עם שלוש פחמימות אחרות.
טרט-בוטיל הוא אולי הקבוצה הבוטילית החשובה ביותר, מעל איזובוטיל, n-butyl ו- sec-butyl. עובדה זו מיוחסת לגודלה המגושם, המגדיל את המכשולים הסטריים המשפיעים על האופן בו מולקולה משתתפת בתגובה כימית.
קבוצת טרבוטיל. מקור: Pngbot דרך ויקיפדיה.
בתמונה העליונה מיוצגת קבוצת הטרט-בוטיל, המקושרת לשרשרת צדדית R. שרשרת זו יכולה להיות מורכבת משלד פחמן ואליפטי (אם כי היא יכולה להיות גם ארומטית, Ar), קבוצה פונקציונאלית אורגנית, או hetereroatom.
טרבוטיל דומה להבי מאוורר או כף רגל עם שלוש רגליים. כאשר הוא מקיף חלק גדול ממבנה המולקולה, כמו במקרה של אלכוהול טרט-בוטיל, נאמר שהתרכובת נגזרת ממנו; ואם להיפך, זהו רק שבריר או שבר של המולקולה, הרי שנאמר שהיא אינה אלא תחליף.
שמות ואימונים
היווצרות טרבוטיל מאיזובוטן. מקור: גבריאל בוליבר דרך Mol View.
תחילה הובהר מהי הסיבה שבגללה קבוצה זו נקראת טרבוטיל. עם זאת, זהו השם הנפוץ שלפיו ידוע.
שמו הנשלט על ידי המינוח השיטתי הישן, וכיום גם על ידי המינוח IUPAC, הוא 1,1-דימתיל-אתיל. מימין לתמונה העליונה יש את הפחמימות המפורטות, ואכן ניתן לראות ששני מתכות קשורות לפחמן 1.
כמו כן נאמר כי טרבוטיל נגזר מאיזובוטן, שהוא האיזומר המבני המסועף והסימטרי ביותר של בוטאן.
החל מאיזובוטאן (משמאל לתמונה), הפחמן השלישי המרכזי חייב לאבד את אטום המימן היחיד שלו (בעיגול אדום), תוך שבירת הקשר CH שלו כך שרדיקל הטרטוטיל, · C (CH 3 ) 3, מתעורר . כאשר רדיקל זה מצליח להיקשר למולקולה או לשרשרת צדדית R (או Ar), הוא הופך לתחליף או לקבוצת טרט-בוטיל.
בדרך זו, לפחות על הנייר, מתקבלים התרכובות עם הפורמולה הכללית RC (CH 3 ) 3 או Rt-Bu.
מבנה ותכונות
הקבוצה הטרט-בוטיל היא אלקיל, כלומר היא נגזרת מאלקן, והיא מורכבת רק מקשרים CC ו- CH. כתוצאה מכך הוא הידרופובי ואפולי. אך אלה אינם המאפיינים המובהקים ביותר שלו. זו קבוצה שתופסת מקום רב מדי, היא מגושמת וזה לא מפתיע מכיוון שיש בה שלוש קבוצות CH 3 , גדולות בפני עצמן, המקושרות לאותו פחמן.
כל CH 3 של –C (CH 3 ) 3 מסתובב, רוטט, תורם לאינטראקציות הסביבתיות המולקולריות שלו על ידי כוחות הפיזור של לונדון. אם לא מספיקים עם אחד, ישנם שלושה CH 3 המסתובבים כאילו היו הלהבים של מאוורר, וכל קבוצת הטרוטיל מגושמת להפליא בהשוואה לתחליפים אחרים.
כתוצאה מכך מופיעה מכשול סטרילי מתמיד; כלומר, קושי מרחבי של שתי מולקולות לפגוש ולתקשר בצורה יעילה. הטרבוטיל משפיע על המנגנונים וכיצד מתרחשת תגובה כימית, שתבקש להתרחש בצורה כזו שהמכשור הסטרטי הוא הכי פחות אפשרי.
לדוגמא, אטומים הקרובים ל- C (CH 3 ) 3 יהיו פחות רגישים לתגובות התחלופה; CH 3 ימנע מהמולקולה או הקבוצה שרוצה להשתלב במולקולה להתקרב.
בנוסף לאמור לעיל, טרבוטיל נוטה לגרום לירידה בנקודות ההתכה והרתיחה, שיקוף של אינטראקציות חלשות יותר.
דוגמאות לטרבוטיל
להלן נדון סדרת דוגמאות לתרכובות בהן קיים טרט-בוטיל. אלה מתקבלים פשוט על ידי שינוי זהויות של R בנוסחה RC (CH 3 ) 3 .
הלידים
החלפת R אטום הלוגן, אנו משיגים את ההלידים הטרטבוטיל. לפיכך, יש לנו פלואוריד, כלוריד, ברומיד ויודד בהתאמה:
-FC (CH 3 ) 3
-ClC (CH 3 ) 3
-BRC (CH 3 ) 3
-IC (CH 3 ) 3
מתוכם, CLC (CH 3 ) 3 ו- BRC (CH 3 ) 3 הם ידוע ביותר, להיות ממסים ומבשרים אורגניים של תרכובות אורגניות כלור אחרות ברום, בהתאמה.
אלכוהול טרט-בוטיל
אלכוהול בוטיל שלישוני, (CH 3 ) COH או t-BuOH, הוא עוד אחת הדוגמאות הפשוטות ביותר שמקורן בטרט-בוטיל, המורכב גם מהאלכוהול השלישוני הפשוט מכולם. נקודת הרתיחה שלו היא 82 מעלות צלזיוס, והיא זו של אלכוהול איזובוטיל 108 מעלות צלזיוס. זה מראה כיצד נוכחותה של קבוצה גדולה זו משפיעה לרעה על אינטראקציות בין-מולקולריות.
טרבוטיל היפוכלוריט
החלפת ההיטל של תת-כלורי, OCL - או CLO - , יש לנו את תת-כלורי terbutyl המתחם, (CH 3 ) 3 COCl, בה בולט הקשר COCl קוולנטיים שלה.
טרבוטיל איזוציאניד
פורמולה מבנית של טרבוטיל איזוציאניד. מקור: Edgar181 / רשות הרבים
עכשיו החלפת R עבור isocyanide, NC או -N≡C, יש לנו את isocyanide טרט-בוטיל המתחם, (CH 3 ) 3 CNC או (CH 3 ) 3 C-N≡C. בתמונה למעלה אנו יכולים לראות את הנוסחה המבנית שלה. בתוכה, בוטרוטיל בולט לעין בלתי מזוינת כמו מניפה או כף רגל עם שלוש אצבעות, וניתן להתבלבל עם איזובוטיל (בצורת Y).
בוטיל אצטט שלישוני
פורמולה מבנית של טרט-בוטיל אצטט. מקור: Edgar181 / רשות הרבים
יש לנו גם בוטיל אצטט שלישוני, CH 3 COOC (CH 3 ) 3 (תמונה עליונה), אותם אנו משיגים על ידי החלפת R עבור קבוצת האצטט. הטרבוטיל מתחיל לאבד עדיפות מבנית מכיוון שהוא קשור לקבוצה חמצן.
דיטרבוטילטר
פורמולה מבנית של דיטרבוטילתר. מקור: Wolfmankurd בוויקיפדיה האנגלית. / נחלת הכלל
כבר לא ניתן לתאר את הדיטרבוטילether (תמונה עליונה) עם הנוסחה RC (CH 3 ) 3 , כך שהטרט-בוטיל במקרה זה פשוט מתנהג כתחליף. הנוסחה של המתחם הזה הוא (CH 3 ) 3 COC (CH 3 ) 3 .
שימו לב שבמבנה שלהם שתי הקבוצות או תחליפי הטרוטיל דומים לשתי רגליים, כאשר קשרי ה- OC הם הרגליים של אלה; חמצן עם שתי רגליים עם שלוש רגליים.
הדוגמאות שהוצגו עד כה היו תרכובות נוזליות. השניים האחרונים יהיו סולידיים.
בופרופזין
פורמולה מבנית של בופרוזין. מקור: Meodipt / רשות הרבים
בתמונה למעלה יש לנו מבנה של בופרופזין, קוטל חרקים, שם בקצה הימני אנו יכולים לראות את "רגלו" של הטרבוטיל. בתחתית יש לנו גם את קבוצת האיזופרופיל.
אבובנזון
פורמולה מבנית של אבובנזון. מקור: Fvasconcellos (שיחה • תרומות) / רשות הרבים
לבסוף יש לנו אבובנזון, מרכיב במסנן קרינה בגלל יכולתו הגבוהה לספוג קרינת UV. הטרבוטיל, שוב, ממוקם מימין למבנה בגלל הדמיון שלו לזה של רגל.
טרבוטיל היא קבוצה נפוצה מדי בתרכובות אורגניות ותרופות רבות. נוכחותה משנה את האופן שבו המולקולה מתקשרת עם סביבתה, מכיוון שהיא מגושמת במידה ניכרת; ולכן הוא דוחה בדרכו את כל מה שאינו אליפטי או אפולארי, כמו האזורים הקוטביים של ביומולקולות.
הפניות
- מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. המהדורה החמישית. עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
- קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
- גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. (מהדורה 10). וויילי פלוס.
- ויקיפדיה. (2020). קבוצת בוטיל. התאושש מ: en.wikipedia.org
- סטיבן א. הרדינגר. (2017). מילון מונחים מאויר של כימיה אורגנית: טרט-בוטיל. התאושש מ: chem.ucla.edu
- ג'יימס אשנהרסט. (2020). t-butyl. התאושש מ: masterorganicchemistry.com