Secbutyl או השניות. היא קבוצת אלקיל רדיקלית או substituent נגזרה -butane n, בוטן השרשרת ישר איזומרים מרחביים. זוהי אחת מקבוצות הבוטיל, יחד עם איזובוטיל, טרט-בוטיל ונ-בוטיל, והיא אחת מהן שלעתים קרובות לומדות מבלי לשים לב על ידי מי שלומד לראשונה כימיה אורגנית.
הסיבה לכך היא ש- secbutil גורם לבלבול כאשר מנסים לשנן אותו, או לזהות אותו, על ידי התבוננות בנוסחה מבנית כלשהי. לפיכך, חשיבות רבה יותר ניתנת לקבוצות הטרוטיל או האיזובוטיל, שהן קלות יותר להבנה. עם זאת, בידיעה שזה נגזר מ- n-butane, ועם קצת תרגול, אתה לומד לקחת אותו בחשבון.
פורמולה מבנית של כל תרכובת עם התחליף sec-butyl. מקור: Pngbot דרך ויקיפדיה.
בתמונה העליונה ניתן לראות את הסבוטיל המקושר לשרשרת צדדית R. שים לב שזה דומה לקבוצת n-butyl, אך במקום לחבר R דרך אטומי הפחמן בקצותיה, הוא מקושר לפחמימות הלפני אחרונות, שהם 2. מכאן, מכאן מקור הקידומת שניות - משנית או משנית, הרמז לפחמן השני.
ניתן לייצג תרכובת sec-butyl על ידי הנוסחה הכללית CH 3 CH (R) CH 2 CH 3 . לדוגמה, אם R היא קבוצה פונקציונלית של OH, יהיה לנו 2-בוטנול או אלכוהול sec-butyl, CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 .
שמות ואימונים
היווצרות של sec-butyl מ- n-butane. מקור: גבריאל בוליבר דרך Mol View.
ידוע שהסבטוטיל נגזר מ- n-butane, האיזומר הליניארי של בוטאן, C 4 H 10 (משמאל לתמונה העליונה). מכיוון שר 'נקשר לשני משתי הפחמימות הלפני אחרונות שלה, רק פחמנים 2 ו -3 נלקחים בחשבון. פחמימות אלה צריכות לאבד אחד משני ההידרוגנים שלהם (במעגלים אדומים), לשבור את הקשר CH ולהרכיב את רדיקל הסבוטיל.
ברגע שהרדיקל הזה ישולב או מקושר למולקולה אחרת, הוא יהפוך לקבוצת או לתחליף המשנה (מימין לתמונה).
שים לב שאפשר לקשר R לפחמן 2 או לפחמן 3, כששני העמדות שוות ערך; כלומר, לא יהיה הבדל מבני בתוצאה, בנוסף לעובדה ששתי הפחמן הן משניות או 2. כך, על ידי הצבת R על פחמן 2 או 3, תיווצר המתחם בתמונה הראשונה.
מצד שני, ראוי להזכיר שהשם 'secbutyl' הוא שבאמצעותו ידועה הקבוצה הזו; עם זאת, על פי המינוח השיטתי, שמו הנכון הוא 1-מתילפרופיל. או 1-מתילפרופיל. זו הסיבה לפחמן הפחמוצני בתמונה למעלה (מימין) ממוספרים דרך 3, כאשר הפחמן 1 הוא זה הנקשר ל- R ו- CH 3 .
מבנה ותכונות
מבחינה מבנית, n-butyl ו- secbutyl הם אותה קבוצה, עם ההבדל היחיד שהם קשורים ל- R עם פחמימות שונות. הקשר בין n-butyl משתמש בפחמן ראשוני או ראשון, ואילו secbutyl נקשר לפחמן משני או שני. מחוץ לכל זה שניהם לינאריים ודומים זה לזה.
הסבוטיל הוא גורם לבלבול בפעמים הראשונות מכיוון שלא ניתן לשנן את הייצוג הדו-ממדי שלו. במקום לנסות את השיטה שיש לזכור אותה כדמות מושכת עין (צלב, Y, או רגל או מניפה), פשוט דעו שזה בדיוק כמו n-butyl, אך מלוכסן בפחמן שני.
כך, כאשר רואים כל נוסחה מבנית, ומוערכים שרשרת בוטיל לינארית, ניתן יהיה להבדיל בבת אחת אם זה n-butyl או sec-butyl.
ה- sec-butyl מעט פחות מגושם מה- n-butyl, מכיוון שהקשר שלו בפחמן השני מונע ממנו לכסות שטח מולקולרי יותר. תוצאה אחת מכך היא שהאינטראקציות שלה עם מולקולה אחרת יעילות פחות; לפיכך, תרכובת עם קבוצת sec-butyl צפויה להיות נקודת רתיחה נמוכה יותר מזו עם קבוצת n-butyl.
אחרת הסבוטיל הוא הידרופובי, אפולארי וקבוצה לא בלתי רוויה.
דוגמאות
על ידי שינוי זהות R, בתרכובת CH 3 CH (R) CH 2 CH 3 , על ידי כל קבוצה פונקציונלית, הטרומית או מבנה מולקולרי נתון, מתקבלות דוגמאות שונות לתרכובות המכילות secbutyl.
הלידים
פורמולה מבנית של sec-butyl כלוריד. מקור: Dschanz / רשות הרבים
כשאנחנו מחליפים אטום הלוגן X עבור R, יש לנו הליד secbutyl, CH 3 CH (X) CH 2 CH 3 . בתמונה למעלה אנו רואים, למשל, sec-butyl כלוריד או 2-chlorobutane. שימו לב שמתחת אטום הכלור נמצאת שרשרת ישר של בוטאן, אך מחוברת לכלור עם פחמן משני. אותה תצפית חלה על פלואוריד sec, בוטיל ויודיד.
אלכוהול Sec-butyl
פורמולה מבנית של אלכוהול sec-butyl או 2-butanol. מקור: Kado6450 / רשות הרבים
כעת מחליפים את OH ב- R אנו משיגים אלכוהול secbutyl או 2-butanol (למעלה). שוב, יש לנו אותה תצפית כמו לגבי sec-butyl כלוריד. ייצוג זה שקול לזה של התמונה הראשונה, ונבדל רק בכיוון של המבנים.
נקודת הרתיחה של אלכוהול sec-butyl היא 100 מעלות צלזיוס ואילו זו של אלכוהול בוטיל (או 1-butanol) היא כמעט 118 מעלות צלזיוס. זה ממחיש באופן חלקי את מה שנדון בסעיף המבנים: כי אינטראקציות בין-מולקולריות חלשות יותר כאשר קיימת sec-butyl, בהשוואה לאלה שנמצאו ב- n-butyl.
Secbutylamine
בדומה לאלכוהול secbutyl, להחליף את NH 2 ב- R יש לנו secbutylamine או 2-butanamine.
סבוטיל אצטט
פורמולה מבנית של sec-butyl acetate. מקור: Edgar181 / רשות הרבים
החלפת R לקבוצת האצטט , CH 3 CO 2 , יש לנו secbutyl אצטט (תמונה עליונה). שים לב כי secbutyl מיוצג לא ליניארי אלא עם קפלים; עם זאת, הוא נשאר מחובר לאצטט עם פחמן שני. הסבוטיל מתחיל לאבד חשיבות כימית מכיוון שהוא קשור לקבוצה מחומצן.
הדוגמאות כללו עד כה מחומרים נוזליים. להלן עוסק במוצקים שבהם sec-butyl הוא רק חלק מהמבנה המולקולרי.
לֵץ
פורמולה מבנית של ברומציל. מקור: Fvasconcellos דרך Wikipedia.
בתמונה העליונה יש לנו ברומציל, קוטל עשבים המשמש למאבק בעשבים שוטים, שהמבנה המולקולרי שלו מכיל sec-butyl (מימין). שימו לב שהסבוטיל עכשיו נראה קטן לצד טבעת האורציל.
פרבסטטין
פורמולה מבנית של פרוואסטטין. מקור: Edgar181 / רשות הרבים
לבסוף, בתמונה העליונה יש לנו את המבנה המולקולרי של pravastatin, תרופה המשמשת להפחתת רמות הכולסטרול בדם. האם ניתן למצוא את קבוצת הסבוטיל? ראשית חפש שרשרת ארבע פחמן, שנמצאת משמאל למבנה. שנית, שימו לב שהוא נקשר ל- C = O באמצעות פחמן שני.
שוב, בפראוואסטטין הסבוטיל נראה קטן בהשוואה לשאר המבנה, כך שנאמר שהוא תחליף פשוט.
הפניות
- מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. המהדורה החמישית. עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
- קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
- גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. (מהדורה 10). וויילי פלוס.
- סטיבן א. הרדינגר. (2017). מילון מונחים מאויר של כימיה אורגנית: Sec-butyl. התאושש מ: chem.ucla.edu
- ג'יימס אשנהרסט. (2020). אל תהיה פוטיל, למד את הבוטילים. התאושש מ: masterorganicchemistry.com
- ויקיפדיה. (2020). קטגוריה: תרכובות Sec-butyl. התאושש מ: commons.wikimedia.org