סִבּוּן הוא הידרוליזה בסיסית של אסטר. משמעות הדבר היא כי האסטר מגיב עם בסיס (NaOH או KOH) באופן בלתי הפיך, ומייצר אלכוהול ונתרן או אשלגן קרבוקסילטים. פירוש המילה "ייצור סבון" ולמעשה זו אחת התגובות הכימיות הוותיקות ביותר שמשמשות את האנושות.
בתקופה הבבלית, בעזרת אפר שנאסף מעץ וצמחים ושומנים מן החי, הם שיכללו את אמנות ייצור הסבון. מדוע שומן מן החי? הסיבה היא מכיוון שהוא עשיר במבחני גליצרול (טריגליצרידים), ואפר עץ הוא מקור לאשלגן, המתכת הבסיסית.
אחרת, התגובה מתבצעת בתשואה נמוכה יותר, אך די בכדי לשקף את השפעותיה על צבעים ועל כמה משטחים. כזה הוא המקרה של צבעי שמן, שבהם הפיגמנטים מעורבבים בשמן (מקור אסתרים).
תגובת השתלה
מַנגָנוֹן
לאסטרים יש קבוצת acyl (O = C - R), הרגיש להתקפות נוקלאופיליות כמו OH - .
מכיוון שאטומי חמצן "גונבים" צפיפות אלקטרונים מאטום הפחמן, הוא מוצא את עצמו עם מטען חיובי חלקית, על אחת כמה וכמה במקרה של אסטרים.
כתוצאה מכך מטען חיובי זה מושך אליו מינים שליליים המסוגלים לתרום אלקטרונים לאטום הפחמן, וגורמים להתקף נוקלאופילי (הצד השמאלי של התמונה). כתוצאה מכך נוצר ביניים טטרהדראלי (המולקולה השנייה משמאל לימין).
המטען השלילי על החמצן של ביניים tetrahedral הוא תוצר של OH - שמסביב. לאחר מכן, מטען שלילי זה ממוקד כדי להצמיח את קבוצת הקרבוניל, ואז "לאלץ" את הקשר C - OR לפרוץ. בנוסף, המיקום הזה מייצר חומצה קרבוקסילית RCOOH ויון אלקוקסיד R'O - .
לבסוף, מכיוון שמדיום התגובה הוא בסיסי, האלוקוקסיד מגרש את הפרוטונון של מולקולת מים והחומצה הקרבוקסילית מגיבה עם OH אחר - מהמדיום, ומייצרת את מוצרי האיבה.
קינטיקה
המהירות של תגובת האיבה היא פרופורציונאלית לריכוזי המגיבים. במילים אחרות, הגדלת ריכוז האסטר (RCOOR ') או הבסיס (NaOH), התגובה תתקדם מהר יותר.
זה מתורגם גם כך: קצב האיבול הוא מסדר ראשון ביחס לאסטר, וסדר ראשון ביחס לבסיס. ניתן לבטא את האמור לעיל באמצעות המשוואה המתמטית הבאה:
מהירות = k
כאשר k הוא הקבוע או מקדם המהירות, שמשתנים כפונקציה של טמפרטורה או לחץ; כלומר, ככל שהחום גבוה יותר, כך קצב האיזון גבוה יותר. מסיבה זו המדיום נתון לרתיחה.
מכיוון ששני המגיבים הם בסדר קינטי ראשון, התגובה הכוללת היא בסדר השני.
במנגנון התגובה של האיבוי, היווצרות אמצעי הביניים הטטרהדראלי מצריכה התקפה נוקלאופילית, המערבת הן את האסטר והן את הבסיס.
לפיכך, קינטיקה מסדר שני באה לידי ביטוי בעובדה זו, מכיוון שהם מתערבים בשלב הקובע (האיטי) של התגובה.
חומרים שניתן להשיג באמצעות איבון
התכשירים העיקריים של האיבה הם אלכוהולים ומלחים של חומצות קרבוקסיליות. במדיום חומצי מתקבלים RCOOH בהתאמה, המתקבלים על ידי איבון שומנים ושמנים, הידועים כחומצות שומן.
לפיכך, סבונים מורכבים ממלחים של חומצות השומן המיוצרים על ידי איבון. אתה יוצא עם איזה קטיונים? הם יכולים להיות Na + , K + , Mg 2+ , Fe 3+ וכו '.
מלחים אלו מסיסים במים, אך משקעים על ידי פעולת NaCl הנוספת לתערובת, אשר מייבש את הסבון ומפריד אותו מהשלב המימי. תגובת האיבה לטריגליצריד היא כדלקמן:
גליצרין הוא ה- "E" האלכוהולי, והסבון הוא כל המלחים של חומצות השומן המתקבלות. כאן, לכל שרשרת צדדית -R אורכים ודרגות בלתי רוויות שונות. כתוצאה מכך, שרשראות אלה עושות את ההבדל בין שומנים צמחיים ושמנים.
המפתח לייצור סבונים טמון אז בבחירת השומנים והשמנים הטובים ביותר, או ליתר דיוק, בבחירת מקורות שונים לטריגליצרידים.
המסה הלבנה הסבונית הזו יכולה להכיל צבעונים ותרכובות אורגניות אחרות במבנה שלה, ולהעניק לו ניחוחות נעימים וצבעים בהירים. מכאן, מגוון האפשרויות מאולף על ידי אמנות וייעוד בתחום זה.
עם זאת, תגובת האיבה היא גם דרך סינתטית של חומצות קרבוקסיליות ואלכוהולים שלא בהכרח קשורה לגליצרין או לסבונים.
לדוגמא, הידרוליזה בסיסית של כל אסטר, כגון אתיל אצטט פשוט, תייצר חומצה אצטית ואתנול.
פעולת ממיס של סבונים
מלחי חומצות שומניות מסיסים במים, אך לא באותה דרך בה מומסים יונים; כלומר מוקף כדור מימי. במקרה של סבונים, שרשראות הצד-R שלהם תאורטיות מונעות מהם להתמוסס במים.
לכן, כדי לנטרל את המיקום הלא נוח הזה באנרגיה, הם מכוונים באופן ששרשראות אלו באות במגע ויוצרים גרעין אורגני אפוליארי, בעוד שראשי הקוטב, הקצה (–COO - Na + ), מתקשרים עם המולקולות של מים וליצור "קליפה קוטבית".
האמור לעיל מודגם בתמונה העליונה, שם מוצג מבנה מסוג זה המכונה "מישלה".
"הזנבות השחורים" תואמים את השרשראות ההידרופוביות, ומסבכים את עצמם בגרעין אורגני המוגן על ידי הספירות האפורות. תחומים אפורים אלה מהווים את הקליפה הקוטבית, את הראשים –COO - Na + .
אם כן, המייקלות הם אשכולות (אגרגמציות) של מלחי חומצות שומן. בתוך אלה הם יכולים להכיל שומן, שאינו מסיס במים בגלל אופיו הלא קוטבי.
איך הם עושים את זה? שתי שרשרות שומן ו- -R הן הידרופוביות, כך שלשניהם זיקה גבוהה זו לזו.
כאשר המייקלות סוגרים את השומנים, המים מתקשרים עם הקליפה הקוטבית ומאפשרים את מסיסות הסבון. כמו כן, המייקלות טעונות באופן שלילי, גורמות לדחייה זו לזו, ולכן מייצרות פיזור שומן.
הפניות
- אן מארי הלמנסטין, דוקטורט. (03 באוקטובר 2017). Saponification הגדרה ותגובה. הוחזר ב- 24 באפריל 2018 מ: thoughtco.com
- פרנסיס א. קארי. כימיה אורגנית. חומצות קרבוקסיליות. (מהדורה שישית, עמודים 863-866). מק גריי היל.
- גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. כימיה אורגנית. ליפידים (מהדורה י '. עמודים 1056-1058). וויילי פלוס.
- ויקיפדיה. (2018). סִבּוּן. הוחזר ב- 24 באפריל 2018 מ: en.wikipedia.org
- בויד סי (27 בפברואר 2015). הבינו את הכימיה וההיסטוריה של הסבון. הוחזר ב- 24 באפריל 2018 מ: chemservice.com
- לוקה לגחי. (27 במרץ, 2007). סִבּוּן. הוחזר ב- 24 באפריל 2018 מ: commons.wikimedia.org
- אמנדה קרושה. (12 במאי 2015). Micelle (גווני אפור). הוחזר ב- 24 באפריל 2018 מ: commons.wikimedia.org