אצטופנון הוא תרכובת אורגנית נגזרה עולש. הוא משמש בעיקר כחומר טעמים במזון ובשמים. הוא משמש גם כממס לפלסטיק ושרפים. תרכובת זו היא חלק מ- 599 התוספים הקיימים בסיגריות.
הנוסחה הכימית שלה היא C 6 H 5 C (O) CH 3 ומשתייכת לקבוצת הקטונים, תרכובות כימיות המאופיינות בקבוצת קרבוניל. אצטופנון הוא הקטון הארומטי הפשוט ביותר.
מבנה של אצטופנון
אצטופנון צפוף יותר מהמים, ולכן הוא מעט מסיס ושוקע בו. בתנאים קרים אצטופנון קופא.
בטמפרטורת החדר, אצטופנון הוא נוזל צלול עם טעם מתוק ומתובל. נקודת הרתיחה שלו היא 202 o C, ואילו נקודת ההתכה שלה הוא 20 o C. שלה להריח דומה ריח התפוזים.
אצטופנון מגיב בינוני. תגובות כימיות בין אצטופנון לבסיסים או חומצות משחררות כמויות גדולות של גז דליק וחום.
התגובות בין מתכות אצטופנון לבין אלקלי, הידרידים או ניטרידים משחררות גם גזים וחום, המספיק בכדי להפעיל שריפה. אצטופינון אינו מגיב עם איזוציאנטים, אלדהידים, פרוקסידים וקרבידים.
סִינתֶזָה
ניתן לסנתז את אצטופנון בכמה דרכים. ניתן לרכוש אותו כתוצר לוואי של איזופרופילבנזן, המכונה גם קום.
בטבע, הקומין נמצא בקינמון ובשמן זנגביל. ניתן לייצר אצטופנון גם באמצעות חמצון של אתיל בנזין.
שימושים פרמצבטיים וכלליים
במהלך המאה ה- 20 שימש אצטופנון כחומר מהפנט. לשם כך, התרכובת סונתזה ונארזה תחת השם Sypnone בכדי לגרום לשינה.
בתעשיית התרופות של ימינו, אצטופנון משמש כחומר רגיש-פוטנציאלי.
תרופות אלה אינן פעילות עד שהם באים במגע עם אור אולטרה סגול או אור שמש.
לאחר מגע עם אור מתחילה תגובה ברקמות אנושיות לריפוי הרקמה החולה. Acetophenone משמש בדרך כלל לטיפול בפסוריאזיס ובסוגים מסוימים של neoplasms.
כמו כן, אצטופנון נמצא בשימוש נרחב להמתקת מזון ומשקאות. הודות לריחו הפירותי הוא משמש גם לבשמים הנמצאים בקרמים, בשמים, סבונים וחומרי ניקוי.
סיכונים
ברמות גבוהות אדי אצטופנון הוא נרקוטי. אדי זה מסוגל להרגיז בינוני את העור והעיניים.
ברמות גבוהות מגע בין קיטור לרקמות יכול לגרום לפגיעה בקרנית. כאשר חשיפה זו קבועה, האדי יכול להפחית את רגישות האור של העין.
שאיפת אדים זו עלולה לגרום גם לגודש בריאות, בכבד ובכליות. כאשר אצטופנון נצרך דרך הפה הוא יכול להחליש את הדופק האנושי ולגרום לתופעות הרגעה, מהפנטות והמטולוגיות.
הסוכנות להגנת הסביבה של ארצות הברית סווגה את אצטופנון בקבוצה D, המכונה לא מסווגת באשר לסרטן האנושי.
תרכובות שהוקצו לקבוצה D אינן מדגימות ראיות מספיקות שתומכות או מפריכות סרטן אנושי.
הפניות
- המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. מסד הנתונים של מתחם PubChem; CID = 7410 המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי (2017). מסד הנתונים של מתחם PubChem; CID = 7410, אצטופנון. הספרייה הלאומית לרפואה בארה"ב.
- בראון, וו. (2015). קטון. אנציקלופדיה בריטניקה. אנציקלופיה בריטניקה בע"מ
- ספר כימי (2017). רשימת מסד נתונים של CAS: אצטופנון.
- הסוכנות להגנת הסביבה של ארצות הברית (2016). אצטופנון.
- הספר הירוק (2012). אצטופנון ושימושיו.
- משרד הבריאות ושירותי אנוש של ארה"ב (1993). בנק נתונים של חומרים מסוכנים (HSDB, מסד נתונים מקוון). התכנית הלאומית למידע על טוקסיקולוגיה, הספרייה הלאומית לרפואה, בתסדה, MD.
- סיטיג, M (1985). ספר לימוד של כימיקלים רעילים ומסוכנים ומסרטנים. מהדורה שנייה.