פרופילן גליקול: מבנה, תכונות, סינתזה ושימושים - כִּימִיָה - 2025

פרופילן גליקול הוא אלכוהול שיש הנוסחה הכימית C ₃ H ₈ O ₂ או CH ₃ CHOHCH ₂ OH. זה מורכב מנוזל צבעוני, חסר ריח, חסר טעם, צמיג, הדומה לסירופ. יש לו מסיסות רבה במים, מה שמקנה לו את המאפיין להיות היגרוסקופית וחומטית.

יתר על כן, פרופילן גליקול הוא תרכובת יציבה יחסית ואינרטית כימית, שאפשרה את השימוש בו כדילול במתן תוך ורידי של תרופות רבות ובטיפול אקטואלי ובעל פה במחלות שונות, למשל אישתוזיס.

פורמולה מבנית של פרופילן גליקול. מקור: Jü

הנוסחה המבנית שלה מוצגת למעלה, המאפשרת הצצה ברורה כיצד צריכה להיות המולקולה שלה. שימו לב שיש לו שתי קבוצות הידרוקסיל על פחמימות סמוכות, וכי שלד הפחמן שלה נגזר מהפרופאן הפחמימני; כלומר יש לו שלושה אטומי פחמן.

שמות אחרים לאלכוהול זה הם 1,2-פרופנדיול (עליו ממליץ ה- IUPAC) ו- 1,2-דיהידרוקסי-פרופאן, מלבד כמה כאלה שאינם שכיחים.

הפרופילן גליקול משמש באופן תעשייתי בייצור מזון ומשקאות שונים, וממלא את תפקידיו של לחות, מייצב, נוגד חמצון, אנטי מיקרוביאלי, משפר את פעולתם של תוספים אחרים וכו '.

בתחום התעשייתי יש לו שימושים רבים, בין היתר: נוזל לרדיאטור, ממס, ייצור שרפים ופלסטיקה, בדי פוליאסטר, צבעי צבע וצבעים.

למרות שהוא נחשב לתרכובת בטוחה, בתנאים מסוימים זה יכול להיות רעיל ומזיק לבריאות, מה שעלול להוביל לדום לב. עם זאת, הוא ידידותי יותר לסביבה בהשוואה לאתילן גליקול, ומחליף את האחרון כאמצעי נוזל לרדיאטור לרכב.

מבנה הפרופילן גליקול

מולקולת פרופילן גליקול. מקור: קרלהאהן

בתמונה הראשונה הוצגה הנוסחה המבנית של פרופילן גליקול; למעלה, במקום זאת, יש לך את המבנה המולקולרי שלה המיוצג על ידי מודל כדורי וסורגים. הכדוריות האדומות תואמות את אטומי החמצן של שתי קבוצות OH.

לכל הקשרים שניתן לצפות במבנה יש יכולת להסתובב על צירם האישי, המעניק גמישות למולקולה; וזה בתורו זה משפיע על מצבי הרטט שלהם.

מנקודת המבט של האינטראקציות הבין-מולקולריות שלהם, בזכות שני ה- OHs הקרובים זה לזה, הם מאפשרים לפרופילן גליקול ליצור כמה קשרי מימן. כתוצאה מגשרים אלה, אלכוהול זה מגלה נקודת רתיחה גבוהה מזו של מים (187.6 מעלות צלזיוס), למרות שהוא כבד יותר.

סטריאו-איזומרים

סטריאו-איזומרים של פרופילן גליקול. מקור: Jü

במבנה המולקולרי, לאטום הפחמן במרכז (ג ₂ ) הוא אסימטרי, שכן יש ארבעה מתמירים שונים: OH, H, CH ₃ ו- CH ₂ OH.

בתמונה למעלה תוכלו לראות גם את האמור לעיל. משמאל הנוסחה המבנית, ובצד ימין שני הסטריאו-איזומרים של פרופילן גליקול:

שים לב כי צמד הסטריאו-איזומרים האמור הם תמונות ראי, כלומר, אי אפשר להטמיע אותן. ולכן הם אנאנטיומרים.

אם הסטריואיזומר של הימין הקיצוני (של תצורה R) הוא "התהפך", תהיה לו אותה נוסחה כמו השותף שלה (של תצורה S); עם ההבדל, אטום ה- H שלך יצביע מהמטוס, כלפי הקורא ולא מאחורי המטוס.

נכסים

שמות כימיים

-פרופילן גליקול או α- פרופילן גליקול

-1,2-פרופאנדיול (מועדף על ידי IUPAC)

-1,2-דיהידרוקסיפרופאן

-מתיל מתיל גליקולי.

משקל מולקולרי

76.095 גרם / מול

נקודת המסה

-60 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

187.6 מעלות צלזיוס

נקודת הצתה

-104 מעלות צלזיוס

-99 מעלות צלזיוס (כוס סגורה).

מסיסות במים

10 ⁶ מ"ג / ל 'ב 20 מעלות צלזיוס; כלומר, ממש לא ניתן לשבת בכל פרופורציה.

מסיסות בנוזלים אורגניים

מסיס באתנול, אצטון ואצטון. בנוסף למים, זה גם לא ניתן לערבב עם אצטון וכלורופורם. מסיס באתר.

צְפִיפוּת

1.0361 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס.

צפיפות אדים

2.62 (ביחס לאוויר שצולם כ- 1).

לחץ אדים

0.13 מ"מ כספית בחום של 25 מעלות צלזיוס

יַצִיבוּת

בטמפרטורות נמוכות זה יציב במיכלים סגורים היטב. אך במיכלים פתוחים ובטמפרטורות גבוהות הוא נוטה להתחמצן, לייצר פרופיונאלדהיד, חומצה לקטית, חומצה פירובית וחומצה אצטית.

פרופילן גליקול יציב כימית כאשר הוא מעורבב עם 95% אתנול, גליצין או מים.

צְמִיגוּת

0.581 cPoise ב 20 מעלות צלזיוס.

חום הבעירה

431 קק"ל / מול.

חום האידוי

168.6 קל / גרם (בנקודת הרתיחה).

חום ספציפי

0.590 קל"ג / גרם בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס

חום היווצרות

-116.1 קק"ל / מול ב 25 מעלות צלזיוס

מדד שבירה

1,431 - 1,433 ב 20 מעלות צלזיוס.

pKa

14.9 ב 25 מעלות צלזיוס.

סִינתֶזָה

מתחמוצת פרופילן

מבחינה תעשייתית, פרופילן גליקול מיוצר מתחמוצת פרופילן (שהיא אפוקסיד). יש יצרנים שאינם משתמשים בזרזים בשיטה זו ומבצעים את התגובה בטמפרטורות גבוהות, בין 200 ל 220 מעלות צלזיוס.

לעומת זאת, יצרנים אחרים משתמשים במתכות כזרזים והטמפרטורות בהן נעשה שימוש נמוכות במקצת מהקודמות, בין 150 מעלות צלזיוס ל- 180 מעלות צלזיוס, בנוכחות שרף חילופי יונים וכמויות קטנות של חומצה גופרתית או אלקלי.

התגובה מוצגת במשוואה הכימית הבאה, בה למעשה הפחמן בקודקוד העליון של המשולש מתייבש במדיום חומצי:

סינתזה של פרופילן גליקול מתחמוצת פרופילן. מקור: Jü

המוצר הסופי מכיל 20% פרופילן גליקול, וניתן לטהר אותו עד 99.5%.

מגליצרול

סינתזה של פרופילן גליקול יכולה להתבצע גם מגליצרול באמצעות זרזים; כמו זרז Raney Ni.

לגליצרול שלוש קבוצות OH, לכן עליכם להיפטר מאחת, במקביל שאתם זקוקים למימן בכדי לאפשר טרנספורמציה זו ומים משתחררים בתגובה הידרונוליזה.

סיכונים

למרות שהשימוש בפרופילן גליקול במזון נחשב לבטוח על ידי מנהל המזון והתרופות האמריקני (1982), ישנם דיווחים על תופעות לוואי. ביניהם התרחשו היפר-סיסמוליות, המוליזה, הפרעות קצב לב וחמצת לקטית.

ילד בן 15 חודשים שקיבל מנות גדולות של ויטמין C, שהושעו בפרופילן גליקול, סבל מהתופעות של חוסר התגובה לגירוי, טכפיניה, טכיקרדיה, דיאפורזה והיפוגליקמיה.

דווח על נוכחות התקפות, הקשורות לצריכת ויטמין D, באמצעות פרופילן גליקול ככלי לניהול. כמו כן, דווח על מצב של היפרוזמולליות בקרב ילדים קטנים שצרכו מולטי ויטמינים המכילים פרופילן גליקול.

אצל מבוגרים, מתן תוך ורידי של מינונים גדולים של פרופילן גליקול עלול לגרום לאי ספיקת כליות ולחוסר תפקודי כבד. בנוסף, השפעות רעילות כוללות היפרוזמולליות, חמצת מטבולית (חמצת לקטית) ותסמונת ספיגה.

הזרקה תוך ורידית מהירה של תרופות המכילות פרופילן גליקול קשורה לדיכאון עצבני, יתר לחץ דם, שבץ מוחי, הפרעות קצב, חוסר הכרה ובסופו של דבר דום לב.

ארגון הבריאות העולמי (1974) המליץ ​​על מינון מרבי של פרופילן גליקול של 25 מ"ק / ק"ג ליום במזון. כמה מחקרים מצאו השפעות רעילות של פרופילן גליקול כאשר ריכוז הסרום שלו עולה על 25 מ"ג / ד"ל.

יישומים

רופאים

דילול בתרופות

כמה תכשירים מדמיע מלאכותיים, כמו סיסטאן, משתמשים בפרופילן גליקול כמרכיב.

הוא משמש כדילול להסרה תוך ורידית של תרופות רבות, כולל: דיאזפאם, digoxin, lorazepam, ferritoin, etomidate, nitroglycerin, נתרן fenobarbital, וכו '.

פרופילן גליקול שימש בחיטוי ידיים על בסיס אלכוהול, עם פעולת לחות למניעת ידיים יבשות.

סוכן היגרוסקופי

פרופילן גליקול מתווסף לשואפי נשימה על מנת להפחית את צמיגות הפרשות הסימפונות, כפי שקורה במחלה אסתמטית.

מְחַטֵא

הוא משמש כאנטיספטי עם פעולה הדומה לאתנול; אבל להיות קצת פחות יעיל מאתנול. היישום המקומי של פרופילן גליקול בדילול מימי של 40-60%.

טיפול באיכתיוזיס

זה שימש לטיפול בחולים עם אישתוזיס הקשורים לכרומוזום X ועם איכיתוזיס וולגריס. מחלות אלה מאופיינות בתהליך של כתמי עור וקשקשת.

פרופילן גליקול וג'לים אחרים שאינם אלכוהוליים גורמים לעלייה בפעולה הקרטוליטית של חומצה סליצילית. שילוב זה של תרכובות כימיות יכול להיות שימושי בטיפול באיכיוזיס.

אחרים

המשחה, שהרכבה הוא 70% פרופילן גליקול, משמש לתוצאות טובות לטיפול בבצקת בקרנית.

-תַעֲשִׂיָתִי

באוכל

פרופילן גליקול הוא חומר humectant מאוד שימושי במזונות. בנוסף, זה עובד כחומר משמר שיכול לפעול על רקע פתוגנים. בנוסף, מדובר בתרכובת בעלת תגובה נמוכה, כך שהיא אינה מגיבה עם מרכיבי מזון אחרים.

-ההיגרוסקופיות שלו מבטיחה ספיגת מים וחומרים אחרים בתנאים אופטימליים. בדרך זו נשמרת שליטה על לחות המזון בכדי להימנע מתייבשותם ולהאצת הידרדרותם.

זה נוגד חמצון שמאריך את מחצית החיים של המזון, ומגן עליו מפני הנזק שיכול לגרום לחמצן בו.

זה עובד על ידי המסת תוספים אחרים העשויים להיות בעיבוד מזון, כגון: צבעי צבע, חומרי טעם ו נוגדי חמצון.

-משמש להכנת ממתיקים נוזליים, גלידות שמנת, חלב מוקצף וכו '.

נוֹזֵל לרָדִיאַטוֹר

זה ממלא פונקציה דומה לאתילן גליקול. אולם, השימוש בפרופילן גליקול הועדף בגלל רעילותו הנמוכה. אתילן גליקול יכול ליצור גבישים סידן אוקסלטים העלולים לפגוע בלב, בריאות ובכליות.

פרופילן גליקול מסוגל לחסום את היווצרותם של גבישי קרח, ומונע הקפאה. בנוסף, זה מוריד את נקודת ההקפאה של המים, ומעכב את התרחשותם. הוא משמש גם לגלישה של כנפי מטוסים.

מוצרי קוסמטיקה ומוצרי טיפוח אישיים

הוא משמש לשמירה על לחות השיער. בנוסף, זה עוזר לרכך את העור והשיער ושולט על צמיחת החיידקים.

הפרופילן גליקול משמש בייצור מוצרים רבים לטיפול אישי, כגון: דאודורנטים, קרם הגנה, קרמים לפנים, קרמים לגוף וחומר תועלת לייצוב הקצף המשמש בקרם גילוח.

הוא משמש גם כחומר לחות למניעת עור יבש וידיים.

אחרים

פרופילן גליקול משמש לייצור דבקים, אוטמים וציפויים.

הוא משמש בנוזלי העברת חום תרמיים ובנוזלים הידראוליים ובולמים. בנוסף, הוא משמש לדיכוי האבק; בצבעים וצבעים: חומרי סיכה, התייבשות גז טבעי, פלסטייזרים, פעילי שטח ושעווה.

הוא משמש בתעשיית הטקסטיל לייצור סיבי פוליאסטר. הוא משמש בצבעים ובציפויים להגנה על האלמנטים; כממיס בדיו להדפסה וייצור פלסטיקה הניתנת להתאמה.

-שימושים נוספים

צבא ארה"ב משתמש בו כדי לייצר עשן המשמש וילון או כמסך כדי להסתיר את תנועת הכוחות בשדה הקרב.

הוא משמש גם במודלים בקנה מידה של רכבות ואוניות כדי לדמות את פליטת העשן, באמצעות תנורי חימום קטנים.

פרופילן גליקול, יחד עם גליצרול, משמשים במחסניות נוזל סיגריות אלקטרוניות, אשר מפחיתים את ההשפעות הרעילות של שימוש בסיגריות קונבנציונאליות.

הפניות

1. ויקיפדיה. (2019). פרופילן גליקול. התאושש מ: en.wikipedia.org
2. PubChem. (2019). פרופילן גליקול. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. החברה כימית דאו. (2019). פרופילן גליקולים ליישומים תעשייתיים. התאושש מ: dow.com
4. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (10 ^th Edition.). וויילי פלוס.
5. לים, TY, Poole, RL ופגלן, NM (2014). רעילות פרופילן גליקול בילדים. ג'יי פדיאטר. פרמקול תר. 19 (4): 277-282.
6. מנדל אליס. (02 במרץ, 2018). פרופילן גליקול במזון: האם תוסף זה בטוח? התאושש מ: heatline.com
7. קרולין הירוקה. (26 בספטמבר 2017). השימושים של פרופילן גליקול בחיי היומיום. התאושש מ: bizfluent.com