פנטנון: מבנה כימי, תכונות, סינתזה, שימושים - כִּימִיָה - 2025

Pentanone הוא תרכובת אורגנית השייכת למשפחת קטונים, הנוסחה הכימית C ₅ H ₁₀ O. נותר אחד קטונים פשוט ביותר, והוא נוזל חסר צבע בעל ריח דומה לזה של אצטון. מנקודה זו ואילך, ביחס למספר הפחמן של השלד שלהם, קטונים מראים איזומריות מצבית.

כשמדברים על איזומריות של מיקום, הכוונה למקום בו נמצאת קבוצת הקרבוניל, C = O. לפיכך, הפנטנון מורכב למעשה משני תרכובות בעלות תכונות פיזיקליות הנבדלות מעט זו מזו: 2-פנטנון ו -3-פנטנון (תמונה תחתונה). שתיהן נוזליות, אך נקודות הרתיחה שלהן זהות, כך שלא ניתן להפרידן בזיקוק.

מולקולות של האיזומרים המוצבים לפנטנון. מקור: ג'ינטו ובן מילס דרך ויקיפדיה.

עם זאת, לכל אחד משני הפנטנונים מסלול סינתזה משלו, ולכן אין זה סביר שיש תערובת שלהם; תערובת שאפשר יהיה להפריד באמצעות הקפאה.

השימוש בהם מוגבל במיוחד כממסים אורגניים; אלטרנטיבות לאצטון בסביבות בהן משתמשים בטמפרטורה גבוהה מנקודת הרתיחה הנמוכה. כמו כן, הם מהווים חומרי התחלה לסינתזות אורגניות אחרות, מכיוון שקבוצת C = O שלהם יכולה להיות מופחתת או לעבור תוספת גרעין.

מבנה כימי

איזומרים של מיקום

בתמונה יש לנו את המבנים המולקולריים של שני האיזומרים המוצבים לפנטנון, המיוצגים על ידי דגם של כדורים וסורגים. הכדוריות השחורות תואמות את שלדי הפחמן, הלבנים לאטומי המימן והאדומים לאטומי החמצן בקבוצת C = O.

2-פנטנון

ל- 2-פנטנון (למעלה) יש את הקבוצה C = O בפחמן השני, שזה שווה לזה לזה אם היה ברביעי; כלומר, 2-pentanone ו- 4-pentanone הם שקולים, מכיוון שזה מספיק כדי לסובב אותם 180 מעלות כך שהמבנים שלהם זהים.

משמאל ל- C = O יש רדיקל מתיל, CH ₃ - ומימינו רדיקל פרופיל. זו הסיבה שקטון זה נקרא גם (פחות נפוץ) מתיל פרופיל קטון (MPK). ניתן לראות במבט ראשון את הא-סימטריה של מבנה זה.

3-פנטנון

ל- 3 פנטנון (התחתון) יש את הקבוצה C = O על הפחמן השלישי. שימו לב כי איזומר זה הוא גרסה גדולה יותר של אצטון, וכי הוא גם סימטרי מאוד; שני רדיקלים בצידי הקבוצה C = O זהים: שני רדיקלים אתיל, CH ₃ CH ₂ -. זו הסיבה ש -3 פנטנון נקרא גם דיאטיל קטון (או דימתיל אצטון).

אינטראקציות בין מולקולריות

נוכחות קבוצת הקרבוניל, בשני פנטנון והן ב -3 פנטנון, מעניקה קוטביות למולקולה.

לפיכך, שני האיזומרים של פנטנון מסוגלים ליצור אינטראקציה זה עם זה באמצעות כוחות דיפול-דיפול, בהם צפיפות המטען השלילי הגבוהה ביותר, δ, הנראית על מפת פוטנציאל אלקטרוסטטי, תהיה מכוונת סביב אטום החמצן.

כמו כן, כוחות הפיזור של לונדון מתערבים במידה פחותה בין השלדים המוגזים והמחוסנים.

מכיוון שלפנטנון שטח מולקולרי גדול יותר ומסתו בהשוואה לאצטון, תרומה זו מוסיפה לרגע הדיפול ומאפשרת לו נקודת רתיחה גבוהה יותר (102 מעלות צלזיוס> 56 מעלות צלזיוס). למעשה, שני האיזומרים מתאדים בחום של 102 מעלות צלזיוס; תוך הקפאה בטמפרטורות שונות.

קריסטלים

סימטריות כנראה ממלאות תפקיד חשוב בהתגבשות. לדוגמה, נקודת ההיתוך של 2-פנטנון היא -78 מעלות צלזיוס ואילו זו של 3-פנטנון, -39 מעלות צלזיוס.

משמעות הדבר היא כי גבישי 3-פנטנון יציבים יותר כנגד טמפרטורה; המולקולות שלה מלוכדות יותר ודורשות חום רב יותר להפרדה בשלב הנוזל.

אם הייתה תערובת של שני האיזומרים, ה -3-פנטנון היה הראשון להתגבש, כאשר הפנטנון השני היה האחרון בטמפרטורה נמוכה יותר. מולקולות 3-פנטנון יותר סימטריות מכוונות את עצמן ביתר קלות מאלו של 2-פנטנון: אסימטרית ובו זמנית דינמית יותר.

נכסים

מראה חיצוני

נוזלים חסרי צבע עם ארומה הדומה לאצטון.

מסה מולארית

86.13 גרם / מול

צְפִיפוּת

0.81 גרם / מ"ל ​​(3-פנטנון)

0.809 גרם / מ"ל ​​(2-פנטנון)

נקודת המסה

-78 מעלות צלזיוס (2-פנטנון)

-39 מעלות צלזיוס (3-פנטנון)

נקודת רתיחה

102 ºC (לשני האיזומרים)

מסיסות במים

35 גר '/ ל' (3-פנטנון)

60 גר '/ ל' (2-פנטנון)

לחץ אדים

35 מ"מ מגה"ג (3-פנטנון)

270 מ"ג (2 פנטנון) בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס

ערכים אלה אינם מועילים להשוואה ישירה של לחצי האדים של שני האיזומרים, מכיוון שהראשון מדווח ללא הטמפרטורה בה נמדד.

נקודת רתיחה

12.78 מעלות צלזיוס (3-פנטנון)

10 מעלות צלזיוס (2-פנטנון)

יַצִיבוּת

שני האיזומרים של פנטנון הם דליקים במיוחד, ולכן יש להרחיקם ככל האפשר ממקור חום כלשהו. נקודות הבזק מעידות כי להבה יכולה להצית את אדי שני הפנטנונים אפילו בטמפרטורה של 10 מעלות צלזיוס.

סִינתֶזָה

למרות ששני האיזומרים של פנטנון דומים מאוד פיזית וכימית, מסלוליהם הסינתטיים אינם תלויים זה בזה, ולכן לא סביר ששניהם מתקבלים באותה סינתזה.

2-פנטנון

החל מגיב 2-פנטנול המגיב, אלכוהול משני, ניתן להתחמצן ל 2-פנטנון באמצעות חומצה היפוכלורית הנוצרת במקום, HClO, כחומר חמצון. החמצון יהיה:

חמצון של 2-פנטנול ל -2-פנטנון. מקור: גבריאל בוליבר.

פשוט הקשר C-OH הופך ל- C = O. ישנן שיטות אחרות לסנתז את 2-פנטנון, אך מכל זה הכי קל להבין.

3-פנטנון

ניתן לסנתז 3-פנטנון על ידי דקארבוקסילציה קטונית של חומצה פרופנואית, CH ₃ CH ₂ COOH. במסלול הסינתטי הזה מייצר קטונים סימטרי, והוא מורכב בכך מולקולה אחת של CH ₃ COOH תאבד הקבוצה COOH בצורת CO ₂ , ואילו קבוצת OH שלה אחרים בצורת H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

דרך נוספת מורכבת מעט יותר היא להגיב ישירות לתערובת של אתילן, CH ₂ = CH ₂ , CO ₂ ו- H ₂ ליצירת 3-פנטנון.

יישומים

אלא אם כן היישום קפדני מאוד, מדובר בסינתזה ספציפית, או שהוכח גם ששני האיזומרים אינם מולידים את אותן תוצאות, לא רלוונטי לבחור בין שימוש ב -2 פנטנון או 3 פנטנון בכל אחד מהשימושים שלהם.

במילים אחרות, זה "לא משנה" אם ברצונך להשתמש 2-פנטנון או 3-פנטנון כממיס לצבעים או שרפים, או כמסנן שומן, שכן הקריטריונים החשובים ביותר יהיו מחירו וזמינותו. 3-פנטנון משמש בתעשיית הרכב לחקר התנהגות הגזים בתוך מנועי בעירה פנימית.

הפניות

1. מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. המהדורה החמישית. עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
2. קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
3. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (מהדורה 10). וויילי פלוס.
4. ויקיפדיה. (2019). 3-פנטנון. התאושש מ: en.wikipedia.org
5. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2019). 2-פנטנון. מאגר PubChem. CID = 7895. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. החברה המלכותית לכימיה. (2019). 3-פנטנון. התאושש מ: chemspider.com
7. פרופסור ט. נלי. (2013). חמצון דו-פנטנול וזיקוק המוצר. התאושש מ: kurs1.winona.edu