- שמות ואימונים
- מבנה ותכונות
- דוגמאות
- הלידים
- ניאופנטילמין
- ניאופנטיל גליקול
- ליתיום נאופנטיל
- Neopentyl Tosylate
- Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
- הפניות
Neopentyl או neopentyl היא קבוצה substituent או אלקיל מחצית, הנוסחה שלו היא (CH 3 ) 3 CCH 2 -, ו להיסחף נאופנטאן, אחד מכמה איזומרים מבניים שיש פנטן האלקאן. זו אחת מקבוצות הפנטיל שנמצאת בעיקר בטבע או באינספור תרכובות אורגניות.
הקידומת ניאו באה מהמילה 'חדש', אולי מתייחסת לתקופת גילויו של מבנה מסוג זה בקרב איזומרים של פנטן. נכון לעכשיו השימוש בו נדחה על ידי המלצות IUPAC; עם זאת, הוא עדיין משמש לעיתים קרובות, בנוסף למריחה על תחליפי אלקיל דומים אחרים.
פורמולה מבנית של נאופנטיל. מקור: Benjah-bmm 27.
בתמונה העליונה יש לנו את הנוסחה המבנית של ניאופנטיל. ניתן לייצג כל תרכובת המכילה אותה, כחלק עיקרי במבנה שלה, עם הנוסחה הכללית (CH 3 ) 3 CCH 2 R, כאשר R היא שרשרת צדדית אליפטית (אם כי היא יכולה להיות גם ארומטית, Ar), קבוצה פונקציונלית, או Heteroatom.
אם נשנה R עבור קבוצת ההידרוקסיל, נקבל אלכוהול נאופנטיל, (CH 3 ) 3 CCH 2 OH. בדוגמה של אלכוהול זה, הניאופנטיל מקיף כמעט את כל המבנה של המולקולה; כאשר זה לא המקרה, אומרים שזה שבריר או סתם שבר של המולקולה, כך שהיא מתנהגת פשוט כתחליף אחד נוסף.
שמות ואימונים
היווצרות ניאופנטיל מניאופנטן. מקור: גבריאל בוליבר דרך Mol View.
ניאופנטיל הוא השם הנפוץ שבעזרתו ידוע תחליף פנטיל זה. אך על פי כללי הננומקלטורה שנשלטים על ידי ה- IUPAC, שמה הוא 2,2-דימתיל-פרופיל (מימין לתמונה). ניתן לראות כי אכן ישנן שתי קבוצות מתיל המחוברות לפחמן 2 שיחד עם שתי האחרות מהוות את שלד הפחמן של פרופיל.
עם זאת, שמו של האלכוהול הניאופנטיל הופך ל -2,2-דימתיל-פרופאן-1-אול. מסיבה זו הקידומת ניאו ממשיכה בתוקף, שכן הרבה יותר קל לתת שם כל עוד ברור למה היא מתייחסת ספציפית.
בתחילה נאמר גם כי ניאופנטיל נובע מניאופנטן, או נכון יותר: מ -2,2-דימתיל-פרופאן (משמאל לתמונה), שנראה כמו צלב. אם אחד מהארבעה CH שלה 3 היו מאבד את כל המימנים שלה (בחוגים אדומים), neopentyl רדיקלי, (CH 3 ) 3 CCH 2 · יהווה מייד .
ברגע שרדיקל זה יהיה מחובר למולקולה, הוא יהפוך לקבוצת הניאו-פנטיל או התחליף. במובן זה היווצרות הניאופנטיל היא "קלה".
מבנה ותכונות
Neopentyl הוא תחליף מגושם, אפילו יותר מאשר tert-butyl; למעשה, שניהם חולקים משהו משותף, וזה שיש להם פחמן שלישי המקושר לשלושה CH 3 . באופן אירוני, ניאופנטיל וטרט-בוטיל דומים יותר לטרטפנטיל (1,1-דימתיל-פרופיל) וטרט-בוטיל.
המבנה-בוטיל טרט הוא (CH 3 ) 3 C-, בעוד זה של neopentyl הוא (CH 3 ) 3 CCH 2 -; כלומר, הם נבדלים זה מזה רק מכיוון שלאחרון יש קבוצת מתילן, CH 2 , לצד הפחמן 3 °. לפיכך, ניאופנטיל מציג את כל האופי המגושם והמבני של טרבוטיל, כאשר שרשרת פחמן ארוכה רק על ידי אטום פחמן אחד נוסף.
ניאופנטיל מגושם עוד יותר וגורם למכשול סטרילי גדול יותר מאשר טרט-בוטיל. קצהו דומה להבי מאוורר או רגל בעלת שלוש כפות, שקישורי CH ו- CC רוטטים ומסתובבים. בנוסף לכל זה, עלינו להוסיף כעת את הסיבובים הנכונים של CH 2 , המגדילים את המרחב המולקולרי אותו תופס הניאופנטיל.
מלבד מה שהוסבר, ניאופנטיל חולק את אותם המאפיינים כמו שאר התחליפים האלקיליים: הוא הידרופובי, אפולארי ואינו מציג רווי רווחה או מערכות ארומטיות. הוא כה מגושם שכמחליף הוא מתחיל לצמצם; כלומר, לא תכוף למצוא אותו כמו שקורה עם טרבוטיל.
דוגמאות
תרכובות עם ניאופנטיל מתקבלות על ידי שינוי זהות R בפורמולה (CH 3 ) 3 CCH 2 R. בהיותה קבוצה כל כך מגושמת, יש פחות דוגמאות שניתן למצוא בהן כתחליף, או היכן שהיא נחשבת לשבריר קטן ממבנה מולקולרי.
הלידים
אם נחליף אטום הלוגן ל- R, נקבל הליד ניאופנטיל (או 2,2-דימתיל-פרופיל). לפיכך, יש לנו ניאופנטיל פלואוריד, כלוריד, ברומיד ויוד:
-FCH 2 C (CH 3 ) 3
-ClCH 2 C (CH 3 ) 3
-BRCH 2 C (CH 3 ) 3
-ICH 2 C (CH 3 ) 3
כל התרכובות הללו נוזליות וסביר להניח שישמשו תורמות הלוגן לתגובות אורגניות מסוימות, או לביצוע חישובי כימיה קוונטית או הדמיות מולקולריות.
ניאופנטילמין
כאשר R מחליף OH, האלכוהול הניאופנטיל מתקבל; אבל אם זה NH 2 במקום, אז נצטרך neopentylamine (או 2,2-dimethylpropylamine), (CH 3 ) 3 CCH 2 NH 2 . שוב, תרכובת זו היא נוזל, ואין מידע ביבליוגרפי רב שמסביר את תכונותיה.
ניאופנטיל גליקול
פורמולה מבנית של ניאופנטיל גליקול. מקור: אדלדיר דרך ויקיפדיה.
Neopentyl glycol, או 2,2-dimethylpropane-1,3-diol, הוא מקרה ייחודי בו לקבוצת הפנטיל שתי תחליפים (תמונה עליונה). הערה כי neopentyl מוכר במרכז המבנה, שבו אחר של CH 3 מאבד H להיקשר לקבוצת OH שנייה, ובכך מבדל עצמו מאלכוהול neopentyl.
כצפוי, לתרכובת זו יש אינטראקציות חזקות יותר (נקודת רתיחה גבוהה יותר) מכיוון שהיא יכולה ליצור מספר גדול יותר של קשרי מימן.
ליתיום נאופנטיל
פורמולה מבנית של ליתיום נאופנטיל. מקור: אדגר 181 דרך ויקיפדיה.
להחליף R לאטום ליתיום אנו משיגים תרכובת אורגנו-מתכתית הנקראת ליתיום ניופנטיל, C 5 H 11 Li או (CH 3 ) CCH 2 Li (תמונה עליונה), בו בולט קשר קוולנטי C-Li.
Neopentyl Tosylate
מולקולת Neopentyl tosylate. מקור: גבריאל בוליבר דרך Mol View.
בתמונה העליונה יש לנו מולקולת neopentyl tosylate, המיוצגת עם מודל של כדורים וסורגים. זו דוגמא שבה R הוא פלח ארומטי, Ar, המורכב מקבוצת התוסילאט שהיא טולואן עם סולפט במצב-פרעה. זהו תרכובת נדירה בספרות.
בתוסילט ניאופנטיל הניאופנטיל אינו מקבל עדיפות, אלא נמצא כתחליף, ולא כחלק המרכזי במבנה.
Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
Neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate. מקור: גבריאל בוליבר דרך Mol View.
לבסוף יש לנו דוגמא יוצאת דופן נוספת: neopentyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate (תמונה עליונה). בתוכה, שוב, נמצא כי קבוצת הניאופנטיל כתחליף, הבנזואט, יחד עם חמשת אטומי הפלואור המקושרים בטבעת הבנזן, הם החלק החיוני של המולקולה. שימו לב כיצד ניאופנטיל מוכר על ידי המראה "הרגל או הצלב" שלו.
תרכובות ניאופנטיל, בהיותן מגושמות מאוד, פחות נפוצות בהשוואה לאחרות עם תחליפי אלקיל קטנים יותר; כמו מתיל, ציקלו-בוטיל, איזופרופיל, טרט-בוטיל וכו '.
הפניות
- מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. מהדורה 5 ta . עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
- קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
- גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. (10 th Edition.). וויילי פלוס.
- סטיבן א. הרדינגר. (2017). מילון מונחים מאויר של כימיה אורגנית: קבוצת Neopentyl. התאושש מ: chem.ucla.edu
- ויקיפדיה. (2020). קבוצת פנטיל. התאושש מ: en.wikipedia.org