מונוסכרידים: מאפיינים, פונקציות ודוגמאות - ביולוגיה - 2025

מונוסכרידים הם קטנים יחסית מולקולות המהוות את הבסיס המבני פחמימות מורכבות יותר. אלה משתנים מבחינת המבנה והתצורה הסטריאו-כימית שלהם.

הדוגמה המובהקת ביותר למונוסכריד, וגם השכיחה ביותר בטבע, היא d- גלוקוזה, המורכבת משישה אטומי פחמן. גלוקוזה היא מקור אנרגיה חיוני והיא המרכיב הבסיסי בפולימרים מסוימים, כמו עמילן ותא.

מאת אלחנדרו פורטו, באמצעות ויקימדיה Commons

מונוסכרידים הם תרכובות שמקורם באלדהידים או קטונים ומכילים לפחות שלושה אטומי פחמן במבנה שלהם. הם לא יכולים לעבור תהליכי הידרוליזה כדי להתפרק ליחידות פשוטות יותר.

באופן כללי מונוסכרידים הם חומרים מוצקים, בצבע לבן וקריסטלים במראהם עם טעם מתוק. מכיוון שהם חומרים קוטביים, הם מסיסים מאוד במים ולא מסיסים בממסים לא קוטביים.

ניתן לקשר אותם עם מונוסכרידים אחרים באמצעות קשרים גליקוזידיים ויוצרים מגוון תרכובות, בעלות חשיבות ביולוגית רבה ומגוונות מאוד מבחינה מבנית.

המספר הגבוה של המולקולות שיכולים ליצור מונוסכרידים מאפשר להן להיות עשירות הן במידע והן בתפקוד. למעשה, פחמימות הן הבי-מולקולות הנפוצות ביותר באורגניזמים.

איחוד המונוסכרידים מוליד דיסכרידים - כמו סוכרוז, לקטוז ומלטוז - ופולימרים גדולים יותר כמו גליקוגן, עמילן ותאית, המבצעים פונקציות לאחסון אנרגיה, בנוסף לתפקודים מבניים.

מאפיינים כלליים

מונוסכרידים הם הפחמימות הפשוטות ביותר. מבחינה מבנית הן פחמימות ורבים מהם יכולים להיות מיוצגים עם הנוסחא האמפירית (CH ₂ O) _n . הם מייצגים מקור אנרגיה חשוב לתאים והם חלק ממולקולות שונות החיוניות לחיים, כמו למשל DNA.

מונוסכרידים מורכבים מאטומי פחמן, חמצן ומימן. כאשר הם נמצאים בתמיסה, הצורה השולטת בסוכרים (כמו ריבוז, גלוקוז או פרוקטוז) אינה שרשרת פתוחה, אלא טבעות יציבות יותר מבחינה אנרגטית.

המונוסכרידים הקטנים ביותר מורכבים משלושה פחמימות והם דיהידרוקסיצטון ו- d- ו- l- גליצראלדהיד.

לשלד הפחמן של מונוסכרידים אין ענפים ולכל אטומי הפחמן, פרט לאחד, יש קבוצת הידרוקסיל (-OH). על אטום הפחמן שנותר נמצא חמצן קרבוניל שניתן לשלב אותו לקשר אצטלי או קטאלי.

מִבְנֶה

מבנה כימי של גלוקוזה, מונוסכריד.

סטריאו-איזומריזם

למונוסכרידים - למעט דיהידרוקסיצטון - יש אטומי פחמן אסימטריים, כלומר הם קשורים לארבעה יסודות או תחליפים שונים. פחמימות אלה אחראיות להופעתן של מולקולות כיראליות ולכן הם איזומרים אופטיים.

לדוגמא, גליצראלדהיד הוא בעל אטום פחמן א-סימטרי יחיד ולכן יש שתי צורות של סטריאו-איזומרים המיועדות לאותיות d- ו- l-glyceraldehyde. במקרה של אלדוטטרוסים, יש להם שני אטומי פחמן אסימטריים, בעוד שלאלדופנטוזות יש שלושה.

אלדו-הקסוזות, כמו גלוקוזה, יש ארבעה אטומי פחמן אסימטריים, ולכן הם יכולים להתקיים בצורות של 16 סטריאו-איזומרים שונים.

פחמימות אסימטריות אלה מציגות פעילות אופטית וצורות המונוסכרידים משתנות באופיין בהתאם למאפיין זה. הצורה הנפוצה ביותר של גלוקוזה היא דקסטרוטוטורית, והצורה הרגילה של פרוקטוזה היא לבורוטוטורית.

כאשר מופיעים יותר משני אטומי פחמן אסימטריים, הקידומות d- ו- l מתייחסים לאטום הא-סימטרי המרוחק מהפחמן הקרבונילי.

Hemiaceles ו- Hemicetales

למונוסכרידים יש את היכולת ליצור טבעות בזכות נוכחותה של קבוצת אלדהיד המגיבה עם אלכוהול ומייצרת hemiacetal. כמו כן, קטונים יכולים להגיב עם אלכוהול ובאופן כללי המטיקלטל.

לדוגמא, במקרה של גלוקוזה, פחמן במצב 1 (בצורה ליניארית) מגיב עם פחמן במצב 5 של אותו מבנה ויוצר המיאטתול intramolecular.

בהתאם לתצורת התחליפים הקיימים על כל אטום פחמן, ניתן לייצג סוכרים בצורתם המחזורית בעקבות נוסחאות ההקרנה של Haworth. בתרשימים אלה, קצה הטבעת הקרוב ביותר לקורא וחלק זה מיוצג על ידי קווים עבים (ראו תמונה ראשית).

לפיכך, סוכר שיש לו שש מונחים הוא פיראנוזה וטבעת בעלת חמש מונחים נקראת furanose.

לפיכך, הצורות המחזוריות של גלוקוז ופרוקטוז נקראות גלוקופירנוזה ופרוקטופורנוז. כפי שנדון לעיל, d-glucopyranose יכול להתקיים בשתי צורות סטריואיזומריות, המסומנות על ידי האותיות α ו- β.

קונפורמציות: כסא וספינה

דיאגרמות של Haworth מציעות כי למבנה של monosaccharides יש מבנה שטוח, אולם השקפה זו אינה נכונה.

הטבעות אינן שטוחות בגלל הגיאומטריה הטטרדראלית הקיימת באטומי הפחמן שלהם, ולכן הן יכולות לאמץ שני סוגים של קונפורמציות, הנקראות אוכף וספינה או ספינה.

הקונפורמציה בצורת האוכף היא בהשוואה לספינה קשיחה ויציבה יותר, מסיבה זו היא הקונפורמציה השלטת ביותר בתמיסות המכילות משושים.

בצורת הכסא ניתן להבחין בשתי קבוצות של תחליפים, הנקראות ציריות ומשווניות. בפירנווזות, קבוצות ההידרוקסיל המשוונית עוברות תהליכי ייסוס ביתר קלות מאשר אלה הצירים.

מאת אלחנדרו פורטו, באמצעות ויקימדיה Commons

מאפיינים של מונוסכרידים

מוטרוטציה וצורות אנומריות של גלוקוזה

כאשר בפתרונות מימיים, חלק מהסוכרים מתנהגים כאילו יש להם מרכז א-סימטרי נוסף. לדוגמא, d-גלוקוז קיים בשתי צורות איזומריות שונות זו מזו בסיבוב ספציפי: α-d-glucose β-d-glucose.

למרות שהרכב היסודי זהה, שני המינים משתנים מבחינת תכונותיהם הפיזיות והכימיות. כאשר איזומרים אלה נכנסים לתמיסה מימית, הוכח שינוי בסיבוב האופטי ככל שחולף הזמן, ומגיע לערך סופי בשיווי משקל.

תופעה זו נקראת התייחסות להפלה ומתרחשת כאשר שליש מאיזומר האלפא מעורבב עם שני שלישים מאיזומר הבטא, בטמפרטורה ממוצעת של 20 מעלות צלזיוס.

שינוי מונוסכרידים

מונוסכרידים יכולים ליצור קשרים גליקוזידיים עם אלכוהולים ואמינים ליצירת מולקולות שונות.

באופן דומה ניתן לפזר אותם, כלומר, ניתן להוסיף קבוצת פוספט למונוסכריד. לתופעה חשיבות רבה במסלולי מטבוליות שונים, למשל, הצעד הראשון במסלול הגליקוליטי כרוך בזרחן של גלוקוז בכדי לתת לגלוקוז 6-פוספט ביניים.

עם התקדמות הגליקוליזה נוצרים מתווכים מטבוליים אחרים, כגון דיהידרוקסיצטון פוספט וגליצראלדהיד 3-פוספט, שהם סוכרים זרחניים.

תהליך הזרחן נותן מטען שלילי לסוכרים, ומונע ממולקולות אלה לעזוב את התא בקלות. בנוסף, זה נותן להם תגובתיות כך שהם יכולים ליצור קשרים עם מולקולות אחרות.

פעולה של pH על מונוסכרידים

מונוסכרידים יציבים בסביבות בטמפרטורות גבוהות ועם חומצות מינרליות מדוללות. לעומת זאת, כאשר הם נחשפים לחומצות מרוכזות מאוד, סוכרים עוברים תהליך התייבשות המייצר נגזרות אלדהיד של פוראן, הנקראות furfurals.

לדוגמא, חימום של d-glucose יחד עם חומצות הידרוכלוריות מרוכזות מייצר תרכובת הנקראת 5-hydroxymethylfurfural.

כאשר פרפורלים מתעבים עם פנולים הם מייצרים חומרים צבעוניים שיכולים לשמש כסמנים בניתוח סוכרים.

מצד שני, סביבות אלקליות קלות מייצרות סידור מחדש סביב פחמן אנומרי ופחמן סמוך. כאשר מטפלים ב d- גלוקוזה באמצעות חומרים בסיסיים נוצר תערובת של d- גלוקוזה, d- פרי ו- d- mannose. מוצרים אלה מתרחשים בטמפרטורת החדר.

כאשר מתרחשת עלייה בטמפרטורה או בריכוז של חומרים אלקליין, מונוזכרידים עוברים תהליכי פיצול, פילמור או סידור מחדש.

מאפיינים

מקור כוח

מונוסכרידים, ופחמימות בכלל, היסודות החיוניים בתזונה כמקורות אנרגיה. בנוסף לתפקוד כדלק תא ואחסון אנרגיה, הם מתפקדים כמטבוליטים ביניים בתגובות אנזימטיות.

אינטראקציה עם התא

ניתן לקשר אותם גם לביומולקולות אחרות - כמו חלבונים וליפידים - ולמלא פונקציות מפתח הקשורות לאינטראקציה בין התא.

חומצות גרעין, DNA ו- RNA, הן המולקולות האחראיות לתורשה ויש בהן סוכרים במבנהן, ובמיוחד פנטוזות. D-ribose הוא המונוסכריד שנמצא בעמוד השדרה של RNA. מונוסכרידים הם גם מרכיבים חשובים של שומנים מורכבים.

רכיבי אוליגוסכרידים

מונוסכרידים הם המרכיבים המבניים הבסיסיים של אוליגוסכרידים (מהאוליגו היווני, כלומר מעטים), ושל פוליסכרידים, המכילים יחידות מונוסכרידים רבות, מסוג אחד או מסוגים שונים.

שני מבנים מורכבים אלה מתפקדים כמחסני דלק ביולוגיים, למשל עמילן. הם גם מרכיבים מבניים חשובים, כמו תאית שנמצאת בדפנות התא הנוקשות של צמחים וברקמות העצים והסיביים של אברי צמחים שונים.

מִיוּן

מונוסכרידים מסווגים בשתי דרכים שונות. הראשון תלוי באופי הכימי של קבוצת הקרבוניל, מכיוון שהוא יכול להיות קטון או אלדהיד. הסיווג השני מתמקד במספר אטומי הפחמן שנמצאים בסוכר.

לדוגמא, דיהידרוקסיצטון מכיל קבוצת קטון ולכן מכונה "קטוזה", בניגוד לגליצרדהידים המכילים קבוצת אלדהיד ונחשבים ל"אלדוז ".

מונוסכרידים מוקצים שם ספציפי בהתאם למספר הפחמימות שהמבנה שלהם מכיל. לפיכך, סוכר עם ארבע, חמש, שש ושבע אטומי פחמן נקראים טטרוזות, פנטוזות, משושים והפטוזות, בהתאמה.

מבין כל שיעורי המונוסכרידים שהוזכרו, משושים הם ללא ספק הקבוצה השופעת ביותר.

ניתן לשלב בין שתי הסיווגים והשם שניתן למולקולה הוא תערובת של מספר הפחמימות וסוג קבוצת הקרבוניל.

במקרה של גלוקוז (C ₆ H ₁₂ O ₆ ) היא נחשבת hexose כי יש לו שישה אטומי פחמן והוא גם aldose. על פי שתי הסיווגים מולקולה זו היא אלדהוקסוזה. באופן דומה, ריבולוזה היא קטופנטוזה.

נגזרות חשובות של מונוסכרידים

גליקוזידים

בנוכחות חומצה מינרלית אלדופירנווזות יכולים להגיב עם אלכוהולים ליצירת גליקוזידים. אלה הם אצטלים מעורבים אסימטריים המרכיבים את תגובת האטום הפחמן האנומרי מההמיאטטל עם קבוצת הידרוקסיל של אלכוהול.

הקשר שנוצר נקרא קשר גליקוזידי, והוא יכול להיווצר גם על ידי התגובה בין הפחמן האנומרי של מונוסכריד לקבוצת ההידרוקסיל של מונוסכריד אחר ליצירת דיסכריד. בדרך זו נוצרות שרשראות אוליגוסכריד ופוליסכריד.

ניתן לבצע הידרוליזה על ידי אנזימים מסוימים, כגון גלוקוזידאזים או כאשר הם נתונים לחומציות וטמפרטורות גבוהות.

N-glycosylamines או N-glucosides

אלדוזות וקטוזות מסוגלות להגיב עם אמינים וכתוצאה מכך N-גלוקוזידים.

מולקולות אלה ממלאות תפקיד חשוב בחומצות גרעין ונוקלאוטידים, שם נמצאים אטומי החנקן של הבסיסים ויוצרים קשרים N-גלוקוזילאמין עם אטום הפחמן במצב 1 של d-ribose (ב- RNA) או של 2-deoxy-d-ribose (ב- DNA).

חומצה מורמית וחומצה נוירמין

לשני הנגזרות הללו של סוכרי אמינו יש תשעה אטומי פחמן במבנהם והם מרכיבים מבניים חשובים בארכיטקטורת החיידקים ובמעיל של תאי בעלי החיים, בהתאמה.

הבסיס המבני של דופן התא החיידקית הוא חומצה אצטילמורממית והיא נוצרת על ידי סוכר האמינו N-אצטיל-ד-גלוקוזאמין הקשור לחומצה לקטית.

במקרה של חומצה N- אצטיל-נוירמין, זוהי נגזרת של N-Acetyl-D-Mannosamine וחומצה פירובית. התרכובת נמצאת בגליקופרוטאינים ובגליקוליפידים של תאים מן החי.

סוכרים-אלכוהולים

במונוסכרידים, קבוצת הקרבוניל מסוגלת להפחית וליצור אלכוהולי סוכר. תגובה זו מתרחשת בנוכחות גז מימן וזרזים מתכתיים.

במקרה של ד-גלוקוזה, התגובה מולידה את ה- d-glucitol מסוכר-אלכוהול. באופן דומה, התגובה על ידי d-mannose מניבה d-mannitol.

באופן טבעי ישנם שני סוכרים בשפע מאוד, גליצרין ואינוזיטול, שניהם בעלי חשיבות ביולוגית מובהקת. הראשון הוא המרכיב של ליפידים מסוימים ואילו השני נמצא בפוספטיל-אינזיטול ובחומצה פיטית.

המלח מחומצה פיטית הוא פיטין, חומר תמיכה חיוני ברקמות הצמח.

דוגמאות למונוסכרידים

גלוקוזה

זהו המונוסכריד החשוב ביותר ונמצא בכל היצורים החיים. שרשרת קרבונט זו נחוצה כדי שהתאים קיימים מכיוון שהיא מספקת להם אנרגיה.

היא מורכבת משרשרת קרבונט המונה שישה אטומי פחמן, ומשלימה על ידי שנים עשר אטומי מימן ושש אטומי חמצן.

-נכבש

קבוצה זו נוצרת על ידי הקרבוניל בקצה האחד של שרשרת הפחמתי.

אלות

גליקואלדהיד

שלישייה

גליצראלדהיד

מונוסכריד זה הוא היחיד מבין האלדוזות המורכב משלושה אטומי פחמן. על מה זה ידוע כשלישייה.

זהו המונוסכריד הראשון שמתקבל בפוטוסינתזה. בנוסף להיותו חלק ממסלולי חילוף חומרים כמו גליקוליזה.

טטרוזה

Erythrosa ו- Treosa

למונוסכרידים אלה ארבעה אטומי פחמן וקבוצת אלדהיד אחת. אריתרוזה וטרוזה נבדלים זה מזה בקונפורמציה של פחמן כיראלי.

בטרוז הם נמצאים בקונפורמציות DL או LD ואילו ב אריתרוזה הקונפורמציות של שתי הפחמימות הן DD או LL

פנטוסות

בתוך קבוצה זו אנו מוצאים את שרשראות הפחמן שיש להם חמישה אטומי פחמן. על פי עמדת הקרבוניל אנו מבדילים בין המונוסכרידים ריבוז, deoxyribose, arabinose, xylose וליקסוזה.

ריבוז הוא אחד המרכיבים העיקריים של RNA ועוזר ביצירת נוקלאוטידים כמו ATP המספקים אנרגיה לתאי היצורים החיים.

Deoxyribose נגזר monosaccharide deoxysugar חמישה אטומי פחמן (פנטוז של אמפירי C5H10O4 הנוסחה)

Arabinose הוא אחד המונוסכרידים המופיעים בפקטין ובהמיסלולוזה. מונוסכריד זה משמש בתרביות חיידקים כמקור פחמן.

Xylose ידוע גם בשם סוכר עץ. תפקידה העיקרי קשור לתזונה אנושית, והוא אחד משמונת הסוכרים החיוניים לגוף האדם.

ליקסוזה היא מונוסכריד נדיר באופיו ונמצא על דפנות החיידק של כמה מינים.

משושים

בקבוצה זו של מונוסכרידים ישנם שישה אטומי פחמן. הם מסווגים גם בהתאם למקום בו נמצא קרבוניל שלך:

אלוז הוא מונוסכריד נדיר שהתקבל מעלים של עץ אפריקני בלבד.

אלטרוזה היא מונוסכריד שנמצא בכמה זנים של החיידק Butyrivibrio fibrisolvens.

הגלוקוזה מורכבת משרשרת קרבונט המונה שישה אטומי פחמן, בתוספת שתים עשרה אטומי מימן וששה אטומי חמצן.

למנוז יש הרכב הדומה לגלוקוזה ותפקידו העיקרי הוא לייצר אנרגיה לתאים.

גולוזה הוא מונוסכריד מלאכותי בטעם מתוק שאינו תוסס על ידי שמרים.

אידוזה הוא אפימר של גלוקוז ומשמש כמקור אנרגיה למטריקס החוץ תאי של תאים של יצורים חיים.

הגלקטוזה היא מונוסכריד שהוא חלק מהגליקוליפידים והגליקופרוטאינים ונמצא בעיקר בנוירונים של המוח.

Talose הוא מונוסכריד מלאכותי נוסף המסיס במים ובעל טעם מתוק.

-סדרים

בהתאם למספר אטומי הפחמן, נוכל להבחין בדיהידרוקסיצטון, המורכב משלושה אטומי פחמן, ואריתולוזה המורכבים מארבעה.

באופן דומה, אם יש להם חמישה אטומי פחמן ובהתחשב במיקום הקרבוניל, אנו מוצאים ריבולוזה וקסילולוזה. מורכבים משש אטומי פחמן, יש לנו סיקוזה, פרוקטוז, סורבוזה וטגטוזה.

הפניות

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). ביולוגיה: חיים על כדור הארץ. חינוך פירסון.
2. ברג, JM, Tymoczko, JL, & Gatto Jr, GJ (2002). סטריר: ביוכימיה. WH פרימן וחברה.
3. קרטיס, ח., ושנק, א '(2008). קרטיס. ביולוגיה. פנמריקנית רפואית אד.
4. נלסון, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). עקרונות הלינגר של הביוכימיה. מקמילן.
5. Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2013). יסודות הביוכימיה: חיים ברמה המולקולרית. וויילי.
6. קולינס, פיטר מ.; FERRIER, Robert J. Monosaccharides: הכימיה שלהם ותפקידם במוצרים טבעיים.
7. CHAPLIN, MFI מונוסכרידים. MECT SPECTROMETRY, 1986, כרך א '. 1 עמ '. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE, et al. גלוקוז / _ / -. ג'יי פיזיול, 1975, כרך א '. 228, עמ '. 775.
9. דארנל, ג'יימס אי, ואח '. ביולוגיה מולקולרית של התא. ניו יורק: ספרים מדעיים אמריקאיים, 1990.
10. VALENZUELA, A. מבנה ותפקוד מונוסכרידים. 2003.
11. זאאה, ארנאלדו; פררה, הנריקה בונסלמאייר; פאסאגליה, חבר פרלמנט של לוסיאן. ביולוגיה מולקולרית בסיסית -5. עורך Artmed, 2014.
12. KARP, ג'רלד. ביולוגיה תאית ומולקולרית: מושגים וניסויים (McGraw Hill מקסיקו, 2011).