- מִבְנֶה
- מִנוּחַ
- תכונות גשמיות
- מצב פיזי
- משקל מולקולרי
- נקודת המסה
- נקודת רתיחה
- נקודת רתיחה
- טמפרטורת התלקחות
- משקל ספציפי
- מדד שבירה
- מְסִיסוּת
- תכונות כימיות
- פירוק חום
- פירוק רגיש לאור פוטנציאלי
- להשיג
- מיקום ביקום
- שימושים במתוקסיאתאן
- למחקרים בנושא עניין בין-כוכבים
- להסיק טרנספורמציות כימיות בתחומי לימוד שונים
- שימוש פוטנציאלי במוליכים למחצה
- סיכונים
- הפניות
Methoxyethane הוא תרכובת אורגנית ממשפחת של אתרים או alkoxides. הנוסחה הכימית שלה היא CH 3 OCH 2 CH 3 . זה נקרא גם מתיל אתיל אתר או אתיל מתיל אתר. זוהי תרכובת גזים בטמפרטורת חדר המולקולה שלו יש שתי קבוצות מתיל -CH 3 , אחד מחובר ישירות חמצן והשני השייכים אתיל -CH 2 CH 3 .
מתוקסיאתן הוא גז חסר צבע, המסיס במים ובלתי מעורב עם אתר ואתיל אלכוהול. בהיותו אתר, זהו תרכובת תגובית נמוכה, עם זאת, הוא יכול להגיב בטמפרטורות גבוהות עם כמה חומצות מרוכזות.
מתוקסיאתן או מתיל אתיל אתר. מחבר: מרילו סטאה
זה בדרך כלל מתקבל על ידי מה שמכונה סינתזת וויליאמסון, הכוללת שימוש בנתרן אלוקוקסיד ובאלקודיוד. בתורו, פירוקו נחקר בתנאים שונים.
Methoxyethane משמש במעבדות מחקר עם יעדים שונים, למשל, בחקר ננו-חומרים מוליכים-למחצה או בתצפית על חומר בין-כוכבים בקבוצת כוכבים ובעננים מולקולריים גדולים של היקום.
למעשה, בזכות טלסקופים רגישים מאוד (אינטרפרומטרים) הוא התגלה במקומות מסוימים בחלל הבין-כוכבי.
מִבְנֶה
מתחם methoxyethane יש קבוצה מתיל -CH 3 ו אתיל -CH 2 CH 3 הוא מחובר לחמצן.
כפי שניתן לראות, במולקולה זו יש שתי קבוצות מתיל, אחד מחובר לחמצן CH 3 -O והשני השייכים אתיל -CH 2 -CH 3 .
במצב הקרקע או אנרגיה נמוכה, קבוצת מתיל של -CH 2 -CH 3 נמצא במצב טראנס ביחס מתיל קשורה חמצן, כלומר, במקום מנוגד לחלוטין, לוקח את CH 2 -O האג"ח כהפניה . זו הסיבה שלעתים זה נקרא אתר טרנס-אתיל מתיל.
מבנה אתר טרנס-אתיל מתיל בתלת מימד. פחמן שחור. לבן: מימן. אדום: חמצן. הקשר בין חמצן -CH 2 - יכול לסובב, ובמקרה שני -CH 3 יהיו קרובים יותר אחד את השני. בן מילס וג'ינטו. מקור: Wikipedia Commons.
מולקולה זו יכולה לעבור וסובבת את CH 2 -O האג"ח , אשר מציב את מהתיל בתוך שונות מיקום המרחבי מזו טראנס, מהתיל -CH 3 קבוצות קרובות מאוד זה לזה מתפתל זו יוצרת לגילוי מעבר אנרגיה על ידי מכשירים רָגִישׁ.
מִנוּחַ
- מתוקסיאתאן.
- מתיל אתיל אתר.
- טרנס אתיל מתיל אתר (בעיקר בספרות דוברת אנגלית, תרגום מאנגלית טרנס - אתיל מתיל אתר).
תכונות גשמיות
מצב פיזי
גז חסר צבע
משקל מולקולרי
60.096 גרם / מול
נקודת המסה
-113.0 מעלות צלזיוס
נקודת רתיחה
7.4 מעלות צלזיוס
נקודת רתיחה
1.7 מעלות צלזיוס (שיטת כוס סגור).
טמפרטורת התלקחות
190 מעלות צלזיוס
משקל ספציפי
0.7251 בטמפרטורה של 0 ° C / 0 ° C (הוא פחות צפוף ממים אך כבד יותר מאוויר).
מדד שבירה
1.3420 בחום של 4 מעלות צלזיוס
מְסִיסוּת
מסיס במים: 0.83 mol / L
מסיס באצטון. ניתן לפירוק עם אתיל אלכוהול ואתיל.
תכונות כימיות
Methoxyethane הוא אתר ולכן הוא יחסית לא מגיב. הקשר פחמן-חמצן-פחמן C-O-C יציב מאוד כנגד בסיסים, חומרים מחמצנים ומפחיתים. רק השפלה שלה על ידי חומצות מתרחשת, אך היא מתקדמת רק בתנאים נמרצים, כלומר עם חומצות מרוכזות וטמפרטורות גבוהות.
עם זאת, הוא נוטה להתחמצן בנוכחות אוויר ויוצר פרוקסידים לא יציבים. אם המכולות המכילות אותו חשופות לחום או לאש, המכולות מתפוצצות באלימות.
פירוק חום
כאשר מחממים את המתוקסיאתאן בין 450 ל -550 מעלות צלזיוס הוא מתפרק לאצטלדהיד, אתאן ומתאן. תגובה זו מנותזת על ידי נוכחות של אתיל יוד, שנמצא בדרך כלל בדגימות methoxyethane במעבדה מכיוון שהוא משמש להשגתו.
פירוק רגיש לאור פוטנציאלי
מתוקסי-מתאן המוקרן במנורת אדי כספית (אורך גל 2537 Å) מתפרק ויוצר מגוון רחב של תרכובות, ביניהן: מימן, 2,3-דימתוקסי-בוטאן, 1-אתוקסי-2-מתוקסיפרופאן ומתיל ויניל אתר .
התוצרים הסופיים תלויים בזמן ההקרנה של הדגימה, שכן ככל שההקרנה ממשיכה, אלו שנוצרים בהתחלה מקורם בתרכובות חדשות.
על ידי הארכת זמן ההקרנה ניתן ליצור גם את הפרטים הבאים: פרופאן, מתנול, אתנול, אצטון, 2-בוטנון, פחמן חד-חמצני, אתיל-נ-פרופיל אתר ומתיל-sec-butyl.
להשיג
בהיותו אתר לא-סימטרי, ניתן להשיג methoxyethane על ידי התגובה בין נתרן methoxide CH 3 ONa לאתיל יודיד CH 3 CH 2 I. סוג זה של תגובה נקרא סינתזת וויליאמסון.
השגת מטוקסיסטן באמצעות סינתזה של ויליאמסון. מחבר: מרילו סטאה.
לאחר ביצוע התגובה מזוקקים את התערובת לקבלת האתר.
ניתן להשיג אותו גם באמצעות נתרן אתוקסיד CH 3 CH 2 ONa ומתיל סולפט (CH 3 ) 2 SO 4 .
מיקום ביקום
אתר טרנס-אתיל מתיל התגלה במדיום הבין-כוכבי באזורים כמו קבוצת הכוכבים אוריון KL ובענן המולקולרי הענק W51e2.
קבוצת הכוכבים אוריון בה נצפים עננים מולקולריים. רוגליו ברנאל אנדרו. מקור: Wikipedia Commons.
איתור מתחם זה בחלל הבין-כוכבי, יחד עם ניתוח השפע בו, מועיל בבניית מודלים של כימיה בין-כוכבית.
שימושים במתוקסיאתאן
מתוקסיתאן או מתיל אתיל אתר משמש לרוב בניסויי מעבדה למחקר מדעי.
למחקרים בנושא עניין בין-כוכבים
בהיותה מולקולה אורגנית עם סיבובים פנימיים, methoxyethane הוא תרכובת כימית המעניינת למחקרים על חומר בין-כוכבי.
הסיבובים הפנימיים של קבוצות המתיל שלה מייצרים מעברי אנרגיה באזור המיקרוגל.
לכן ניתן לאתר אותם באמצעות טלסקופים רגישים במיוחד כמו מערך אטקמה גדול מילימטר / תת מילימטר, או ALMA.
הופעה של חלק מהמצפה האסטרונומי הגדול ב- ALMA. ESO / חוסה פרנסיסקו סלגאדו (josefrancisco.org). מקור: Wikipedia Commons.
בזכות הסיבוב הפנימי שלו ומצפי הכוכבים בחלל הגדולים, אתר טרנס-מתיל אתיל נמצא בקונסטלציה של אוריון ובענן המולקולרי הענק W51e2.
להסיק טרנספורמציות כימיות בתחומי לימוד שונים
יש חוקרים שצפו בהיווצרות מתוקסי אתאן או מתיל אתיל אתר כאשר תערובת של אתילן CH 2 = CH 2 ומתנול CH 3 OH מוקרנת באמצעות אלקטרונים .
מנגנון התגובה עובר על היווצרותו של CH 3 O הרדיקלי , התוקף את הקשר הכפול העשיר באלקטרונים של CH 2 = CH 2 . וכתוצאה מכך CH 3 -O-CH 2 -CH 2 • adduct לוכד מימן CH 3 OH וצורות מתיל אתיל אתר CH 3 -O-CH 2 -CH 3 .
המחקר של תגובות מסוג זה הנגרמות כתוצאה מהקרנת אלקטרונים מועיל בתחום הביוכימיה מאחר שנקבע כי הן עלולות לגרום נזק ל- DNA, או בתחום הכימיה האורגנו-מטאלית מאחר והיא מעדיפה היווצרות של ננו-מבנים.
בנוסף ידוע שכמויות גדולות של אלקטרונים משניים מיוצרים כאשר קרינה אלקטרומגנטית או חלקיקית מתקשרת עם חומר מרוכז בחלל.
לכן מעריכים כי אלקטרונים אלו יכולים ליזום טרנספורמציות כימיות בחומר אבק בין-כוכבי. מכאן החשיבות של לימוד מתיל-אתיל בתגובות אלה.
שימוש פוטנציאלי במוליכים למחצה
בעזרת שיטות חישוב חישוביות, חלק מהמדענים גילו כי ניתן לספוח את methoxyethane או methyl methyl Ether על ידי גרפן מסומם של גליום (Ga) (שימו לב כי הספיחה שונה מהספיגה).
גרפן הוא חומר ננו שמורכב מאטומי פחמן המסודרים בתבנית משושה.
מבט מיקרוסקופי של גרפן. מיידו מריסלו. מקור: Wikipedia Commons.
הספיחה של methoxyethane על גרפן מסומם מתרחשת דרך האינטראקציה בין החמצן באתר לבין אטום הגליום על פני השטח של הננו-חומר. בגלל ספיחה זו יש העברת נטען נטרית מגליום.
לאחר הספיחה של מתיל אתיל אתר ועקב העברת מטען זו, הגרפן המסומם של גליום מציג תכונות מוליכים למחצה מסוג p.
סיכונים
מתוקסיאתן דליק מאוד.
כאשר הוא במגע עם אוויר יש לו נטייה ליצור חמצן יציב ונפיץ.
הפניות
- הספרייה הלאומית לרפואה בארה"ב. (2019). אתיל מתיל אתר. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Irvine WM (2019) אתיל מתיל אתר (C 2 H 5 OCH 3 ). בתוך: Gargaud M. et al. (עורכים). אנציקלופדיה לאסטרוביולוגיה. שפרינגר, ברלין, היידלברג. התאושש מ- link.springer.com.
- שלישית, B. et al. (2015). מחפש אתר אתיל מתיל מתיל באוריון KL. אסטרונומיה ואסטרופיסיקה. 582, L1 (2015). התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.
- פילת, SV (1969). מרקורי 6 ( 3 P 1 ) פירוק רגיש-לאור של מתיל אתיל אתר. כתב העת לכימיה פיזית. כרך 73, מספר 4, אפריל 1969, 793-797. התאושש מ- pubs.acs.org.
- Casanova, J.Jr. (1963). הכנת סטודנטים ומניפולציה של אתר אתיל גז-מתיל. כתב העת לחינוך כימי. כרך 40, מספר 1, ינואר 1963. התאושש מ- pubs.acs.org.
- Ure, W. and Young, JT (1933a). על מנגנון התגובות הגזים. I. הפירוק התרמי של מתיל אתיל אתר. כתב העת לכימיה פיזיקלית, כרך XXXVII, מס.9: 1169-1182. התאושש מ- pubs.acs.org.
- Ure, W. and Young, JT (1933b). על מנגנון התגובות הגזים. ב. קטליזה הומוגנית בפירוק מתיל אתיל אתר. כתב העת לכימיה פיזיקלית, 37, 9, 1183-1190. התאושש מ- pubs.acs.org.
- שוקוחי ראד, א 'ואח'. (2017). DFT מחקר על ספיחה של אתי דיתיל, אתיל מתיל ודימתיל על פני השטח של גלין מסומם גרפן. מדעי שטח יישומיים. כרך 401, 15 באפריל 2017, עמודים 156-161. התאושש מ- sciencedirect.com.
- שמידט, פ 'ואח'. (2019). היווצרות אלקטרונית בהיווצרות אתיל אתיל מתיל בתערובות מרוכזות של מתנול ואתילן. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. התאושש מ- pubs.acs.org.