- מאפיינים
- מִבְנֶה
- דוגמאות לתרכובות עם איזופרופיל
- אלכוהול איזופרופיל
- איזופרופיל הלידים
- איזופרופילאמין
- לורקיינידה
- אחרים
- הפניות
איזופרופיל או איזופרופיל היא קבוצת אלקיל או substituent, אחד הנפוצים ביותר ומצא פשוט בכימיה אורגנית. זהו אחד האיזומרים הבניים של פרופיל, CH 3 CH 2 CH 2 -, קבוצה הנגזרת מפרופאן, CH 3 CH 2 CH 3 . ניתן לכתוב את השלד שלה כ- (CH 3 ) 2 CH-, ומראה שיש לו גם שלוש פחמימות.
האסופרופיל כאשר הוא נמצא במולקולות גדולות מפשט עם הסמל iPr; אם כי בתרכובות קטנות זה לא הכרחי וקל מאוד לזהות אותו. ניתן להשיג ממנה מגוון של תרכובות אורגניות, שלמרות שהן פשוטות במראה, הן מגוונות ליישומים שונים; כולל אלכוהול איזופרופיל, (CH 3 ) 2 CHOH.
שלד של קבוצת איזופרופיל. מקור: Wostr
למעלה מובא שלד הפחמן של קבוצת האיזופרופיל. שימו לב שבמרכז יש לנו את הפחמן "המשני", המקושר לשתי קבוצות מתיל, CH 3 , מימן וקטע לא ידוע המיוצג על ידי סינווזיות; אלה יכולים להיות הטרום, קבוצה פונקציונאלית, שרשרת אליפטית (R), טבעת ארומטית (Ar) וכו '.
אם נצפתה, קבוצת האיזופרופיל דומה ל- Y, מאפיין שחיוני להכיר אותו במבט ראשון כאשר בוחנים מבנה מולקולרי כלשהו. האיזופרופיל הקטן יותר משווה למולקולה שהיא חלק ממנה, נאמר שהיא פועלת פשוט כתחליף, וזה המצב בתרכובות רבות.
מאפיינים
כשנוכללים מעט יותר את אופיו הכימי של קבוצת האיזופרופיל, אנו יכולים להוסיף שבנוסף להיותם אלקיליים (ואליפטיים), כלומר מורכבים רק מאטומי פחמן ומימן, הם אינם קוטביים. הסיבה לכך היא שכל קשריו, CH ו- CC, הם בעלי קוטביות נמוכה, כך שאין אזורים עשירים באלקטרונים או עניים באלקטרונים (דיפולנים).
ההתפתחות של איזופרופיל אינה אומרת שהיא לקויה באלקטרונים; נהפוך הוא, כתחליף זה נותן להם לאטומים האלקטרוניים-יותר. זו הסיבה שבכל מקום שנראה את ה- Y במולקולה, נדע שהוא נתן צפיפות אלקטרונית לסביבתו; אם כי התוצאה הסופית היא להיות אזור חסר דיפול.
כמו כן, נאמר כי האיסופרופיל הוא אליפטי מכיוון שהוא חסר ארומטיות, שנמצא בטבעות עם קשרים כפולים מצומדים (סוג בנזן).
לגבי שמו, מקור קידומת האיזו יוסבר בסעיף הבא. עם זאת, שם ה- IUPAC שלו הוא 1- מתיל-מתיל , מכיוון שבפחמן השני בשרשרת האתיל, -CH 2 CH 3 , אנו מחליפים H עבור קבוצת מתיל, -CH (CH 3 ) CH 3 , שיכולה גם ייכתב כ- CH (CH 3 ) 2 .
מִבְנֶה
מבנה קבוצת האיזופרופיל. מקור: גבריאל בוליבר דרך Mol View.
המבנה של קבוצת האיזופרופיל מוצג לעיל, מיוצג על ידי כדור ומודל בר. בו אנו מעריכים שוב את ה- Y; אבל זה לא שטוח כמו שאפשר לחשוב בהתחלה. הקופסה הלבנה פועלת כמו הרמיזות בתמונה הראשונה, ומסתירה את הקטע האחר של המולקולה ללא קשר לתרכובת.
לכל אטומי הפחמן יש הכלאה כימית sp 3 , כך שלא ניתן להם להתגורר באותו מישור. לקישורי CC זווית משוערת של 109.5 מעלות, המעוותת את קצות ה- Y מעט מתחת או מעל המישור ההיפותטי שלו.
נקודת מבט זו על מבנהה שימושית מאוד מכיוון שהיא מקלה עוד יותר על זיהוי כאשר בוחנים מודלים מולקולריים אחרים.
אם נמשך מטוס מראה במרכז פחמן CH, ניתן היה לראות כי קבוצות המתיל "משתקפות" משני צידי המראה. לכן מישור זה מחלק את הקבוצה -CH (CH 3 ) 2 לשני חצאים זהים; עובדה שזה לא יקרה עם פרופיל, מכיוון שהיא שרשרת ישר. מכאן מגיע הקידומת איזו- עבור 'שווה' המשמש לתחליף אלקילי זה.
דוגמאות לתרכובות עם איזופרופיל
אלכוהול איזופרופיל
אולי אלכוהול איזופרופיל הוא התרכובת הנגזרת האיזופרופיל הבולטת ביותר, מכיוון שהוא גם האלכוהול המשני הפשוט ביותר, המשווק נרחב בבקבוקי פלסטיק בבתי מרקחת כפתרון אנטיספטי. המבנה שלה הוא:
מבנה מולקולרי של אלכוהול איזופרופיל. מקור: ג'ינטו
שימו לב שבמרכז, מתחת לקבוצת OH (אדום) אנו מוצאים את ה- Y שוב, ומעניקים את המראה השגוי להיות שטוח. אלכוהול זה מתקבל פשוט על ידי שינוי הרמיזות או התיבה הלבנה שכבר הוצגה על ידי קבוצת OH. הדבר נכון גם לגבי קבוצות או הטרואטומים אחרים.
איזופרופיל הלידים
נניח שעכשיו זה לא ה- OH אלא אטום הלוגן X (F, Cl, Br ואני). במקרה זה, אנו מקבלים את האיזופרופיל הלידים, XCH (CH 3 ) 2 . תרכובות אורגניות אלה מאופיינות בכך שהם נוזלים נדיפים מאוד, המשמשים אולי כמקורות איזופרופיל בתגובות אליקילציה (תוספתן למולקולות אחרות).
בין ההלידות הללו יש לכן:
פלואוריד -Isopropyl, FCH (CH 3 ) 2
כלוריד -Isopropyl, ClCH (CH 3 ) 2
-סופרופיל ברומיד, BrCH (CH 3 ) 2
-סופרופיל יוד, ICH (CH 3 ) 2
המבנים שלהם זהים לזה של האלכוהול איזופרופיל, ומשנים רק את גודל האטומים המחוברים לפחמן המרכזי או המשני.
איזופרופילאמין
מבנה מולקולרי של איזופרופילמין. מקור: ג'ינטו
עכשיו זה לא ה- OH או ההלוגנים, אלא הקבוצה התפקודית לאמינו, NH 2 (תמונה עליונה). בדומה לאלכוהול איזופרופיל, איזופרופילמין הוא אמין משני ונקודת מוצא לסינתזה של קוטלי חרקים שונים. זה לא משווק באותה צורה, מכיוון שהוא מסריח ודליק, ולכן הוא מתחם מסוכן.
לורקיינידה
פורמולה מבנית של לורקינייד. מקור: Fvasconcellos
השארנו מאחור את הנגזרות של איזופרופיל והתחלנו לראות בזה תחליף פשוט. Lorcainide (לעיל) היא תרופה שנויה במחלוקת המשמשת לנורמליזציה של קצב הלב. אם מסתכלים על המולקולה, יהיה קל תוך מספר שניות לראות את ה- Y משמאלו, המייצג איזופרופיל.
בכמה נוסחאות משתמשים בסמל iPr במקום ב- Y; אך בדרך כלל הוא מיושם על מולקולות נפוצות ומסובכות עוד יותר.
אחרים
לבסוף, דוגמאות אחרות עם הנוסחאות שלהן או המודלים המבניים שלהן יצוינו כדי לשמש כתרגיל לאיתור איזופרופיל:
פורמולה או מבנה כימי של מאזפרטין. מקור: אד (Edgar181)
ה- Y עבור איזופרופיל נמצא כעת בצד ימין בהתאם לייצוג זה של התרופה האנטי-פסיכוטית mazapertine.
מבנה הטריסופרופילפוספין. מקור: Smokefoot
הפעם יש לנו שלוש קבוצות איזופרופיליות, P (CH (CH 3 ) 2 ) 3 , המיוצגות על ידי שלוש Y. ניתן להוסיף את הנוסחה כ- PiPr 3 או P (iPr) 3 .
מבנה מולקולרי של ת'וג'ין. מקור: Edgar181
ולבסוף יש לנו את התאיאן המונוטרפני, שהמבנה שלו במבט ראשון עלול לגרום לבלבול באשר למקום בו נמצא האיזופרופיל. אבל אחרי שתביטו בזה בשלווה, תשימו לב שהוא בראש.
הפניות
- מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. המהדורה החמישית. עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
- קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
- גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (מהדורה 10). וויילי פלוס.
- סטיבן א. הרדינגר. (2017). מילון מונחים מאויר של כימיה אורגנית: איזופרופיל. התאושש מ: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). קבוצת איזופרופיל. ScienceDirect. התאושש מ: sciencedirect.com
- ויקיפדיה. (2019). קטגוריה: תרכובות איזופרופיל. התאושש מ: en.wikipedia.org