- שמות ואימונים
- מבנה ותכונות
- דוגמאות
- הלידים
- איזובוטילאמין
- איזובוטיל גרמנית
- חומצה איזובלרית
- איזובוטיל אצטט
- ניסולדיפין
- קרפילזומיב
- הפניות
Isobutyl או isobutyl הוא רדיקלי או אלקיל שמקורם בקבוצת מן ואיזובוטאן האלקאן, אחד איזומרים מבניים של בוטאן C 4 H 10 . לפיכך, איזובוטיל משלב את קבוצות הבוטיל, כאשר האחרים הם בוטיל, טרט-בוטיל ו- sec-butyl. הנוסחה המבנית שלה היא -CH 2 CH (CH 3 ) 2 .
התמונה למטה ממחישה את הקבוצה איזובוטיל או איזובוטיל. R היא שרשרת צדדית, שיכולה להיות כל שלד פחמן, בהתחשב בהגדרה, הוא אליפטי ולכן חסר טבעות ארומטיות. כמו כן, R יכול לייצג את שאר המבנה המולקולרי של תרכובת נתונה, כאשר איזובוטיל הוא רק קטע מהמבנה האמור.
קבוצת איזובוטיל. מקור: Pngbot דרך ויקיפדיה.
קל לזהות את קבוצת האיזובוטיל בנוסחאות מבניות מכיוון שהיא דומה ל- Y.
כאשר Y זה מקיף חלק גדול מהמבנה, אומרים כי המתחם הוא נגזרת איזובוטיל; בעוד שבמקרים בהם Y זה נראה קטן בהשוואה לשאר המבנה, אז אומרים שהאיזובוטיל אינו אלא תחליף אלקיל.
אלכוהול איזובוטיל, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, בעל מסה מולקולרית גבוהה יותר אך בעל תכונות שונות מאלכוהול איזופרופיל, (CH 3 ) 2 CHOH, הוא דוגמא לתרכובת שבה קטע האיזובוטיל מהווה כמעט את כל המבנה המולקולרי. .
שמות ואימונים
נוסחה מבנית של איזובוטן. מקור: גבריאל בוליבר דרך Mol View.
קבוצה זו ידועה הרבה יותר בשמה הנפוץ, 'איזובוטיל', מאשר בשם המינוח IUPAC '2-מתילפרופיל'. האחרון, פחות משומש, נאמן יותר לעובדה שאיזובוטיל נגזר מאיזובוטן (תמונה עליונה).
שימו לב שיש באיזובוטאן ארבע פחמימות, שלוש מהן סופניות; אלה הפחמימות שמספרות 1, 3 ו -4 (ה- CH 3 ). אם אחת משלושת הפחמימות הללו איבדה את אחת מההידרוגניות שלה (במעגלים אדומים), היה נוצר רדיקל איזובוטיל או 2-מתילפרופיל, מה שהיה נקשר לשרשרת צדדית R כדי להפוך לקבוצה או תחליף איזובוטיל.
שימו לב שהתוצאה אינה תלויה בכמות המימן שהוסרה. הם לא בהכרח חייבים להיות אלו הסגורים בעיגולים אדומים, כל עוד זה לא זה של פחמן 2, באיזה תרחיש זה היה מוליד תחליף בוטיל אחר: טרט-בוטיל או טרט-בוטיל.
מבנה ותכונות
איזובוטיל הוא תחליף אלקיל, לכן הוא חסר רווי רוויה, והוא מורכב רק מקשרי CC ו- CH. שמו הנפוץ נובע מלכתחילה כתוצאה מגזרתו מאיזובוטן, שבתורו ידוע ככזה מכיוון שיש לו מבנה סימטרי; כלומר, זה אותו דבר לא משנה איך מסתכלים עליו או מסתובבים אותו.
איזובוטיל הוא גם סימטרי, שכן אם הוא מחולק לשני חצאים, האחד יהיה "השתקפותו" של השני. קבוצה זו, כמו שאר התחליפים האלקיליים, היא הידרופובית ואינה קוטבית, ולכן נוכחותה במתחם מרמזת כי אופיו לא יהיה קוטבי מדי.
בנוסף למאפיינים אלה, מדובר בקבוצה מגושמת ומסועפת יחסית, במיוחד כאשר מתחשבים בכל אטומי המימן שלה. זה משפיע על היעילות של אינטראקציות בין-מולקולריות. ככל שיש יותר קבוצות אלה במתחם, ניתן להסיק שנקודות ההיתוך והרתיחה שלה נמוכות יותר.
מצד שני, המסה המולקולרית הגבוהה יותר בהשוואה לקבוצת האיזופרופיל תורמת לכוחות הפיזור של לונדון. כך למשל, נקודות הרתיחה של אלכוהולים איזופרופיל (82.5 מעלות צלזיוס) ושל איזובוטיל (108 מעלות צלזיוס).
דוגמאות
תרכובות הנגזרות מאיזובוטיל מתקבלות כאשר בנוסחה RCH 2 CH (CH 3 ) 2 R מוחלף על ידי כל קבוצה הטרומית או פונקציונלית אורגנית. מצד שני, אם זה לא מספיק כדי לתאר את המבנה של תרכובת, אז זה אומר שהאיזובוטיל מתנהג רק כתחליף.
הלידים
הלידים איזובוטיל מתקבלים כאשר R מוחלף על ידי אטום הלוגן. לפיכך, עבור פלואור, כלור, ברום ויודיד, יהיה לנו בהתאמה איזובוטיל פלואוריד, FCH 2 CH (CH 3 ) 2 , איזובוטיל כלוריד, ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , איזובוטיל ברומיד, BrCH 2 CH (CH 3 ) 2 , ואיזובוטיל יוד, ICH 2 CH (CH 3 ) 2 .
מבין כולם, הנפוץ ביותר הוא ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , שהוא ממס כלור.
איזובוטילאמין
נוסחת שלד של איזובוטילאמין. מקור: Ryanaxp / רשות הרבים.
הוזכר למעלה מאלכוהול איזובוטיל, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH. כעת, אם במקום קבוצת OH יש לנו את קבוצת NH 2 , אז המתחם יהיה איזובוטילאמין, (CH 3 ) 2 CHCH 2 NH 2 (תמונה עליונה).
שימו לב כיצד ה- Y של איזובוטיל משתרע על כמעט כל המבנה, כאשר NH 2 הוא התחליף ולא האיזובוטיל עצמו. עם זאת, ברוב התרכובות בהן הוא נמצא באיזובוטיל, הוא מתרחש כתחליף.
איזובוטיל גרמנית
בדומה למקרה של איזובוטילאמין, אם במקום NH 2 זה היה הקבוצה GeH 3 , אז היינו צריכים איזובוטילגרמן, (CH 3 ) 2 CHCH 2 GeH 3 .
חומצה איזובלרית
פורמולה של חומצה איזובלרית. מקור: Edgar181 / רשות הרבים
בתמונה למעלה יש לנו את הנוסחה לחומצה איזובלרית. שימו לב כיצד ניתן לזהות בקלות איזובוטיל על ידי Y של ארבעה אטומי פחמן המחוברים לקבוצת הקרבוקסיל, CO 2 H או COOH, ומולידים חומצה זו, (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH.
איזובוטיל אצטט
פורמולת איזובוטיל אצטט. מקור: Emeldir / רשות הרבים
בדוגמה הקודמת וגם בדוגמה זו, איזובוטיל מתחיל להתיישב במושב האחורי בעל חשיבות בגלל הקבוצות המחומצות שאיתן הוא מקושר. כעת יש לנו איזובוטיל אצטט (למעלה), אסתר שנמצא בטבע כחלק מהמהות הטבעית של אגסים ופטל, ואשר הוא גם ממס אורגני חוזר מאוד במעבדות.
הדוגמאות שהובאו עד כה כללו ממסים או חומרים נוזליים. השניים הבאים יהיו אפוא מוצקים ומורכבים מתרופות.
ניסולדיפין
פורמולה מבנית של nisoldipine. מקור: Louisajb (שיחה) 16:05, 12 דצמבר 2011 (UTC) / רשות הרבים.
ב- nisoldipine, תרופה שמורידה לחץ דם, נתפס איזובוטיל כתחליף פשוט (תמונה עליונה). שימו לב שכעת זה רק שבר מולקולרי של מבנה גדול בהרבה.
קרפילזומיב
פורמולה מבנית של קרפילזומיב. מקור: חיסון / רשות הרבים
בקרפילזומיב, תרופה המשמשת למאבק במיאלומה נפוצה, יש לאיזובוטיל רלוונטיות מבנית עוד יותר (תמונה עליונה). שים לב שהוא מזוהה בקלות ובישירות על ידי נוכחותם של שני Y בצד שמאל של המבנה. גם כאן איזובוטיל הוא רק חלק מהמבנה המולקולרי.
כמו בדוגמאות של ניסולדפין וקרפילזומיב, ישנן תרופות ותרכובות אחרות בהן האיסובוטיל, כרגיל, מופיע רק כקבוצה אלקילית תחליפית.
הפניות
- גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. (10 th Edition.). וויילי פלוס.
- קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
- מוריסון ובויד. (1987). כימיה אורגנית. (מהדורה חמישית). אדיסון ווסלי איברואמריקנה.
- סטיבן א. הרדינגר. (2017). מילון מונחים מאויר של כימיה אורגנית: איזובוטיל. התאושש מ: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). קבוצת איזובוטיל. ScienceDirect. התאושש מ: sciencedirect.com
- ויקיפדיה. (2020). קבוצת בוטיל. התאושש מ: en.wikipedia.org
- ג'יימס אשנהרסט. (11 בדצמבר, 2019). אל תהיה פוטיל, למד את הבוטילים. התאושש מ: masterorganicchemistry.com