- תכונות ו
- מִיוּן
- סטריאו-כימיה
- מאפיינים
- ביוסינתזה
- ביוסינתזה של פנילאלנין בצמחים
- הַשׁפָּלָה
- מזונות עשירים בפנילאלנין
- היתרונות מצריכתו
- הפרעות לקויות
- הפניות
פנילאלנין (Phe, F) הוא אחד מתשע חומצות אמינו החיוניות, כלומר לא מסונתז באופן אנדוגני על ידי גוף האדם. בשרשרת הצדדית שלה, לחומצה אמינית זו יש תרכובת ארומטית לא קוטבית המאפיינת אותה.
פנילאלנין, או חומצה ß-fenyl-α-amino-propionic, זוהתה לראשונה בשנת 1879 על ידי המדענים JH Schulze ו- M. Barbieri מצמח ממשפחת Fabaceae המכונה Lupinus luteus או "תורמוס צהוב."
מבנה כימי של חומצת האמינו פנילאלנין (מקור: Clavecin באמצעות Wikimedia Commons)
הדיפפטיד L-fenylalanine-L-aspartyl ידוע בשם אספרטיים או "NutraSweet", שהוא ממתיק המיוצר באופן סינטטי הנמצא בשימוש נרחב במסעדות ובבתי קפה, בדרך כלל להמתקת משקאות כמו קפה, תה, לימונדה ואחרים. מַשׁקָאוֹת.
בפירות עם מאפיינים אקלימיים, ההמרה של L-fenylalanine לאסטרים פנוולים כמו אוגנול ונגזרות מתיליות שלו היא זו שמעוררת את הריח הפרחוני המתוק או הדבש האופייני לפירות בננה וכוכב כאשר הוא בשל.
בהתאם לצורה, פנילאלנין יכול להיות בעל טעמים שונים. לדוגמא, לצורת ה- L-fenylalanine יש ניחוח וטעם מתוק, ואילו ה- D-fenylalanine הוא מעט מריר ולרוב חסר ריח.
מכיוון שיש לו אופי הידרופובי חזק, פנילאלנין הוא אחד המרכיבים העיקריים של רבים מהשרפים בטבע, כמו קלקר. שרפים אלה, כאשר הם במגע עם מולקולות מים, יוצרים מבנה מגן או מכסה המכונה "clathrate".
הגנים המקודדים למסלול הביוסינתזה של פנילאלנין משמשים על ידי בוטנאים כשעונים אבולוציוניים, מכיוון שנמצא שהם קשורים לגיוון המורפולוגי של צמחי היבשה.
תכונות ו
פנילאלנין חולק עם כל חומצות האמינו את קבוצת הקרבוקסיל (-COOH), את קבוצת האמינו (-NH2) ואת אטום המימן (-H) המחוברים לאטום פחמן מרכזי המכונה ה- α-carbon. בנוסף, כמובן, הוא מחזיק בקבוצת R או שרשרת צדדית אופיינית.
פנילאלנין היא אחת משלוש חומצות האמינו שיש להן טבעות ארומטיות או בנזן כתחליפים בשרשראות הצדדיות. תרכובות אלה אינן קוטביות ולכן הידרופוביות מאוד.
חומצת האמינו המדוברת היא הידרופובית במיוחד, מכיוון שבניגוד לטירוזין וטריפטופן (שתי חומצות האמיניות האחרות עם הטבעות הארומטיות) אין לה קבוצות אמינו או הידרוקסיל המחוברות לטבעת הבנזן שלה.
לקבוצה הארומטית, הבנזואלית או הארנה של פנילאלנין יש את המבנה האופייני של בנזן: הטבעת המחזורית מובנית על ידי 6 אטומי פחמן שיש להם תהודה זה עם זה בגלל נוכחותם של שלושה קשרים כפולים ושלושה קשרים יחידים בפנים.
שלא כמו טירוזין וטריפטופן, שב- pH בסיסי יכולים להשיג מטען חיובי ושלילי, בהתאמה, פנילאלנין שומר על המטען הנייטרלי שלה, מכיוון שטבעת הבנזן אינה מתייננת והמטענים על קבוצות הקרבוקסיל והאמינו מנטרלים זה את זה.
מִיוּן
חומצות אמינו מסווגות לקבוצות שונות על פי המאפיינים שיש לרשתות הצדדיות שלהן או לקבוצות R, מכיוון שאלו יכולות להשתנות בגודל, במבנה, בקבוצות תפקודיות ואף במטען חשמלי.
כאמור, פנילאלנין מסווג בקבוצה של חומצות אמינו ארומטיות, יחד עם טירוזין וטריפטופן. לכל התרכובות הללו טבעות ארומטיות במבנהן, עם זאת, לטירוזין וטריפטופן יש קבוצות ניתנות להמרה בתחליפים של קבוצות R שלהם.
מאפייני ספיגת האור של חלבונים באורך גל של 280 ננומטר נובעים מנוכחותן של חומצות אמינו המסווגות בקבוצת פנילאלנין, מכיוון שהן סופגות בקלות אור אולטרה סגול דרך הטבעות הארומטיות שלהם.
עם זאת, הוכח כי פנילאלנין סופג הרבה פחות מטירוזין וטריפטופן, כך שבניתוח של חלבונים מסוימים ספיגתו צפויה.
סטריאו-כימיה
לכל חומצות האמינו יש פחמן מרכזי כיראלי, שיש בו ארבעה אטומים או קבוצות שונים המחוברים וכאמור, אטום זה מזוהה כ- פחמן α. על סמך פחמן זה, ניתן למצוא לפחות שני סטריאו-איזומרים מכל חומצה אמינית.
סטריאו-איזומרים הם מולקולות של תמונת מראה, שיש להן את הנוסחה המולקולרית, אך אינן ניתנות להעלאה זו בזו, כגון ידיים ורגליים. תרכובות שמסובבות בניסוי את מישור האור הקוטב ימינה מסומנות על ידי האות D, ואלה המסתובבות שמאלה על ידי האות ל '.
חשוב לציין כי ההבחנה בין צורות ה- D-fenylalanine ו- L-פניylalanine היא המפתח להבנת המטבוליזם של חומצת אמינו זו בגוף החוליות.
צורת ה- L-fenylalanine עוברת מטבוליזם ומשמשת לבניית חלבונים תאיים, ואילו D-fenylalanine נמצא בזרם הדם כחומר מגן מפני מינים חמצן תגובתי (ROS).
מאפיינים
בשנות התשעים נהוג היה לחשוב שפנילאלנין נמצא רק בכמה מיני צמחים. עם זאת, כיום ידוע שהוא קיים כמעט בכל התחומים ההידרופוביים של חלבונים, למעשה, פנילאלנין הוא המרכיב העיקרי במינים כימיים ארומטיים של חלבונים.
בצמחים, פנילאלנין הוא מרכיב חיוני בכל החלבונים; יתר על כן, זהו אחד מקודמי המטבוליטים המשניים כמו פניל-פרופנואידים (שהם חלק מפיגמנטים) של מולקולות הגנתיות, של פלבנואידים, של ביו-פולימרים כמו לינין וסוברין, בין היתר.
פנילאלנין הוא המבנה הבסיסי ליצירת רבים מהמולקולות השומרות על הומאוסטזיס עצבי, כולל פפטידים כמו vasopressin, melanotropin ו- enkephalin. יתר על כן, חומצת אמינו זו מעורבת ישירות בסינתזה של הורמון אדרנוקורטיקוטרופי (ACTH).
בדומה לחלק גדול מחומצות האמיניות החלבוניות, פנילאלנין הוא חלק מקבוצת חומצות האמינו הקטוגניות והגלוקוגניות, מכיוון שהוא מספק את שלד הפחמן של ביניים במחזור קרבס, הכרחי למטבוליזם אנרגטי של התא והגוף.
כאשר הוא עודף, פנילאלנין הופך לטירוזין ובהמשך לפומאראט, אמצע מחזור קרבס.
ביוסינתזה
פנילאלנין היא אחת מחומצות האמינו הבודדות שלא ניתן לסנתז על ידי מרבית האורגניזמים בעלי החוליות. נכון לעכשיו, מסלולי ביו-סינתטיים לחומצה אמינית זו ידועים רק באורגניזמים פרוקריוטים, שמרים, צמחים וכמה מינים של פטריות.
הגנים האחראיים למסלול הסינתזה שמורים מאוד בין צמחים למיקרואורגניזמים, לפיכך, לביוסינתזה יש צעדים דומים כמעט בכל המינים. אפילו אנזימים מסוימים של המסלול קיימים אצל בעלי חיים מסוימים, אולם הם אינם מסוגלים לסנתז אותה.
ביוסינתזה של פנילאלנין בצמחים
אצל מיני צמחים, פנילאלנין מסונתז דרך מסלול מטבולי פנימי בכלורופלסטים המכונה "מסלול פרפנאט". מסלול זה קשור מטבולית ל"נתיב השיקימטי ", דרך L-arogenate, אחד המטבוליטים שנוצרו במהלך האחרון.
האנזים אדרוגנט דהידראטז מזרז תגובה של שלושה שלבים, בה הוא הופך את הטבעת הארומטית של ארוגנאט לטבעת הבנזן האופיינית לפנילאלנין.
אנזים זה מזרז את הטרנסמינציה, התייבשות ודק-בוקסילציה כדי לטהר את הטבעת הארומטית של האוגניאט ולקבל טבעת ללא תחליפים.
ניתן להמיר את הפרפנאט יחד עם הפנילפירובט שנצבר בפנים (האור) של הכלורופלסט לפנילאלנין דרך התגובה שמוזזמת על ידי האנזים פרובנאט אמינוטרנספרז, שמעביר קבוצת אמינו לפנילפירובט כך שהוא מוכר על ידי האנדרוגנט דהידראטאז ומשולב לסינתזה של פנילאלנין.
בכמה מינים Pseudomonas תוארו דרכים חלופיות לזה של הנבואה, המשתמשות באנזימים שונים אך המצעים שלהן לסינתזה של פנילאלנין הם גם פרפנאט והידראט.
הַשׁפָּלָה
ניתן לחילוף חומרים של פנילאלנין בכמה דרכים מהמזון. עם זאת, מרבית המחקרים מתמקדים בגורלם בתאי רקמת העצבים המרכזית ורקמות הכליות.
הכבד הוא האיבר העיקרי להתמוטטות או קטבוליזם של פנילאלנין. בהפטוציטים יש אנזים המכונה פנילאלנין הידרוקסילאז, המסוגל להפוך פנילאלנין לטירוזין או לתרכובת L-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA).
המתחם L-DOPA הוא מבשר לנוראדרנלין, אפינפרין והורמונים ופפטידים אחרים עם פעילות במערכת העצבים.
ניתן לחמצן פנילאלנין בתאי המוח על ידי האנזים טירוזין הידרוקסילאז, האחראי לזרז את ההמרה של פנילאלנין לדופכרום בנוכחות חומצה אסקורבית.
בעבר היה נהוג לחשוב כי האנזים טירוזין הידרוקסילאז הידרוקסילציה רק טירוזין, אולם נמצא כי הידרוקסילט זה פנילאלנין וטירוזין באותה פרופורציה וכי ההידרוקסילציה של פנילאלנין מעכבת את ההידרוקסילציה של טירוזין.
כיום ידוע כי רמות גבוהות של טירוזין מעכבות את הפעילות האנזימטית של טירוזין הידרוקסילאז, אך הדבר אינו נכון לגבי פנילאלנין.
מזונות עשירים בפנילאלנין
לכל המזונות העשירים בחלבון יש תכולת פנילאלנין שבין 400 ל 700 מ"ג למנה של אוכל שנאכל. מזונות כמו שמן בקלה, טונה טרייה, לובסטרים, צדפות וצירים אחרים מכילים יותר מ -1,000 מ"ג למנה של אוכל שנאכל.
לבשר ובשר חזיר יש גם רמות גבוהות של פנילאלנין. עם זאת, הם אינם גבוהים כמו הריכוזים הקיימים בבעלי חיים ימיים. לדוגמה, בבייקון, בקר, כבד, עוף וחלב יש 700-900 מ"ג פנילאלנין למנה של אוכל.
אגוזים כמו בוטנים ואגוזי מלך מסוגים שונים הם מזונות אחרים שיש בהם כמות טובה של פנילאלנין. דגנים כמו פולי סויה, חומוס וקטניות אחרות יכולים לספק 500-700 מ"ג פנילאלנין למנה.
כמקור חלופי, ניתן לחילוף חומרים של פניללנין מאספרטיים במשקאות קלים, מסטיק, ג'לטינים וכמה ממתקים או קינוחים שבהם הדיפפטיד משמש כממתיק.
היתרונות מצריכתו
פנילאלנין נמצא בכל המזונות העשירים בחלבון שאנו אוכלים. הצריכה היומית המינימלית למבוגרים במשקל וגובה ממוצע נע סביב 1000 מ"ג, הכרחית לסינתזה של חלבונים, הורמונים כמו דופמין, מעבירי עצבים שונים וכו '.
צריכה של עודף חומצת אמינו זו נקבעת לאנשים עם הפרעות דיכאון, כאבי פרקים ומחלות עור, מכיוון שצריכתה מגבירה את הסינתזה של חלבונים והעברת ביומולקולות כמו אפינפרין, נוראדרנלין ודופמין.
כמה מחקרים מראים שפנילאלנין הנצרך בעודף אינו מייצר שיפורים משמעותיים באף אחת מההפרעות הללו, אולם המרתו לטירוזין, המשמשת גם לסינתזה של מולקולות איתות, עשויה להסביר את ההשפעות החיוביות על איתות תאים במערכת העצבים.
לתרופות שנוסחו נגד עצירות יש גרעינים המובנים על ידי פנילאלנין, טירוזין וטריפטופן. בדרך כלל תרופות אלה מכילות תערובות של שלוש חומצות אמינו אלה בצורות ה- L ו- D שלהן.
הפרעות לקויות
רמות פנילאלנין בדם חשובות לשמירה על תפקוד מוחי תקין, שכן פנילאלנין, טירוזין וטריפטופן הם מצעים להרכבה של מעבירים עצביים שונים.
במקום זאת, הפרעות מסוימות קשורות לחסרים במטבוליזם של חומצת אמינו זו, המייצרת עודף ממנה, ולא למחסור.
Phenylketonuria, מחלה תורשתית נדירה בקרב נשים, משפיעה על הידרוקסילציה בכבד של פנילאלנין וגורמת לרמות פלזמה מוגזמות של חומצת אמינו זו, גורמת לאפופטוזיס עצבי ומשפיע על התפתחות תקינה במוח.
אם אישה עם פנילקטונוריה נכנסת להריון, העובר עשוי לפתח את מה שמכונה "תסמונת ההיפר-פנילאלנינמיה האימהית של העובר."
זה נובע מהעובדה שלעובר יש ריכוזים גבוהים של פנילאלנין בדם (כמעט כפול מהסטנדרטים), שמקורם קשור להיעדרו של פינילאלנין הידרוקסילאז בכבד בעובר, שלא מתפתח עד 26 שבועות של הריון. .
תסמונת העובר כתוצאה מהיפר-פנילאלנינמיה אימהית מייצרת מיקרוצפליה עוברית, הפלות חוזרות, מחלות לב ואפילו מומים בכליות.
הפניות
- Biondi, R., Brancorsini, S., Poli, G., Egidi, MG, Capodicasa, E., Bottiglieri, L., … & Micu, R. (2018). איתור וגילוי של רדיקל הידרוקסיל באמצעות הידרוקסילציה D-פנילאלנין בנוזלים אנושיים. טלנטה, 181, 172-181
- Cho, MH, Corea, OR, Yang, H., Bedgar, DL, Laskar, DD, Anterola, AM, … & Kang, C. (2007). ביוסינתזה של פנילאלנין באיתור Arabidopsis thaliana ובאפיון של Dehydratases Arogenate. כתב העת לכימיה ביולוגית, 282 (42), 30827-30835.
- Fernstrom, JD, and Fernstrom, MH (2007). סינתזת טירוזין, פנילאלנין וקטכולמין ותפקודם במוח. כתב העת לתזונה, 137 (6), 1539S-1547S.
- Hou, J., Vázquez-González, M., Fadeev, M., Liu, X., Lavi, R., & Willner, I. (2018). חמצון מזרזים ואלקטרו-קטליזים של l-Tirosine ו- l-Phenylalanine לדופכרום על ידי ננוזימים. מכתבי ננו, 18 (6), 4015-4022.
- נלסון, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). עקרונות לינגינגר של ביוכימיה. מקמילן.
- פרקינס, ר. וויידה, ו '(2017). פנילאלנין מגביר את חדירות הממברנה. Journal of the American Chemical Society, 139 (41), 14388-14391.
- פלימר, RHA (1912). החוקה הכימית של החלבונים (כרך 1). לונגמנס, גרין.
- טינסלי, ג '(2018). בריאות. הוחזר ב -5 בספטמבר 2018 מ- www.healthline.com/nutrition/phenylalanine
- טוהג, ט., ווטנבה, מ., הופן, ר., ופרני, א.ר (2013). ביוסינתזה של שיקימט ופנילאלנין בשושלת הירוקה. גבולות במדע הצמח, 4, 62.