סטֵרֵאוֹדִים מאפיינים, מבנה, פונקציות, סיווג - ביולוגיה - 2025

הסטרואידים הם ליפידים (שומנים) מסווגים ככאלה כי הם תרכובות הידרופוביות ולכן הם מסיסים במים. בשונה משאר השומנים הידועים, סטרואידים מורכבים מגרעין של 17 אטומי פחמן המורכבים מארבע טבעות התמזגו או שזורות זו בזו, ושמה האותיות A, B, C ו- D בהתאמה.

המונח "סטרואיד" הוצג על ידי Callow בשנת 1936 בכדי להתייחס לקבוצה של תרכובות שכללו סטרולים, ספונינים, חומצות מרה, הורמוני מין וקרדיוטוקסיקה.

מבנה בסיסי של סטרואיד (מקור: האטי בוויקיפדיה הגרמנית / ברשות הרבים, באמצעות ויקימדיה Commons)

מאות סטרואידים נמצאים בצמחים, בבעלי חיים ובפטריות. כולם נובעים מאותה מולקולה הנקראת cyclopentaneperhydrophenanthrene, steran או "gonane." מולקולה זו היא זו שתורמת את ארבע הטבעות, שלוש מהן מורכבות מ -6 פחמימות, שכל אחת מהן נקראת ציקלוהקסאן (A, B ו- C) והאחת האחרונה לחמש, ציקלופנטאן (D).

הכולסטרול הוא הסטרואיד בעל החשיבות הביולוגית הגדולה ביותר. זהו מבשרם של ויטמין D, פרוגסטרון, טסטוסטרון, אסטרוגנים, קורטיזול, אלדוסטרון ומלחי מרה. זהו חלק ממבנה קרומי התא של בעלי החיים ומשתתף במערכות איתות תאים.

סטרואידים טבעיים הם חומרים המסונתזים על ידי אורגניזמים חיים הממלאים תפקידים שונים.

אצל בני אדם, חלק מהסטרואידים הם חלק מממברנות התא בהן הם מבצעים פונקציות הקשורות למידת הנזילות של הממברנה; אחרים פועלים כהורמונים ואחרים משתתפים בתחליב השומנים בתהליכי העיכול.

בצמחים, סטרואידים הם חלק מהקרומים, הם משתתפים בצמיחת שורשים לרוחב, בגידול והתפתחות של יורה ובפריחה.

למרות שסטרואידים לא נחקרו רבות בפטריות, הם מהווים חלק ממבנה הממברנות שלהם, הורמוני המין שלהם וגורמי גדילה. אצל חרקים, ציפורים ודו-חיים, סטרואידים הם חלק מהורמונים, ממברנות וחלק מהרעלים.

מאפייני סטרואידים

כשמדובר בסטרואידים, אנשים רבים מקשרים אותם עם עזרים ארגוגניים, רמאות או יתרונות לא הוגנים. אסוציאציה זו קשורה לשימוש בסוג של סטרואידים להגברת מסת השריר הנמצאת בשימוש נרחב בקרב ספורטאים. סטרואידים מסוגים אלה נקראים "סטרואידים אנבוליים אנדרוגניים".

בעוד סטרואידים טבעיים וכמה סטרואידים סינתטיים משמשים את התפקיד לקידום צמיחתם והתפתחותם של מסת שריר השלד, סטרואידים משמשים פונקציות רבות אחרות ונמצאים בשימוש נרחב בתחום הפרמקולוגיה.

סטרואידים משמשים כנוגדי דלקת בתהליכים המשפיעים על המפרקים, בטיפול נגד סרטן כתרופת-טיפול יחד עם כימותרפיה, זהו חלק מכמה תרופות המשמשות לאסתמה.

אמצעי מניעה דרך הפה הם הורמונים סטרואידים. הם משמשים באופן מקומי לטיפול באקזמה של העור וכו '.

השימוש בסטרואידים חשוב גם בתחום החקלאות שכן הם משמשים כשורשים, כדי לקדם את צמיחת השורשים והקלעים. הם משמשים לשליטה בפריחה בגידולים וכו '.

מִבְנֶה

סטרואידים הם נגזרים של cyclopentaneperhydrophenanthrene, אליהם מתווספות כמה קבוצות פונקציונליות ושרשרת צדדית בפחמן 17. הקבוצות הפונקציונליות הן קבוצות הידרוקסיל, מתיל, קרבוקסיל או קרבוניל. בחלק מהסטרואידים מתווספים קשרים כפולים.

אורך ומבנה השרשרת הצדדית עושה את ההבדל בין הסטרואידים השונים. סטרואידים המחזיקים בקבוצה ההידרוקסילית התפקודית (-OH) מסווגים כאלכוהולים ומכונים "סטרולים".

מהמבנה הבסיסי של סטראן עם ארבע טבעות התמזגו, נוצרים שלושה ציקלוהקסנים ששמו האותיות A, B ו- C ואחד ציקלופנטן בשם האות D, נוצרים מאות מבנים סטרואידים טבעיים וסינתטיים.

אצל בני אדם, שלוש קבוצות הורמונליות מסונתזות מכולסטרול: מינרלורטיקואידים כמו אלדוסטרון, גלוקוקורטיקואידים כמו קורטיזול, הורמוני מין כמו טסטוסטרון, ואסטרוגנים ופרוגסטוגנים כמו פרוגסטרון.

כולסטרול משמש גם לסינתזה של ויטמין D ומלחי מרה.

מאפיינים

סטרואידים משרתים פונקציות חשובות מאוד ומגוונות. כולסטרול, למשל, מייצב את קרומי התא ומשתתף במנגנוני איתות תאים. סטרואידים אחרים ממלאים תפקודים הורמונליים ומשתתפים בתהליכי עיכול באמצעות מלחי מרה.

אצל בני אדם, הורמונים סטרואידים משוחררים למחזור הדם, לשם הם מועברים עד שהם מגיעים לאיברי "המטרה". באיברים אלו מולקולות כאלה נקשרות לקולטנים גרעיניים, ומעוררות תגובות פיזיולוגיות על ידי ויסות הביטוי של גנים ספציפיים.

כך משתתפים סטרואידים בוויסות מטבוליזם של פחמימות וחלבונים, בבקרה על רמות האלקטרוליטים בדם ואוסמולריות בפלסמה.

יש להם תכונות אנטי דלקתיות, חלקם משתחררים כתגובה למתח, העלאת לחץ הדם וגלוקוז בדם.

סטרואידים אחרים קשורים למערכת הרבייה הנשית והגברית. הם משתתפים בפיתוח ושמירה על המאפיינים המיניים הייחודיים של כל מין, ואחרים הם בעלי תפקידים ספציפיים במהלך ההיריון.

פיטוסטרולים נמצאים במבנה הממברנות הצמחיות, בעלי תפקיד זהה לכולסטרול לייצוב ממברנות של בעלי חיים, וארגוסטרול נמצא בקרומי פטריות חוטים ושמרים.

הסטרואידים החשובים ביותר ממקור צמחי (פיטוסטרולים) הם: ß-סיטוסטרול, סטיגמאסטרול וקמפסטרול.

אצל חרקים, ציפורים ודו-חיים, סטרואידים נמצאים הן בממברנות שלהם והן במבנים של רבים מההורמונים שלהם ובחלק מהרעלים. סטרואידים הם גם חלק ממבנה של רעלים שונים המיוצרים על ידי פטריות.

סוגי סטרואידים (סיווג)

מבנה ארבע הטבעות של cyclopentaneperhydrophenanthrene המשותף לכל הסטרואידים מאפשר אפשרות של מאות תחליפים בכל עמדה, מה שמקשה על הסיווג.

ישנן כמה סיווגים לסטרואידים. הפשוט מבין כולם מקבץ אותם לשני סוגים: טבעיים וסינתטיים. עם זאת, בשנת 1950 תוכנן סיווג המבוסס על מספר אטומי הפחמן; סיווג זה כולל 5 סוגים:

1. כולסטנים : עם 27 פחמימות, דוגמה: כולסטרול
2. קולנוס : עם 24 פחמימות , דוגמה: חומצה כוללת
3. פרגננוס : עם 21 פחמימות , דוגמה: פרוגסטרון
4. אנדרוסטנים : עם 19 פחמימות, דוגמה: טסטוסטרון
5. אסטרנוס : עם 18 פחמימות , דוגמה: אסטרדיול

בהמשך הוקמה סיווג חדש המביא בחשבון את מספר אטומי הפחמן בשרשרת הצדדית ואת הקבוצות הפונקציונליות של פחמן מספר 17.

סיווג זה כולל 11 סוגים של סטרואידים, ביניהם: אסטרניום, אנדרוסטן, פונגרן, כולן, כולסטאן, ארגוסטאן, סטיגמאסטאן, לנוסטאן, קרדאנולידים, בופנולידים וספירוסטנים.

מוּזָר

לסטרואידים עם עמוד שדרה של אסטרניום יש 18 אטומי פחמן ויש להם בשרשרת הצדדית המחוברת לפחמן 17 טבעת A ארומטית ללא קבוצת מתיל בפחמן 10. סטרואידים טבעיים ממעמד זה הם אסטרוגנים ודוגמא לכך היא אסטרדיול .

אנדרוסטאן

אנדרוגנים הם סטרואידים טבעיים שיש להם שלד אנדרוסטן, גם הם עם 18 אטומי פחמן ועם תחליף "קטו" המחובר לשרשרת הצדדית של אטום הפחמן 17. דוגמאות לאנדרוגנים הם טסטוסטרון ואנדרוסטנדיון.

בְּהֵרָיוֹן

לסטרואידים עם שלד הריון יש 21 אטומי פחמן ויש להם שני אטומי פחמן בשרשרת הצדדית של 17. פחמן. סטרואידים פרוגסטרון ואדרנל, קורטיזול ואלדוסטרון שייכים לקבוצה זו.

קולנו

במלחי מרה יש סטרואידים עם שלדי קולאן, המורכבים מ -24 אטומי פחמן ובתוכם 5 אטומי פחמן בשרשרת הצדדית של פחמן. דוגמאות לכך הן חומצה כולה.

כולסטיין

סטרולים הם סטרואידים עם שלדי כולסטאן. יש להם 27 אטומי פחמן ו -8 בשרשרת הצדדית של הפחמן. כולסטרול הוא ללא ספק הסטרול המופתי ביותר.

ארגוסטן

סטרולים אחרים כמו ארגוסטרול הם דוגמאות טובות לסטרואידים בקבוצה זו, שיש להם עמוד שדרה ארגוסטני, עם 28 אטומי פחמן ו -9 אטומים מאותו אלמנט בשרשרת הצדדית של הפחמן.

סטיגמאסטאן

לסטיגמאסטרול, סטרול נוסף ממקור צמחי, יש שלד המורכב מ -29 אטומי פחמן המכונים סטיגמאסטאן, שיש בו 10 אטומי פחמן בשרשרת הצדדית של הפחמן בעמדה 17.

לנוסטן

לנוסטרול, שהוא תוצר המחזור הראשון של סקוואלן, מבשרם של כל הסטרואידים, מורכב משלד של 27, 30-32 אטומי פחמן, שיש בו שתי קבוצות מתיל על פחמן 4 ו -8 אטומי פחמן שרשרת צדדית של פחמן 17.

סטרואיד זה שייך לקבוצה המכונה סטרוליאר סטרולים.

קרדאנולידים

גליקוזידים לבביים הם סטרואידים המורכבים משלדי קרדנוליד, הנוצרים על ידי 23 אטומי פחמן וטבעת לקטון כתחליף בפחמן 17. דוגמה לתרכובות אלה היא דיגיטוקסיגנין.

בופאנולידים

ארס הקרפדה עשיר ב bufotoxin, תרכובת המורכבת מסטרואידים מסוג בופנוליד, המאופיינת במבנה של 24 פחמן וטבעת לקטון עם קשר כפול בשרשרת הצדדית של 17 פחמן.

ספירוסטנים

דיוסצין ודיוסגנין, ספונין סטרואידי המיוצר על ידי צמחים מסוימים, הם ספוגנינים עם שלדים סטרואידים מסוג ספירוסטאן. יש להם 27 אטומי פחמן וטבעת ספירוכתלית בפחמן 22.

דוגמאות לסטרואידים

לכולסטרול, כתוצאה מפעולת אור השמש על העור, אחד מקשרי הציקלוהקסאן B "נשבר" ויוצר קשר כפול המצטרף ל- CH2, שהופך אותו לככולצ'ליפרולול או ויטמין D3.

ויטמין זה נחוץ למטבוליזם נכון של סידן ופוספט ביצירה ושמירה על מבנה העצם והשיניים אצל בעלי חיים.

דוגמה לכמה סטרואידים (מקור: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) באמצעות Wikimedia Commons)

סטרואידים והורמונים

הורמוני הסטרואידים הנגזרים מכולסטרול הם פרוגסטוגנים, סטרואידים (מינרוקורטיקואידים וגלוקוקורטיקואידים) והורמוני מין.

ההורמון הראשון שעשוי מכולסטרול הוא הרינגנולון. זה נוצר על ידי איבוד 6 פחמימות משרשרת הצדדית המחוברת לפחמן ה -17 של הכולסטרול.

לאחר מכן הופכים פרגנולון לפרוגסטרון, הורמון שתפקידו להכין את דופן הרחם להשתלת הביצית המופרית.

הורמונים סטרואידים אחרים מסונתזים מפונגנולון ופרוגסטרון. קורטיקוסטרון ו אלדוסטרון מסונתזות מהידרוקסילציות רצופות של פרוגסטרון, תהליך שמוזרז על ידי מתחמי אנזים של ציטוכרום P450.

לאחר מכן, הידרוקסילציה וחמצון עוקב אחר קבוצת המתיל C-18 של הקורטיקוסטרון ממירה אותו לאלדהיד ויוצרת אלדוסטרון.

קורטיקוסטרון ו אלדוסטרון הם מינרלורטיקואידים המווסתים את רמות הדם של נתרן ואשלגן ומווסתים את ספיגתו מחדש של הכליה של נתרן, כלוריד ומים; אלה משתתפים בוויסות האוסמולולריות בפלזמה.

הורמוני המין נגזרים גם מפרוגסטרון. אנדרוגנים מסונתזים באשכים ובקליפת המוח של בלוטת יותרת הכליה. לשם כך, על ידי פעולה אנזימטית, מומר פרוגסטרון ל- 17α-hydroxyprogesterone, ואז ל- androstenedione ולבסוף נוצר טסטוסטרון.

הטסטוסטרון, באמצעות שלבים אנזימטיים מרובים, בסופו של דבר יוצר β-אסטרדיול, שהוא הורמון מין נשי.

בטא-אסטרדיול הוא האסטרוגן החשוב ביותר. הסינתזה שלה מתרחשת בעיקר בשחלות ובמידה פחותה בקליפת האדרנל. ניתן לייצר הורמונים אלה באשכים.

הפניות

1. Cusanovich, MA (1984). ביוכימיה (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). דרישות מבניות של סטרואידים ב שתילי שעועית מונג מאטיולציה. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
3. Heftmann, ERICH (1963). ביוכימיה של סטרואידים מהצומח. סקירה שנתית של פיזיולוגיה של הצמח, 14 (1), 225-248.
4. קסאל, א '(2010). מבנה ומינוף של סטרואידים. בניתוח סטרואידים (עמ '1-25). שפרינגר, דורדרכט.
5. Mathews, CK, & van Holde, KE (1996). ביוכימיה בנימין / פאב קאמינגס.
6. מוריי, RK, Granner, DK, Mayes, PA, & Rodwell, VW (2014). הביוכימיה המאוירת של הרפר. מקגרוו-היל.
7. Rasheed, A., & Qasim, M. (2013). סקירה של סטרואידים טבעיים ויישומיהם. כתב העת הבינלאומי למדעי התרופות והמחקר, 4 (2), 520.